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CH466929A - Procédé de fabrication d'une résine polyimide réticulée - Google Patents

Procédé de fabrication d'une résine polyimide réticulée

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Publication number
CH466929A
CH466929A CH686366A CH686366A CH466929A CH 466929 A CH466929 A CH 466929A CH 686366 A CH686366 A CH 686366A CH 686366 A CH686366 A CH 686366A CH 466929 A CH466929 A CH 466929A
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CH
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sep
bis
imide
maleic
halogenated
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CH686366A
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Nat Sambeth Joerg Dr Rer
Grundschober Friedrich Ing Dr
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Rhodiaceta
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Description


  Procédé de fabrication d'une résine polyimide réticulée    La présente invention est relative à un procédé de  fabrication d'une résine polyimide réticulée, qui consiste  à chauffer, à une température comprise entre     80     et  4000 C, au moins une N,N'-bis-imide d'un acide     dicarbo-          oxylique    non saturé répondant à la formule générale  
EMI0001.0003     
    dans laquelle RI représente un radical bivalent compre  nant plusieurs atomes de     carbone,    R,     représentant    un  radical bivalent comportant au moins une double liaison.  



  Dans ce procédé, qui fait l'objet du brevet N 430220,  le radical Ri est un reste alcoylène substitué ou non, ou  un reste arylène substitué ou non, hydrogéné ou non,  ou des restes arylènes substitués ou non, hydrogénés ou  non, liés par au moins un des radicaux suivants  -CH2-,-SO2-et-O-.  Le radical     R2    comportant au moins une double liaison  répond à l'une des deux formules suivantes  
EMI0001.0007     
    dans lesquelles R3 à R8 sont des hydrogènes, ou des  restes alcoylènes substitués ou non, ou des restes    arylènes substitués ou non, hydrogénés ou non, ces restes  comprenant un ou plusieurs atomes<B>de</B> carbone.  



  Les résines polyimides réticulées obtenues par ce       procédé    sont infusibles, insolubles dans les solvants  organiques et ont une résistance mécanique et une stabi  lité thermique élevées. Elles sont toutefois inflammables  ce qui porte préjudice à leur utilisation dans     certains     domaines.  



  La présente invention a pour but de fournir un pro  cédé permettant d'obtenir des résines polyimides réti  culées     ininflammables.    Il est     caractérisé    par le fait qu'au  moins l'un des restes RI et     R.    est halogéné.  



  Le procédé consiste donc à polymériser au moins  une N,N'-bis-imide halogénée. Une telle bis-imide peut  âtre obtenue soit à partir d'une diamine halogénée et  d'un anhydride d'acide dicarboxylique non saturé, soit à  partir d'une diamine et d'un anhydride d'acide     dicarbo-          oxylique    non saturé et halogéné, soit à partir d'une  diamine halogénée et d'un anhydride d'acide     dicarbo-          oxylique    non saturé et halogéné.  



  Dans la formule représentative de la N,N'-bis-imide,  le symbole RI peut avoir la même signification que dans  le brevet principal.     En    outre, RI peut représenter au  moins deux restes arylènes liés entre eux par un groupe  ment de formule  
EMI0001.0018     
    R     étant    un reste alcoyle substitué ou non, un reste aryle  substitué ou non ou bien un reste     cycloaliphatique.    Le       radical        R2    peut être un des     radicaux    correspondant à  l'une des deux formules indiquées dans la sous-revendi-      cation 6 du brevet     principal.    En outre,

       R2    peut être un  radical correspondant à la formule  
EMI0002.0002     
         R3    et R4 répondant à la même définition que dans le  brevet principal et pouvant, en outre,     représenter    des  atomes d'halogène ou des     restes        halogénés,        R9    étant un  radical tétravalent halogéné     comprenant    au moins quatre  atomes de carbone.  



  On utilisera de préférence des N,N'-bis-imides des  acides suivants: maléique, dichloromaléique et     chloren-          dique,    notamment :  
EMI0002.0011     
  
    - <SEP> N,N'-4-chloro-m-phénylène-bis-imide <SEP> maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-2,5-dichloro-m-phénylène-bis-imide <SEP> maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorodiphényléther-bis-imide
<tb>  maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-dichlorobenzidine-bis-imide <SEP> maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-3,5,3',5'-tétrachlorobenzidine-bis  imide <SEP> maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dibromobenzidine-bis-imide <SEP> maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorodiphénylméthane-bis  imide <SEP> maléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-triphényl-oxyde <SEP> de <SEP> phosphine-bis  imide <SEP> dichloromaléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,

  p'-diphényléther-bis-imide <SEP> dichloromaléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorobenzidine-bis-imide
<tb>  dichloromaléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dibromodiphénylméthane-bis  imide <SEP> dichloromaléique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-diphényléther-bis-imide <SEP> hexachloroendo  méthylène-tétrahydrophtalique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-2,2'-dichloro-3,3'-diméthylbenzidine-bis  imide <SEP> hexachloroendométhylène-tétrahydrophtalique
<tb>  - <SEP> N,N'-p,p'-diphénylméthane-bis-imide-hexachloro  endométhylène-octahydronaphtalique.       La réaction de polymérisation peut être effectuée en  présence d'un catalyseur capable de fournir des radicaux       libres,    tels que, par exemple, un peroxyde, notamment  le dicumylperoxyde et le dibenzoylperoxyde.

   On peut  également utiliser un dérivé d'azo, tel que, par exemple,  l'azo-bis-isobutyronitrile.  



  Quant à la quantité de     catalyseur    à utiliser, elle doit  être choisie de manière que le rapport molaire de la     bis-          imide    et du catalyseur soit compris entre 1 : 0,001 et  1 :0,05.  



  La mise en ouvre du procédé décrit ci-dessus, peut  être faite par exemple de la manière     suivante     <I>Exemple 1</I>  On chauffe 10 g de     N,N'-p,p'-3,3'-dichlorobenzidine-          bis-imide    maléique à 350  C. Le produit fondu solidifie.  On chauffe     ensuite    pendant 38 heures à 2200 C. Le corps  solide obtenu est     ininflammable,    insoluble dans tous les       solvants,    et il se décompose vers 4700 C.  



  <I>Exemple 2</I>  On chauffe 10 g de N,N'-p,p'-diphényléther-bis-imide  dichloromaléique à 270 , C. Le produit fondu solidifie.  On chauffe ensuite     pendant    38 heures à 2200 C.     Le    corps  solide obtenu est     ininflammable,        insoluble    dans tous les  solvants, et il se décompose au-dessus de 500  C.    <I>Exemple 3</I>  On chauffe 10 g de N,N'-p,p'-diphényléther-bis  imide hexachloroendométhylène-tétrahydrophtalique à  3600 C. Le produit fondu solidifie. On chauffe ensuite       pendant    38 heures à     220     C. Le corps solide obtenu est       ininflammable,    insoluble dans tous les solvants, et il se  décompose au-dessus de<B>5000</B> C.  



  <I>Exemple 4</I>  On chauffe 3 g de     N,N'-3,3'-dichlorobenzidine-bis-          imide    maléique et 7 g de N,N'-p,p'-diphényléther-bis  imide maléique à 250  C. Le produit fondu solidifie. On  chauffe ensuite pendant 38 heures à 2200 C. Le corps  solide obtenu est insoluble dans tous les solvants, il se  décompose     vers    470  C.    <I>Exemple 5</I>    On chauffe 5 g de N,N'-p,p'-diphényléther-bis-imide       dichlo@romaléique    et 5 g de N,N'-p,p'-diphényléther-bis  imide maléique à 240  C. Le produit fondu solidifie. On  chauffe ensuite pendant 38 heures à 220  C. Le corps  solide obtenu est insoluble dans tous les ;solvants, il se  décompose vers 4700 C.

      <I>Exemple 6</I>    On chauffe 3 g de     N,N'-p,p'-diphényléther-bis-imide-          hexachloroendométhylène-tétrahydrophtalique    et 7 g de  N,N'-p,p'-diphényléther-bis-imide maléique à 250  C. Le  produit fondu     solidifie.    On chauffe ensuite     pendant     38 heures à 220  C. Le corps solide obtenu est     insoluble     dans tous les     solvants,    il se décompose vers 4700 C.  



  <I>Exemple 7</I>  On chauffe 10 g de     N,N'-p,p'-3,3'-dichlorobenzidine-          bis-imide    dichloromaléique à 350  C. Le produit fondu       solidifie.    On chauffe ensuite pendant 38     heures    à 2200 C.  Le corps solide obtenu est     ininflammable,        insoluble    dans  tous les solvants, et il se décompose vers 470  C.    <I>Exemple 8</I>    On mélange 10 g de     N,N'-p,p'-2,5-dichloro-m-phé-          nylène-bis-imide    maléique avec 0,02 g de     dicumyl-          peroxyde    et on chauffe ce mélange à 270Q C. Le produit  fondu solidifie.

