CH473200A - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen MonoazoverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen, die aus Cyanursäurehalogeniden erhalten werden.
Diese Verbin- dungen sind wertvoll als Reaktivfarbstoffe für Cellulose. Erfindungsgemäss werden Monoazoverbindungen her gestellt, die in Form der freien Säure durch die Formel
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dargestellt werden, worin A für einen o-sulfonierten Phenylrest steht, der andere Substituenten enthalten kann, X für ein Halogenatom, ein Y für ein Wasserstoff atom und das andere für eine Sulfonsäuregruppe,
ein Z für eine Carbonsäure- oder vorzugsweise für eine Sul- fonsäuregruppe und das andere für ein Wasserstoffatom und R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von niedrigem Molekulargewicht stehen.
Als Beispiele von anderen Substituenten, die in dem durch A dargestellten Phenylrest vorhanden sein können, seien beispielsweise Chloratome und Methyl-, Methoxy-, Carboxy- und Sulfonsäuregruppen erwähnt. Als Beispiele von Halogenatomen, die durch X dargestellt werden, kommen beispielsweise Brom und vorzugsweise Chlor in Frage.
Als Beispiele von Alkylgruppen mit niedrigem Molekulargewicht, die durch R dargestellt werden, seien beispielsweise Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoff- atomen, wie z.B. Methyl, Aethyl, Propyl und Butyl, erwähnt.
Die neuen Monoazofarbstoffe werden erfindungs- gemäss hergestellt, indem ein Amin der Formel A-NH. diazotiert, die so erhaltene Diazoniumverbindung mit
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gekuppelt und die so erhaltene Dihalogentriazinylamin( azoverbindung mit einem Amin der Formel
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umgesetzt wird, wobei allgemeine, aus der Literatur be kannte oder in der Praxis angewandte Verfahren verwen det werden können.
Die Ausgangsmaterialien, die zur Herstellung der neuen Monoazoverbindungen verwendet werden, be stehen also im allgemeinen aus äquimolekularen Mengen eines Cyanurhalogenids, wie z.B. Cyanurbromid oder vorzugsweise Cyanurchlorid, einer Anthranilsäure, die eine zusätzliche Carbonsäuregruppe oder eine Sulfon- säuregruppe enthält, einer Orthanilsäure,
die im Phenyl- kern substituiert sein kann, und einem Aminonaphtol der Formel
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worin R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit niedrigem Molekulargewicht steht und ein Y für ein Wasserstoffatom und das andere für eine Sulfonsäure- gruppe stehen.
Als Beispiele von Anthranilsäuren, die verwendet werden können, seien beispielsweise Amino-terephtal- säure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure und 5-Sulfo-2-amino- benzoesäure erwähnt.
Als Beispiele von Orthanilsäuren, die verwendet werden können, kommen beispielsweise Orthanilsäure selbst und auch 4-Methyl-2-sulfoanilin, 3-Chlor-4-m6thyl- ss-sulfoanilin, 4-Carboxy-2-sulfoanilin, 3-Chlor-4-carboxy- 6-sulfoanilin, 2,5- und 2,4-Disulfoanilin und 4-Amino-3- sulfoanisol in Frage.
Als Beispiele von Aminonaphtholen der obigen Formel, die verwendet werden können, seien 1-Amino-8- naphtol-3,6-disulfonsäure, 1-Amino-8-naphthol-4,6-di- sulfonsäure und 1-N-Butylamino-8-naphthol-3,6-di- sulfonsäure erwähnt.
Im obigen Verfahren können die verschiedenen Stufen gewünschtenfalls in einem einzigen Gefäss ohne Isolierung der Zwischenprodukte ausgeführt werden. Vorzugsweise wird ein wässeriges Medium verwendet, aber es ist eine gewisse Sorgfalt nötig, um die Hydrolyse der an den Triazinkern im Cyanurhalogenid gebundenen Halogenatome im Cyanurhalogenid, verschiedenen Zwi schenprodukten und dem Farbstoffendprodukt zu ver meiden.
Die Reaktionsstufe, in der das erste Halogen atom des Cyanurhalogenids ersetzt wird, wird vorzugs weise unter 5 OC ausgeführt, es kann jedoch eine höhere Temperatur erforderlich sein. Im allgemeinen wird eine höhere Temperatur für den Schritt verwendet, in dem das zweite Halogenatom des Cyanurhalogenids ersetzt wird, als für das erste.
Die Kupplung wird vorzugsweise bei einem so niedrigen pH-Wert ausgeführt, wie er eine wirksame Kupplung in Orthostellung zur Hydroxyl- gruppe des Naphthalinkernes ergibt.
Das so erhaltene Produkt kann mittels üblicher Verfahren für die Isolierung wasserlöslicher Farbstoffe isoliert werden, beispielsweise durch Sprühtrocknen oder Ausfällen der Verbindung in Form ihres Natriumsalzes durch Zugabe von Natriumchlorid zum Reaktions medium und Abfiltrieren und Trocknen des entstehenden Niederschlages.
Die neuen Monoazoverbindungen sind besonders wertvoll als Reaktivfarbstoffe für Cellulosetextilma- terialien, die sie in roten Farbtönen von guter Wasch- und Lichtechtheit färben, wenn sie in Verbindung mit einem Alkali aufgebracht werden, beispielsweise mittels der in den brit. Patentschriften Nr. 797946, 819585 und 820470 beschriebenen und beanspruchten Verfahren.
Im Vergleich zu den Farbstoffen, die in der schweizerischen Patentschrift Nr. 374782 beschrieben sind, haben die neuen Monoazoverbindungen die wertvolle Eigenschaft, dass jeglicher Teil der Verbindung, der nicht mit der Faser reagiert hat oder während des Färbeverfahrens hydrolysiert worden ist, leichter aus dem Textilmaterial ausgewaschen wird. Die neuen Monoazoverbindungen können auch verwendet werden, um natürliche Proteine, wie z.B. Wolle, Seide und Leder, und synthetische Poly amid- und Polyacrylnitril-Textilmaterialien in roten Farbtönen mit grosser Waschechtheit zu färben.
Die Färbung dieser Materialien kann durch eine Behandlung mit einer sauren, neutralen oder schwach alkalischen Lösung des Farbstoffes ausgeführt werden, und ge- wünschtenfalls kann der pH-Wert des Färbebades während des Färbens geändert werden, beispielsweise von einem niedrigen pH zu einem höheren pH oder umgekehrt.
Die Erfindung wird erläutert, jedoch nicht beschränkt durch die folgenden Beispiele, in denen Teile und Prozentsätze gewichtsmässig angegeben sind. <I>Beispiel 1</I> Eine Lösung von 20,4 Teilen Cyanurchlorid in 100 Teilen Aceton wird in ein gerührtes Gemisch von 150 Teilen Wasser und<B>150</B> Teilen zerkleinertem Eis bei 0-3 OC gegossen. Zu der so erhaltenen Suspension von Cyanurchlorid, die auf einer Temperatur zwischen 0 und 50C gehalten wird, wird während 20 Minuten eine neutrale Lösung von 40 Teilen des Dinatriumsalzes der 1 -Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure, gelöst in 200 Teilen Wasser, zugegeben.
Das Gemisch wird bei 0-5 IC gerührt, bis keine unveränderte 1-Amino-8-naphtol-3,6- disulfonsäure in der Lösung zurückbleibt. Während dieses Zeitraumes wird wässerige 2n-Natriumcarbonät- lösung zugegeben, um den pH-Wert auf 7,0 zu halten.
Eine Suspension der Diazoverbindung aus 25,3 Teilen Anilin-2,4-disulfonsäure, die durch Diazotieren eines Gemisches von Anilin-2,4-disulfonsäure in 200 Tei len Wasser und 22 Teilen Salzsäure (Dichte 1,18) mit 6,9 Teilen Natriumnitrit bei einer Temperatur zwischen 0 und 2 OC erhalten wurde, wird während 5 Minuten zu dem Gemisch gegeben, während die Temperatur zwischen 0 und 5 OC gehalten wird.
40 Teile Natriumacetat- kristalle werden dann während 10 Minuten zu dem Gemisch gegeben, das bei einer Temperatur zwischen 0 und 5 OC 16-20 Stunden lang gerührt wird. Allmählich wird wasserfreies Natriumcarbonat zugegeben, bis der pH-Wert des Gemisches 7,0 ist, und dann wird Natrium- chlorid zugegeben, so dass sich eine Konzentration von 200 g pro Liter ergibt, und das Gemisch wird 30 Minuten lang gerührt und filtriert. Der entstehende Farbstoff wird mit Aceton gewaschen und getrocknet.
