CH454106A - Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von EpoxyalkoholenInfo
- Publication number
- CH454106A CH454106A CH1429963A CH1429963A CH454106A CH 454106 A CH454106 A CH 454106A CH 1429963 A CH1429963 A CH 1429963A CH 1429963 A CH1429963 A CH 1429963A CH 454106 A CH454106 A CH 454106A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- hydroperoxide
- methyl
- organic
- epoxy
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 25
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 30
- -1 cycloalkenyl hydroperoxide Chemical compound 0.000 claims description 25
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 18
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 150000002736 metal compounds Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical compound CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 3
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 3
- WQEVDHBJGNOKKO-UHFFFAOYSA-K vanadic acid Chemical class O[V](O)(O)=O WQEVDHBJGNOKKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910000352 vanadyl sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical group O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002044 hexane fraction Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUUGYDOQQLOJQA-UHFFFAOYSA-L vanadyl sulfate Chemical compound [V+2]=O.[O-]S([O-])(=O)=O UUUGYDOQQLOJQA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940041260 vanadyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- OERNJTNJEZOPIA-UHFFFAOYSA-N zirconium nitrate Chemical compound [Zr+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O OERNJTNJEZOPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- QHDHNVFIKWGRJR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexenol Chemical compound OC1=CCCCC1 QHDHNVFIKWGRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEEPPWQOVJWUBC-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxycyclohexene Chemical group OOC1=CCCCC1 QEEPPWQOVJWUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N N.[Mo+4] Chemical compound N.[Mo+4] VSOYJNRFGMJBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021551 Vanadium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSRWGCXJIBKFK-UHFFFAOYSA-I [V+5].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [V+5].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AFSRWGCXJIBKFK-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000003421 catalytic decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ZHXZNKNQUHUIGN-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;vanadium Chemical compound [V].ClOCl ZHXZNKNQUHUIGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N cyclohexenol Natural products OC1CCCC=C1 PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M hydroperoxide group Chemical group [O-]O MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKATWMILCYLAPD-UHFFFAOYSA-N niobium pentoxide Inorganic materials O=[Nb](=O)O[Nb](=O)=O ZKATWMILCYLAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVRJBAUJYZFIX-UHFFFAOYSA-N nitric acid;oxozirconium Chemical compound [Zr]=O.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O UJVRJBAUJYZFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086255 perform Drugs 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- CGGMOWIEIMVEMW-UHFFFAOYSA-N potassium tungsten Chemical compound [K].[W] CGGMOWIEIMVEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N tantalum pentoxide Inorganic materials O=[Ta](=O)O[Ta](=O)=O PBCFLUZVCVVTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMURPAJPLBCAQW-UHFFFAOYSA-N thorium(4+) Chemical compound [Th+4] YMURPAJPLBCAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VLOPEOIIELCUML-UHFFFAOYSA-L vanadium(2+);sulfate Chemical compound [V+2].[O-]S([O-])(=O)=O VLOPEOIIELCUML-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/75—Cobalt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/14—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by free hydroxyl radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkoholen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung von Epoxyalkanolen, Epoxy- aralkanolen bzw. Epoxycycloalkanolen durch Erhitzen. von entsprechenden Hydroperoxyden in Gegenwart eines Katalysators.
Die thermische Zersetzung von gewissen Alkenyl- hydroperoxyden ist bereits beschrieben worden. Es ist z. B. bekannt, dass die Zersetzung des primären Hydro- peroxydes der Formel
EMI0001.0007
in 1 % iger benzolischer Lösung bei 100 C mit 97 % Ausbeute zum Aldehyd der Formel
EMI0001.0008
führt. Ferner ist bekannt, dass die thermische Zersetzung von Cyclohexenylhydroperoxyd zu 70% Cyclohexenon und 30% Cyclohexenol führt, und dass die katalytische Zersetzung in Gegenwart von Ferrophthalocyanin zum gleichen Resultat führt.
Es liegen jedoch keine Angaben darüber vor, dass Alkenylhydroperoxyde zu Epoxyalkoholen, die die gleiche Anzahl Kohlenstoffatome aufweisen, wie die ge nannten Ausgangsstoffe, zersetzt werden können.
Es wurde nun gefunden, dass Alkenyl-, Aralkenyl- bzw. Cycloalkenylhydroperoxyde in Gegenwart von Ka talysatoren in der Wärme so zersetzt werden können, dass entsprechende Epoxyalkohole der gleichen Kohlen stoffzahl, wie es die verwendeten Alkenyle aufweisen, gebildet werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der genannten Epoxyalkohole ist nun dadurch gekenn zeichnet, dass ein die gleiche Anzahl C-Atome wie die genannten Alkanole aufweisendes Alkenyl-, Aralkenyl- bzw. Cycloalkenylhydroperoxyd in Gegenwart eines zu mindest aus einem Metall der Gruppe IVa, Va oder VIa (mit Ausnahme von Chrom) des periodischen Systems oder aus einer Verbindung der genannten Metalle be stehenden Katalysators erhitzt wird.
Die Epoxyalkohole können aus dem Zersetzungs produkt durch Destillation oder durch Wasserextraktion gewonnen werden.
Als Verbindungen: der genannten Metalle sind so wohl organische als auch anorganische Verbindungen, ferner auch Komplexe, welche ein solches Metall ent halten, verwendbar, z. B. Oxyde, Säuren, insbesondere Heteropolysäuren, ferner Salze sowie organische Ester derselben, Salze organischer Säuren, Hydroxyde, hydra tisierte Oxyde, anorganische Salze, organische Kom plexe, Carbonyle oder Hydride. Gegebenenfalls können die Verbindungen in ihrer per-Form verwendet werden, das heisst deren Reaktionsprodukte mit Wasserstoff superoxyd.
Geeignete Metalle der oben erwähnten Gruppen sind Titanium, Zirkonium, Hafnium, Vanadium, Niob, Tontal, Molybdän und Wolfram. Typische Oxyde dieser Metalle, welche verwendet werden können, sind Vana- diumpentoxyd, Niobpentoxyd und Tantalpentoxyd. Ge eignete Säuren sind Molybdänsäure und Wolframsäure. Typische saure Salze sind Natriumorthovanadiat und Ammoniummetavanadiat, während typische organische Ester der Säuren Vanadiumsäureester sind, z. B. n-Butyl- oder n-Heptylvanadat, ferner Orthotitanatester, insbe sondere Tetra-n-butyl-orthotitanat.
Im Verfahren ver wendbare Salze organischer Säuren sind Vanadium- naphthenat, Vanadiumstearat und Vanadiumoleat. Ein typisches hydratisiertes Oxyd ist Zirkoniumdioxydhydrat. Typische anorganische Salze sind Vanadiumsulfat V2(SO4)3, Vanadiumhalogenide, z. B. VCl3, Zirkonium nitrat oder -sulfat und insbesondere Oxysalze, wie z. B.
Vanadylsulfat VOS04 oder Vanadiumoxychlorid VOC13. Geeignete Heteropolysäuren und Salze derselben sind Wolframvanadiumsäure, Molybdänvanadiumsäure, Ammoniummolybdänvanadat und Kaliumwolframvana- dat. Geeignete organische Komplexe sind Vanadium-, Vanadyl- oder Molybdänyl-acetylacetonate, vanadium- haltige Komplexe von Chinolin, 8-Hydroxychinolin, Ätioporphyrine und Phthalocyanine.
Als Katalysatormaterial verwendbare Metalle der genannten Gruppen werden Vanadium, Molybdän und Wolfram bevorzugt. Ebenso bevorzugt werden dafür organische und anorganische Verbindungen, welche diese Metalle enthalten.
Die verwendeten Metallverbindungen können ge wünschtenfalls auf einem inerten Trägermaterial, z. B. Bimsstein und Kieselgur, aufgebracht sein.
Die Alkenylhydroperoxyde können auch arylsubsti- tuiert sein.
Die Alkenylhydroperoxyde werden in Gegenwart von Metall oder einer Metallverbindung im allgemeinen bei einer Temperatur im Bereiche von 0-200 C, vor zugsweise 20-150 C, zersetzt, wobei die Reaktions temperatur von einem oder mehreren der folgenden Kriterien abhängig sein kann: der Leichtigkeit, mit wel cher die Hydroperoxyde sich, zersetzen; dem verwende ten Metall oder der verwendeten Metallverbindung; der Zeit, während welcher das Hydroperoxyd mit dem Ka talysator in Kontakt ist. Für jedes einzelne Hydro- peroxyd und Metall oder jede Metallverbindung kann die optimale Temperatur und Reaktionszeit mit einem Minimum an Versuchen leicht bestimmt werden.
Das Zusammenbringen des Hydroperoxyds und des Metalls oder der Metallverbindung kann auf verschie dene Weise erfolgen. Zum Beispiel kann das als Aus gangsstoff dienende Hydroperoxyd bei geeigneter Temperatur und Durchflussgeschwindigkeit durch eine Kolonne geleitet werden, welche mit dem gegebenenfalls auf einem Träger aufgebrachten Metall oder bzw. Me tallverbindung gefüllt ist, gegebenenfalls zusammen mit einem Trägergas, z. B. Wasserstoff oder Stickstoff. Ge wünschtenfalls kann die Beschickung vorerwärmt wer den. Der Auslauf einer solchen Kolonne kann unter Umständen eine verhältnismässig grosse Menge an Epoxyalkoholen enthalten, welche, wie gesagt, die gleiche Kohlenstoffzahl wie das eingespeiste Hydro- peroxyd aufweisen.
Diese Epoxyalkohole können hierauf durch Destillation gewonnen werden.
Der Kontakt zwischen dem Hydroperoxyd und dem Katalysator kann auch durch starkes Rühren der Mi schung bewerkstelligt werden.
Die Umsetzung kann z. B. im Umwälzverfahren durchgeführt werden. Die Reaktionszeit und -temperatur kann sowohl für einen gegebenen Katalysator als auch für das Ausgangshydroperoxyd optimal eingestellt wer den; im allgemeinen liegt die Temperatur in der Nähe von 65y C bei einer Reaktionszeit von etwa 8 Stunden.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich vor züglich für die Zersetzung von Alkenylhydroperoxyden, insbesondere von Methylpentenylhydroperoxyd. Als Aus gangsstoffe können durch Oxydation von Olefinen, ins besondere von solchen, welche ein sekundäres oder ter tiäres α-Kohlenstoffatom zur Doppelbindung aufweisen, mit Sauerstoff in Dampf- oder Flüssigkeitsphase erhal tene Hydroperoxyde verwendet werden. Bei einer be sonderen Ausführungsweise wird z. B. ein mit moleku larem Sauerstoff in flüssiger Phase oxydiertes Produkt von 4-Methyl-penten-(2) und/oder 2-Methyl-penten-(2) als Ausgangsstoff verwendet.
Ganz abgesehen von der Möglichkeit der Gewinnung eines Reaktionsproduktes, welches einen erheblichen Gehalt an Epoxyalkoholen aufweist, erleichtert die beschriebene Zersetzung von Alkenylhydroperoxyden die Rückgewinnung von nicht reagierten Olefinen, welche im Oxydationsproduktstrom enthalten sein können. So ist es z. B. bekannt, dass das Oxydationsprodukt von Olefinen eine vermehrte Menge an Oxyverbindungen, einschliesslich Alkenylhydroper- oxyde, ungesättigten Ketonen, Aldehyden, Alkoholen und Epoxyden, zusammen mit unverändertem Olefin enthält.
Es ist daher sehr erwünscht, solche Olefine zu rückzugewinnen, um sie in einen solchen Oxydations prozess, in welchem rohes Oxydationsprodukt zu Oxy- verbindungen verarbeitet wird, zurückzuführen.
Bisher war z. B. die Gegenwart des. verhältnismässig unstabilen Alkenylhydroperoxydes bei solchen Ver fahren die Quelle von Gefahren und von schwierigen Operationen. Mit dem erfindungsgemässen Verfahren können diese Schwierigkeiten überwunden werden.
Gewünschtenfalls kann die Zersetzung in Gegenwart zusätzlicher organischer oder anorganischer Stoffe, z. B. Pyridin oder Magnesiumoxyd, erfolgen, um die Tendenz der Epoxyalkohole, bei der sauren Hydrolyse in das ent sprechende Triol überzugehen, zu vermindern oder zu verhüten. <I>Beispiel 1</I> Eine Hexanfraktion, welche 53 % 4-Methyl-penten- (2) und 41 % 2-Methyl-penten-(2) enthielt, wurde mittels molekularem Sauerstoff bei einer Temperatur von 55-65 C in Gegenwart von 0,02 g/l Kobalt- naphthenat oxydiert. Die Zeit, während welcher sich das Olefin im Reaktor befand, betrug 7 Stunden.
54 g des Oxydationsproduktes, welches 11,9 Gew.% Methyl-pentenylhydroperoxyd enthielten, wurden in einem mit einem Rührwerk versehenen Reaktor zu rückgeleitet und in diesem in Gegenwart von 0,10 g Wolframsäure während 9 Stunden in einer Stickstoff atmosphäre umgerührt. Proben wurden periodisch ent nommen und auf Wasserstoffperoxyd- und Epoxy- alkohol-Gehalt analysiert. Die Resultate sind aus der Tabelle 1 ersichtlich.
EMI0002.0025
<I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb> Proben-Analyse <SEP> in <SEP> Gew.
<tb> Probe <SEP> Reaktionszeit <SEP> des <SEP> rohen <SEP> Oxydationsproduktes
<tb> h <SEP> Hydroperoxyd <SEP> Epoxyalkohol
<tb> total
<tb> Ausgangs gtoff <SEP> 0 <SEP> 11,9 <SEP> 0,5
<tb> 1 <SEP> 1,75 <SEP> 8,3 <SEP> 3,2
<tb> 2 <SEP> 5;0 <SEP> 3,5 <SEP> 7,9
<tb> 3 <SEP> 9,0 <SEP> 1,0 <SEP> 10,1 Auf Grund einer vollständigeren Analyse der Probe 3 ergab sich, dass das Oxydationsprodukt folgende Komponenten enthielt: 26 Gew.% 2-Methyl-pentan-2,3-oxyd, 8 Gew .% 2-Methyl-2-hydroxy-pentan-3,4-oxyd, 30 Gew.% 2-Methyl-4-hydroxy-pentan-2,3-oxyd.
Der Rest der Oxy-Produkte bestand aus kleinen Mengen Ketonen, Alkoholen und Methyl-pentenylhydro- peroxyden.
Die Epoxyalkohole wurden durch Destillation aus dem Produkt gewonnen. <I>Beispiel 2</I> 54 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Oxydations produktes wurden mit 0,11g Vanadiumpentoxyd be handelt wie im Beispiel 1. Nach 8 Stunden war der Hy- droperoxyd-Gehalt des gesamten rohen Oxydations produktes auf 0,5 Gew.% gefallen und der Epoxy- alkohol-Gehaf auf 11,0 Gew.% angestiegen. Das Pro dukt, welches nach 8 Stunden erhalten wurde, enthielt folgende Epoxyde: 29 Gew.% 2-Methyl-pentan-2,3-oxyd, 12 Gew.% 2 Methyl-2-hydroxy-pentan-3,4-oxyd, 32 Gew.% 2-Methyl-4-hydroxy-pentan-2,3-oxyd.
Der Rest der Oxyprodukte bestand aus kleinen Men gen Ketonen, Alkoholen und Methyl-pentenylhydro- peroxyd.
Die Epoxyalkohole wurden durch Destillation aus dem Produkt gewonnen.
<I>Beispiel 3</I> Eine Hexanfraktion, welche 53 % 4-Methyl-penten- (2) und 41 % 2-Methyl-penten-(2) enthielt, wurde mittels molekularem Sauerstoff bei 55-65 C in Gegenwart von 0,02 g/l Kobaltnaphthenat oxydiert. Die Zeit, während welcher sich das Olefin im Reaktor befand, betrug 7 Stunden. 36 g des Oxydationsproduktes, welches 11,9 Gew.% Methylpentenylhydroperoxyd enthielt, wur den in einen mit einem Rührwerk versehenen. Reaktor in Gegenwart von 0,11g Zirconylnitrat während 7 Stun den in einer Stickstoffatmosphäre umgerührt. Proben wurden periodisch entnommen und auf ihren Hydro- peroxyd- und Epoxyalkohol-Gehalt analysiert.
EMI0003.0012
<I>Tabelle <SEP> 2</I>
<tb> Proben-Analyse,
<tb> Reaktionszeit <SEP> Gew.% <SEP> des <SEP> gesamten <SEP> rohen
<tb> Probe <SEP> h <SEP> Oxydationsproduktes
<tb> Hydro- <SEP> Epoxyalkohol
<tb> peroxydgehalt <SEP> total
<tb> Ausgangs Stoff <SEP> 0 <SEP> 11,9 <SEP> 0,5
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 6,1 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> 2,1 <SEP> 7,1 Bei einer vollständigeren Analyse der Probe 2 fand man, dass die erhaltenen Produkte an Epoxyden fol gende enthielten: 26 Gew.% 2-Methyl-pentan-2,3-epoxyd, 6 Gew.% 2-Methyl-2 hydroxypentan-3,4-epoxyd, 24 Gew.% 2-Methyl-4-hydroxypentan-2,3-epoxyd.
Der Rest der Oxyprodukte bestand aus kleinen Mengen, Ketonen, Alkoholen und Methyl-pentenylhydro- peroxyden. Die Epoxyalkohole wurden durch Destillation aus dem Produkt gewonnen.
<I>Beispiel 4</I> 450 g einer (1 : 1)-Mischung von 4-Methyl-penten- (2) und 2-Methyl-penten-(2) wurden mittels molekula rem Sauerstoff bei 64 C während 24 Stunden oxydiert. Das flüssige Produkt wurde analysiert, und es wurde ge funden, dass es 22,6 Gew.% Methylpentenylhydroperoxyd enthielt. 37 g dieses Oxydationsproduktes wurden in Ge genwart von 0,085g Vanadylsulfat und 0,26 g Magne siumoxyd während 3 Stunden in einer Stickstoffatmo sphäre beim Rückfluss behandelt. Proben wurden peri odisch entnommen und analysiert.
EMI0003.0019
<I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb> Proben-Analyse,
<tb> Reaktionszeit <SEP> Gew. <SEP> % <SEP> des <SEP> gesamten <SEP> rohen
<tb> Probe <SEP> h <SEP> Oxydationsproduktes
<tb> Hydroperoxyd <SEP> Epoxyalkohol
<tb> total
<tb> Auggangs stoff <SEP> 0 <SEP> 22,6 <SEP> 0,8
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 2,4 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 0,4 <SEP> 21,3 Eine vollständigere Analyse der Probe 2 ergab, dass das erhaltene Produkt die folgenden Oxyverbindungen enthielten: 26 Gew.% 2-Methyl-pentan 2,3-epoxyd, 16 Gew.% 2-Methyl-2 hydroxy-pentan-3,4-epoxyd, 33 Gew.% 2-Methyl-4-hydroxy-pentan-2,3-epoxyd. Der Rest der Oxyprodukte bestand aus kleinen Mengen Ketonen, Alkoholen und Methylpentenylhydro- peroxyden.
Die Epoxyalkohole wurden durch Destillation ge wonnen.
Die in den folgenden. Beispielen angeführten Aus gangsperoxyde wurden, wo nichts anderes angegeben wird, durch Oxydieren einer Mischung von 4-Methyl- penten-(2) und 2-Methyl-penten-(2) hergestellt. Die Gew.% an Methylpentenylhydroperoxyd im gesamten Oxydationsprodukt ist in der nachstehenden Tabelle 4 zusammen mit dem Prozentsatz der Zersetzung an Hy- droperoxyd angegeben.
Diese Tabelle gibt auch das ge samte Gewicht von Epoxyalkoholen, welche im Produkt enthalten sind, als Prozentsatz der vorhandenen Oxy- verbindungen an, wobei letzterer die Summe der erhal tenen 2-Methyl-2-hydroxy-pentan-3,4-oxyd und 2-Me- thyl - 4 -hydroxy-pentan-2,3-oxyd angibt. Die Epoxy- alkohole wurden, aus dem Produkt durch Destillation gewonnen,. Bei den mit (a) bezeichneten Ausgangsstoffen handelt es sich um Oxydationsprodukte, welche durch Oxydieren von 4-Methyl-penten-(2) gewonnen wurden.
EMI0004.0000
EMI0005.0000
<I>Tabelle <SEP> 4</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> Ausgangs-hydro- <SEP> Hydroperoxyd- <SEP> Epoxyalkohole
<tb> Beispiel <SEP> Katalysator <SEP> peroxyd <SEP> im <SEP> gesamten <SEP> Zersetzung <SEP> Reaktionszeit <SEP> Temperatur <SEP> im <SEP> Produkt <SEP> an
<tb> Oxydationsprodukt <SEP> h <SEP> C <SEP> Oxyverbindungen
<tb> Gew.% <SEP> % <SEP> Gew.%
<tb> 40 <SEP> Thorium(IV)- <SEP> 23,4 <SEP> 55,6 <SEP> 27 <SEP> 65 <SEP> 33,4
<tb> acetylacetonat
<tb> 41 <SEP> Kobaltnaphthenat <SEP> 22,8 <SEP> 93,6 <SEP> 4,25 <SEP> 65 <SEP> 7,2
<tb> 42 <SEP> Chromhydroxyd <SEP> 23,4 <SEP> 64,3 <SEP> 28,75 <SEP> 65 <SEP> 7,9
<tb> 43 <SEP> Chromnaphthenat <SEP> 21,1 <SEP> 59,1 <SEP> 20,25 <SEP> 65 <SEP> 9,3
<tb> 44 <SEP> Chromsäureacetyl- <SEP> 20,1 <SEP> 65,3 <SEP> 19,75 <SEP> 65 <SEP> 9,8
<tb> acetonat Die Nrn.
41-44 in der Tabelle 4 betreffen ver gleichsweise die Zersetzung von Alkenylhydroperoxyden in Gegenwart von Metallverbindungen, die nicht im Be reiche der Erfindung liegen.
