CH517157A - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der heterocyclischen Reihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der heterocyclischen ReiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der heterocyclischen Reihe Es wurde gefunden, dass sich Verbindungen der Formel
EMI1.1
als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen hydrophöben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
In Formel (I) bedeuten
R1 und RH unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest und R2 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatilschen Rest oder R, und R:i zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden cyclischen Rest, wobei die genannten Reste weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können.
Unter Kohlenwasserstoffresten werden insbesondere aliphatische oder cycloaliphatische Reste und Phenylreste verstanden.
Die aliphatischen Reste am Molekül enthalten vorzugsweise 1 bis 10, insbesondere 2. 3, 4. 5 oder 6 Kohlenstoffatome. Sie können gesättigt oder ungesättigt sein und als Substituenten, z. B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Phenoxy-, Acyl-, Acyloxy oder Acylaminogruppen tragen.
Die Phenylkerne als Substituenten an Verbindungen der Formel (1), können ihrerseits wieder Substituenten tragen, z. B. Halogenatome, (Chlor- oder Bromatome), Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Hydroxyl-, Acyl-, Acyloxy-, oder Acylaminogruppen.
R. > , Rs und das an sie gebundene Stickstoffatom können auch z. B. einen Morpholin-, Picolin-1, Pyridinoder Pyrazolonrest bedeuten und ihrerseits, z. B. durch die obengenannten Atome oder Atomgruppen substituiert sein.
Als nicht wasserlöslich machende Acylgruppen fkom- men z. B. die Reste der Formel R-X- oder R'-Yin Betracht, wonn
R einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest, der Heteroatome enthalten un!d die obenerwähnten Substituenten tragen kann,
X einen Rest der Formel -O-CO- oder iSO-,
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y einen Rest der Formel -CO-, -NR"-CO- oder NR'WSO.
und
R" ein Wasserstoffatom oder R bedeuten.
Die Alkyl- oder Alkoxyreste enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können wie die aliphatischen Reste substituiert sein.
Die neuen Verbindungen der Formel (I) erhält man durch Kondensation eines Mol eines Sulfochlorids der Formel
EMI2.1
mit einem Mol eines Amins der Formel
EMI2.2
in wässrig alkalischem Medium, und weiterer Kondensation des erhaltenen Sulfonamids mit einem Mol eines Amins der Formel R1-NH- (IV) in schwach saurem, wässrigem Medium.
Die Umsetzung in wässrig alkalischem Medium findet meist bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 50 C, vorzugsweise zwischen 0 und 20 OC statt, für die Umsetzung im schwach sauren Medium sind Temperaturen zwischen etwa 25 und 1503C, insbesondere zwischen 80 und 120 C günstig.
Im alkalischen Medium wird der Carbonsäureanhydridring unter Salzbindung geöffnet und die Reaktion mit den Aminen kann darum nur an der -SO2Cl- Gruppe erfolgen. Die Alkalität des Mediums muss also so stark sein, dass der Anhydridring aufgespalten wird, was durch mässig konzentrierte Alkalihydroxide oder Ammoniaklösung erreicht werden kann.
Die Isolierung der Sulfochlorid-Verbindung aus der Lösung in Chlorsulfonsäure erfolgt vorzugsweise durch vorsichtiges Ausgiessen auf Eis oder Eiswasser, in dem das Sulfochlorid als unlösliche Substanz ausfällt und nach Absaugen und säurefrei Waschen als wässrige Paste weiterverwendet werden kann.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (1) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier undfoder Fülimitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man. nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sieh bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.
1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen bzw. Drucke brillant grün stichig gelber Nuancen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten, hervorzuheben sind die Lichtechtheit, Gas Fume-, Ozon-, Schmälzmittel-, Lösungsmittel- und Meerwasserechtheit, die Waschechtheit, die Thermofi- xier- und Plissierechtheit, sowie die Reduktions- und Hydrolysenbeständigkeit und die Wollreserve.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
12 Teile Naphthoylenbenzimidazol- 11, 1 2-dicarbonsäureanhydrid werden im Laufe von 15 Minuten in 140 Teile gut gerührte Chlorsulfonsäure eingetragen. Dann werden 2 Teile Thionylchlorid zugefügt, die Reaktionsmischung auf 80 OC erhitzt und 10 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten giesst man vorsichtig auf 1000 Teile Eis-Wassergemisch, filtriert den Niederschlag nach 10 Minuten ab und wäscht mit Eiswasser die Mineralsäure aus.
Die so erhaltene Paste wird rasch in 180 Teile Natronlauge (5 /o), unter Eiskühlung, eingetragen und dem Gemisch sofort danach 5 Teile 3-Methoxypropylamin zugefügt. Nach 15 Stunden Rühren bei 200 wird filtriert und das Filtrat mit Salzsäure kräftig angesäuert.
Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in 300 Teilen Salzsäure (0,1 O/o) kurz aufgekocht, wieder abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen bei 1200 erhält man ein feinkristallines orangegelbes Pulver, von dem 7,7 Teile in 100 Teilen Wasser mit 6 Teilen Methoxyäthylarnin und 2 Teilen Eisessig vermischt unid 16 Stunden unter gutem Rühren auf 100" erhitzt werden.
Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen, kurz mit Sodalösung (1 0/o) aufgekocht, wieder abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Man erhält ein lockeres, gelbes Pulver, der praktisch reinen Verbindung 6-(3'-Methoxypropyl)-aminosulfonylnaphthoylenbenzimidazo-1 1,1 2-dicarbonsäure-(2'- methoxyäthyl)-imid.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) angegeben, die entsprechend den Angaben im Beispiel 1 hergestellt werden können.
EMI3.1
<tb>
Bsp. <SEP> R, <SEP> R, <SEP> R
<tb> 5
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> OCH2 <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> H <SEP> 22
<tb> <SEP> 3 <SEP> c2115o(CH2)3- <SEP> H <SEP> c2H5O(CH2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH3KCH (CH2)3- <SEP> H <SEP> CH <SEP> CHO(CH)
<tb> <SEP> CH <SEP> Bj <SEP> cHs,/25
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 5 <SEP> n-C4HgO <SEP> (CH2 <SEP> )3- <SEP> H <SEP> n-C1CK,o <SEP> (CH,3
<tb> <SEP> 6 <SEP> n-C4HgO <SEP> (CH2 <SEP> )2 <SEP> H <SEP> n-C°HgO <SEP> (CH2 <SEP> )2
<tb> <SEP> 7 <SEP> n-C3H70(0H2)3- <SEP> H <SEP> n-C3H70(CH2 <SEP> )3
<tb> <SEP> 8 <SEP> HO(CH2)2- <SEP> H <SEP> HOC <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> HOCHCHp <SEP> - <SEP> H <SEP> HOC1HCH2 <SEP>
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> 10 <SEP> HOCH2CH2CH2 <SEP> - <SEP> H <SEP> HOCH2 <SEP> OH2OH2 <SEP>
<tb> 11 <SEP> n-C4Hg- <SEP> H <SEP> n-C4H9
<tb> 12 <SEP> cH3O(0H2)3
<tb> <SEP> -(c}i2)5
<tb> 13 <SEP> CH <SEP> O <SEP> (DH2
<SEP> ) <SEP> 5- <SEP> o¯
<tb> <SEP> 3 <SEP> -(CH2 <SEP> )2 <SEP> (CH2 <SEP> )2
<tb> 14 <SEP> CHO(CH2)3- <SEP> H <SEP> n-C4H9
<tb> 15 <SEP> CH3O(0H2)3- <SEP> -C2n5 <SEP> -O2H5
<tb> 16 <SEP> HOCH2CH2 <SEP> H <SEP> CH3O(CH2)3
<tb> 17 <SEP> n-C4H9- <SEP> H <SEP> O2H5CH2OH2 <SEP>
<tb> 18 <SEP> n-C4H9- <SEP> -CH2-CH2-OH <SEP> -CH2CH2 <SEP> OH
<tb> 19 <SEP> HO(CH2)3- <SEP> H <SEP> n-C4H9
<tb> 20 <SEP> n-C3H7O(CH2)3- <SEP> H <SEP> n <SEP> .C4H9
<tb> 21 <SEP> CH3CO(CH2)3- <SEP> H <SEP> n-04H9
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Naphthoylenbenzimidazolen der Formel EMI4.1 worin R1 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest und R. ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest oder R. und Ra zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden cyclischen Rest bedeuten, wobei die genannten Reste weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet. dass man 1 Mol eines Sulfochlorids der Formel EMI4.2 in wässrig alkalischem Medium mit einem Mol eines Am ins der Formel EMI4.3 und in schwach saurem Medium mit einem Mol eines Amins der Formel R(-NH. (IV) kondensiert.
Priority Applications (1)
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Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |