Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und ihre Verwendung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel
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worin Xt den Rest einer Kupplungskomponente der Amino oder Hydroxybenzolreihe, der Amino- oder Hydro xynaphthalinreihe, der heterocyclischen Reihe oder mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, Y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brücken glied, p O bis 3 und Rii und R12 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder
Cycloalkylrest bedeuten,
die aromatischen Ringe B und/oder D weitersubstituiert sein können und die Reste Rtt und R12 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
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mit einer Kupplungskomponente der Formel
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kuppelt.
Besonders gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn die Reste Rtt einen gegebenenfalls substituierten, vorzugsweise niedrigmolekularen Alkylrest und R12 Wasserstoff bedeuten oder wenn die Reste Rtt und R12 einen gegebenenfalls substituierten, vorzugsweise niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten.
Halogen steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Reste Rn und R12 bedeuten, wenn Rii und R12 nicht für ein Wasserstoffatom oder einen Arylrest stehen, gegebenenfalls substituierten Methyl-, ithyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste wie Cyclohexylreste oder gegebenenfalls substituierte Benzylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder eine Cyangruppe.
Die Reste Rtt und R12 können auch für einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, wie einen Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest stehen. Als Substituenten für alle Arylreste kommen beispielsweise Alkyl, Alkoxy, Halogen, Cyan, Nitro, Hydroxyl oder gegebenenfalls substituierte Aminogruppe in Frage.
Die Reste Rtr und Rt2 können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Pyridin- oder Piperidinnng.
Die Ringe B und/oder D können vorteilhaft durch nicht wasserlöslich machende Substituenten weitersubstituiert sein.
Vorzugsweise enthalten sie Halogenatome, die Hydroxy-, Nitro- oder Cyangruppe, gegebenenfalls substituierte, niedngmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Hydroxyaryl- oder Alkoxyarylgruppen.
Die Farbstoffe der Formel (XIX) können aber auch eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe oder eine Sulfonsäureamid- oder Carbonsäureamidgruppe oder eine Alkyl- oder Arylsulfonylgruppe enthalten.
Die Kupplungskomponenten gehören beispielsweise der aromatischen Reihe an, z. B. der Benzol- oder Naphthalinreihe, die einen die Kupplung ermöglichenden Substituenten tragen, z.B. Amino- oder Hydroxybenzole, Amino- oder Hydroxynaphthaline; aber auch Kupplungskomponenten der heterocyclischen Reihe, wie der Pyrazolon- oder der Chinolin-, Hydroxychinolinoder Tetrahydrochinolinreihe, Aminopyrazolreihe oder der Indol- oder Carbazolreihe, z. B. l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 und Derivate davon, oder auch Verbindungen mit einer kupplungsfähigen Methylengruppe, wie z. B. Acylessigsäurealkyl oder -arylamide, z. B. Acetoacetylaminoalkyl- oder phenylamide usw.
Geeignete Kupplungskomponenten sind z. B. l-Hy- droxy-4-methylbenzol, 1,3-Dihydroxybenzol, 2-Hydroxynaphthalin, l-Hydroxy-4-methoxynaphthalin, 2-Hydroxy-8-acetylamino- oder 8-methylsulfonylaminonaphthalin, l-Hydroxy-6- oder -7-amino-, -methylamino-, -phenylamino-, -(4'-methoxyphenylamino)-, -(2',4',6'-trimethylphenylamino-naphthalin, aromatische Verbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe, wie Aminobenzol und Derivate davon, 1,3-Diaminobenzol, 1-Aminonaphthalin, 2-Amino-, 2 Phenylamino- oder 2-Methylamino-5-hydroxynaphthalin; Acetoacetylaminobenzol, l-Acetoacetylamino-2 äthylhexan, l-Acetoacetylaminobutan, Barbitursäure, 1 (3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3'-Cyanphenyl-3-methyl-5-pyrazolon, usw.
