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CH597757A5 - N-Amino N-alkoxy-carbonyl-alkyl anilines - Google Patents

N-Amino N-alkoxy-carbonyl-alkyl anilines

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Publication number
CH597757A5
CH597757A5 CH1265075A CH1265075A CH597757A5 CH 597757 A5 CH597757 A5 CH 597757A5 CH 1265075 A CH1265075 A CH 1265075A CH 1265075 A CH1265075 A CH 1265075A CH 597757 A5 CH597757 A5 CH 597757A5
Authority
CH
Switzerland
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sep
plants
parts
active ingredient
och3
Prior art date
Application number
CH1265075A
Other languages
German (de)
Inventor
Adolf Dr Hubele
Walter Dr Kunz
Wolfgang Dr Eckhardt
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Filing date
Publication date
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Priority to FR7629115A priority patent/FR2326411A1/en
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Abstract

N-Amino N-alkoxy-carbonyl-alkyl anilines microbicides esp. for protecting plants against fungi (BE290377)

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft agrarchemische Mittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI1.1     
 worin   Rl      C1-C4-Alkyl,      C-C4-Alkoxy    oder Halogen, R2 Wasserstoff,   C1-C3-Alkyl,      C1-C4-Alkoxy    oder Halogen, R3 Wasserstoff,   C1-C3-Alkyl    oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten   Rl,    R2, R3 und R4 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt,
EMI1.2     
 darstellen, wobei   ,    R" und R"' unabhängig voneinander Me   thyl oderÄthyl    bedeuten, A mit dem Stickstoffatom, an das es gebunden ist, einen 3- bis 7gliederigen heterocyclischen Ring bedeutet,

   der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder   C1-C3-Alkyl    substituiert sein kann, und gegebenenfalls ein oder zwei weitere 0-,   S-    oder N-Atome enthalten kann, oder ein Salz einer solchen Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure.



   Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl. Unter einem 3- bis 7gliedrigen heterocyclischen Ring sind z. B. Piperidin, Pyrimidin, Pyridazin, Morpholin, Thiomorpholin, Pyrazol, Imidazol, Thiazol,   Thiazolidin,    Oxazolidin, Triazol zu verstehen.



   Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.



   Beispiele anorganischer Säuren sind   Chlonvasserstoff-    säure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, phosphorige Säure, Perchlorsäure, Salpetersäure, Methoxyschwefelsäure und andere.



   Beispiele organischer Säuren sind Essigsäure, Trichloressigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Glycolsäure, Aconitsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Benzolsulfonsäure, Methansulfonsäure und andere.



     (o-Aminoacylaniline    mit Halogenatomen, Alkyl- oder Alkoxygruppen in den ortho-Positionen des Phenylrings sind bereits bekannt.



   So ist z. B. Xylocain   (=2-Diäthylaminoaceto-2',6'-dimethyl-    anilid) als Lokalanästhetikum im Handel. (Merck Index, 8. Auflage, Seite 618, [Merck Co.   Inc.D.    Weiterhin wird in der südafrikan. Patentschrift Nr. 74/3766 zu diesem Zweck als verbessertes Präparat das   2-n-Butyl-2-tertbutylaminoaceto-Y,6'-di-    methylanilid vorgeschlagen.



   In der DT-OS   2400    540 werden Primäramino-acyl-2',6'   di(- subst > anilide    als therapeutische Verbindungen mit antiarrhythmischen Eigenschaften vorgeschlagen. Hinweise auf mikrobizide Wirkung gegen phytopathogene Pilze werden nicht gegeben. Nächstvergleichbare, als bevorzugt gekennzeichnete Substanzen dieser Publikation, wie   NA2-Aminopro-      pionylN-äthyl-2',6'-dimethylanilin,    N-Aminoacetyl-2,6-diäthylanilin,   N-3-Aminopropionyl-2',4',6'-trimethylanilin,    N-Aminoacetyl-2',6'-diäthoxyanilin oder   N(2-Aminopropionyl2\6'-dichlor-    anilin sind gegen Erreger von Pflanzenkrankheiten wirkungs los.



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass die in   den -er-    findungsgemässen Mitteln eingesetzten Verbindungen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid
Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen.



   Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben,
Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbisse, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch   Bananen-,    Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.



   Mit den erfindungsgemässen Mitteln können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti (z. B. Moniliales); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Uberdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.

  Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



   Eine der bevorzugten Untergruppen von Verbindungen sind solche der Formel I, bei denen   Rl    Methyl bedeutet, R2 in ortho-Position zur Aminogruppe steht und Methyl, Äthyl oder Chlor bedeutet,   -X-Rs    die Gruppierung
EMI1.3     
 besitzt, während A, R3, R4 und R' die angegebene Bedeutung haben.



   Ebenfalls interessant sind Verbindungen der Formel I worin   Rl    Methyl oder Methoxy, R2 in 6-Stellung Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom und R4 Wasserstoff oder Methyl sind,   X-Rs    die Gruppe -CH(CH3)-COOCH3 oder -CH(CH3)-COSCH3 darstellt und A zusammen mit dem nebenstehenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Halogen oder   Cl-C3    Alkyl substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, der gegebenenfalls noch ein oder zwei weitere Heteroatome enthält.



   Unter diesen Verbindungen sind solche aufgrund ihrer Wirkung hervorzuheben bei denen die Gruppe
EMI1.4     
 eines der folgenden heterocyclischen Ringsysteme bedeutet, das auch vollständig oder teilweise hydriert sein bzw. eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten kann: Piperidin, Monomethylpiperidin, Dimethylpiperidin, Chlorpiperidin, Di  brompiperidin, Pyrimidin, N-Methylpyrimidin, Pyridazin, Morpholin, Thiomorpholin, Pyrazol, Imidazol, Methylimidazol, Thiazol, Thiazolidin, Oxazolidin, 1.2.4-Triazol, 1.3.4-Triazol.



   Besonders bevorzugte heterocyclische Reste sind 1,2-Pyrazol; 1,3-Imidazol;   1,2,4-Triazol41);      1,2,4-TriazolA4)    oder   1,2,3-Triazol.   



   Die Verbindungen der Formel I können wahlweise direkt A) durch Acylierung einer Verbindung der Formel   II   
EMI2.1     
 mit einer Carbonsäure der Formel III
EMI2.2     
 oder ihrem Ester, Säureanhydrid oder dem Hydrohalogenid ihres Säurehalogenids hergestellt werden, oder
B) durch anfängliche entsprechende Monohaloacylierung einer Verbindung der Formel   II    über ein Zwischenprodukt der Formel IV
EMI2.3     
 und Weiterreaktion mit einem cyclischen Amin der Formel V
EMI2.4     
 gewonnen werden.



   In den Formeln   ll,      lll, IV    und V haben R1 bis   R5,    X und
A die für Formel I angegebene Bedeutung, während Har Ha logen bedeutet, vorzugsweise Chlor oder Brom.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform;   Ather    und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.



   Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen   0     und 180   "C,    vorzugsweise zwischen   20     und   1200.    In manchen Fällen ist die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw.



  Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide und Hydride, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann ausserdem bei der ersten Verfahrensvariante A) bzw. bei der Monohaloacylierung der Verfahrensvariante B) ein Überschuss des jeweiligen Anilinderivates der Formel II dienen. Bei der Weiterreak tion einer Verbindung der Formel IV zu I kann als säurebindendes Mittel auch ein Überschuss an einer Verbindung der Formel V verwendet werden.



   Das von Verbindungen der Formel II ausgehende Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.



   Einzelheiten zur Herstellung der Vorprodukte der Formel II kann man den Methoden entnehmen, wie sie allgemein für die Herstellung von Anilino-alkansäureestern in folgenden Publikationsorganen angegeben werden: J. Org. Chem. 30, 4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487, Tetrahedron 1967; 493,
Die Verbindungen der Formel I mit der Bedeutung X=
EMI2.5     
 besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art, z. B. Einsatz bereits getrennter Ausgangsstoffe oder fraktionierte Kristallisation in optische Antipoden gespalten werden.



   Die beiden Konfigurationen einer solchen Verbindung der Formel I besitzen unterschiedlich starke mikrobizide Wir.

 

  kung. Der Einfluss weiterer möglicher Asymmetriezentren im Molekül und die Atropisomerie um die Phenyl -N < -Achse sind auf die minrobizide Wirksamkeit des Gesamtmoleküls von geringem Einfluss. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomeren der Formel I oder ihrer eingesetzten Vorprodukte durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Isomerengemisch an. Falls nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung der Verbindungen immer ein Gemisch der verschiedenen Isomeren gemeint.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I, der in optisch aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint.  



   Herstellungsvorschrift A.
EMI3.1     




     NA1'-Methoxycarbonyl-äthylkN-morpholinoacetyl-2,6-dimethyl    anilin.



   a) Herstellung von   N-(1'Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chlor-    acetyl-2,6-dimethylanilin.



   990,3 g (=4,76 g=Mole)   &alpha;-(3,6-Dimethylanilino)-propoionsäu-    remethylester werden mit 605 g (=5,7 g-Mole) Natriumcarbonat in 2,5 Litern Benzol (absolut) vermischt Dazu lässt man 455 ml (=5,7 g-Mole) Monochloracetylchlorid so langsam zutropfen, dass eine Temperatur von   30-35     im Reaktionsgemisch nicht überschritten wird. Nach dem Ausrühren bei Raumtemperatur über Nacht wird das Gemisch abfiltriert und das Filtrat am Rotationsverdampfer bei ca.   50     ein geengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Benzin (Siede -bereich   65-90 )    umkristallisiert. Man erhält 1132 g Zwischenprodukt, Smp. 92-94  C.



   b) 29 g des gemäss a) hergestellten Produkts und 44 g Morpholin werden in 100 ml Wasser 20 Std. auf 100  erwärmt, dann abgekühlt und zweimal mit je 150 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden einmal mit wenig Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und vom Lösungsmittel durch Abdampfen befreit. Durch Anreiben mit Petroläther kann das erhaltene Öl zur Kristallisation gebracht werden. Nach dem Umkristallisieren in   Toluol    Petroläther schmilzt die Verbindung Nr. 9 bei   77-79 .   
EMI3.2     




     NK1 '-Methoxycarbonyl-äthyl-NA1,2,4-triazol-1-ylyacetyl-2,6-di-    methylanilin.



   20,8 g 1,2,4-Triazol in 100 ml Tetrahydrofuran werden unter Stickstoff-Atmosphäre zu 14,4 g   50 /0igem    Natriumhydrid in 60 ml Tetrahydrofuran getropft und bis zur vollständigen Bildung des Natriumsalzes 3 Std. unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen auf   0     werden unter Rühren 42,5 g   NA1'-Methoxycarbonyl-äthyl > N-chloracetyl-2,6-dimethyl-    anilin in 200 ml Tetrahydrofuran langsam zugegeben, 12 Std. bei Raumtemperatur gerührt und 48 Stunden unter Rückfluss gekocht Nach dem Abkühlen werden unter Stickstoff Atmosphäre 20 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird dann auf Eiswasser gegossen und dreimal mit je 100 ml Diäthylätherextrahiert. Die vereinigten Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und filtriert Der Diäthyläther wird abgedampft.

  Nach dem Umkristallisieren aus   ToluollPetrol-    äther schmilzt die Verbindung Nr. 19 bei   131-132".   



   Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden.  



  Tabelle (i)
EMI4.1     
 in 6-Stellung; R4 =
EMI4.2     

EMI4.3     


<tb> Verb <SEP> . <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> !hysikal <SEP> .
<tb>



  Nr. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> onstante
<tb>  <SEP> I <SEP> ' <SEP> CH <SEP> H <SEP> -OCK, <SEP> -"= <SEP> CH,
<tb> 2 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> ¯ <SEP> p. <SEP> | <SEP> . <SEP> :p.153"/0,01
<tb> Torr
<tb>  <SEP> CII
<tb> 1 <SEP> -CII3 <SEP> II <SEP> -SCIf <SEP> 2 <SEP> viskos
<tb>  <SEP> CH2
<tb> 4 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> Smp.58,5-60"
<tb> 5 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> O <SEP> |Kp
<tb>  <SEP> Torr
<tb> 6 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> O <SEP> -CH3 <SEP> Kp.1800/O.1
<tb>  <SEP> Torr
<tb> 7 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> u <SEP> J <SEP> Harz
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> wCH3COjH <SEP> )300 (Zers)7\.CH3CO <SEP> H <SEP>  > 3000(Zers)
<tb>   
EMI5.1     


<tb> Verb. <SEP> Z1 <SEP>  >  <SEP> A <SEP> Physikal.
<tb>



  Kons <SEP> . <SEP> ¯ <SEP> ¯¯
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 10 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> ¯ <SEP> p <SEP> Oel <SEP> und <SEP> 1,5483
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0CH3 <SEP> - <SEP> N <SEP> X <SEP> Kp.160-168 /0,5To:
<tb>  <SEP> 12 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -Ü <SEP> Smp.

  <SEP> 77-79 
<tb>  <SEP> 13 <SEP> -C <SEP> II <SEP> II <SEP> -0CR <SEP> -N <SEP> Kp.158-1620/O.4
<tb>  <SEP> 13 <SEP> -C2H5 <SEP> tt <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> -C, <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 14 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> NOCH3 <SEP> OSd,5pT1%8r17O0
<tb>  <SEP> CH
<tb>  <SEP> ¸
<tb>  <SEP> 15 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <  <SEP> 9 <SEP> p.1980/l,S <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 16 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCII3 <SEP> -N <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> b <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 17 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> -N
<tb>  <SEP> CM3
<tb>  <SEP> 18 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> j <SEP> Harz
<tb>  <SEP> 19 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> C
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> c <SEP> H5 <SEP> -NCH,
<tb> 20 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP>  < 
<tb>  <SEP> 2H5 <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 21 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OC <SEP> C
<tb>  <SEP> 22 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> \ <SEP> D <SEP> Oel
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 23 <SEP> -CH <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> N <SEP> C <SEP> Kp.168-1720 <SEP> /
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0,05 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 24 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> Smp.

  <SEP> 131-132 
<tb>  <SEP> 25 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> ¯
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 26 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH <SEP> \¯1Y <SEP> Sdp.160-1680 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0,5 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 27 <SEP> -C1I3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> C <SEP> p.148-1540/
<tb>  <SEP> 0,02Torr
<tb>  <SEP> 28 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> Kp.162 /O <SEP> 01
<tb>  <SEP> L
<tb>  <SEP> 29 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> ,HC1 <SEP> Harz
<tb>   
EMI7.1     


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> zu <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 30 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> I
<tb>  <SEP> 30 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> t <SEP> l
<tb>  <SEP> 31 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> ui
<tb>  <SEP> CH3COOH
<tb>  <SEP> 32 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> ¸
<tb>  <SEP> 33 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -C3 <SEP> ¯ <SEP> C <SEP> -OCH
<tb>  <SEP> 34 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> )
<tb>  <SEP> 35 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH <SEP> - <SEP> Kp.175-178 /
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 0,09Torr
<tb>  <SEP> 36 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> -N: 

  :
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 37 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> zuCH3
<tb>  <SEP> 38 <SEP> -CII3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> ¯c/-l <SEP> " <SEP> HBr
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 39 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> 9
<tb>  <SEP> 40 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N/
<tb>  <SEP> CH2
<tb>   
EMI8.1     


<tb>  <SEP> CH2
<tb> Ver <SEP> . <SEP> R <SEP> R <SEP> Zl <SEP> N <SEP> A <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> ¯ <SEP> Konstante
<tb> 41 <SEP> -C1 <SEP> 3 <SEP> X <SEP> l
<tb> 42 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -c
<tb> 43 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -bD
<tb>  <SEP> 44 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -Ü
<tb>  <SEP> 45 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> 3 <SEP> 
<tb>  <SEP> 46 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> NOCH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> Oel
<tb>  <SEP> 47 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> Smp.146 
<tb>  <SEP> 48 <SEP> -CH <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> t
<tb>  <SEP> 49 <SEP> CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH
<tb>  <SEP> 50 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> s <SEP> ¯1 <SEP> Harz
<tb>   
EMI9.1     


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R3 <SEP> Z1 <SEP> 4 <SEP> A <SEP> PhysikaL.
<tb>



  Nr. <SEP> 2 <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 51 <SEP> -s <SEP> 4-Br <SEP> -OCH,
<tb>  <SEP> 52 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> / <SEP> |
<tb>  <SEP> CH2
<tb>  <SEP> 53 <SEP> -C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -C3 <SEP> - <SEP> C <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> m\
<tb>  <SEP> 54 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP>  < 
<tb>  <SEP> 55 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> 56 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH
<tb>  <SEP> 57 <SEP> -CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> Smp.135-137"
<tb>  <SEP> 58 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH <SEP> Üi
<tb>  <SEP> -CH <SEP> 4
<tb>  <SEP> 59 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> -C1 <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> 60 <SEP> -C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> Smp.119-12O0
<tb>  <SEP> 61 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> NCIH2
<tb>  <SEP> CH2
<tb>   
EMI10.1     


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> Physikal
<tb> Nr.

  <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> / <SEP> llonstante
<tb> Konstante
<tb>  <SEP> 62 <SEP> -C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -Ü
<tb>  <SEP> 63 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> Smp. <SEP> 118-1190
<tb>  <SEP> 64 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH
<tb>  <SEP> 65 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> ffi
<tb>  <SEP> 66 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> - C2H5 <SEP> -c(
<tb>  <SEP> - <SEP> nNH <SEP> 2xHC <SEP>  >  <SEP> 1850 <SEP> (Zers)
<tb>  <SEP> 67 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> 68 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -SCH3 <SEP> - <SEP> NX <SEP> Oel
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 69 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> - <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 148-1510
<tb>  <SEP> 70 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -SCH3 <SEP> -NsN=| <SEP> viskos
<tb>  <SEP> 71 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> Nb% <SEP> Kp.

  <SEP> Kp.148 /0,08Torr
<tb>  <SEP> 72 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OC,H <SEP> - <SEP> N <SEP> j <SEP> Smp.137-139 
<tb>  <SEP> 73 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> SUCH, <SEP> - <SEP> ¯ <SEP> viskos
<tb>   
EMI11.1     


<tb> Verb. <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> 7 <SEP> N <SEP> A <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP>  <  <SEP> "1 <SEP> \L/ <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> - <SEP> N/=PIT
<tb>  <SEP> 74 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> Smp.130-1320
<tb>  <SEP> J
<tb>  <SEP> 75 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> N <SEP> Stnp.109-1120
<tb>  <SEP> NNJ
<tb>  <SEP> rN
<tb>  <SEP> 76 <SEP> -C3H7(i) <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> 1=N <SEP> N=| <SEP> Smp. <SEP> 95-98 
<tb>  sowie die Verbindungen der Formel
EMI11.2     
  
Tabelle (11) (R1 = CH3; R2 in 6-Stellung = X = CH2-;
EMI12.1     
 = 1,2,4-Triazol) Verb. R3 R4 R5 Physikalische Nr. Konstante 81 H H -COOCH3 Kp. 175 /0,01 Torr 82 3-CH3 H -COOCH3 Kp. 147 /0,006 Torr 83 3-CH3 5-CH3 -COOCH3 Kp. 158 /0,003 Torr 84 H H -COSCH3 viskos
Tabelle (III) (R2 in 6-Stellung;
CH3 X = -CH-;
EMI12.2     
 = 1,2-Pyrazol) Vbd. R1 R2 R3 R4 R5 Physikalische Nr.

  Konstante 85 CH3 CH3 H H -COOCH3 nD22 1.5222 86 CH3 CH3 H H -COSCH3 viskos 87 CH3 CH3 3-CH3 H -COOCH3 viskos 88 CH3 CH3 3-CH3 5-CH3 -COOCH3 Kp. 162 /0,001 Torr 89 CH3 C2H5 H H -COOCH3 Kp. 108 /0,02 Torr 90 C2H5 C2H5 H H -COOCH3 Kp. 1320/0,09 Torr 91 CH3 Cl H H -COOCH3 Kp. 115 /0,02 Torr 92 CH3 Br 4-Cl H -COOCH3 Kp. 153 /0,008 Torr 93 CH3O CH3 H H -COOCH3 Kp. 124 /0,06 Torr 94 CH3O Cl H H -COOCH3 Kp. 148 /0,03 Torr
Tabelle (IV) (R2 in 6-Stellung; R3
R5 = CON(R") (R''');
EMI12.3     
 = H; X = -CH2-; = Piperidin) Verb. R1 R2 Nr.



  95 C2H5 C2H5 CH3 CH3 96 CH3 CH3 CH3 CH3 97 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 98 CH3 C2H5 CH3 CH3
Tabelle (V) (R2 in 6-Stellung; R3
R5 = -CON(R") (R'''):
EMI12.4     
 H; X = -CH2-; = Morpholin Verb. R1   R@    R" R'" Nr.



   99 CH3 C2H5 CH3 CH3 100 C2H5 C2H5 CH3 CH3 101 CH3 C2H5 C2H5 C2H5  
Tabelle (V]) (R2 in 6-Stellung; R3 =   Ra    = H; X =   -CH9;    R5 =   -CON(R")      (R"');   
EMI13.1     
 = Pyrrolidin) Verb. R1 R2 Nr.



  102 CH3 CH3 CH3 CH3 103 CH3   C2H5    C2H5 C2H5 104   C2H5      C2H5    CH3 CH3 105   C2H5    C2H5   QH5    C2H5 106 CH3 CH3   C2H5    -- C2H5
Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-,   Verdickungs;    Binde- oder Düngemitteln. Die Herstellung solcher Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile.

  Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen: feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Körner, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; Lösungskonzentrate; b) Lösungen: Aerosole:
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent.



   Die erfindungsgemässen Mittel können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums andere geeignete Pestiziden, wie z. B. Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen enthalten.



   Die aktiven Komponente der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   S%igen    und b)   20/obigen    Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Weirkstoff
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum; Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.



   Granulat:
Zur Herstellung eines   50/obigen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat ist besonders zur Bodenapplikation geeignet.



   Spritzpulver:
Zur Herstellung eins a)   700/obigen    b)   40'/eigen    c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsul fonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenol sulfonsäuren
Formaldehyd-Kondensat 3-1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide; b) 40Teile Wirkstoff
5 Teile   Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,   
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure
Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl cellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsul fonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreode.

 

   28,1 Teile Kaolin; d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen  äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthyl cellulose-Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formal dehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin;  
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.



   Emuligerbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines   250/obigen    emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Was ser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.



  Beispiel 1 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten a) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  wurden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis   20     und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06 % enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken waren der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



  b) Präventiv-Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wurde in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  gegeben.



  Nach dreitägiger Wartezeit wurde die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie wurden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis   20     und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten.



  Nach dieser Zeit bildeten sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienten.



  Beispiel 2 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  herangezogen. Im   10-Blatt-Stadium    wurden 3
Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,06% Wirkstoff) besprüht.



  Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten.



  Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewer tungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substan zen.



   b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  wurden im Gewächshaus herangezogen und im   10-Blatt-Stadium    mit einer
Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunter seite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer   0,060/oigen    Wirkstoffbrühe be sprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage wei terhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeig ten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen.



   Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten
Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).



   Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24   "C    aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.



   Folgende Verbindungen u. a. zeigten bei folgenden Pilzen eine Hemmung des Befalls auf weniger als 20% verglichen mit Kontrollpflanzen.



  bei Phytophthora infestans: Verbindungen Nr. 4, 12, 15, 24, 28 und 50 bei Plasmopara viticola: Verbindungen Nr. 4, 15, 24, 50 und 69 bei Pythium debarryanum: Verbindungen Nr. 24 und 50.

 

   PATENTANSPRUCH 1
Agrarchemisches Mittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI14.1     
 worin   Rl    C1-C4-Alkyl,   C1-C4-Alkoxy    oder Halogen, R2 Wasserstoff,   CI-C3-Alkyl,    C1-C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten   Rl,    R2, R3 und R4 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt,
EMI14.2     
 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl bedeuten, A mit dem Stickstoffatom, an das es gebunden ist, einen 3- bis 7gliedrigen heterocyclischen 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to agrochemical compositions comprising, as at least one active component, a compound of the formula I.
EMI1.1
 wherein Rl is C1-C4-alkyl, C-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R3 is hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, R4 is hydrogen or methyl, the total number of carbon atoms of the substituents Rl, R2, R3 and R4 in the phenyl ring does not exceed 8,
EMI1.2
 where "R" and R "'independently of one another denote methyl or ethyl, A with the nitrogen atom to which it is attached means a 3- to 7-membered heterocyclic ring,

   which may optionally be substituted one or more times by halogen or C1-C3-alkyl, and may optionally contain one or two further 0, S or N atoms, or a salt of such a compound with an inorganic or organic acid.



   Depending on the number of carbon atoms indicated, alkyl or an alkyl part of an alkoxy group means the following groups: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl. Under a 3- to 7-membered heterocyclic ring z. B. piperidine, pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, pyrazole, imidazole, thiazole, thiazolidine, oxazolidine, triazole.



   Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.



   Examples of inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, phosphorous acid, perchloric acid, nitric acid, methoxy sulfuric acid and others.



   Examples of organic acids are acetic acid, trichloroacetic acid, oxalic acid, succinic acid, maleic acid, lactic acid, glycolic acid, aconitic acid, citric acid, benzoic acid, benzenesulfonic acid, methanesulfonic acid and others.



     (o-Aminoacylanilines with halogen atoms, alkyl or alkoxy groups in the ortho positions of the phenyl ring are already known.



   So z. B. xylocaine (= 2-diethylaminoaceto-2 ', 6'-dimethyl anilide) as a local anesthetic in the trade. (Merck Index, 8th edition, page 618, [Merck Co. Inc.D. Furthermore, in South African patent no. 74/3766 the 2-n-butyl-2-tert-butylaminoaceto-Y, 6'-dimethylanilide proposed.



   DT-OS 2400 540 proposes primary amino-acyl-2 ', 6' di (- subst> anilide as therapeutic compounds with antiarrhythmic properties. There are no indications of microbicidal activity against phytopathogenic fungi such as NA2-aminopropionylN-ethyl-2 ', 6'-dimethylaniline, N-aminoacetyl-2,6-diethylaniline, N-3-aminopropionyl-2', 4 ', 6'-trimethylaniline, N-aminoacetyl-2 ', 6'-diethoxyaniline or N (2-aminopropionyl2 \ 6'-dichloroaniline are ineffective against pathogens of plant diseases.



   It has now surprisingly been found that the compounds used in the agents according to the invention are a microbicide which is very favorable for practical needs
Show spectrum for the protection of crops.



   Cultivated plants are, for example, cereals, maize, rice, vegetables, sugar beets,
Soy, peanuts, fruit trees, ornamental plants, but especially vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons), Solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, as well as banana, cocoa and natural rubber plants.



   With the agents according to the invention, the fungi which occur on plants or parts of plants (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) of these and related crops can be contained or destroyed, with plant parts which are subsequently growing being spared from such fungi. The active substances are active against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Ascomycetes (e.g. Erysiphaceae); Basidiomycetes, especially rust fungi; Fungi imperfecti (e.g. Moniliales); then especially against the Oomycetes belonging to the class of the Phycomycetes such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium or Plasmopara. Moreover, the compounds of the formula I have a systemic action.

  They can also be used as a dressing for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings to protect against fungal infections and against phytopathogenic fungi occurring in the soil.



   One of the preferred subgroups of compounds are those of the formula I in which Rl is methyl, R2 is in the ortho position to the amino group and methyl, ethyl or chlorine is -X-Rs the grouping
EMI1.3
 has, while A, R3, R4 and R 'have the meaning given.



   Also of interest are compounds of the formula I in which R1 is methyl or methoxy, R2 in the 6-position is methyl, ethyl, chlorine or bromine, R3 is hydrogen, methyl, chlorine or bromine and R4 is hydrogen or methyl, X-Rs is the group -CH (CH3 ) -COOCH3 or -CH (CH3) -COSCH3 and A together with the adjacent nitrogen atom represent a 5- or 6-membered heterocyclic ring which is optionally mono- or disubstituted by halogen or C1-C3 alkyl and which optionally also contains one or two further heteroatoms .



   Among these compounds, those due to their activity are to be emphasized in which the group
EMI1.4
 means one of the following heterocyclic ring systems which can also be completely or partially hydrogenated or can contain one or more double bonds: piperidine, monomethylpiperidine, dimethylpiperidine, chloropiperidine, di bromopiperidine, pyrimidine, N-methylpyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, pyrazole, imidazole, Methylimidazole, thiazole, thiazolidine, oxazolidine, 1.2.4-triazole, 1.3.4-triazole.



   Particularly preferred heterocyclic radicals are 1,2-pyrazole; 1,3-imidazole; 1,2,4-triazole41); 1,2,4-triazoleA4) or 1,2,3-triazole.



   The compounds of formula I can optionally be directly A) by acylation of a compound of formula II
EMI2.1
 with a carboxylic acid of formula III
EMI2.2
 or their ester, acid anhydride or the hydrohalide of their acid halide, or
B) by initial corresponding monohaloacylation of a compound of formula II via an intermediate of formula IV
EMI2.3
 and further reaction with a cyclic amine of formula V
EMI2.4
 be won.



   In formulas II, III, IV and V, R1 to R5, X and
A has the meaning given for formula I, while Har means logen, preferably chlorine or bromine.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert to the reactants. For example, the following are possible: aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ethereal compounds such as dialkyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide; Dimethyl sulfoxide, ketones such as methyl ethyl ketone and mixtures of such solvents with one another.



   The reaction temperatures are between 0 and 180 ° C., preferably between 20 and 1200. In some cases, the use of acid-binding agents or



  Condensing agents advantageous. Such as tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamine), pyridine and pyridine bases, or inorganic bases such as the oxides, hydroxides and hydrides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals and sodium acetate. An excess of the respective aniline derivative of the formula II can also serve as the acid-binding agent in the first process variant A) or in the monohaloacylation of process variant B). In the further reaction of a compound of formula IV to I, an excess of a compound of formula V can also be used as the acid-binding agent.



   The production process A starting from compounds of the formula II can also be carried out without acid-binding agents, in some cases the passage of nitrogen to expel the hydrogen halide formed is indicated. In other cases, adding dimethylformamide as a reaction catalyst is very advantageous.



   Details of the preparation of the precursors of the formula II can be found in the methods generally given for the preparation of anilino-alkanoic acid esters in the following publications: J. Org. Chem. 30, 4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487, Tetrahedron 1967 ; 493.
The compounds of formula I with the meaning X =
EMI2.5
 have an asymmetric carbon atom and can in the usual way, for. B. Use of already separated starting materials or fractional crystallization can be split into optical antipodes.



   The two configurations of such a compound of formula I have different microbicidal strengths.

 

  kung. The influence of other possible asymmetry centers in the molecule and the atropisomerism around the phenyl -N <axis have little influence on the minrobicidal activity of the whole molecule. Unless a specific synthesis for the isolation of pure isomers of formula I or their precursors used is carried out, a product is normally obtained as a mixture of isomers. Unless otherwise noted, the compound is always a mixture of the different isomers.



   The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting it. The temperature specifications relate to degrees Celsius. Unless otherwise noted, the name of an active ingredient of the formula I which can occur in optically active forms always means the racemic mixture.



   Manufacturing specification A.
EMI3.1




     NA1'-methoxycarbonyl-ethyl kN-morpholinoacetyl-2,6-dimethyl aniline.



   a) Preparation of N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N-chloro-acetyl-2,6-dimethylaniline.



   990.3 g (= 4.76 g = moles) of methyl α- (3,6-dimethylanilino) propionate are mixed with 605 g (= 5.7 g moles) of sodium carbonate in 2.5 liters of benzene (absolute). mixed 455 ml (= 5.7 g-moles) of monochloroacetyl chloride are added dropwise so slowly that a temperature of 30-35 in the reaction mixture is not exceeded. After stirring at room temperature overnight, the mixture is filtered off and the filtrate is concentrated on a rotary evaporator at about 50. The remaining residue is recrystallized from gasoline (boiling range 65-90). 1132 g of intermediate product, mp 92-94 C., are obtained.



   b) 29 g of the product prepared according to a) and 44 g of morpholine are heated to 100 in 100 ml of water for 20 hours, then cooled and extracted twice with 150 ml of toluene each time. The combined extracts are washed once with a little water, dried over sodium sulfate, filtered and the solvent is evaporated off. The oil obtained can be crystallized by rubbing with petroleum ether. After recrystallization in toluene petroleum ether, compound No. 9 melts at 77-79.
EMI3.2




     NK1 '-methoxycarbonyl-ethyl-NA1,2,4-triazol-1-ylyacetyl-2,6-dimethylaniline.



   20.8 g of 1,2,4-triazole in 100 ml of tetrahydrofuran are added dropwise to 14.4 g of 50/0 sodium hydride in 60 ml of tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere and the mixture is heated under reflux for 3 hours until the sodium salt has formed completely. After cooling to 0, 42.5 g of NA1'-methoxycarbonyl-ethyl> N-chloroacetyl-2,6-dimethyl-aniline in 200 ml of tetrahydrofuran are slowly added, the mixture is stirred at room temperature for 12 hours and refluxed for 48 hours cooling, 20 ml of water are added under a nitrogen atmosphere. The mixture is then poured onto ice water and extracted three times with 100 ml of diethyl ether each time. The combined extracts are dried over sodium sulfate and filtered. The diethyl ether is evaporated.

  After recrystallization from toluene petroleum ether, compound no. 19 melts at 131-132 ".



   The following compounds of the formula I can be prepared in this way or by one of the methods given above.



  Table (i)
EMI4.1
 in 6 position; R4 =
EMI4.2

EMI4.3


<tb> Verb <SEP>. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP>! Physically <SEP>.
<tb>



  No. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> onstante
<tb> <SEP> I <SEP> '<SEP> CH <SEP> H <SEP> -OCK, <SEP> - "= <SEP> CH,
<tb> 2 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> ¯ <SEP> p. <SEP> | <SEP>. <SEP>: p.153 "/ 0.01
<tb> Torr
<tb> <SEP> CII
<tb> 1 <SEP> -CII3 <SEP> II <SEP> -SCIf <SEP> 2 <SEP> viscous
<tb> <SEP> CH2
<tb> 4 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> Smp.58,5-60 "
<tb> 5 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> O <SEP> | Kp
<tb> <SEP> Torr
<tb> 6 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> O <SEP> -CH3 <SEP> Kp.1800 / O.1
<tb> <SEP> Torr
<tb> 7 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> u <SEP> J <SEP> resin
<tb> <SEP> 8 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> wCH3COjH <SEP>) 300 (Zers) 7 \ .CH3CO <SEP> H < SEP>> 3000 (Zers)
<tb>
EMI5.1


<tb> Verb. <SEP> Z1 <SEP>> <SEP> A <SEP> Physical.
<tb>



  Cons <SEP>. <SEP> ¯ <SEP> ¯¯
<tb> <SEP> 9 <SEP> -CH3 <SEP> oil
<tb> <SEP> 10 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> ¯ <SEP> p <SEP> oil <SEP> and <SEP> 1.5483
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 11 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> 0CH3 <SEP> - <SEP> N <SEP> X <SEP> Kp.160-168 / 0.5To:
<tb> <SEP> 12 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -Ü <SEP> smp.