40,9 Teile des Tetranatriumsalzes des erhaltenen Produktes werden in 600 Teilen Wasser gelöst. Eine Lösung von 10,9 Teilen 2-Amino-5-sulfobenzoesäure in 100 Teilen Wasser bei einem pH von 7,0 wird zugegeben, und das Gemisch wird bei einer Temperatur zwischen 35 und 40 OC gerührt.
Wässerige 2n-Natriumcarbonatlösung wird zugegeben, um den pH-Wert auf 7,0 zu halten, und das Rühren wird bei einer Temperatur zwischen 35 und 40 IIC 2 Stunden lang fortgesetzt. Es wird Natriumchlorid zuge geben, um eine Konzentration von l00 g pro Liter zu ergeben, und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und bei 50 C getrocknet.
Wenn er in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilma- terialien aufgebracht wird, liefert der Farbstoff leuchtend rote Färbungen und Drucke mit sehr guter Licht- und Waschechtheit.
Die folgende Tabelle beschreibt die Farbtöne, die mit weiteren oben definierten Farbstoffen, die mittels der in Beispiel 1 beschriebenen allgemeinen Methode erhalten wurden, d.h. durch Kuppeln eines Diazosalzes des in der ersten Spalte genannten Amines mit dem N- Dichlor-s-triazinylderivat des in der zweiten Spalte genannten Aminonaphthols und Kondensieren des so erhaltenen Produktes mit einem Mol des in der dritten Spalte genannten Amins erhalten wurden.
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Diazokomponente <SEP> Aminonaphthol <SEP> Amin <SEP> Farbton
<tb> 2 <SEP> Anilin-2,5-disulfonsäure <SEP> .. <SEP> l <SEP> -Amino-8-naphtol-3,6-di- <SEP> 2-Amino-5-sulfo- <SEP> rot
<tb> sulfonsäure <SEP> benzoesäure
<tb> 3 <SEP> 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure <SEP> . <SEP> <SEP> <SEP>
<tb> 4 <SEP> 4-Methylanilin-2-sulfonsäure <SEP> . <SEP> <SEP> %> <SEP> >>
<tb> 5 <SEP> 4-Chlor-5-methylanilin-2-sulfonsäure <SEP> <SEP> <SEP>
<tb> 6 <SEP> 5-Chlor-4-methylanilin-2-sulfonsäure <SEP> <SEP> <SEP>
<tb> 7 <SEP> 4-Methoxyanilin-2-sulfonsäure <SEP> . <SEP> <SEP> <SEP>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen, die in Form der freien Säuren durch die Formel EMI0003.0026 dargestellt werden, worin A für einen o-sulfonierten Phenylrest, der andere Substituenten enthalten kann, X für ein Halogenatom, ein Y für ein Wasserstoffatom und das andere für eine Sulfonsäuregruppe,ein Z für eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe und das andere für ein Wasserstoffatom und R für ein Wasser stoffatom oder eine Alkylgruppe mit niedrigem Moleku- largewicht stehen, dadurch gekennzeichnet, dass ein Amin der Formel A-NHdiazotiert, die so erhaltene Diazo- niumverbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0039 gekuppelt und die so erhaltene Dihalogentriazinylaminoazoverbindung mit einem Amin der Formel EMI0004.0002 umgesetzt wird.<I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patent anspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB40278/60A GB977472A (en) | 1960-11-23 | 1960-11-23 | New monoazo compounds containing halogeno-triazinylamino groups |
| CH1353061A CH473876A (de) | 1957-04-23 | 1961-11-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH473200A true CH473200A (de) | 1969-05-31 |
Family
ID=25712478
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1258868A CH473200A (de) | 1960-11-23 | 1961-11-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen |
| CH1258768A CH473877A (de) | 1960-11-23 | 1961-11-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1258768A CH473877A (de) | 1960-11-23 | 1961-11-21 | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH473200A (de) |
-
1961
- 1961-11-21 CH CH1258868A patent/CH473200A/de not_active IP Right Cessation
- 1961-11-21 CH CH1258768A patent/CH473877A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH473877A (de) | 1969-06-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |