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CH406630A - Process for coloring plastic dispersions, plastic dispersion colored by the process and powdery pigment preparation for carrying out the process - Google Patents

Process for coloring plastic dispersions, plastic dispersion colored by the process and powdery pigment preparation for carrying out the process

Info

Publication number
CH406630A
CH406630A CH580461A CH580461A CH406630A CH 406630 A CH406630 A CH 406630A CH 580461 A CH580461 A CH 580461A CH 580461 A CH580461 A CH 580461A CH 406630 A CH406630 A CH 406630A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
water
plastic
dispersants
soluble
Prior art date
Application number
CH580461A
Other languages
German (de)
Inventor
Ewald Dr Daubach
Wilhelm Dr Fischer
Ludwig Dr Setzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CH406630A publication Critical patent/CH406630A/en

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006Preparation of organic pigments

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
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Description

  

  Verfahren zum     Färben    von     Kunststoffdispersionen,     nach dem Verfahren gefärbte Kunststoffdispersion und  pulverförmige     Pigmentzubereitung    zur Durchführung des Verfahrens    Es ist bekannt, dass pulverförmige     Pigmentfarb-          stoffzubereitungen,    die     üblicherweise    wasserlösliche       anionaktive        Dispergiermittel    enthalten, für das Fär  ben von Kunststoffdispersionen nicht allgemein an  wendbar sind. In vielen Fällen, insbesondere in     wäss-          rigen    seifenhaltigen     Kunststoffdispersionen,    z.

   B. in       Polymethacrylsäuremethylester-,        Styrolbutadienpoly-          merisat-,        Polyvinylester-    oder     Polyacrylesterdisper-          sionen,    bewirken sie nach einiger Zeit eine Koagu  lation der Kunststoffteilchen. Diese Erscheinung tritt  besonders dann auf, wenn grössere Mengen an     anion-          aktiven        Dispergermitteln    vorhanden sind, wie es z.     B,     in tiefgefärbten Kunststoffdispersionen der Fall ist.  



  Die Neigung der Kunststoffdispersionen zur Ko  agulation kann zwar durch die     Verwendung    nur ge  ringer Mengen an     anionaktiven        Dispergiermitteln    in  der Zubereitung herabgesetzt werden, doch wird da  durch die Feinverteilung beeinträchtigt. Die Folge ist  eine geringe Ausgiebigkeit der Dispersionen und eine  verminderte Lebhaftigkeit ihres Farbtons.  



       Nichtionogene        Dispergiermittel,    wie     Oxäthy-          lierungsprodukte    von Alkoholen,     Phenolen,        Amiden,     Aminen oder     Carbonsäuren,    sind zwar mit den Kunst  stoffdispersionen besser verträglich, doch haben sie  den Nachteil, dass sie mit Alaun nur schwierig fäll  bar sind; die gute     Fällbarkeit    mit Alaun ist jedoch für  die Anwendung der     Pigmentzubereitungen    in der  Papier- und Tapetenfärbung unerlässlich.

   Ausserdem  neigen     Pigmentfarbstoffzubereitungen    mit Gehalten  von weniger als 50 bis 70 Gewichtsprozenten an  Pigmenten, die     nicht-ionogene        Dispergiermittel    ent  halten, zum Schmieren. Verringert man in diesen Zu  bereitungen andererseits den Gehalt an nichtionischen         Dispergiermitteln,    so ist zur Erhaltung der Feinver  teilung die     Mitverwendung    von Schutzkolloiden er  forderlich. Die gute     Fällbarkeit    mit Alaun beschränkt  sich im wesentlichen auf die Klasse der     anionaktiven          Dispergiermittel.     



  Es wurde nun gefunden, dass pulverförmige  Pigmentzubereitungen, die neben     feinverteilten    Pig  menten als wesentlichen Bestandteil öllösliche, in  Wasser leicht     verteilbare        Dispergiermittel    und wasser  lösliche     Dispergiermittel    enthalten, diese Nachteile  nicht aufweisen.  



  Gegenstand der Erfindung ist demnach:  I. ein Verfahren zum Färben von Kunststoff  dispersionen, welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man pulverförmige Pigmentzubereitungen ver  wendet, die neben feinverteilten Pigmenten als wesent  lichen Bestandteil öllösliche, in Wasser leicht     ver-          teilbare        Dispergiermittel    und wasserlösliche     Disper-          giermittel    enthalten;

         1I.    eine nach dem erfindungsgemässen     Verfahren     gefärbte Kunststoffdispersion; und       III.    eine pulverförmige Pigmentzubereitung zur  Durchführung des     erfindungsgemässen    Verfahrens,  welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie neben  fein verteilten Pigmenten als wesentlichen Bestand  teil öllösliche, in Wasser leicht     verteilbare        Dispergier-          mittel    und wasserlösliche     Dispergiermittel    enthält.  



  Als öllösliche, in Wasser leicht     verteilbare        Disper-          giermittel    kommen Umsetzungsprodukte aus 1 bis  10     Mol        Äthylenoxyd    und/oder     Propylenoxyd    mit  je einem     Mol    eines     langkettigen        Alkohols,    eines  Phenols, eines     langkettigen    Amins,

   einer     langkettigen          Carbonsäure    und eines     langkettigen        Amids    in Be-           tracht.    Weiterhin sind beispielsweise     Sulfobernstein-          säuredialkylester,        Erdalkalimetall-    und Schwermetall  salze von     Petroleumsulfonsäure,    die     Palmitinsäure-          ester    des     Sorbits,        langkettige    Alkohole und     langkettige          Säureamide    geeignet.

   Im einzelnen seien genannt:  die Umsetzungsprodukte von 1 bis 8     Mol    Äthylen  oxyd und 1     Mol        Spermölalkohol,    die Umsetzungs  produkte von 1 bis 10     Äthylenoxyd    und 1     Mol    Öl  säure, die Umsetzungsprodukte von 1 bis 3 Ölsäure  und 1     Mol        Triäthanolamin,    die Umsetzungsprodukte  von 1 bis 8     Mol        Äthylenoxyd    und je 1     Mol        4-Iso-          hexyl-,

          4-Heptyl-    oder     4-Octylphenol    sowie     Dodecyl-          alkohol.    Besonders bevorzugte Vertreter dieser  Gruppe sind das Umsetzungsprodukt von 4     Mol          Äthylenoxyd    und 1     Mol    Ölsäure und die Umsetzungs  produkte von 4 bis 7     Mol        Äthylenoxyd    mit je 1     Mol          4-Isohexyl-,

          4-Heptyl-    oder     4-Octylphenol.    Auch  Mischungen der genannten öllöslichen     Dispergier-          mittel    können verwendet werden.  



  Zur Herstellung der     erfindungsgemässen    pulver  förmigen Pigmentzubereitungen eignen sich alle  wasserlöslichen     Dispergiermittel,    besonders     Salze    von  oberflächenaktiven     Sulfonsäuren,    wie     langkettigen          Alkylsulfonsäuren,        langkettigen        Hydroxyalkylsulfon-          säuren.    z. B.     ss-Hydroxyoctadecansulfonsäuren,        Sulfo-          bernsteinsäuremonoestern,    z.

   B.     Sulfobernsteinsäure-          monooctylestern,    Salze von     Schwefelsäureestern    ober  flächenaktiver Alkohole,     Phenole    oder     Hydroxy-          carbonsäureamide    oder von Umsetzungsprodukten  oberflächenaktiver Alkohole,     Phenole    oder     Hydroxy-          carbonsäureamide    mit     Äthylenoxyd,    z. B. die     Butyl-          diäthanolammoniumsalze    der sauren Schwefelsäure  ester von n- oder     i-Butanol,    z.

   B. die     Natriumsalze     der sauren     Schwefelsäureester    der Umsetzungspro  dukte von 1     Mol        Hexyl-,        Heptyl-    oder     Octyl-,

  ss-naph-          thol    mit 4     Mol        Äthylenoxyd    oder das     Natriumsalz    des       Schwefelsäureesters    des Umsetzungsprodukts von  4     Mol        Äthylenoxyd    und 1     Mol        Spermölfettsäure-          monoäthanolamid    oder das     Natriumsalz    des     Schwefel-          säureesters    des Umsetzungsprodukts von 80     Mol          Äthylenoxyd    und 1     Mol        

  Spermölalkohol.     



  Weitere besonders geeignete wasserlösliche Dis  pergiermittel sind die durch     Kodensation    von     sulfo-          nierten        Phenolen    mit Harnstoff und Formaldehyd  und Nachbehandlung der Kondensate mit     Phenolen     und Formaldehyd hergestellten Produkte sowie das       Natriumsalz    gereinigter     Sulfitcelluloseablauge,    Na  triumsalze von     Polyacrylsäuren    niedrigen Molekular  gewichts     (K-Wert    15 bis 60),

       Natriumsalze    von bis       zu        etwa        75%        hydrolysierten        Polyacrylsäureestern,     wasserlösliche     Anlagerungsprodukte    von     Äthylenoxyd     an oberflächenaktive Amine mit hohen Gehalten an       Oxäthylgruppen,    z.

   B. das     Anlagerungsprodukt    von  12     Mol        Äthylenoxyd    an 1     Mol        Oleylamin    oder das       Anlagerungsprodukt    von 7     Mol        Äthylenoxyd    an       Stearylamin,    das nachträglich mit     Dimethylsulfat          quaterniert    wurde.  



  Von den letztgenannten Produkten sind als Be  standteile der neuen     pulverförmigen    Pigmentzuberei  tungen diejenigen bevorzugt, die unter Verwendung    von je 1     Mol    eines sulfonierten Phenols oder Phenol  gemisches, 1 bis 5 Molen Harnstoff und 1,7 bis 2,2  Molen Formaldehyd in der ersten Verfahrensstufe  hergestellt wurden. Auch Mischungen der genannten  wasserlöslichen     Dispergiermittel    können verwendet  werden.  



  Als Pigmente kommen die üblicherweise für Pig  mentzubereitungen verwendeten in Betracht, wie       Phthalocyanine,    z. B.     Kupferphthalocyanin    und die       Chlorkupferphthalocyanine,    wasserunlösliche     Azofarb-          stoffe,    z.

   B. die aus aromatischen     Diazoverbindungen     und     2,3-Hydroxynaphthoesäureamiden        herstellbaren          Azofarbstoff    oder     LITHOL-Rot    2 G     (Colour    Index,       2nd        edition,        vol.    3, Nr. 15 595),     Küpenfarbstoffe,     wie Indigo oder     N,N'-Dihydro-1,2,2",1',-anthrachi-          nonazin,    weiterhin anorganische Pigmente, wie Titan  dioxyd, Eisenoxyd oder Russ.  



  Das Gewichtsverhältnis der wasserlöslichen zu  den öllöslichen     Dispergiermitteln    beträgt im allge  meinen 20:1 bis 0,5:1, bevorzugt 4:1 bis 1,5:1. Die  Gesamtmenge der     Dispergiermittel    ist etwa 200 bis  50 Teile, bevorzugt 120 bis 80 Teile, je 100 Teile  des verwendeten Pigments.  



  Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren ge  färbten Kunststoffdispersionen sind praktisch unbe  grenzt haltbar.  



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge  wichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf Ge  wichtsprozente.  



  <I>Beispiel 1</I>  50 Teile     HELIOGEN-Blau    B     (Colour    Index,     2nd          edition,        vol.   <B>3,</B>     Nr.74160),    30 bis 40 Teile des       Natriumsalzes    eines Kondensationsprodukts aus einem  sulfonierten     Phenol-Kresol-Gemisch    mit Harnstoff  und Formaldehyd, nachkondensiert mit einem     Phenol-          Kresol-Gemisch    und Formaldehyd,

   und 20 bis 10  Teile des Umsetzungsprodukts von 4     Mol    Äthylen  oxyd mit 1     Mol        Spermölalkohol    werden zusammen  mit wenig Wasser in einem     Werner-Pfleiderer-Kneter          angeteigt    und so lange geknetet, bis eine ausreichende  Feinverteilung erreicht ist.  



  Die Feinverteilung prüft man, indem man 0,4 ccm  einer einprozentigen Dispersion des Knetgutes in  Wasser auf rundes Filterpapier     auftüpfelt    und den  Fleck mit 2 ccm Wasser entwickelt. Die Feinver  teilung ist hinreichend, wenn an der Stelle der Auf  gabe keine     Farbstoffklumpen    ( Stippen ) sichtbar  sind.  



  Die     Knetdauer    beträgt eine halbe bis 2 Stunden.  Das feuchte     Knetgut    wird gewalzt, getrocknet und in  einer     Kolloplexmühle    gemahlen. Man erhält ein Pul  ver, das sich in wässrigen Kunststoffdispersionen leicht  in guter Feinverteilung     dispergiert.    Das oben ge  nannte Kondensationsprodukt stellt man nach dem  Verfahren her, das in der Schweizer Patentschrift  215 949, Beispiel 2, beschrieben ist, doch verwendet  man in diesem Fall zur Einstellung des     pH-Wertes     ein     Natriumsalz.     



  Mit der erhaltenen Pigmentzubereitung färbt man      z. B. eine Kunststoffdispersion auf folgende Weise:  100 Teile eines Weissbinders, dessen Herstellung  weiter unten beschrieben ist, werden mit 10 bis 20  Teilen der pulverförmigen Pigmentzubereitung und  20 Teilen Wasser gründlich verrührt. Die erhaltene  Binderfarbe verändert sich auch bei monatelangem  Stehen nicht.  



  Den     Weisbinder    stellt man     folgendermassen    her:  30 Teile     Blanc    fixe, 5 Teile eines     Titandioxyds,    wie  es die     Titangesellschaft    Leverkusen unter der Be  zeichnung      Titandioxyd        RN    56  in den Handel  bringt, 3 Teile Talkum, 2 Teile Kreide, 0,2 Teile       einer        30        %igen        wässrigen        Lösung        von        Natriumpoly-          acrylat,    0,

  3 Teile einer 25     0higen    wässrigen     Ammo-          niaklösung,    23,5 Teile Wasser und 36 Teile einer  wässrigen     Polyvinylproprionatdispersion    mit einem       Trockengehalt        von        50%        werden        in        der        angegebenen     Reihenfolge unter dauerndem     Umrühren    vermischt  und bis     zur    homogenen Konsistenz     verrührt.     



  Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man einen  folgendermassen hergestellten Weissbinder verwendet:  19,5 Teile einer 2,5      /oigen    wässrigen     Methylcellulose-          lösung,    3 Teile Glimmer, 6 Teile Kaolin, 22     Teile          Rutil,    5 Teile     Diäthylenglykolmonoäthyläther,    1,5       Teile        einer        30%igen        wässrigen        Natriumpolyactrylat-          lösung,

      23 Teile Wasser und 21 Teile einer wässrigen       'Polymethacrylsäuredispersion    mit einem Trocken  gehalt von     401/o    mischt man wie im vorhergehenden  Absatz angegeben.  



  <I>Beispiel 2</I>  50 Teile des nach dem     Verfahren    der amerika  nischen Patentschrift 2 225 665, Beispiel 4, herge  stellten     Manganfarblacks,    30 bis 40 Teile des Na  triumsaizes eines Kondensationsprodukts aus     sulfo-          niertem        Phenolharnstoff    und     Formaldehyd,    nachkon  densiert mit Phenol und Formaldehyd, und 20 bis  10 Teile des Umsetzungsprodukts von 5     Mol    Äthylen  oxyd mit 1     Mol        Oleylalkohol    verarbeitet man wie  im Beispiel 1, Absatz 1,

   angegeben zu einer pulver  förmigen     Pigmentfarbstoffzubereitung.    Das genannte  Kondensationsprodukt stellt man folgendermassen  her:       250        Teile        Phenol        werden        mit        270        Teilen        98        %-          iger    Schwefelsäure vier Stunden auf 100  C erhitzt.  Man kühlt auf 50  C ab und versetzt das Um  setzungsgemisch mit 100 Teilen Wasser und 180 Tei  len Harnstoff.

   Bei 40 bis 50  C gibt man     allmählich          450        Teile        30%iges        Formaldehyd        zu.        Man        setzt        100          Teile        25        %iges        Ammoniak        und        180        Teile        Phenol        zu     und kondensiert unter langsamer Zugabe von 150       Teilen        

  30%igem        Formaldehyd        bei        25        bis        35         C,        bis     der     Formaldehydgeruch    verschwunden und das Um  setzungsprodukt klar wasserlöslich geworden ist.       Dann        wird        mit        140        Teilen        25        %igem        Ammoniak     neutralisiert.  



  Mit der erhaltenen pulverförmigen Zubereitung  färbt man eine Kunststoffdispersion wie folgt: 100  Teile eines Weissbinders, dessen Herstellung unten  beschrieben ist, werden mit 10 bis 20 Teilen der    oben genannten     Pigmentfarbstoffzubereitung    und 20  Teilen Wasser intensiv     verrührt.    Man erhält eine       Binderfarbe    von praktisch unbegrenzter Haltbarkeit.  



  Den Weissbinder erhält man auf folgende Weise:  30 Teile     Lithopone,    10 Teile     Talkum,    10 Teile     Titan-          weiss,    20 Teile Wasser und 50 Teile einer wässrigen  Dispersion     eines        Mischpolymerisats    aus 80 Teilen       Styrol    und 20 Teilen     Butadien    mit einem     Trocken-          gehalt        von        40        bis        50%        mischt        man        unter    

      kräftigem     Rühren bis zur homogenen Konsistenz.  



  Anstelle des genannten     Styrol-Butadien-Misch-          poyhnerisats    lassen sich auch     Polymerisate    aus     Vinyl-          propionat,        Methacrylsäuremethylester    oder Misch  polymerisate aus diesen Verbindungen in     Form    von  Dispersionen, z. B. in Form von Emulsionen, die  Seifen und Schutzkolloide enthalten, verwenden.  



  <I>Beispiel 3</I>  50 Teile     HELIOGEN-Grün    G     (Colour    Index,       2nd        edition,    Pigment     Green    7), 5 Teile des Natrium  salzes des Kondensationsprodukts aus 2     Mol        ss-Naph-          thalinsulfonsäure    und Formaldehyd, 15 Teile des  Umsetzungsprodukts von 60 bis<B>100</B>     Mol    Äthylen  oxyd mit 1     Mol        Spermölalkohol,

      5 Teile des Natrium  salzes des sauren     Schwefelsäureesters    des Um  setzungsprodukts von 80     Mol        Äthylenoxyd    und  1     Mol        Spermölalkohol,    10 Teile eines wasserlöslichen       Polyvinylpyrrolidons    vom     K-Wert    etwa 30 und 7,5  Teile des     Natriumsalzes    des     Kondensationsprodukts,     wie es nach dem in der Schweizer Patentschrift  215 949, Beispiel 2, beschriebenen Verfahren er  halten wird, wobei hier zur Einstellung des     pH-          Wertes    ein     Natriumsalz    verwendet wurde, und 7,

  5  Teile des Umsetzungsprodukts von 6     Mol    Äthylen  oxyd und 1     Mol    Ölsäure werden in der     angegebenen     Reihenfolge in einer Knetmaschine geknetet, dann ge  walzt, getrocknet und gemahlen.  



  20 Teile dieser pulverförmigen Pigmentzuberei  tung,<B>100</B> Teile des in Beispiel 1 genannten     Weiss-          binders    und 20 Teile Wasser werden     gründlich    ver  rührt. Man erhält eine     Binderfarbe    von praktisch  unbegrenzter Haltbarkeit.  



  <I>Beispiel 4</I>  75 bis 80 Teile     HELIOGEN-Blau    B     (Colour    In  dex,     2nd        edition,    Pigment     Blue    15), 22 Teile des       Natriumsalzes    des sauren     Schwefelsäureesters    des  Umsetzungsprodukts von 80     Mol        Äthylenoxyd    und  1     Mol        Spermölalkohol    und 3 Teile des Esters aus  2     Mol    Ölsäure und 1     Mol        Triäthanolamin    knetet  man in einem     Werner-Pfleiderer-Kneter    in der in  

  Beispiel 1 angegebenen Weise,     walzt    das Knetpro  dukt, trocknet es und     vermahlt    es unter     Kühlung.     Man erhält ein leicht     dispergierbares    Pigmentpulver,  das sich zur Färbung von     Kunststoffdispersionen    in  aufgehellten und tiefen Farbtönen eignet. Dies wird  durch die folgenden Rezepturen erläutert:  <I>a) aufgehellter Farbton:</I>  99 Teile     Grundweissfarbe    werden mit 1 Teil der      erhaltenen     Pigmentzubereitung    eingefärbt.

   Die     Grund-          weissfarbe    setzt sich zusammen aus  14 Teilen     Titandioxyd        Rutil,     28 Teilen     Blancfix,     13 Teilen 0,5     oio        Natriumhexamethaphosphat    ent  haltendes Wasser,  45 Teilen     Polyacrylat-Methacrylat-Dispersion.     <I>b)</I>     farbtiefer   <I>Ton:</I>  92 Teile     Grundweissfarbe    werden mit 8     Teilen    der  erhaltenen Pigmentzubereitung und 10 Teilen Wasser  vermischt.

   Die     Grundweissfarbe    setzt sich zusammen  aus  30 Teilen     Blancfix,     5 Teilen     Titandixyd        Rutil,     3 Teilen Talkum,  2 Teilen Kreide,  23 Teilen 0,5     11/o        Natriumhexamethaphosphat    ent  haltendes Wasser,  36 Teilen einer Dispersion des     Mischpolymeri-          sates    aus     Styrol    mit     Butadien    60:40.  



  <I>e)</I>     Farbkonzentrat:     60 Teile     Magnesium-Calciumcarbonat,          20        Teile        0,5        %        Natriumhexametaphosphat        ent-          haltenes    Wasser,  20 Teile der erhaltenen Pigmentzubereitung,  20 Teile     Polyacrylat-methacrylat-Dispersion.     <I>Beispiel 5</I>  70 Teile Pigment-Grün B     (Coulour    Index,     2nd          edition,    Pigment     Green    8),

   20 Teile des Umsetzungs  produkts von 60 bis 100     Mol        Äthylenoxyd    und 1     Mol          Oleylalkohol,    5 Teile des     Natriumsalzes    des     Sulfo-          bernsteinsäuredioctylesters    und 5 Teile des Um  setzungsprodukts von 6     Mol        Äthylenoxyd    und 1     Mol     Ölsäure werden in einem     Werner-Pfleiderer-Kneter     geknetet, dann gewalzt, getrocknet und gemahlen.  Die erhaltene pulverförmige Pigmentzubereitung     eignet     sich hervorragend zum Färben von Kunststoffdisper  sionen in tiefen Tönen.  



  <I>Beispiel 6</I>  60 Teile     Indanthrenblau    RS als     Presskuchen,    32  Teile des     Natriumsalzes    des Kondensationsprodukts  aus     sulfiertem    Phenol, Harnstoff, Formaldehyd und  Phenol nach Beispiel 1 der österreichischen Patent  schrift 215 061 und 8 Teile des Umsetzungsprodukts  von     para-iso-Octylphenol    mit 4 bis 7     Mol    Äthylen  oxyd werden unter Zusatz von etwas Wasser gut  vermischt und eingetrocknet. Das Trockengut wird  mit wenig Wasser 2 Stunden in einem Werner-Pflei-         derer-Kneter    geknetet, dann gewalzt, getrocknet und  gemahlen.  



  Diese Zubereitung wird, wie in Beispiel 1 und 2  beschrieben, in eine als Weissbinder ausgebildete  Kunststoffdispersion eingearbeitet.  



  <I>Beispiel 7</I>  Man stellt aus 40 Teilen     Litholrot    2 G     (Colour     Index,     2nd        edition,        vol.    3, Nr. 15 595) 48 Teilen des       Natriumsalzes    des nach Beispiel 2 der österreichi  schen Patentschrift 215 061 hergestellten Konden  sationsprodukts und 12 Teilen des Umsetzungspro  dukts von 1     Mol        Heptyl-ss-Naphthol    mit 4     Mol          Äthylenoxyd,    wie in Beispiel 3 beschrieben, eine       Pigmentzubereitung    her, die zum Färben von Kunst  stoffdispersionen verwendet wird.  



  <I>Beispiel 8</I>  50 Teile     Heliogenblau    B als     Pressgut,    40 Teile  des     Natriumsalzes    des nach Beispiel 3 der öster  reichischen Patentschrift hergestellten Kondensations  produkts, 10 Teile     Dodezylalkohol    oder des     Tri-          äthanolammoniumsalzes    einer     Alkylbenzolsulfonsäure     mit 11 bis 14     Kohlenstoffatomen    im     Alkylrest    oder  eines Gemisches der beiden Verbindungen im Ge  wichtsverhältnis 1:1 werden zu einer Zubereitung  nach den Angaben des Beispiels 1 zugegeben.

   Mit der  erhaltenen Pigmentzubereitung werden, wie in Bei  spiel 1 und 2 beschrieben, als Weissbinder ausgebil  dete Kunststoffdispersionen eingefärbt. Man erhält  lagerstabile und     konzentriert    angefärbte flüssige  Mischungen.



  Process for coloring plastic dispersions, plastic dispersion colored by the process and powdery pigment preparation for carrying out the process It is known that powdery pigment dye preparations, which usually contain water-soluble anionic dispersants, are not generally applicable for coloring plastic dispersions. In many cases, especially in aqueous soap-containing plastic dispersions, e.g.

   B. in polymethacrylic acid methyl ester, styrene butadiene polymer, polyvinyl ester or polyacrylic ester dispersions, they cause coagulation of the plastic particles after some time. This phenomenon occurs particularly when large amounts of anionic dispersants are present, as is the case, for B, is the case in deep-colored plastic dispersions.



  The tendency of the plastic dispersions to coagulate can be reduced by using only small amounts of anionic dispersants in the preparation, but this is impaired by the fine distribution. The result is a poor coverage of the dispersions and a reduced liveliness of their hue.



       Nonionic dispersants, such as oxyethylation products of alcohols, phenols, amides, amines or carboxylic acids, are indeed better compatible with the plastic dispersions, but they have the disadvantage that they are difficult to precipitate with alum; However, the good precipitability with alum is essential for the use of pigment preparations in paper and wallpaper coloring.

   In addition, pigment dye preparations with contents of less than 50 to 70 percent by weight of pigments containing non-ionic dispersants tend to smear. If, on the other hand, the content of nonionic dispersants in these preparations is reduced, the use of protective colloids is necessary to maintain the fine distribution. The good precipitability with alum is essentially limited to the class of anionic dispersants.



  It has now been found that pulverulent pigment preparations which, in addition to finely divided pigments, contain oil-soluble dispersants which are easily dispersible in water and water-soluble dispersants as an essential component, do not have these disadvantages.



  The invention accordingly relates to: I. A process for coloring plastic dispersions, which is characterized in that powdered pigment preparations are used which, in addition to finely divided pigments, are essential constituents of oil-soluble dispersants that are easily dispersible in water and water-soluble dispersants contain;

         1I. a plastic dispersion colored by the process according to the invention; and III. a pulverulent pigment preparation for carrying out the process according to the invention, which is characterized in that, in addition to finely divided pigments, it contains oil-soluble dispersants that are easily dispersible in water and water-soluble dispersants as essential components.



  The oil-soluble dispersants that are readily dispersible in water are reaction products of 1 to 10 moles of ethylene oxide and / or propylene oxide with one mole each of a long-chain alcohol, a phenol, a long-chain amine,

   a long-chain carboxylic acid and a long-chain amide into consideration. Furthermore, for example, sulfosuccinic acid dialkyl esters, alkaline earth metal and heavy metal salts of petroleum sulfonic acid, the palmitic acid esters of sorbitol, long-chain alcohols and long-chain acid amides are suitable.

   The following may be mentioned in detail: the reaction products of 1 to 8 moles of ethylene oxide and 1 mole of sperm oil alcohol, the reaction products of 1 to 10 ethylene oxide and 1 mole of oleic acid, the reaction products of 1 to 3 oleic acid and 1 mole of triethanolamine, the reaction products of 1 to 8 moles of ethylene oxide and 1 mole of 4-iso-hexyl,

          4-heptyl- or 4-octylphenol and dodecyl alcohol. Particularly preferred representatives of this group are the reaction product of 4 mol of ethylene oxide and 1 mol of oleic acid and the reaction products of 4 to 7 mol of ethylene oxide with 1 mol of 4-isohexyl,

          4-heptyl- or 4-octylphenol. Mixtures of the oil-soluble dispersants mentioned can also be used.



  All water-soluble dispersants, especially salts of surface-active sulphonic acids, such as long-chain alkylsulphonic acids and long-chain hydroxyalkylsulphonic acids, are suitable for producing the pulverulent pigment preparations according to the invention. z. B. β-hydroxyoctadecanesulfonic acids, sulfosuccinic acid monoesters, z.

   B. sulfosuccinic monooctyl esters, salts of sulfuric acid esters surface-active alcohols, phenols or hydroxycarboxamides or of reaction products of surface-active alcohols, phenols or hydroxycarboxamides with ethylene oxide, eg. B. the butyl diethanolammonium salts of acid sulfuric acid esters of n- or i-butanol, z.

   B. the sodium salts of the acidic sulfuric acid esters of the reaction products of 1 mol of hexyl, heptyl or octyl,

  ss-naphthol with 4 mol of ethylene oxide or the sodium salt of the sulfuric acid ester of the reaction product of 4 mol of ethylene oxide and 1 mol of sperm oil fatty acid monoethanolamide or the sodium salt of the sulfuric acid ester of the reaction product of 80 mol of ethylene oxide and 1 mol

  Sperm oil alcohol.



  Other particularly suitable water-soluble dispersants are the products produced by the codensation of sulfonated phenols with urea and formaldehyde and post-treatment of the condensates with phenols and formaldehyde, as well as the sodium salt of purified sulfite cellulose liquor, sodium salts of polyacrylic acids of low molecular weight (K value 15 to 60) ,

       Sodium salts of up to about 75% hydrolyzed polyacrylic acid esters, water-soluble addition products of ethylene oxide with surface-active amines with high contents of oxyethyl groups, e.g.

   B. the adduct of 12 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleylamine or the adduct of 7 moles of ethylene oxide with stearylamine, which was subsequently quaternized with dimethyl sulfate.



  Of the last-named products, preferred components of the new powdery pigment preparations are those which are prepared in the first process stage using 1 mole of a sulfonated phenol or phenol mixture, 1 to 5 moles of urea and 1.7 to 2.2 moles of formaldehyde were. Mixtures of the water-soluble dispersants mentioned can also be used.



  The pigments usually used for pigment preparations come into consideration, such as phthalocyanines, eg. B. copper phthalocyanine and the chlorocopper phthalocyanines, water-insoluble azo dyes, z.

   B. the azo dye which can be prepared from aromatic diazo compounds and 2,3-hydroxynaphthoic acid amides or LITHOL red 2 G (Color Index, 2nd edition, vol. 3, No. 15 595), vat dyes such as indigo or N, N'-dihydro-1 , 2.2 ", 1 ', - anthrachinonazine, furthermore inorganic pigments such as titanium dioxide, iron oxide or carbon black.



  The weight ratio of the water-soluble to the oil-soluble dispersants is generally from 20: 1 to 0.5: 1, preferably from 4: 1 to 1.5: 1. The total amount of the dispersants is about 200 to 50 parts, preferably 120 to 80 parts, per 100 parts of the pigment used.



  The plastic dispersions colored by the process according to the invention have a virtually unlimited shelf life.



  The parts mentioned in the examples are parts by weight, percentages relate to percentages by weight.



  <I> Example 1 </I> 50 parts of HELIOGEN blue B (Color Index, 2nd edition, vol. 3, No. 74160), 30 to 40 parts of the sodium salt of a condensation product of a sulfonated phenol -Cresol mixture with urea and formaldehyde, post-condensed with a phenol-cresol mixture and formaldehyde,

   and 20 to 10 parts of the reaction product of 4 moles of ethylene oxide with 1 mole of sperm oil alcohol are made into a paste together with a little water in a Werner-Pfleiderer kneader and kneaded until sufficient fine distribution is achieved.



  The fine distribution is checked by spotting 0.4 cc of a one percent dispersion of the kneaded material in water onto round filter paper and developing the stain with 2 cc of water. The fine distribution is sufficient if no lumps of dye (specks) are visible at the point of application.



  The kneading time is half an hour to 2 hours. The moist kneading material is rolled, dried and ground in a Kolloplex mill. The result is a powder which is easily dispersed in aqueous plastic dispersions in good fine distribution. The abovementioned condensation product is prepared by the method described in Swiss Patent 215,949, Example 2, but in this case a sodium salt is used to adjust the pH.



  The pigment preparation obtained is used to dye z. B. a plastic dispersion in the following way: 100 parts of a white binder, the production of which is described below, are thoroughly stirred with 10 to 20 parts of the powdered pigment preparation and 20 parts of water. The binder color obtained does not change even after standing for months.



  The white binder is produced as follows: 30 parts of blanc fixe, 5 parts of a titanium dioxide, as it is marketed by the Leverkusen titanium company under the name Titanium dioxide RN 56, 3 parts of talc, 2 parts of chalk, 0.2 parts of a 30% strength aqueous solution of sodium polyacrylate, 0,

  3 parts of a 25% aqueous ammonia solution, 23.5 parts of water and 36 parts of an aqueous polyvinyl propionate dispersion with a dry content of 50% are mixed in the specified order with constant stirring and stirred until a homogeneous consistency.



  Similar results are obtained if a white binder prepared as follows is used: 19.5 parts of a 2.5% aqueous methyl cellulose solution, 3 parts of mica, 6 parts of kaolin, 22 parts of rutile, 5 parts of diethylene glycol monoethyl ether, 1.5 parts of a 30 % aqueous sodium polyacrylate solution,

      23 parts of water and 21 parts of an aqueous' polymethacrylic acid dispersion with a dry content of 401 / o are mixed as indicated in the preceding paragraph.



  <I> Example 2 </I> 50 parts of the manganese paint produced by the process of American patent specification 2,225,665, example 4, 30 to 40 parts of the sodium salt of a condensation product of sulfonated phenolurea and formaldehyde, post-condensed with Phenol and formaldehyde, and 20 to 10 parts of the reaction product of 5 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleyl alcohol are processed as in Example 1, paragraph 1,

   specified for a powdery pigment dye preparation. The condensation product mentioned is prepared as follows: 250 parts of phenol are heated to 100 ° C. for four hours with 270 parts of 98% strength sulfuric acid. The mixture is cooled to 50 ° C. and 100 parts of water and 180 parts of urea are added to the reaction mixture.

   450 parts of 30% formaldehyde are gradually added at 40 to 50 ° C. 100 parts of 25% ammonia and 180 parts of phenol are added and condensation is carried out with the slow addition of 150 parts

  30% formaldehyde at 25 to 35 C until the formaldehyde odor has disappeared and the reaction product has become clear in water. Then it is neutralized with 140 parts of 25% ammonia.



  The powdery preparation obtained is used to color a plastic dispersion as follows: 100 parts of a white binder, the preparation of which is described below, are vigorously stirred with 10 to 20 parts of the pigment preparation mentioned above and 20 parts of water. A binder color of practically unlimited durability is obtained.



  The white binder is obtained in the following way: 30 parts of lithopone, 10 parts of talc, 10 parts of titanium white, 20 parts of water and 50 parts of an aqueous dispersion of a copolymer of 80 parts of styrene and 20 parts of butadiene with a dry content of 40 to 50 % is mixed in

      vigorous stirring until the consistency is homogeneous.



  Instead of the styrene-butadiene mixed polymer mentioned, it is also possible to use polymers made from vinyl propionate, methyl methacrylate or mixed polymers made from these compounds in the form of dispersions, eg. B. in the form of emulsions containing soaps and protective colloids, use.



  <I> Example 3 </I> 50 parts of HELIOGEN-Green G (Color Index, 2nd edition, Pigment Green 7), 5 parts of the sodium salt of the condensation product of 2 moles of β-naphthalene sulfonic acid and formaldehyde, 15 parts of the reaction product of 60 to <B> 100 </B> moles of ethylene oxide with 1 mole of sperm oil alcohol,

      5 parts of the sodium salt of the acid sulfuric acid ester of the reaction product of 80 moles of ethylene oxide and 1 mole of sperm oil alcohol, 10 parts of a water-soluble polyvinylpyrrolidone with a K value of about 30 and 7.5 parts of the sodium salt of the condensation product, as described in the Swiss patent 215 949, Example 2, he will keep the method described, a sodium salt was used here to adjust the pH, and 7,

  5 parts of the reaction product of 6 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid are kneaded in the order given in a kneading machine, then rolled, dried and ground.



  20 parts of this powdery pigment preparation, 100 parts of the white binder mentioned in Example 1 and 20 parts of water are thoroughly stirred. A binder color of practically unlimited durability is obtained.



  <I> Example 4 </I> 75 to 80 parts of HELIOGEN-Blau B (Color Index, 2nd edition, Pigment Blue 15), 22 parts of the sodium salt of the acid sulfuric acid ester of the reaction product of 80 mol of ethylene oxide and 1 mol of sperm oil alcohol and 3 parts of the ester from 2 moles of oleic acid and 1 mole of triethanolamine is kneaded in a Werner-Pfleiderer kneader in the in

  Example 1 specified manner, the Knetpro rolls product, dries it and grinds it with cooling. An easily dispersible pigment powder is obtained which is suitable for coloring plastic dispersions in lightened and deep shades. This is explained by the following formulations: <I> a) Lightened shade: </I> 99 parts of the basic white color are colored with 1 part of the pigment preparation obtained.

   The basic white paint is composed of 14 parts of rutile titanium dioxide, 28 parts of Blancfix, 13 parts of water containing 0.5% sodium hexamethaphosphate, 45 parts of polyacrylate-methacrylate dispersion. <I> b) </I> deeply colored <I> tone: </I> 92 parts of basic white paint are mixed with 8 parts of the pigment preparation obtained and 10 parts of water.

   The basic white paint is composed of 30 parts of Blancfix, 5 parts of titanium dioxide rutile, 3 parts of talc, 2 parts of chalk, 23 parts of water containing 0.5 11 / o sodium hexamethaphosphate, 36 parts of a dispersion of the copolymer of styrene with butadiene 60: 40.



  <I> e) </I> Color concentrate: 60 parts of magnesium calcium carbonate, 20 parts of water containing 0.5% sodium hexametaphosphate, 20 parts of the pigment preparation obtained, 20 parts of polyacrylate-methacrylate dispersion. <I> Example 5 </I> 70 parts of pigment green B (Coulour Index, 2nd edition, Pigment Green 8),

   20 parts of the reaction product of 60 to 100 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleyl alcohol, 5 parts of the sodium salt of sulfosuccinic acid dioctyl ester and 5 parts of the reaction product of 6 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid are kneaded in a Werner Pfleiderer kneader, then rolled , dried and ground. The powdery pigment preparation obtained is ideal for coloring plastic dispersions in deep shades.



  <I> Example 6 </I> 60 parts of indanthrene blue RS as a press cake, 32 parts of the sodium salt of the condensation product of sulfated phenol, urea, formaldehyde and phenol according to Example 1 of Austrian Patent 215 061 and 8 parts of the reaction product of para-iso- Octylphenol with 4 to 7 moles of ethylene oxide are mixed well with the addition of a little water and dried. The dry material is kneaded with a little water for 2 hours in a Werner-Pfleiderer kneader, then rolled, dried and ground.



  As described in Examples 1 and 2, this preparation is incorporated into a plastic dispersion formed as a white binder.



  <I> Example 7 </I> 48 parts of the sodium salt of the condensation product prepared according to Example 2 of Austrian patent specification 215 061 are prepared from 40 parts of Lithol Red 2 G (Color Index, 2nd edition, vol. 3, No. 15 595) and 12 parts of the implementation product of 1 mole of heptyl-ss-naphthol with 4 moles of ethylene oxide, as described in Example 3, a pigment preparation which is used for coloring plastic dispersions.



  <I> Example 8 </I> 50 parts of Heliogen blue B as pressed material, 40 parts of the sodium salt of the condensation product prepared according to Example 3 of the Austrian patent, 10 parts of dodecyl alcohol or the triethanolammonium salt of an alkylbenzenesulfonic acid with 11 to 14 carbon atoms in the alkyl radical or a mixture of the two compounds in a weight ratio of 1: 1 are added to a preparation according to the information in Example 1.

   As described in Example 1 and 2, the pigment preparation obtained is used to color plastic dispersions formed as white binders. Storage-stable and concentrated colored liquid mixtures are obtained.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRÜCHE</B> I. Verfahren zum Färben von Kunststoffdisper sionen, dadurch gekennzeichnet, dass man pulver förmige Pigmentzubereitungen verwendet, die neben feinverteilten Pigmenten als wesentlichen Bestandteil öllösliche, in Wasser leicht verteilbare Dispergier- mittel und wasserlösliche Dispergiermittel enthalten. II. Nach dem Verfahren nach Patentanspruch I gefärbte Kunststoffdispersion. <B> PATENT CLAIMS </B> I. Process for coloring plastic dispersions, characterized in that pulverulent pigment preparations are used which, in addition to finely divided pigments, contain oil-soluble, easily water-soluble dispersants and water-soluble dispersants as an essential component. II. Plastic dispersion colored by the process according to claim I. III. PulverförmigeP b,-mentzubereitungzurDurch- führung des Verfahrens nach Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass sie neben feinverteilten Pimenten als wesentlichen Bestandteil öllösliche, in Wasser leicht verteilbare Dispergiermittel und wasser lösliche Dispergiermittel enthält. III. Powdery P b, -mentpreparation for carrying out the process according to claim I, characterized in that it contains, in addition to finely divided pimples, as an essential component oil-soluble, easily water-dispersible dispersants and water-soluble dispersants.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0017038A1 (en) * 1979-03-17 1980-10-15 Hoechst Aktiengesellschaft Polymeric moulding compounds containing fillers and process for their manufacture

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