Es ist aus der Tabelle 4 zu ersehen, dass selbst bei einem hohen Prozentsatz an Hydroperoxyd-Zersetzung die Menge des gebildeten Epoxyalkohols sehr klein ist, im Vergleich mit der Menge, welche mit Hilfe des erfin dungsgemässen Verfahrens erzielt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkanolen, Epoxyaralkanolen bzw. Epoxycycloalkanolen, dadurch gekennzeichnet, dass ein die gleiche Anzahl C-Atome wie die genannten Alkanole aufweisendes Alkenyl-, Aralkenyl- bzw. Cycloalkenylhydroperoxyd in Gegen wart eines zumindest aus einem Metall der Gruppe IVa, Va oder VIa des periodischen Systems, mit Ausnahme von Chrom, oder aus einer Verbindung dar genannten Metalle bestehenden Katalysators erhitzt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass der Katalysator eine Metallverbindung eines Oxyds, einer Säure bzw.Heteropolysäure, eines Salzes oder organischen Esters desselben, eines Salzes einer organischen Säure, eines Hydroxyds, eines hydrati sierten Oxyds, eines. anorganischen Salzes, eines orga nischen Komplexes, eines Carbonyls oder eines Hydrides enthält. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator ein Tetra-n-butyl-o-titanat, n-Butylvanadat oder n-Heptyl- vanadat enthält. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator Vanadiumnaphthenat enthält. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass das Hydroperoxyd auf eine Temperatur im Bereiche von 0-200 C, vorzugsweise 20-150 C, erhitzt wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass das Hydroperoxyd ein Methylpenten- (hydro)peroxyd ist. 6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch ge kennzeichnet, dass das Hydroperoxyd das Oxydations produkt von in flüssiger Phase mit molekularem Sauer stoff oxydiertem 4-Methyl-penten-(2) und/oder von 2-Methyl-penten (2) ist. 7.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die Reaktion zusätzlich in Gegenwart eines organischen oder anorganischen alkalischen Stoffes durchgeführt wird. 8. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die gebildeten Epoxyalkohole durch Destillation aus dem Reaktionsprodukt abgetrennt werden. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die gebildeten Epoxyalkohole durch Extraktion mit Wasser aus dem Reaktionsgemisch abge trennt werden.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB43829/62A GB1023446A (en) | 1962-11-20 | 1962-11-20 | Production of epoxy-alcohols by the decomposition of hydroperoxides |
| GB300663 | 1963-01-24 | ||
| GB1433063A GB1002651A (en) | 1963-04-10 | 1963-04-10 | Improvements in or relating to forwarding containers |
| GB2419863 | 1963-06-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH454106A true CH454106A (de) | 1968-04-15 |
Family
ID=27447262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1429963A CH454106A (de) | 1962-11-20 | 1963-11-20 | Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkoholen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH454106A (de) |
-
1963
- 1963-11-20 CH CH1429963A patent/CH454106A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1229059B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkoholen aus Monoalkenylhydroperoxyden | |
| DE69103780T2 (de) | Katalytische Herstellung von tertiärem Butylalkohol aus tertiärem Butylhydroperoxid und Katalysatoren dafür. | |
| DE1288579B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkoholen | |
| EP1300388B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern di- oder mehrbasiger Karbonsäuren | |
| DE2131440B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxiranverbindungen | |
| EP0025890B1 (de) | Verfahren zur Hydroxylierung von kürzerkettigen aliphatischen Mono- oder Diolefinen | |
| DE1251298B (de) | Verfahren zur katalyüschen Epoxydation von Olefinen | |
| CH454106A (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyalkoholen | |
| DE2508452C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylphenolen | |
| DE1518998C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von &alpha;-Methylstyroloxid oder Styroloxid | |
| DE1245957B (de) | Verfahren zur Hydroxylierung organischer Verbm düngen | |
| DE2657346A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gamma-butyrolactonen aus olefinen | |
| EP0269046B1 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von 2-Pentensäureestern zu 3-Pentensäureestern | |
| EP0047831B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von überwiegend linearen aliphatischen Carbonsäureestern | |
| DE1931563C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykol- und Glycerinestern | |
| DE2022617A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diolefinen | |
| DE1543001C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxyden | |
| DE3034421C2 (de) | ||
| DE2100385A1 (de) | Katalytisches Verfahren zur Her stellung von Oxiranverbindungen | |
| DE1914572B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dodecandisäure -1,12 | |
| DE3880630T2 (de) | Herstellungsverfahren von gesaettigten neoalkoholen. | |
| EP0993427B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-cyclododecyl-1-propanol | |
| CH470379A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxyalkohole und andere Epoxyderivate von Polyenen enthaltenden Produkts | |
| DE69405519T2 (de) | Verwendung von Palladium/Gold Trägerkatalysatoren zur Herstellung von Tertiärbutylalkohol aus Tertiärbutyl | |
| DE1568764C3 (de) | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Isopren und eines Epoxyds oder eines Acrylate oder eines Oxims |