  <SEP> 77-79
<tb> <SEP> 13 <SEP> -C <SEP> II <SEP> II <SEP> -0CR <SEP> -N <SEP> Kp.158-1620 / O.4
<tb> <SEP> 13 <SEP> -C2H5 <SEP> tt <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> -C, <SEP> Torr
<tb> <SEP> 14 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> NOCH3 <SEP> OSd, 5pT1% 8r17O0
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> ¸
<tb> <SEP> 15 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <<SEP> 9 <SEP> p.1980 / l, S <SEP> Torr
<tb> <SEP> 16 <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> -OCII3 <SEP> -N <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> b <SEP> oil
<tb> <SEP> 17 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> -N
<tb> <SEP> CM3
<tb> <SEP> 18 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> j <SEP> resin
<tb> <SEP> 19 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> C
<tb>
EMI6.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> Physical.
<tb>



  No. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> constant
<tb> <SEP> c <SEP> H5 <SEP> -NCH,
<tb> 20 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> <
<tb> <SEP> 2H5 <SEP> CH2
<tb> <SEP> 21 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OC <SEP> C
<tb> <SEP> 22 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> \ <SEP> D <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 23 <SEP> -CH <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> N <SEP> C <SEP> Kp.168-1720 <SEP> /
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0.05 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 24 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> smp.

  <SEP> 131-132
<tb> <SEP> 25 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> ¯
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 26 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH <SEP> \ ¯1Y <SEP> Sdp.160-1680 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0.5 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 27 <SEP> -C1I3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> C <SEP> p.148-1540 /
<tb> <SEP> 0.02 torr
<tb> <SEP> 28 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> Kp.162 / O <SEP> 01
<tb> <SEP> L
<tb> <SEP> 29 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP>, HC1 <SEP> resin
<tb>
EMI7.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> Physical.
<tb>



  No. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> to <SEP> constant
<tb> <SEP> 30 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> I
<tb> <SEP> 30 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> t <SEP> l
<tb> <SEP> 31 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> ui
<tb> <SEP> CH3COOH
<tb> <SEP> 32 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> ¸
<tb> <SEP> 33 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -C3 <SEP> ¯ <SEP> C <SEP> -OCH
<tb> <SEP> 34 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP>)
<tb> <SEP> 35 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH <SEP> - <SEP> Kp.175-178 /
<tb> <SEP> 3 <SEP> 0.09 torr
<tb> <SEP> 36 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> -N:

  :
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 37 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> zuCH3
<tb> <SEP> 38 <SEP> -CII3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> ¯c / -l <SEP> "<SEP> HBr
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 39 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> 40 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N /
<tb> <SEP> CH2
<tb>
EMI8.1


<tb> <SEP> CH2
<tb> Ver <SEP>. <SEP> R <SEP> R <SEP> Zl <SEP> N <SEP> A <SEP> Physical.
<tb>



  No. <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> ¯ <SEP> constant
<tb> 41 <SEP> -C1 <SEP> 3 <SEP> X <SEP> l
<tb> 42 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -c
<tb> 43 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -bD
<tb> <SEP> 44 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -Ü
<tb> <SEP> 45 <SEP> -CH3 <SEP> 3-Br <SEP> 3 <SEP>
<tb> <SEP> 46 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> NOCH3 <SEP> - <SEP> - <SEP> oil
<tb> <SEP> 47 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> Smp.146
<tb> <SEP> 48 <SEP> -CH <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> t
<tb> <SEP> 49 <SEP> CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH
<tb> <SEP> 50 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> s <SEP> ¯1 <SEP> resin
<tb>
EMI9.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R3 <SEP> Z1 <SEP> 4 <SEP> A <SEP> PhysikaL.
<tb>



  No. <SEP> 2 <SEP> constant
<tb> <SEP> 51 <SEP> -s <SEP> 4-Br <SEP> -OCH,
<tb> <SEP> 52 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N <SEP> / <SEP> |
<tb> <SEP> CH2
<tb> <SEP> 53 <SEP> -C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -C3 <SEP> - <SEP> C <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> m \
<tb> <SEP> 54 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> <
<tb> <SEP> 55 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> 56 <SEP> -CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH
<tb> <SEP> 57 <SEP> -CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> Smp.135-137 "
<tb> <SEP> 58 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH <SEP> Üi
<tb> <SEP> -CH <SEP> 4
<tb> <SEP> 59 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> -C1 <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> 60 <SEP> -C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> Smp.119-12O0
<tb> <SEP> 61 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> NCIH2
<tb> <SEP> CH2
<tb>
EMI10.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> R <SEP> Z <SEP> N <SEP> A <SEP> Physical
<tb> No.

  <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> / <SEP> ion constant
<tb> constant
<tb> <SEP> 62 <SEP> -C2H5 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -Ü
<tb> <SEP> 63 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> Smp. <SEP> 118-1190
<tb> <SEP> 64 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH
<tb> <SEP> 65 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> ffi
<tb> <SEP> 66 <SEP> -CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> - C2H5 <SEP> -c (
<tb> <SEP> - <SEP> nNH <SEP> 2xHC <SEP>> <SEP> 1850 <SEP> (Zers)
<tb> <SEP> 67 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> 68 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -SCH3 <SEP> - <SEP> NX <SEP> oil
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 69 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> - <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 148-1510
<tb> <SEP> 70 <SEP> -CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -SCH3 <SEP> -NsN = | <SEP> viscous
<tb> <SEP> 71 <SEP> -C2H5 <SEP> H <SEP> -SCH3 <SEP> Nb% <SEP> Kp.

  <SEP> Kp.148 / 0.08 Torr
<tb> <SEP> 72 <SEP> -CH3 <SEP> H <SEP> -OC, H <SEP> - <SEP> N <SEP> j <SEP> Smp.137-139
<tb> <SEP> 73 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> SEARCH, <SEP> - <SEP> ¯ <SEP> viscous
<tb>
EMI11.1


<tb> Verb. <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> 7 <SEP> N <SEP> A <SEP> Physical.
<tb>



  No. <SEP> <<SEP> "1 <SEP> \ L / <SEP> constant
<tb> <SEP> - <SEP> N / = PIT
<tb> <SEP> 74 <SEP> H <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> Smp.130-1320
<tb> <SEP> J
<tb> <SEP> 75 <SEP> -C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> N <SEP> Stnp. 109-1120
<tb> <SEP> NNJ
<tb> <SEP> rN
<tb> <SEP> 76 <SEP> -C3H7 (i) <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> 1 = N <SEP> N = | <SEP> m.p. <SEP> 95-98
<tb> and the compounds of the formula
EMI11.2
  
Table (11) (R1 = CH3; R2 in 6-position = X = CH2-;
EMI12.1
 = 1,2,4-triazole) Verb.R3 R4 R5 Physical No. Constant 81 HH -COOCH3 bp. 175 / 0.01 Torr 82 3-CH3 H -COOCH3 bp. 147 / 0.006 Torr 83 3-CH3 5-CH3 -COOCH3 bp. 158 / 0.003 Torr 84 HH -COSCH3 viscous
Table (III) (R2 in 6-position;
CH3 X = -CH-;
EMI12.2
 = 1,2-pyrazole) Vbd. R1 R2 R3 R4 R5 Physical No.

