CH518871A

CH518871A - Travelling carriage servicing spindles in spinning machine

Info

Publication number: CH518871A
Application number: CH305469A
Authority: CH
Inventors: Cox Bell Charles; Willy Niederer Kurt
Original assignee: Leesona Corp
Priority date: 1966-03-14
Filing date: 1967-03-03
Publication date: 1972-03-30
Also published as: DE1785654C3; GB1189525A; GB1189527A; GB1189526A; DE1785657B2; ES337285A1; DE1785656A1; ES348875A1; GB1189523A; ES348872A1; ES348869A1; ES348867A1; DE1785654A1; DE1785656B2; DE1785657A1; CH471911A; DE1685884B2; ES348871A1; CH519601A; NL6703301A

Abstract

Spinning frame has automatic means to pick up and twist a broken strand end while feeding it, preferably axially, e.g. to a knotter to be joined to an end from a bobbin being wound up by a ring and traveller, or to a fresh bobbin. The twist is preferably inserted into the strand, e.g. from drafting rolls, by passing the strand through a bore in the nozzle to which pressurised fluid is supplied in a vertical path, preferably from a number of circumferentially spaced bores intersecting the strand bore tangentially and inclined rearwardly to create a low pressure area drawing the strand into the bore.

Description

  

  Procédé pour protéger les matières textiles cellulosiques contre l'attaque des micro-organismes    La présente invention a pour objet un nouveau pro  cédé pour protéger les matières textiles cellulosiques  telles que de coton ou de lin, contre l'attaque des micro  organismes.  



  Dans le brevet américain     MI    3102840 on a décrit la  préparation d'esters de l'ortho-phénylphénol, en particu  lier le propionate d'o-diphényle, et mentionné la possibi  lité d'utiliser ces esters pour le traitement antifongique  des matières textiles. Cependant, ces esters se sont révé  lés peu actifs. Dans le brevet allemand No 705433, on a  décrit un procédé de protection des matières textiles con  tre les mites au moyen des esters obtenus par réaction  d'un acide sulfocarboxylique aromatique avec des dérivés  du diphényle contenant plusieurs atomes d'halogène et au  moins un groupe hydroxy. Cependant, lorsqu'ils sont  appliqués sur fibres cellulosiques, ces esters solubles dans  l'eau ne sont pas suffisamment solides au lavage en  milieu alcalin.  



  Le brevet français No 1427725 du 29 octobre 1964  décrit la préparation du     monohydroxy-nonachlorodi-          phényle    et mentionne la possibilité de l'utiliser comme  fongicide. Cependant, appliqué sur les matières cellulo  siques, ce composé ne résiste pas au lavage, même en  milieu faiblement alcalin.  



  Dans le brevet français No 1308003, on a décrit les  esters acryliques et méthacryliques du     monohydroxy-          non-achlorodiphényle    et de     l'octachlorodihydroxy-diphé-          nyle,    ainsi que leur utilisation pour la fabrication de poly  mères ou copolymères     incombustibles.     



  11a été maintenant trouvé que ces esters et de façon  plus générale les esters insolubles dans l'eau des acides  organiques carboxyliques dépourvus de groupes SO3H  et du monohydroxy-nonachlorodiphényle, d'une part, et  ceux du dihydroxy-4,4' octachlorodiphényle, d'autre  part, possèdent de remarquables propriétés fongicides et  constituent de précieux agents pour la protection des    matières textiles cellulosiques contre l'attaque des micro  organismes.  



  Comme acides organiques carboxyliques dépourvus  de groupes SO3H, on peut citer, par exemple, les acides  acétique, monochloracétique, propionique,     ss-chloropro-          pionique,    caproïque, heptanoïque, caprylique,     pélargo-          nique,    caprique, undécylique, laurique, myristique, pal  mitique, stéarique, benzoïque, chlorobenzoïques, salicyli  que, chlorosalicyliques, naphtoïque, ss-oxynaphtoïque.  



  Exception faite des esters acryliques et méthacryli  ques décrits dans le brevet français N  1308003 précités,  les esters utilisés selon l'invention sont des produits nou  veaux. D'une façon générale, ils peuvent être obtenus en  appliquant l'un des modes opératoires suivants  a) réaction du monohydroxy-nonachlorodiphényle ou  du dihydroxy-4,4' octachlorodiphényle avec un an  hydride d'acide ;  b) réaction d'un sel alcalin du     monohydroxy-non-          achlorodiphényle    ou du dihydroxy-4,4'     octachlorodi-          phényle    avec un chlorure d'acide en milieu aqueux et à  basse température, de préférence à     0     C environ ;

    c) réaction d'un sel alcalin du     monohydroxy-no-          nachlorodiphényle    ou du dihydroxy-4,4'     octachlorodi-          phényle    avec un chlorure d'acide dans un solvant orga  nique tel qu'un alcool de faible poids moléculaire;  d) réaction d'un chlorure d'acide avec un sel     alcalin     du monohydroxy-nonachlorodiphényle ou du     dihydroxy-          4,4'    octachlorodiphényle, formé au sein même du mi  lieu réactionnel par hydrolyse d'un ou deux atomes de  chlore du     décachlorodiphényle.     



  Conformément à l'invention, les esters     chlorodi-          phényliques    sont appliqués sur les matières textiles sous  forme d'émulsions ou autres dispersions aqueuses ou en  solution dans les solvants organiques tels que les hydro  carbures aromatiques : benzène, toluène, xylène, par  exemple, ou les hydrocarbures aliphatiques chlorés      tétrachlorure de carbone, trichloroéthylène,     méthyl-          chloroforme,    perchloréthylène, par exemple. Les ma  tières textiles cellulosiques peuvent être imprégnées dans  les bains ainsi préparés à la température ambiante. On  applique d'ordinaire sur celles-ci 0,2 à 3     %    du produit  par rapport au poids de la matière traitée, de préférence  0,5 à 1,5 %.

   On essore et sèche.  



       Les    esters utilisés selon l'invention sont beaucoup  plus actifs que les esters du brevet américain No 3102840.  Les effets antifongiques qu'ils confèrent aux matières  textiles cellulosiques sont en outre solides au lavage,  même en milieu alcalin.  



  Dans les exemples suivants les parties indiquées sont  en poids sauf mention contraire.    <I>Exemple 1</I>    Dans un appareil équipé de dispositifs d'introduction  et d'agitation, d'un thermomètre et d'un réfrigérant à  reflux, on introduit 907 parties de dihydroxy-4,4'     octa-          chlorodiphényle    et 816 parties d'anhydride acétique,  puis chauffe à reflux pendant huit heures. Après refroi  dissement jusqu'à la température ambiante, on coule la  masse réactionnelle dans 5000 parties d'eau distillée,  filtre le précipité formé, le lave avec de l'eau distillée  jusqu'à neutralité des eaux de lavage et sèche.

   On  obtient 1062 parties de diacétate de dihydroxy-4,4'  octachlorodiphényle présentant les caractéristiques sui  vantes  
EMI0002.0006     
  
    Point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> : <SEP> 158  <SEP> C.
<tb>  Cl <SEP> trouvé <SEP> : <SEP> 51,92 <SEP> 0/0 <SEP> ;
<tb>  CI <SEP> calculé <SEP> : <SEP> 52,01 <SEP> <B>0/9-</B>       soit un rendement de 99 % par rapport au     dihydroxy-          octachlorodiphényle    engagé.  



  Un échantillon de popeline de coton mercerisé est  imprégné avec une solution benzénique du diacétate de  dihydroxy-4,4' octachlorodiphényle de manière à y dé  poser 0,85     %    du produit par rapport au poids du tissu.  Après séchage, le tissu est soumis au contrôle     fongi-          statique    suivant l'essai NI> 3 de la Norme française  NF X 41503 ; on obtient les résultats suivants    Cotation visuelle : 0 ;  % de perte de résistance : 0.    Pour obtenir le même résultat avec l'acétate de  l'orthophénylphénol selon le brevet américain NI,  3102840, il faut déposer 1,5 à 2% de cet ester par rap  port au poids du tissu.

      <I>Exemple 2</I>    Dans un appareil     analogue    à celui de l'exemple 1, on  introduit 25,3 parties du sel disodique du dihydroxy-4,4'  octachlorodiphényle et 150 parties d'eau distillée. On in  troduit 'peu à peu à 0-5  C,<B>12,5</B> parties de chlorure<B>de</B>  monochloracétyle, laisse sous agitation pendant une  heure à     0-51,    C, puis filtre le précipité formé. On le lave  avec de l'eau distillée jusqu'à disparition des ions chlo  rure dans les eaux de lavage et sèche le produit obtenu  sous vide en présence d'anhydride phosphorique.

   On  obtient ainsi 24,8 parties de di(monochloracétate) de     di-          hydroxy-4,4'    octachlorodiphényle présentant les carac  téristiques suivantes  
EMI0002.0016     
  
    Point <SEP> de <SEP> fusion <SEP> : <SEP> 135- <SEP> C.
<tb>  Cl <SEP> trouvé <SEP> : <SEP> 57,84 <SEP> % <SEP> ;
<tb>  Cl <SEP> calculé<B>:</B> <SEP> 57,72 <SEP> <B>0/0-</B>       soit un rendement de 80.6 % par rapport au     dihydroxy-          octachlorodiphényle    engagé.  



  Applique sur popeline de coton mercerisé comme à  l'exemple 1, cc diester fournit des résultats analogues.       Exempte   <I>3</I>  Dans un appareil analogue à celui de l'exemple 1, on  introduit 16 parties d'hydroxyde de sodium et 1000 par  ties en     volume        d'éthanol.    Après dissolution complète de  l'hydroxyde de sodium on introduit 92,4 parties de     di-          hydroxy-4,4'    octachlorodiphényle, puis peu à peu, en       Maintenant    la     température    à     25-30e    C, 87,4 parties de  chlorure de lauroyle.

   On laisse sous agitation durant une  heure à la température ambiante, puis filtre pour éli  miner le chlorure de sodium formé. Après évaporation  de l'éthanol, on obtient 174 parties du diester laurique  du dihydroxy-4,4' octachlorodiphényle, se présentant  sous la forme d'une huile jaune-brun  
EMI0002.0027     
  
    Cl <SEP> trouvé <SEP> : <SEP> 32,48 <SEP> 0f/0 <SEP> ;
<tb>  Cl <SEP> calculé <SEP> : <SEP> 34,38       soit un rendement de 87.8     %.     



  Un échantillon de popeline de coton mercerisé est  imprégné avec une solution dans le perchloréthylène du  produit obtenu ci-dessus, de manière à déposer 0,83     %     de produit sur le tissu. Après séchage, le tissu ainsi  traité est soumis au contrôle fongistatique suivant l'essai       MI    3 de la     norme    française NF X 41503. On obtient les  résultats suivants         Cotation    visuelle : 0 ;  % de perte de résistance : 0.         Exemple   <I>4</I>    Dans un appareil identique à celui de l'exemple 1,  on dissout<B>16</B> parties d'hydroxyde de sodium dans  1000 parties en volume d'éthanol.

   Dans la solution  obtenue on introduit 92,4 parties de dihydroxy-4,4'  octachlorodiphényle, puis, peu à peu cri maintenant la  température à 25-30  C, 59,4 parties de chlorure     d'hepta-          noyle.    On laisse ensuite sous agitation durant une heure  à la température ambiante, puis filtre pour éliminer le  chlorure<B>de</B> sodium formé et soumet le filtrat à une dis  tillation sous pression réduite pour chasser l'éthanol.

    Après élimination     complète   <B>de</B> l'éthanol, on obtient 138  parties du diester heptanoïque du dihydroxy-4,4'     octa-          chlorodiphényle,    se présentant sous la forme d'une huile  jaune-brun  
EMI0002.0039     
  
    Cl <SEP> trouvé <SEP> : <SEP> 41,53 <SEP> 0/0 <SEP> ;
<tb>  Cl <SEP> calculé <SEP> : <SEP> 41,39 <SEP> 0/0 <SEP> ;       soit un rendement quantitatif.  



  Dans un appareil équipé d'un agitateur on introduit  27 parties de colle forte et 172 parties d'eau distillée. On  chauffe à     60,1        C    et, après dissolution de la colle, ajoute  10 parties de triétlianolamine et un mélange fondu  constitué par 87,5 parties du     dicster        heptanoïque    du     di-          hydroxy-4,4'        octachlorodiphényle    obtenu ci-dessus et 21  parties de colophane. On laisse le mélange sous agita  tion vigoureuse pendant deux heures et obtient 327 par  ties d'une émulsion, du type huile dans eau, parfaitement  stable au stockage.  



  On prépare un bain de traitement de     1000    parties en  volume par addition d'eau distillée à 50 parties de cette  émulsion. On y     foularde    un tissu de popeline de coton  mercerisé, la pression d'essorage étant réglée de     manière         à obtenir un taux d'exprimage d'environ 70 %. Après  séchage, on soumet le tissu au contrôle fongistatique sui  vant l'essai     N',    3 de la norme française NF X 41503 et  obtient les résultats suivants  Cotation visuelle<B>:</B> 0       0/0    de perte de résistance : 0.

           Exemple        S       Dans un appareil analogue à celui de l'exemple 1 on  introduit 49,9 parties de décachlorodiphényle, 16 parties  d'hydroxyde de sodium et 200 parties en volume d'éthy  lène-glycol et chauffe douze heures à 180-190" C. On  laisse refroidir jusqu'à la température ambiante, puis  ajoute lentement, à     25-30     C, 43,7 parties de chlorure de  lauroyle. On laisse sous agitation durant une heure à la  température ambiante puis coule le mélange sur 300 par  ties en volume d'eau distillée. On extrait la partie orga  nique insoluble dans l'eau avec de l'éther sulfurique.

    Après évaporation de l'éther, on obtient 85 parties, soit  un rendement de 85,8 %. du diester laurique du     di-          hydroxy-4,4'    octachlorodiphényle se présentant sous la  forme d'une huile jaune-brun  
EMI0003.0007     
  
    Cl <SEP> trouvé <SEP> : <SEP> 32,99 <SEP> %
<tb>  Cl <SEP> calculé <SEP> : <SEP> 34,38 <SEP> % <SEP> .       <I>Exemple 6</I>    Dans un appareil identique à celui décrit dans  l'exemple 1 on introduit 961 parties de     monohydroxy-          nonachlorodiphényle    et 816 parties d'anhydride acétique,  puis chauffe à reflux pendant huit heures. Après refroi  dissement jusqu'à la température ambiante, on coule le    mélange dans 5000 parties d'eau distillée.

   Le précipité  formé est filtré, lavé avec de l'eau distillée jusqu'à neu  tralité des eaux de lavage et séché. On obtient ainsi  1000 parties d'acétate de     monohydroxy-nonachlorodi-          phényle    :  
EMI0003.0012     
  
    Cl <SEP> trouvé <SEP> : <SEP> 60,85 <SEP> %
<tb>  Cl <SEP> calculé<B>:</B> <SEP> 61,14 <SEP> 0/0 <SEP> ;       soit un rendement de 95,6 %.    Appliqué suivant l'un ou l'autre des modes décrits  aux exemples 1, 3 et 4, ce produit fournit des résultats  analogues.



  Method for protecting cellulosic textile materials against attack by microorganisms The present invention relates to a new process for protecting cellulosic textile materials, such as cotton or flax, against attack by microorganisms.



  In US patent MI 3102840 the preparation of esters of ortho-phenylphenol, in particular o-diphenyl propionate, has been described, and the possibility of using these esters for the antifungal treatment of textile materials has been mentioned. However, these esters were found to have little activity. In German Patent No. 705433, a process for the protection of textile materials against moths by means of esters obtained by reaction of an aromatic sulfocarboxylic acid with diphenyl derivatives containing several halogen atoms and at least one group has been described. hydroxy. However, when applied to cellulosic fibers, these water-soluble esters are not sufficiently solid when washed in an alkaline medium.



  French patent No. 1427725 of October 29, 1964 describes the preparation of monohydroxy-nonachlorodipenyl and mentions the possibility of using it as a fungicide. However, applied to cellulose materials, this compound does not resist washing, even in a weakly alkaline medium.



  In French Patent No. 1308003, the acrylic and methacrylic esters of monohydroxy-non-achlorodiphenyl and octachlorodihydroxy-diphenyl, as well as their use for the manufacture of incombustible polymers or copolymers, have been described.



  It has now been found that these esters and more generally the water-insoluble esters of organic carboxylic acids devoid of SO3H groups and of monohydroxy-nonachlorodiphenyl, on the one hand, and those of 4,4'-dihydroxy octachlorodiphenyl, of 'on the other hand, have remarkable fungicidal properties and constitute valuable agents for the protection of cellulosic textile materials against attack by microorganisms.



  As organic carboxylic acids devoid of SO3H groups, there may be mentioned, for example, acetic, monochloroacetic, propionic, ss-chloropropionic, caproic, heptanoic, caprylic, pelargonic, capric, undecyl, lauric, myristic, palmitic acids. , stearic, benzoic, chlorobenzoic, salicylic, chlorosalicylic, naphthoic, ss-oxynaphthoic.



  With the exception of the acrylic and methacrylic esters described in the aforementioned French patent No. 1308003, the esters used according to the invention are new products. In general, they can be obtained by applying one of the following procedures a) reaction of monohydroxy-nonachlorodiphenyl or of 4,4 'dihydroxy octachlorodiphenyl with one year of acid hydride; b) reaction of an alkaline salt of monohydroxy-non-achlorodiphenyl or of 4,4'-dihydroxy octachlorodiphenyl with an acid chloride in aqueous medium and at low temperature, preferably at approximately 0 ° C.;

    c) reacting an alkali salt of monohydroxy-no-nachlorodiphenyl or of 4,4'-dihydroxy-octachlorodiphenyl with an acid chloride in an organic solvent such as a low molecular weight alcohol; d) reaction of an acid chloride with an alkali metal salt of monohydroxy-nonachlorodiphenyl or of dihydroxy-4,4 'octachlorodiphenyl, formed within the reaction medium itself by hydrolysis of one or two chlorine atoms of decachlorodiphenyl.



  In accordance with the invention, the chlorodiphenyl esters are applied to textile materials in the form of emulsions or other aqueous dispersions or in solution in organic solvents such as aromatic hydrocarbons: benzene, toluene, xylene, for example, or chlorinated aliphatic hydrocarbons carbon tetrachloride, trichlorethylene, methylchloroform, perchlorethylene, for example. Cellulosic textile materials can be impregnated in the baths thus prepared at room temperature. Usually 0.2 to 3% of the product based on the weight of the material treated, preferably 0.5 to 1.5%, is applied thereto.

   We wring and dry.



       The esters used according to the invention are much more active than the esters of US Pat. No. 3102840. The antifungal effects which they confer on cellulosic textile materials are also solid in washing, even in an alkaline medium.



  In the following examples, the parts indicated are by weight unless otherwise indicated. <I> Example 1 </I> In an apparatus equipped with introduction and stirring devices, a thermometer and a reflux condenser, 907 parts of 4,4'-dihydroxy-octachlorodiphenyl are introduced and 816 parts of acetic anhydride, then heat at reflux for eight hours. After cooling to room temperature, the reaction mass is poured into 5000 parts of distilled water, the precipitate formed is filtered off, washed with distilled water until the washing water is neutral and dried.

   1062 parts of dihydroxy-4,4 'octachlorodiphenyl diacetate are obtained, exhibiting the following characteristics:
EMI0002.0006
  
    Fusion <SEP> <SEP> point <SEP>: <SEP> 158 <SEP> C.
<tb> Cl <SEP> found <SEP>: <SEP> 51.92 <SEP> 0/0 <SEP>;
<tb> CI <SEP> calculated <SEP>: <SEP> 52.01 <SEP> <B> 0 / 9- </B> ie a yield of 99% relative to the dihydroxy-octachlorodiphenyl used.



  A sample of mercerized cotton poplin is impregnated with a benzene solution of 4,4'-dihydroxy octachlorodiphenyl diacetate so as to deposit 0.85% of the product therein relative to the weight of the fabric. After drying, the fabric is subjected to fungistatic control according to test NI> 3 of French Standard NF X 41503; the following results are obtained. Visual rating: 0; % loss of strength: 0. To obtain the same result with orthophenylphenol acetate according to American patent NI, 3102840, 1.5 to 2% of this ester must be deposited relative to the weight of the fabric.

      <I> Example 2 </I> In an apparatus similar to that of Example 1, 25.3 parts of the disodium salt of 4,4 'dihydroxy octachlorodiphenyl and 150 parts of distilled water are introduced. At 0-5 C, <B> 12.5 </B> parts of <B> </B> monochloroacetyl chloride are introduced little by little, left under stirring for one hour at 0-51 ° C., then filters the precipitate formed. It is washed with distilled water until the chloride ions have disappeared in the washing water and the product obtained is dried under vacuum in the presence of phosphorus pentoxide.

   24.8 parts of di (monochloroacetate) of 4,4 'octachlorodiphenyl dihydroxy are thus obtained, having the following characteristics
EMI0002.0016
  
    Fusion <SEP> <SEP> point <SEP>: <SEP> 135- <SEP> C.
<tb> Cl <SEP> found <SEP>: <SEP> 57.84 <SEP>% <SEP>;
<tb> Cl <SEP> calculated <B>: </B> <SEP> 57.72 <SEP> <B> 0 / 0- </B> ie a yield of 80.6% relative to the dihydroxy-octachlorodiphenyle used.



  Applied to mercerized cotton poplin as in Example 1, cc diester provides similar results. Exempt <I> 3 </I> Into an apparatus similar to that of Example 1, 16 parts of sodium hydroxide and 1000 parts by volume of ethanol are introduced. After complete dissolution of the sodium hydroxide, 92.4 parts of 4,4'-dihydroxy octachlorodiphenyl are introduced, then gradually, while maintaining the temperature at 25-30 ° C, 87.4 parts of lauroyl chloride.

   The mixture is left stirring for one hour at room temperature, then filtered to remove the sodium chloride formed. After evaporation of the ethanol, 174 parts of the lauryl diester of 4,4 'dihydroxy-octachlorodiphenyl are obtained, which is in the form of a yellow-brown oil.
EMI0002.0027
  
    Cl <SEP> found <SEP>: <SEP> 32.48 <SEP> 0f / 0 <SEP>;
<tb> Cl <SEP> calculated <SEP>: <SEP> 34.38, ie a yield of 87.8%.



  A sample of mercerized cotton poplin is impregnated with a solution in perchlorethylene of the product obtained above, so as to deposit 0.83% of product on the fabric. After drying, the fabric thus treated is subjected to fungistatic control according to test MI 3 of the French standard NF X 41503. The following results are obtained. Visual rating: 0; % loss of resistance: 0. Example <I> 4 </I> In an apparatus identical to that of example 1, <B> 16 </B> parts of sodium hydroxide are dissolved in 1000 parts by volume ethanol.

   92.4 parts of 4,4'-dihydroxy octachlorodiphenyl are introduced into the solution obtained, then, little by little, maintaining the temperature at 25-30 ° C., 59.4 parts of heptanoyl chloride. The mixture is then left under stirring for one hour at room temperature, then filtered to remove the <B> sodium </B> chloride formed and the filtrate is subjected to distillation under reduced pressure in order to remove the ethanol.

    After complete elimination of the <B> </B> ethanol, 138 parts of the heptanoic diester of 4,4'-dihydroxy-octa-chlorodiphenyl are obtained, which is in the form of a yellow-brown oil.
EMI0002.0039
  
    Cl <SEP> found <SEP>: <SEP> 41.53 <SEP> 0/0 <SEP>;
<tb> Cl <SEP> calculated <SEP>: <SEP> 41.39 <SEP> 0/0 <SEP>; or a quantitative yield.



  27 parts of strong glue and 172 parts of distilled water are introduced into an apparatus equipped with a stirrer. The mixture is heated to 60.1 ° C. and, after dissolving the glue, 10 parts of triethylianolamine and a molten mixture consisting of 87.5 parts of the heptanoic dicster of 4,4 'dihydroxy-octachlorodiphenyl obtained above and 21 parts are added. rosin. The mixture is left under vigorous stirring for two hours and 327 parts of an emulsion of the oil-in-water type which is perfectly stable on storage are obtained.



  A treatment bath of 1000 parts by volume is prepared by adding distilled water to 50 parts of this emulsion. A fabric of mercerized cotton poplin is padded therein, the spin pressure being adjusted so as to obtain an squeezing rate of approximately 70%. After drying, the fabric is subjected to the fungistatic control following test N ', 3 of the French standard NF X 41503 and the following results are obtained. Visual rating <B>: </B> 0 0/0 of loss of resistance: 0.

           Example S Into an apparatus analogous to that of Example 1, 49.9 parts of decachlorodiphenyl, 16 parts of sodium hydroxide and 200 parts by volume of ethylene glycol are introduced and heat for twelve hours at 180-190 ° C. The mixture is left to cool to room temperature, then 43.7 parts of lauroyl chloride are slowly added at 25-30 C. The mixture is left under stirring for one hour at room temperature then the mixture is poured over 300 parts in volume of distilled water The water-insoluble organic part is extracted with sulfuric ether.

    After evaporation of the ether, 85 parts are obtained, ie a yield of 85.8%. lauryl diester of 4,4'-dihydroxy octachlorodiphenyl in the form of a yellow-brown oil
EMI0003.0007
  
    Cl <SEP> found <SEP>: <SEP> 32.99 <SEP>%
<tb> Cl <SEP> calculated <SEP>: <SEP> 34.38 <SEP>% <SEP>. <I> Example 6 </I> Into an apparatus identical to that described in Example 1, 961 parts of monohydroxy-nonachlorodiphenyl and 816 parts of acetic anhydride are introduced, then refluxed for eight hours. After cooling to room temperature, the mixture is poured into 5000 parts of distilled water.

   The precipitate formed is filtered off, washed with distilled water until the washing water is neutral and dried. In this way 1000 parts of monohydroxy-nonachlorodipenyl acetate are obtained:
EMI0003.0012
  
    Cl <SEP> found <SEP>: <SEP> 60.85 <SEP>%
<tb> Cl <SEP> calculated <B>: </B> <SEP> 61.14 <SEP> 0/0 <SEP>; ie a yield of 95.6%. Applied according to one or the other of the methods described in Examples 1, 3 and 4, this product provides similar results.

Claims

CLAIM Process for protecting cellulose textile materials against attack by microorganisms, characterized in that there is applied to them, in the form of organic solutions or aqueous dispersions, at least one ester insoluble in water. water of organic carboxylic acid devoid of SO 3 H group of monohydroxy-nonachlorodiphenyl or of 4,4'-dihydroxy-octachlorodiphenyl. Opposing writings and images under examination German patent No 705433 French patent N 1427725 USA patent N 3102840