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CH369107A - Process for improving the fastness of dyes or prints on textile articles - Google Patents

Process for improving the fastness of dyes or prints on textile articles

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Publication number
CH369107A
CH369107A CH7489859A CH7489859A CH369107A CH 369107 A CH369107 A CH 369107A CH 7489859 A CH7489859 A CH 7489859A CH 7489859 A CH7489859 A CH 7489859A CH 369107 A CH369107 A CH 369107A
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CH
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sep
aminoalkyl
silicon compound
sub
dye
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CH7489859A
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CH7489859A4 (en
Inventor
Donald Gagliardi Domenick
Original Assignee
Union Carbide Corp
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Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
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Publication of CH369107A publication Critical patent/CH369107A/en

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Description

  

  Procédé pour améliorer la solidité des teintures ou impressions sur articles textiles    L'invention est basée sur la découverte que les  composés     d'aminoalcoyl-silicium    et les complexes  métalliques coordonnés de ces composés, appliqués  sur des articles textiles naturels et synthétiques préa  lablement teints ou imprimés, améliorent la solidité  des teintures ou impressions, notamment la solidité  au lavage.  



  On préfère appliquer les composés     d'aminoalcoyl-          silicium    par immersion de l'article textile     teint    ou  imprimé dans une solution aqueuse de ces composés,  mais il est tout à fait impossible d'utiliser la pulvéri  sation ou le     foulardage.    On peut également utiliser  de façon satisfaisante des émulsions des agents fixa  teurs de colorant. On peut favoriser une répartition  plus uniforme de l'agent fixateur de colorant sur les  articles textiles teints ou imprimés en ayant recours  à des solvants qui ne réagissent pas avec le composé       d'aminoalcoyl-silicium    ou en ayant recours à des  agents de mouillage.  



  Parmi les solvants auxquels on peut avoir recours  pour favoriser une répartition plus uniforme de  l'agent fixateur de colorant, on peut citer les     alca-          nols    et des éthers-alcools tels que l'éthanol, le pro  panol,     l'isopropanol,    le     méthoxyéthanol    et     l'éthoxy-          éthanol.    Comme agents solubilisants auxquels on peut  avoir recours avec succès, on peut citer les acides  formique, acétique,     propionique,    lactique,     gluconi-          que,    glycolique,     diglycolique.     



  On peut également utiliser des acides minéraux  à titre d'agents solubilisants et on peut avoir recours  à titre de solvant à des hydrocarbures aromatiques  solvants tels que le benzène, le toluène et le xylène.  Enfin, on peut déposer les agents     fixateurs    de colo  rant à partir de solutions alcalines aqueuses.  



  Un système aqueux comprenant de 40 à 60, par  ties d'eau, de 40 à 60 parties d'un alcool organique    tel que l'éthanol ou     l'isopropanol    et 5 % en volume  d'un acide     monobasique    tel que l'acide acétique, est  un excellent milieu pour     solubiliser    et disperser les  composés     d'aminoalcoyl-silicium    sur pratiquement  tout article textile teint ou imprimé.  



  La concentration des composés     d'aminoalcoyl-          silicium    dans les solutions de traitement peut être  comprise entre 1 % et 5 % en poids et l'on obtient  une bonne fixation du colorant dans le cas de la plu  part des colorants substantifs,     avec    des quantités de  solides déposés comprises entre 0,1 et 2,0 % en  poids.  



  Les dépôts obtenus     d'aminoalcoyl-silicium    sont  avantageusement séchés en     chauffant    l'article textile.       Toutefois,    un simple séchage à l'air à la température  ambiante peut fixer le colorant dans de nombreux  cas de façon à fournir une bonne solidité au lavage.  



  On préfère opérer à des     températures    de chauf  fage comprises entre     95o    et     180o    C pendant des pé  riodes de temps comprises entre quelques minutes  et une demi-heure, suivant     l'article    textile coloré       particulier.    Lorsqu'on effectue la fixation du colo  rant sur un textile humide (venu de teinture ou d'im  pression) on peut incorporer le séchage nécessaire  dans les cycles de chauffage requis pour la teinture  ou l'impression normale, ou on peut séparer le trai  tement thermique de ces opérations normales.  



  Comme     articles    textiles sur lesquels on peut fixer  des colorants par le procédé selon     l'invention,    on  peut citer ceux en coton, lin, ramie, chanvre, jute,  éthers de     cellulose,    esters de     cellulose,    rayonnes de       cellulose    régénérées, soie naturelle, tussor et laine.  