   On     chauffe    ensuite     pendant    38 heures à  2200 C. Le corps solide     obtenu    est     ininflammable,    inso  luble dans     tous    les solvants, et il se décompose vers  4700 C.  



  <I>Exemple 9</I>  On chauffe 10 g de     N,N'-p,p'-3,3'-dibromobenzidine-          bis-imide    maléique à 3600 C. Le produit fondu solidifie.  On chauffe     ensuite    pendant 38 heures à 2200 C. Le     corps     solide obtenu est ininflammable, insoluble dans tous les  solvants, et il se décompose vers     4701)    C.  



  <I>Exemple 10</I>  On chauffe 10 g de N,N'-p,p'-triphényl-oxyde de       phosphine-bis-imide        dichloromaléique    à<B>3600</B> C. Le pro  duit fondu solidifie. On chauffe ensuite pendant 38 heu  res à 2200 C. Le corps solide obtenu est     ininflammable,     insoluble dans tous les ,solvants, et il se décompose  vers 4600 C.  



  Comme on le voit par ces quelques exemples, le pro  cédé faisant l'objet de la présente invention permet  d'obtenir des résines     polyimides        ininflammables    possé  dant une résistance     mécanique    et une stabilité     thermique         élevées. Ces résines trouveront     l'application    partout où  de     telles    propriétés sont demandées, notamment dans  la     construction    et dans les isolations thermiques et  électriques.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de fabrication d'une résine polyimide réti culée qui consiste à chauffer, à une température com prise entre 80 et 4000 C, au moins une N,N'-bis-imide d'un acide dicarboxylique non saturé répondant à la formule générale EMI0003.0003 dans laquelle RI représente un radical bivalent compre nant au moins deux atomes de carbone, R., représentant un radical bivalent comportant au moins une double liaison, caractérisé par le fait qu'au moins l'un des restes RI et R. est halogéné. SOUS-REVENDICATIONS 1.
    Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que RI est un reste arylène halogéné, un reste cyclo- aliphatique halogéné ou un reste hétérocyclique halogéné, ou plusieurs de ces restes liés directement ou par au moins un des radicaux suivants EMI0003.0009 où R est un reste alcoyle substitué ou non ou un reste aryle substitué ou non ou un reste cycloaliphatique. 2.
    Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que R, est un radical répondant à l'une des trois formules suivantes EMI0003.0010 où R3 à R8 sont des atomes d'hydrogène, ou des restes alcoyles ou aryles, substitués ou non, halogénés ou non ou des atomes d'halogène, R., étant un radical tétra valent halogéné contenant au moins quatre atomes de carbone. 3.
    Procédé selon la revendication et au moins l'une des sous-revendications 1 et 2, caractérisé par le fait que ladite N,N'-bis-imide est une des bis-imides suivantes EMI0003.0014 - <SEP> N,N'-4-chloro-m-phénylène-bis-imide <SEP> maléique <tb> - <SEP> N,N'-2,5-dichloro-m-phénylène-bis-imide <SEP> maléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorophényléther-bis-imidemaléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorobenzidine-bis-imide <SEP> maléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,5,3',5'-tétrachlorobenzidine-bis imide <SEP> maléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dibromobenzidine-bis-imide <SEP> maléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorophénylméthane-bis imide <SEP> maléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-triphényl-oxyde <SEP> de <SEP> phosphine-bis imide <SEP> dichloromaléique <tb> - <SEP> N,N'-p,
    p'-diphényléther-bis-imide <SEP> dichloromaléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dichlorobenzidine-bis-imide <tb> dichloromaléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-3,3'-dibromodiphénylméthane-bis imide <SEP> dichloromaléique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-diphényléther-bis-imide <SEP> hexachloro endométhylène-tétrahydrophtalique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-2,2'-dichloro-3,3'-diméthylbenzidine-bis imide <SEP> hexachloroendométhylène-tétrahydrophtalique <tb> - <SEP> N,N'-p,p'-diphénylméthane-bis-imide-hexachloro endométhylène-octahydronaphtalique. 4. Procédé selon la revendication et la sous-revendi cation 1, caractérisé par le fait que l'on chauffe ladite N,N'-bis-imide en présence d'un catalyseur capable de fournir des radicaux libres. 5.
    Procédé selon la revendication et la sous-revendi cation 2, caractérisé par le fait que ledit catalyseur est un des catalyseurs suivants: le dicumylperoxyde, le di- benzoylperoxyde, l'azo-bis-isobutyronitrile.
CH686366A 1964-11-13 1966-05-11 Procédé de fabrication d'une résine polyimide réticulée CH466929A (fr)

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