Als Substituenten in diesen Verbindungen kommen vorzugsweise nicht wasserlöslich machende Substituenten, wie z. B. diejenigen in Frage, welche in den bekannten Acetat- und Polyesterfarbstoffen eingesetzt werden. Besonders geeignet sind: Halogen-, wie Chlor, Brom, Fluor, Nitril-, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Trihalogenalkyl, Alkylsulfonyl-, Sulfonamid-, z. B. Mono- und Dialkylsulfonamid-, Carbalkoxy, Carbonsäureamidoder Hydroxylgruppen oder Arylazo-, wie Azophenyl-, Azodiphenyl- oder Azonaphthylgruppen.
Diese Verbindungen können aber auch wasserlöslich machende Substituenten enthalten, z. B. die Sulfonsäure-, Sulfonsäureamid-, Carbonsäure- oder Carbonsäureamidgruppe.
Y steht für die direkte Bindung oder für ein zweiwertiges Brückenglied, das z. B. über ein Kohlenstoffatom an -N- gebunden sein kann. Das zweiwertige Brückenglied kann z. B. für einen gegebenenfalls substituierten, beispielsweise geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit beispielsweise 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann, stehen. Es kann auch für einen gegebenenfalls substituierten Arylenrest, z. B. Phenylenrest, stehen oder für einen Alkylen-Phenylen-, oder Phenylen-Alkylenrest.
Heteroatome oder Heteroatomgruppen sind beispielsweise
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worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, z. B. einen Alkylrest, bedeutet.
Y kann z. B. sein: -(CHa)p-, worin p die Zahl 1 bis 6, -CHa-CH-CH3, -NH-CO-CH-, -NH-CO-CaH4-, O-CH2-, -O-CaH4-, -O-CsH6-, -CO-CHa-, -CO-NH-CH2-, -CO-NH-C3Hs-, -SOa-C2H4-,
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Alkyl- und Alkoxyreste enthalten meistens 1 bis 12 oder auch 1 bis 6, jedoch vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Sie können geradkettig oder verzweigt und gegebenenfalls substituiert sein, z. B. durch die Hydroxylgruppe, die Cyangruppe oder Halogenatome.
Die Kupplung erfolgt nach an sich bekannten Methoden.
Aus der britischen Patentschrift 576 270 ist der Farbstoff der Formel
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zum Färben von Cellulosematerial bekannt, während aus der französischen Patentschrift 1 495 232 und aus der belgischen Patentschrift 633 447 der Farbstoff der Formel
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unter anderem zum Färben von Papier bekannt ist.
Es war überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (XIX) auf Baumwolle gefärbt, besser ätzbar sind und auf Papier gefärbt, mit Chlor besser bleichbar sind.
Die Farbstoffe der Formel (XIX) dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und vorzugsweise von Papier. Man färbt das Textilmaterial besonders vorteilhaft in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 600 C bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100" unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit andern kationischen Farbstoffen verwenden kann.
Sie dienen auch zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder solche enthalten.
Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind lichtund nassecht und besitzen gute Bleich-, Wasser-, Alkohol- und Lichtechtheit. Papier kann nach den üblichen Methoden gefärbt werden.
Auf Polyacrylnitril gefärbt, besitzen die Farbstoffe gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, z. B. gute Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Überfärbe-, Dekatur-, Wasser-, Seewasser-, Bügel-, Bleich-, Trockenreinigungsund Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute pH-Stabilität und ein gutes Aufbauvermögen. Sie ergeben im Gemisch mit anderen basischen Farbstoffen ausgezeichnete Färbungen; sie sind gut kombinierbar.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
24 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und in essigsäurer Lösung auf 29 Teile Acetessigsäure-2-methoxy-5-dimethylamino-anilid gekuppelt.
Man erhält einen Farbstoff der Formel
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der Papier in grünstichig-gelben Tönen färbt.
Die Kupplungskomponente wird nach bekannten Methoden dargestellt. Man chlormethyliert o-Nitroanisol, setzt die Chlormethylgruppe mit Dimethylamin um, reduziert die Nitrogruppe nach Bechamp und lagert Diketen an.
Beispiel 2
24 Teile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol werden in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert und auf 38 Teile para-(ss-N-äthyl-N-phenylaminoäthoxy)-phenyl-dimethylamin gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff der Formel
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der Papier in orangeroten Tönen färbt.
Färbevor chrift A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose mit 30 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und 0,2 Teilen des nach Beispiel 1 erhaltenen in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten Farbstoffs. Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt. Das so erhaltene saugfähige Papier hat eine grünstichig-gelbe Nuance, die Färbung ist nassfest.
Färbevorschrift B
In einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man 2 Teile Harzleim und kurz darauf 0,5 Teile einer wässerigen, bzw. wässrigen-essigsauren Lösung des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden 3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und nach weiteren 10 Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt. Das Papier hat eine reine grü.nstichig- gelbe Nuance von mittlerer Intensität. Die Färbung ist licht- und nassecht.
Färbevorschrift C
Ein Färbebad wird wie folgt bereitet: In 3000 Teilen entmineralisiertem Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5,5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden 100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Kochtemperatur. Vor dem Abkühlen auf 500 werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat angegeben. Hierauf wird das Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu achten, dass der pH-Wert des Färbebades während des Färbens nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll. Man erhält eine grünstichig-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Färbevorschrift D
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 400/oiger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 600 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bis 1000, kocht 1t/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine grünstichig-gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle I ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Bl, Bl und B2rB23 die in der Tabelle I angegebenen Bedeutungen besitzen.
Das Symbol F kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle B aufgeführten Reste F-Fi3 stehen.
Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden. Die Gruppierung -CH2- F kann in dem in der eckigen Klammer angegebenen Dehydrothiotuluidinrest 1 bis 2, vorzugsweise 1,5 Mal vorkommen. Die genannte Gruppe steht vorzugsweise in 7 und/oder 2'-Stellung.
F kann für die Symbole F1 bis F13 stehen, wobei die Reste F1-F13 die nachstehenden Gruppierungen bedeuten: F1 bedentet
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F2 bedeutet -N(C2H5)2 F3 bedeutet F4 bedeutet
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F5 bedeutet -NH2 F6 bedeutet -NH-CH3 F7 bedeutet -NH-C3H7 F8 bedeutet F9 bedeutet Fio bedeutet Fn bedeutet Fia bedeutet F13 bedeutet
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In der Tabelle II ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin @@ @@ und @@@-@@@ die in der Tabelle I ange- gebenen Bedeutungen besitzen.
Das Symbol F kann für einen beliebigen der in der Tabelle B aufgeführten Reste Fi-Fia stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jeden einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
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In der Tabelle III ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Bt, B und B24-B26 die in der Tabelle III angegebenen Bedeutungen gesitzen.
Für das Symbol F und die Gruppen -CH2- F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.
T a b e l l e III
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In der Tabelle IV ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können. Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Bt, B und B24-B2G die in der Tabelle IV angegebenen Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.
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In der Tabelle V ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Bt, B2 und B27-B@1 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F und die Gruppe -CH2- F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.
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In der Tabelle VI ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin B1, B2 und B27-B31 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.
T a b e l l e VI
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Bsp. <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Fär
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In der
Tabelle VII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden können.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI20.1
worin Bt, B2 und B92 die in der Tabelle VII angegebenen Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F und die Gruppe -CH2- F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.
T a b e l l e VII
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In der Tabelle VIII ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden.
Die Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI22.1
worin B1, B2 und B32 die in der Tabelle VIII angegebenen Bedeutungen besitzen.
Für das Symbol F gilt sinngemäss das für die Tabelle I Gesagte.
T a b e l l e XVIII
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