  En plus du traitement     des    fibres teintes de façon  classique, on peut appliquer le procédé selon la pré  sente invention pour améliorer la fixation des colo  rants qui ont été déposés sur les articles textiles de      la façon décrite dans le brevet français     N-    1232590.  Ce brevet concerne le traitement d'articles textiles  par des composés     d'aminoalcoyl-silicium    avant la       teinture    ou simultanément à cette dernière à l'aide de  pigments d'origine à la fois naturelle et synthétique  ou à l'aide de colorants anioniques, afin d'améliorer  le dépôt du colorant sur ce dernier.

   La solidité de  ces teintures et impressions est améliorée par un  traitement postérieur de l'article textile teint par un  composé     d'aminoalcoyl-silicium    conformément à la  présente invention.  



  Les composés     d'aminoalcoyl-silicium    utilisés,  ainsi que leurs     complexes    métalliques coordonnés,  contiennent d'ordinaire au moins un groupement de  formule  
EMI0002.0007     
    dans laquelle R est un groupe hydrocarbure substitué  ou non substitué présentant au moins 3 atomes de  carbone entre l'atome d'azote et l'atome de silicium ;

    R' et R" représentent de l'hydrogène, des radicaux  alcoyle,     aminoalcoyle,        cyanoalcoyle,        hydroxyalcoyle,          carboalcoxyalcoyle,    aryle ou le groupement mono  valent  
EMI0002.0012     
    X est un radical     alcoxy    ou l'atome d'oxygène d'un  radical     siloxylidyne        [=Si-O-]    ; Y est un radical       hydroxy,    alcoyle ou aryle ; Z est un radical     alcoxy,          alcoyle    ou aryle ; c est 1 ou 2 ; b est égal à 0, à 1  ou à 2 ; et c plus b n'est pas supérieur à 3.  



  Ce groupement peut faire partie d'un     aminoal-          coylalcoxysilane    monomère, d'un     aminoalcoylpoly-          siloxane,    ou d'un copolymère ou d'un simple mélange  d'un     aminoalcoylpolysiloxane    avec un ou plusieurs  autres     siloxanes.    Il n'est pas essentiel d'appliquer     ces     matières sous forme pure et les hydrolyses bruts ou  solutions aqueuses ou alcooliques aqueuses du com  posé de silicium peuvent être utilisées.  



  Les     aminoalcoylalcoxysilanes    auxquels on peut  avoir recours peuvent être représentés de façon géné  rale par la formule suivante  
EMI0002.0027     
    dans laquelle R, R' et R" ont la même signification  que ci-dessus ; X est un radical     alcoxy    ; Y est un  radical     alcoyle    ou aryle ; c est égal à 1 ou 2 ; b est  égal à 0, 1 ou 2 ; et la somme de c et de b n'est  pas supérieure à 3 et de     préférence    n'est pas supé  rieure à 2.  



  Les     aminoalcoylalcoxysilanes    du type ci-dessus  et les procédés de production des composés de cette  structure sont décrits de façon générale dans les bre  vets français     Nos    1140301 et 1184096. De plus, les  silanes qui contiennent deux groupes     amino    peuvent  être préparés en faisant réagir une diamine avec le       chloralcoylalcoxysilane    approprié. Lorsqu'on met les  silanes monomères en solution aqueuse, les groupes       alcoxy    s'hydrolysent lentement de sorte que     ces    sila  nes monomères sont finalement convertis en     amino-          alcoylpolysiloxanes    solubles dans l'eau.

   Des mélanges  aqueux de ces     polysiloxanes        avec    des     composés    orga  niques solubles dans l'eau ont une bonne stabilité.  



  Les     aminoalcoylpolysiloxanes    auxquels on peut  avoir recours pour la mise en     oeuvre    de l'invention  peuvent être linéaires, cycliques ou réticulés. Les       aminoalcoylpolysiloxanes    réticulés sont aisément ob  tenus par hydrolyse puis condensation de silanes       trialcoxy-substitués.    On peut représenter les     poly-          siloxanes    des types ci-dessus de façon générale par  la formule de structure (motif) suivante  
EMI0002.0048     
    dans laquelle R, R' et R" ont la même signification  que ci-dessus ;

   Z représente des groupes hydroxyle  ou     alcoxy    ; et     (d)    a une valeur moyenne     comprise     entre 0 et 2, et de préférence entre 0 et 1. Comme  exemple typique de ces polymères on peut citer le       gamma-aminopropylpolysiloxane    et le     delta-amino-          butylpolysiloxane    et des     hydrolysats    contenant des  groupes hydroxyle et     alcoxy    et des     condensats    de  ces polymères.  



  On obtient des     aminoalcoylpolysiloxanes    des ty  pes cyclique et linéaire par hydrolyse et condensation  de silanes     dialcoxy-substitués.    On peut représenter  ces polymères de façon générale par la formule de  structure suivante  
EMI0002.0060     
      dans laquelle R, R' et R" ont la même signification  que ci-dessus ; Y est un radical alcoyle ou aryle ; et       (n)    est un nombre entier présentant une valeur d'au  moins 3, avec des valeurs moyennes comprises entre  3 et 7 pour les     polysiloxanes    cycliques et des valeurs  supérieures pour les     polysiloxanes    linéaires.

   Comme  exemples typiques de polymères     cycliques,    on peut  citer les tétramères cycliques de     gamma-aminopropyl-          méthylpolysiloxane    et de delta     aminobutylméthyl-          polysiloxane.    Les polymères linéaires comprennent  le     gamma-aminopropylméthylpolysiloxane,    le     gamma-          aminopropyléthylpolysiloxane,    le     delta-aminobutyl-          méthylpolysiloxane,    le     gamma-aminobutylméthylpoly-          siloxane,

      et les     polysiloxanes    bloqués aux     extrémités     dans lesquels de 1 à 3 groupes alcoyle, aryle,     alcoxy     ou     hydroxy    sont liés aux atomes de silicium termi  naux des     molécules    formant la     chame    polymère.  



  Les     polysiloxanes        copolymères    auxquels on peut  avoir     recours    suivant l'invention     peuvent        contenir     des motifs     siloxanes    consistant en l'un ou l'autre des  groupes typiques décrits ci-dessus, en combinaison  avec un ou. plusieurs autres motifs     siloxanes    substi  tués par un groupe hydrocarbure représenté par la  formule  
EMI0003.0029     
    dans laquelle W et W sont des radicaux hydrocar  bure ; et e est un nombre entier présentant une valeur  comprise entre 0 et 2.

   On peut obtenir ces     copoly-          mères    par     cohydrolyse    et condensation     d'aminoalcoyl-          silanes    avec d'autres silanes substitués par un groupe  hydrocarbure, ou par équilibrage direct d'un mé  lange     d'aminoalcoylpolysiloxanes    et d'autres     siloxa-          nes    substitués par un groupe hydrocarbure.  



  On peut également avoir recours aux composés       d'aminoalcoyl-silicium    sous forme de leurs complexes  coordonnés avec des métaux tels que le cuivre, le  chrome et le     cobalt.    Par exemple, on peut préparer  les complexes de cuivre en     faisant    réagir les compo  sés de silicium     avec    des composés tels que le chlo  rure, l'acétate, le sulfate, l'hydroxyde ou le stéarate  de cuivre. On peut préparer ces complexes préala  blement ou on peut les former in situ dans le bain  de traitement.  



  Des exemples     particuliers    de composés     d'amino-          alcoyl-silicium    sont indiqués dans le tableau 1     ci-          dessous    ;     ces        composés    sont identifiés par un numéro  de référence, repris dans les exemples.

    
EMI0003.0049     
  
    Tableau <SEP> 1
<tb>  Agent <SEP> fixateur <SEP> Composé <SEP> ou <SEP> composition
<tb>  de <SEP> colorant, <SEP> N
<tb>  1 <SEP> gamma-aminopropyltriéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  2 <SEP> delta-aminobutyltriéthoxysilane <SEP> ;     
EMI0003.0050     
  
    Agent <SEP> fixateu- <SEP> Composé <SEP> ou <SEP> composition
<tb>  de <SEP> colorant, <SEP> <B>N'</B>
<tb>  3 <SEP> copolymère <SEP> de <SEP> gamma-aminopropyltri  éthoxysilane <SEP> et <SEP> de <SEP> phényltriéthoxysilane
<tb>  (30 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides) <SEP> ;
<tb>  4 <SEP> solution <SEP> à <SEP> 30 <SEP> % <SEP> dans <SEP> l'éthanol <SEP> du <SEP> gam  ma-aminopropylpolysiloxane <SEP> homopoly  mère <SEP> (30 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides) <SEP> ;
<tb>  5 <SEP> gamma <SEP> - <SEP> aminopropylméthyldiéthoxysila  ne <SEP> ;

  
<tb>  6 <SEP> copolymère <SEP> de <SEP> gamma-aminopropyltri  éthoxysilane <SEP> et <SEP> de <SEP> phényltriéthoxysilane
<tb>  (solution <SEP> dans <SEP> l'éthanol <SEP> à <SEP> <B>30%)</B> <SEP> ;
<tb>  7 <SEP> N-phényl-N-méthyl-gamma-aminopro  pyltriéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  8 <SEP> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> copolymère <SEP> comprenant
<tb>  95,2 <SEP> % <SEP> de <SEP> diméthylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux
<tb>  extrémités <SEP> par <SEP> un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy
<tb>  et <SEP> 4,8 <SEP> % <SEP> de <SEP> groupe <SEP> delta-aminobutylmé  thylsiloxy <SEP> ;
<tb>  9 <SEP> homopolymère <SEP> de <SEP> delta-aminobutyhné  thylpolysiloxane <SEP> ;

