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CH543584A - Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents parfumants - Google Patents

Utilisation de cétone-thiols cycliques comme agents parfumants

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Publication number
CH543584A
CH543584A CH1637469A CH1637469A CH543584A CH 543584 A CH543584 A CH 543584A CH 1637469 A CH1637469 A CH 1637469A CH 1637469 A CH1637469 A CH 1637469A CH 543584 A CH543584 A CH 543584A
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CH
Switzerland
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menthonethiol
thiols
carvomenthonethiol
mixture
residue
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CH1637469A
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English (en)
Inventor
Erling Dr Sundt
Guenther Dr Ohloff
Original Assignee
Firmenich & Cie
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description


  
 



   Le brevet principal No 532 368 a pour objet l'utilisation de cétone-thiols libres ou estérifiés de formule
EMI1.1     
 dans laquelle   X2    représente l'oxygène et X3 deux hydrogènes,
I'un des symboles R4, R6 ou R8 représente un reste -SH ou    SCOR',    R étant un reste alcoyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone, et R' et R5 représentent l'hydrogène, ou dans laquelle X3 représente l'oxygène et X2 deux hydrogènes, I'un des symboles R', R5 ou R8 représente un reste -SH ou    SCOR,    R étant défini comme ci-dessus, et R4 et R6 représentent l'hydrogène, comme agents aromatisants pour l'aromatisa.



  tion d'aliments solides et liquides pour les hommes et les animaux, de boissons non nutritives et du tabac.



   Nous avons maintenant trouvé que lesdits composés pouvaient être utilisés tout aussi avantageusement dans le domaine de la parfumerie. La présente invention a par conséquent pour objet l'utilisation des composés soufrés de formule I comme agents parfumants pour la préparation de parfums et de produits parfumés.



   Le reste R mentionné ci-dessus peut représenter un groupe méthyle, éthyle, propyle, n-butyle, isopropyle ou isobutyle par exemple.



   Par produits parfumés on entend par exemple des produits cosmétiques, des savons, des poudres à lessive, des détergents, des cires d'entretien du bois et de façon générale tous produits suceptibles d'être parfumés et d'être rendus ainsi plus intéressants du point de vue commercial.



   Les composés de formule I sont des substances nouvelles dotées d'intéressantes propriétés organoleptiques et ont le pouvoir de donner aux compositions de parfums un caractère très spécial. En général ils augmentent la puissance des compositions de parfums et y développent un côté vert et fruité. De façon plus particulière ils peuvent conférer auxdites compositions des notes aussi variées que celles rappelant les plantes aromatiques et même l'essence de bourgeon de cassis.



   En général, lesdits composés confèrent aux compositions auxquelles on les ajoute une odeur montante et fraîche.



   Les proportions dans lesquelles lesdits composés peuvent être utilisés peuvent varier de façon étendue et sont fonction de l'effet parfumant recherché. Ainsi, pour la préparation de compositions de parfums par exemple, des effets intéressants peuvent être obtenus par l'incorporation desdits composés en proportions de 10 ppm à 0,1%, par rapport au total de la composition.



   Les proportions données ci-dessus ne doivent cependant pas être considérées comme limitatives et des concentrations inférieures ou supérieures à celles données ici peuvent également entrer en jeu suivant les effets recherchés et la nature des produits à parfumer.



   On peut préparer les cétone-thiols libres et estérifiés de formule I en condensant des cétones cycliques monoéniques de formules
EMI1.2     
 dans lesquelles la double liaison se trouve dans l'une des positions indiquées par les pointillés, avec un dérivé soufré de formule R-H dans laquelle R représente un groupe -SH ou 
SCOR', R' étant un reste alcoyle, lequel contient de préférence 1 à 4 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou isobutyle.



   La condensation peut s'effectuer suivant des méthodes connues [voir par exemple J. Org. Chem. 22, 980 (1957)] par exemple en mettant en présence les produits de départ et en laissant réagir le mélange à température ordinaire ou à une température supérieure à la température ordinaire. Suivant la nature et la volatilité du produit de départ R-H, il peut être nécessaire d'utiliser un excès de ce dernier et de travailler en récipient hermétiquement fermé et résistant à la pression pour empêcher une évaporation prématurée du réactif. On a aussi trouvé que le rendement de la condensation est fortement influencé et amélioré par la présence de traces de bases, telles des amines organiques comme par exemple la triéthylamine, la pipéridine ou la   morpholine.    En l'absence de telles bases, le rendement peut être considérablement amoindri et même devenir pratiquement nul.



   Les composés résultant du procédé de préparation décrit cidessus se présentent sous la forme de mélanges d'isomères de configuration. Ces isomères peuvent être séparés par les méthodes usuelles comme par exemple la chromatographie préparative en phase gazeuse ou la distillation sur colonne à bande tournante. Si désiré, les isomères ainsi obtenus peuvent être utilisés séparément dans l'industrie des parfums. Cependant cette pratique n'est justifiée que si les propriétés organoleptiques des isomères en question sont sensiblement différentes. En général, il est plus économique d'utiliser les mélanges d'isomères directement issus de synthèse.

  Ainsi pour la préparation des composés I on peut procéder comme suit:
 Préparation du menthonethiol-(8)
 Dans un récipient résistant à la pression, refroidi   à - 800,    on a placé 10 g (0,066 mole) de pulégone   (aD     =   +22,    50 g (1,47 mole) de H2S liquide et 0,1 g de triéthylamine. On a fermé hermétiquement le récipient et on l'a porté 48 heures à température ordinaire. On a laissé évaporer l'excès de gaz sulfhydrique puis on a fractionné le résidu sous pression réduite. On a ainsi obtenu 8,7 g (70%) de menthonethiol-(8)
Eb.   57 /0,01    Torr consistant en un mélange environ 3:2 de l'isomère équatorial et de l'isomère axial. Ce mélange a été utilisé tel que dans l'Exemple 1.



   On a séparé les isomères par chromatographie préparative en phase gazeuse (col.  CARBOWAX  15%, 2,70 m, 1700, 40 ml He/min,   inject. 2500)    lesquels ont fourni les constantes analytiques suivantes:
Isomère cis- trans
   a20=    +320   a2 =-22,2O   
Spectre de masse: 186 (p.mol.), 186 (p.mol.),
 m/e 153   (-SH)    m/e 153   (-SH)     
Spectre RMN: 0,96 (3H, d,   J=    1,02 (3H, d mal
 7cps), 1,40 (3H, résolu), 1,40 (6H
 s), 1,45 (3H, s), s), 2,30 (1H, s)
 2,35 (1H, s)   ô    ppm    ôppm   
Spectre IR : 1709, 2582 cm-1 1709, 2583   cm-3   
 Au point de vue organoleptique, l'isomère axial a été trouvé plus alliacé et plus puissant alors que l'isomère équatorial a été jugé plus doux et plus fruité.



   Préparation du menthonethiol- (1)
 On a procédé exactement comme décrit ci-dessus et condensé 7,6 g (0,05 mole) de pipéritone   (aD     = - 44,60) avec 3,4 g (0,1 mole) de H2S.



   Par distillation fractionnée on a obtenu 4,2 g   (45 %)    de menthonethiol-(1), Eb.   73O/0,04    Torr,   a2O    = + 140, sous forme d'un mélange d'isomères de configuration. Ce mélange de note verte, menthée, alliacée et fruitée a été utilisé directement comme agent parfumant.



  Spectre IR: 1702, 2560 cm-1
Spectre de masse: m/e 186 (pic. mol.) 168   (-H20),    153 (SH)
Spectre RMN: 1,35 (1H), 153 et 1,60 (3H), 1,85 et 1,95 (6H).



   Préparation du carvomenthonethiol-(4)
 On a procédé exactement comme décrit ci-dessus à partir de 2,5 g de carvénone, 17 g de   112S    et 0,1 g de triéthylamine, on a obtenu par distillation fractionnée un mélange contenant 33% de carvomenthonethiol-(4), 60% de la carvénone de départ,
Eb. 650/0,001 Torr. Le cétone-thiol pur a été obtenu par chromatographie en phase gazeuse (Col. CARBOWAX 15%; 2,7 g; 1700).



  Analyse pour   C10H18OS   
 C H S
Calculé 64,5% 9,74% 17,18%
Trouvé 63,3% 9,81% 17,14%
 Préparation du carvomenthonethiol-(6)   [1 -méthyl-   
 4-isopropyl-2-oxo-cyclohexanethiol-(6)]
 On a procédé comme décrit plus haut et, à partir de 2,5 g de   carvotanacétone (aD2O = 51,40), 17 g de H2S et 0,1 g de    triéthylamine, on a obtenu 1,16 g,   Eb.    690/0,001 Torr, de carvomenthonethiol-(6) pur à   81%    lequel peut être utilisé tel quel comme agent parfumant; l'impureté (19%) est constituée par la cétone de départ.



   La chromatographie en phase gazeuse a révélé la présence, et a permis de séparer, deux paires d'isomères du présent cétonethiol. Le rapport entre ces paires est environ 5:3. La première paire est composée probablement d'un mélange des isomères suivants:
   trans-(1 ,4)-trans-(1 ,6)    et cis-(1,4)-cis-(1,6)
Spectre RMN: 1,6   (SH),    2,9 (CHSH, m), 0,9-1,0-1,1-1,15 (9H)   ô    ppm.



   La deuxième paire est probablement composée du mélange des isomères suivants:
 trans-(1,4-cis-(1,6) et cis-(1,4)-trans-(1,6)
Spectre RMN: 1,6   (SH),    3,5 (CHSH, m) 0,9-1,0-1,1-1,2
 (9H)   ô    ppm.



   Préparation du menthonethiol-(5)
 Dans un récipient résistant à la pression, refroidi à - 800, on
 a placé 1,3 g (0,009 mole) de menthénone   (aD26      = 38,70),   
 5 g (0,15 mole) d'H2S liquide et 0,03 g de triéthylamine. On a fermé hermétiquement le récipient et on l'a laissé une semaine
 à température ambiante.



   On a laissé s'évaporer l'excès de H2S puis on a fractionné le résidu sous pression réduite, Eb.   620/0,005    Torr, et on a obtenu ainsi le menthonethiol-(5) sous forme d'un mélange d'isomères, avec un rendement de 22,2%. a20 =   -320.   



  Spectre RMN: 0,88-1,15 (9H, mélange de d); 1,2 (1H, s/SH/ ); 1,7-2,5 (6H, bande complexe); 3,65 (1H, m)   ô    ppm
Spectre IR: 2560, 1705, 800 cm-1.



  Spectre de masse: m/e 186 (25), 153 (30), 152 (22), 111 (55),
 110 (60), 109 (55), 69 (100).



   Préparation du carvomenthonethiol-(8)
 On a procédé comme décrit plus haut à partir de 5 g (0,033 mole) de dihydrocarvone   (a20    =   - 1620),    0,1 g de triéthylamine et 17 g (0,5 mole) de H2S. On a obtenu ainsi 19,7% de carvomenthonethiol-(8), Eb. 540/0,02 Torr sous forme d'un mélange d'isomères.   a20    =   1,1".   



  Spectre RMN: 0,94 (3H, s); 1,33 (3H, s); 1,38 (3H,   s) Ï    ppm
Spectre IR: 2560, 1700, 775 cm-'.



  Spectre de masse: m/e 186   (    12%), 111 (65), 75 (100).



   Préparation du menthonethiol-(8)
 On a procédé comme décrit plus haut à partir de 10 g d'isopulégone   (aD     = + 124,20), 50 g de   H2S    et 0,1 g de   triéthyl-    amine. Après fractionnement, on a obtenu 69,4% de menthonethiol-(8),   a20    = - 12,00 sous forme d'un mélange cis-/ trans-. Les constantes relevées sont les mêmes que celles qui figurent plus haut pour le produit obtenu à partir de pulégone.



   Préparation du (8)-thioacétate de menthone
 On a chauffé 24 h entre 30 et   50O    un mélange de 152 g (1 mole) de pulégone, 2 g de triéthylamine et 76 g (1 mole) d'acide thioacétique ajouté goutte à goutte pendant 1 h à temperature ambiante. On a distillé au moyen d'une colonne à fractionner et on a obtenu le (8)-thioacétate de menthone sous forme d'un mélange d'isomères. Eb. 1050/0,1 Torr.

 

  Spectre RMN: 0,92 et 1,01 (3H, d [méthyle   cycliquej);    1,37 et
 1,38 (3H, s); 1,67 (3H, s); 2,17 (3H, s [acé
 tyle]); 1,5-3,4 (8H, bande   complexe)6    ppm
Spectre de masse: m/e. 228   (-1%),    153 (100), 112 (20), 109
 (45), 69 (75), 43 (50).



   L'exemple suivant illustre l'invention de façon plus détaillée.



   Exemple
 On a préparé une composition parfumante de base de type
  Chypre  en mélangeant les ingrédients suivants (parties en
 poids):
Aldehyde undécylénique   à 10%*    20   Dodécanal à    1%* 30
Méthylnonylacétaldehyde   à 1%*    10
Bergamote 240
Néroli bigarade 15  
Santal oriental 50   Vétyver bourbon    40   Lis    concrète ' 10 y-Méthylionone 60
Mousse de chêne absolue 30
Estragon 10
Ylang 45
Eugénol 10
Styrax résinoide à 50%* 35
Vanilline 10
Coumarine 50
Musc cétone 40
Musc ambrette 20
Patchouli 15
Hydroxycitronellal 30
Rose synthétique 60
Jasmin synthétique 60
Rose absolue 20
Jasmin absolu 20
Civette naturelle purifiée à 10%* 30
Labdanum résinoide à 50%* 30
Phthalate diéthylique 10
Total 1000
 *dans le phthalate diéthylique
 Lorsqu'à 99 parties du mélange ci-dessus on ajoute  

   une   partie de menthonethiol-(8) à 5 O/o dans le phtalate diéthylique,    on obtient une composition chyprée de plus grande puissance, présentant une note montante et fraîche rappelant celle du bourgeon de cassis.



   Lorsque dans la composition parfumante ci-dessus, on remplace la solution à   5%    de menthonethiol-(8) par une quantité identique d'une solution de menthonethiol-(1) ou de (8)thioacétate de menthone, à 10% dans le phtalate diéthylique, on observe un effet analogue.

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Utilisation comme agents parfumants pour la préparation de parfums et de produits parfumés de cétone-thiols libres ou estérifiés de formule EMI3.1 dans laquelle X2 représente l'oxygène et X3 deux hydrogènes, l'un des symboles R4, R6 ou R8 représente un reste -SH ou COR', R' étant un reste alcoyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone, et R' et R5 représentent l'hydrogène, ou dans laquelle X3 représente l'oxygène et X2 deux hydrogènes, l'un des symboles Rl, R5 ou R8 représente un reste -SH ou SCOR', R' étant défini comme ci-dessus, et R4 et R6 représentent l'hydrogène.
    SOUS-REVENDICATION Utilisation suivant la revendication d'au moins un des composés suivants: menthonethiol-(8), menthonethiol-(1), menthonethiol-(5), carvomenthonethiol-(4), carvomenthonethiol-(6), carvomenthonethiol-(8) et (8)-thioacétate de menthone.
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