  Constant 85 CH3 CH3 HH -COOCH3 nD22 1.5222 86 CH3 CH3 HH -COSCH3 viscous 87 CH3 CH3 3-CH3 H -COOCH3 viscous 88 CH3 CH3 3-CH3 5-CH3 -COOCH3 bp. 162 / 0.001 Torr 89 CH3 C2H5 HH -COOCH3 Kp . 108 / 0.02 Torr 90 C2H5 C2H5 HH -COOCH3 Bp. 1320 / 0.09 Torr 91 CH3 Cl HH -COOCH3 Bp. 115 / 0.02 Torr 92 CH3 Br 4-Cl H -COOCH3 Bp. 153 / 0.008 Torr 93 CH3O CH3 HH -COOCH3 bp. 124 / 0.06 torr 94 CH3O Cl HH -COOCH3 bp. 148 / 0.03 torr
Table (IV) (R2 in 6-position; R3
R5 = CON (R ") (R '' ');
EMI12.3
 = H; X = -CH2-; = Piperidine) Verb. R1 R2 No.



  95 C2H5 C2H5 CH3 CH3 96 CH3 CH3 CH3 CH3 97 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 98 CH3 C2H5 CH3 CH3
Table (V) (R2 in 6-position; R3
R5 = -CON (R ") (R '' '):
EMI12.4
 H; X = -CH2-; = Morpholine Verb. R1 R @ R "R '" No.



   99 CH3 C2H5 CH3 CH3 100 C2H5 C2H5 CH3 CH3 101 CH3 C2H5 C2H5 C2H5
Table (V]) (R2 in 6-position; R3 = Ra = H; X = -CH9; R5 = -CON (R ") (R" ');
EMI13.1
 = Pyrrolidine) Verb. R1 R2 No.



  102 CH3 CH3 CH3 CH3 103 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 104 C2H5 C2H5 CH3 CH3 105 C2H5 C2H5 QH5 C2H5 106 CH3 CH3 C2H5 - C2H5
According to the invention, the compounds of the formula I are used together with suitable carriers and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners; Binders or fertilizers. Such agents are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding the constituents.

  For application, the compounds of the formula I can be present in the following processing forms: solid processing forms:
Dusts, scattering agents, grains, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules; Liquid processing forms: a) Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; Solution concentrates; b) Solutions: Aerosols:
The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95 percent by weight.



   The agents according to the invention can of course, in order to adapt them to the given circumstances, to broaden their spectrum of action other suitable pesticides, such as. B. contain fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, herbicides or active substances influencing plant growth.



   The active components of the formula I can be formulated, for example, as follows:
Dusts:
The following substances are used to produce a) S% and b) 20 / above dust: a) 5 parts of active substance
95 parts talc; b) 2 parts of active ingredient
1 part of highly disperse silica
97 parts talc; The active ingredients are mixed and ground with the carriers and can be dusted in this form for use.



   Granules:
The following substances are used to produce a 50 / above granulate:
5 parts of active ingredient
0.25 part epichlorohydrin,
0.25 parts of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol and 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).



   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and the acetone is then evaporated off in vacuo. Such microgranules are particularly suitable for soil application.



   Spray powder:
The following constituents are used to produce a) 700 / above b) 40 '/ own c) and d) 25% e) 10% wettable powder: a) 70 parts of active ingredient
5 parts of sodium dibutylnaphthylsulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acid-phenol sulfonic acids
Formaldehyde condensate 3-1,
10 parts of kaolin,
12 parts of champagne chalk; b) 40 parts of active ingredient
5 parts of lignosulfonic acid sodium salt,
1 part of dibutylnaphthalenesulfonic acid
Sodium salt,
54 parts of silica; c) 25 parts of active ingredient
4.5 parts of calcium lignin sulfonate,
1.9 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalenesulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of Champagne-Kreode.

 

   28.1 parts kaolin; d) 25 parts of active ingredient
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene ethanol,
1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16.5 parts of diatomaceous earth,
46 parts of kaolin; e) 10 parts of active ingredient
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin;
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. This gives wettable powders of excellent wettability and suspension which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration and can be used in particular for leaf application.



   Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce an emulsifiable concentrate 250 / above: 25 parts of active ingredient
2.5 parts of epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts xylene.



   This concentrate can be prepared by dilution with water to produce emulsions of the desired concentration, which are particularly suitable for foliar application.



  Example 1 Action against Phytophthora infestans on tomatoes a) Curative action
Tomato plants of the red gnome variety were sprayed with a zoospore suspension of the fungus after three weeks of cultivation and incubated in a cabin at 18 to 20 and saturated air humidity. Humidification interrupted after 24 hours. After the plants had dried, they were sprayed with a broth which contains the active substance formulated as wettable powder in a concentration of 0.06%. After the spray coating had dried on, the plants were again placed in the wet room for 4 days. The number and size of the typical leaf spots that appeared after this time were the evaluation standard for the effectiveness of the tested substances.



  b) Preventive-systemic effect
The active substance, formulated as wettable powder, was applied in a concentration of 0.006% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the Red Gnome variety.



  After waiting three days, the underside of the plants was sprayed with a zoo spore suspension of Phytophthora infestans. They were then kept in a spray booth at 18 to 20 and saturated humidity for 5 days.



  After this time, typical leaf spots formed, the number and size of which served to evaluate the effectiveness of the tested substances.



  Example 2 Action against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et DeToni) on vines a) Residual preventive action
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10-leaf stage, 3
Plants are sprayed with a broth (0.06% active ingredient) prepared from the active ingredient formulated as wettable powder.



  After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaf were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a moist chamber for 8 days.



  After this time, clear disease symptoms appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.



   b) Curative effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse and in the 10-leaf stage with a
Spore suspension of Plasmopara viticola infected on the underside of the leaf. After 24 hours in the wet room, the plants were sprayed with a 0.060% active ingredient broth which had been prepared from a wettable powder of the active ingredient. The plants were then kept in the wet room for 7 days. After this time, the disease symptoms appeared on the control plants.



   Number and size of the infection sites on the treated
Plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.



   Example 3
Action against Pythium debaryanum on sugar beet
The mushroom was grown on sterile oat grains and added to a soil-sand mixture. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing, the test preparations formulated as wettable powder were poured over the earth as aqueous suspensions (20 ppm of active ingredient based on the volume of the earth).



   The pots were then placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil was kept uniformly moist by lightly spraying with water. When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants were determined .



   The following connections a. showed an inhibition of the infection of less than 20% compared to control plants in the following fungi.



  in Phytophthora infestans: compounds No. 4, 12, 15, 24, 28 and 50 in Plasmopara viticola: compounds No. 4, 15, 24, 50 and 69 in Pythium debarryanum: compounds No. 24 and 50.

 

   PATENT CLAIM 1
Agricultural chemical agent containing, as at least one active component, a compound of the formula I.
EMI14.1
 wherein Rl C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, CI-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R3 is hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen, R4 are hydrogen or methyl , the total number of carbon atoms of the substituents Rl, R2, R3 and R4 in the phenyl ring not exceeding 8,
EMI14.2
 represent, wherein R ', R "and R"' independently of one another denote methyl or ethyl, A with the nitrogen atom to which it is attached is a 3- to 7-membered heterocyclic

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen. ** WARNING ** Start of CLMS field could overlap end of DESC **. The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. This gives wettable powders of excellent wettability and suspension which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration and can be used in particular for leaf application. Emuligerbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 250/obigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol. Emulsifiable concentrates: The following substances are used to produce an emulsifiable concentrate 250 / above: 25 parts of active ingredient 2.5 parts of epoxidized vegetable oil, 10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol mixture, 5 parts of dimethylformamide, 57.5 parts xylene. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Was ser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind. This concentrate can be prepared by dilution with water to produce emulsions of the desired concentration, which are particularly suitable for foliar application. Beispiel 1 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten a) Kurative Wirkung Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom wurden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06 % enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken waren der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. Example 1 Action against Phytophthora infestans on tomatoes a) Curative action Tomato plants of the red gnome variety were sprayed with a zoospore suspension of the fungus after three weeks of cultivation and incubated in a cabin at 18 to 20 and saturated air humidity. Humidification interrupted after 24 hours. After the plants had dried, they were sprayed with a broth which contains the active substance formulated as wettable powder in a concentration of 0.06%. After the spray coating had dried on, the plants were again placed in the wet room for 4 days. The number and size of the typical leaf spots that appeared after this time were the evaluation standard for the effectiveness of the tested substances. b) Präventiv-Systemische Wirkung Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wurde in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. b) Preventive-systemic effect The active substance, formulated as a wettable powder, was applied in a concentration of 0.006% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the Red Gnome variety. Nach dreitägiger Wartezeit wurde die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie wurden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20 und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. After waiting three days, the underside of the plants was sprayed with a zoo spore suspension of Phytophthora infestans. They were then kept in a spray booth at 18 to 20 and saturated humidity for 5 days. Nach dieser Zeit bildeten sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienten. After this time, typical leaf spots formed, the number and size of which served to evaluate the effectiveness of the tested substances. Beispiel 2 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,06% Wirkstoff) besprüht. Example 2 Action against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et DeToni) on vines a) Residual preventive action Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10-leaf stage, 3 Plants are sprayed with a broth (0.06% active ingredient) prepared from the active ingredient formulated as wettable powder. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaf were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a moist chamber for 8 days. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewer tungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substan zen. After this time, clear disease symptoms appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances. b) Kurative Wirkung Rebenstecklinge der Sorte Chasselas wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunter seite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,060/oigen Wirkstoffbrühe be sprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage wei terhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeig ten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. b) Curative effect Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse and in the 10-leaf stage with a Spore suspension of Plasmopara viticola infected on the underside of the leaf. After 24 hours in the wet room, the plants were sprayed with a 0.060% active ingredient broth which had been prepared from a wettable powder of the active ingredient. The plants were then kept in the wet room for 7 days. After this time, the disease symptoms appeared on the control plants. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. Number and size of the infection sites on the treated Plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances. Beispiel 3 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Example 3 Action against Pythium debaryanum on sugar beet The mushroom was grown on sterile oat grains and added to a soil-sand mixture. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing, the test preparations formulated as wettable powder were poured over the earth as aqueous suspensions (20 ppm of active ingredient based on the volume of the earth). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24 "C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. The pots were then placed in the greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil was kept uniformly moist by lightly spraying with water. When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants were determined . Folgende Verbindungen u. a. zeigten bei folgenden Pilzen eine Hemmung des Befalls auf weniger als 20% verglichen mit Kontrollpflanzen. The following connections a. showed an inhibition of the infestation of less than 20% compared to control plants in the following fungi. bei Phytophthora infestans: Verbindungen Nr. 4, 12, 15, 24, 28 und 50 bei Plasmopara viticola: Verbindungen Nr. 4, 15, 24, 50 und 69 bei Pythium debarryanum: Verbindungen Nr. 24 und 50. in Phytophthora infestans: compounds No. 4, 12, 15, 24, 28 and 50 in Plasmopara viticola: compounds No. 4, 15, 24, 50 and 69 in Pythium debarryanum: compounds No. 24 and 50. PATENTANSPRUCH 1 Agrarchemisches Mittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I EMI14.1 worin Rl C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, CI-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl von C-Atomen der Substituenten Rl, R2, R3 und R4 im Phenylring die Zahl 8 nicht übersteigt, EMI14.2 darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Methyl oder Äthyl bedeuten, A mit dem Stickstoffatom, an das es gebunden ist, einen 3- bis 7gliedrigen heterocyclischen PATENT CLAIM 1 Agricultural chemical agent containing, as at least one active component, a compound of the formula I. EMI14.1 wherein Rl C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 is hydrogen, CI-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R3 is hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen, R4 are hydrogen or methyl , the total number of carbon atoms of the substituents Rl, R2, R3 and R4 in the phenyl ring not exceeding 8, EMI14.2 represent, wherein R ', R "and R"' independently of one another are methyl or ethyl, A with the nitrogen atom to which it is attached is a 3- to 7-membered heterocyclic Ring bedeutet, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder C1-C3-Alkyl substituiert sein kann, und gegebenenfalls ein oder zwei weitere O-, S- oder N-Atome enthalten kann. Ring means which may be substituted one or more times by halogen or C1-C3-alkyl, and may optionally contain one or two further O, S or N atoms. oder ein Salz einer solchen Verbindung mit einer anorganischen oder organischen Säure. or a salt of such a compound with an inorganic or organic acid. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch 1 enthaltend als aktive Komponente N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-1,2,4-triazlace tyl-2,6-dimethylanilin. SUB-CLAIMS 1. Composition according to claim 1 containing as active Component N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N-1,2,4-triazlace tyl-2,6-dimethylaniline. 2. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend als aktive Komponente N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-2 -Methylpiperidinacetyl-2,6-dimethylanilin. 2. Composition according to claim I containing as active component N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N-2-methylpiperidineacetyl-2,6-dimethylaniline. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I enthaltend als aktive Komponente N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-1,2,4-triazolacetyl-2,3,6-trimethylanilin. 3. Composition according to claim I containing as active component N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N-1,2,4-triazole acetyl-2,3,6-trimethylaniline. PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze. PATENT CLAIM II Use of an agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0019745A1 (en) * 1979-05-19 1980-12-10 BASF Aktiengesellschaft 2-Aminopropanal acetals, their preparation, fungicidal formulations containing them, their preparation and process for combating fungi

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EP0019745A1 (en) * 1979-05-19 1980-12-10 BASF Aktiengesellschaft 2-Aminopropanal acetals, their preparation, fungicidal formulations containing them, their preparation and process for combating fungi

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