  
<tb>  10 <SEP> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> copolymère <SEP> comprenant
<tb>  75 <SEP> % <SEP> de <SEP> diméthylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux
<tb>  extrémités <SEP> par <SEP> un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy
<tb>  et <SEP> 25 <SEP> % <SEP> de <SEP> groupes <SEP> delta-aminobutyl  méthylsiloxy <SEP> ;
<tb>  11 <SEP> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> copolymère <SEP> comprenant
<tb>  le <SEP> gamma-aminopropyltriéthoxysilane <SEP> et
<tb>  le <SEP> -#rinyltriéthoxysilane <SEP> (25 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides
<tb>  résineux) <SEP> ;
<tb>  12 <SEP> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> copolymère <SEP> comprenant
<tb>  du <SEP> gamma-aminopropyltriéthoxysilane <SEP> et
<tb>  de <SEP> l'amyltriéthoxysilane <SEP> (30 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides
<tb>  résineux) <SEP> ;

  
<tb>  13 <SEP> chélate <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> de <SEP> gamma-aminopro  pyltriéthoxysilane <SEP> (17 <SEP> % <SEP> dans <SEP> <B>H.,O)</B> <SEP> ;
<tb>  14 <SEP> huile <SEP> de <SEP> silicone <SEP> copolymère <SEP> comprenant
<tb>  83,3 <SEP> % <SEP> de <SEP> diméthylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux
<tb>  extrémités <SEP> par <SEP> un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy
<tb>  et <SEP> 16,7% <SEP> de <SEP> groupes <SEP> aminopropylsiloxy;
<tb>  15 <SEP> gamma-aminopropylpolysiloxane <SEP> ;

   <SEP> l'ho  mopolymère <SEP> provenant <SEP> du <SEP> gamma-ami  nopropyltriéthoxysilane <SEP> (50 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides
<tb>  dans <SEP> l'éthanol) <SEP> ;
<tb>  16 <SEP> N-naphtyl-gamma-aminopropyltriéthoxy  silane <SEP> ;
<tb>  17 <SEP> copolymère <SEP> comprenant <SEP> 50 <SEP> % <SEP> de <SEP> dimé  thylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux <SEP> extrémités <SEP> par
<tb>  un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy <SEP> et <SEP> 50 <SEP> % <SEP> de
<tb>  groupes <SEP> delta-aminobutylméthylsiloxy <SEP> ;
<tb>  18 <SEP> copolymère <SEP> comprenant <SEP> 70 <SEP> % <SEP> de <SEP> dimé  thylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux <SEP> extrémités <SEP> par
<tb>  un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy <SEP> et <SEP> 30 <SEP> % <SEP> de
<tb>  groupes <SEP> N,N <SEP> - <SEP> bis <SEP> - <SEP> (bêta-hydroxyéthyl)  delta-aminobutylm6thylsiloxy <SEP> ;

         
EMI0004.0001     
  
    Agent <SEP> fixateur <SEP> o <SEP> Composé <SEP> ou <SEP> composition
<tb>  de <SEP> colorant, <SEP> N
<tb>  19 <SEP> copolymère <SEP> comprenant <SEP> 27 <SEP> % <SEP> de <SEP> dimé  thylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux <SEP> extrémités <SEP> par
<tb>  un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy, <SEP> 40 <SEP> % <SEP> de
<tb>  groupes <SEP> diphénylsiloxy <SEP> et <SEP> 33 <SEP> % <SEP> de <SEP> grou  pes <SEP> delta-aminobutylméthylsiloxy <SEP> ;
<tb>  20 <SEP> copolymère <SEP> comprenant <SEP> 68,5 <SEP> % <SEP> de <SEP> di  méthylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux <SEP> extrémités
<tb>  par <SEP> un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy, <SEP> 25 <SEP> % <SEP> de
<tb>  groupes <SEP> diphénylsiloxy <SEP> et <SEP> 6,5 <SEP> % <SEP> de
<tb>  groupes <SEP> delta-aminobutylméthylsiloxy <SEP> ;

  
<tb>  21 <SEP> chlorhydrate <SEP> de <SEP> N-gamma-triéthoxysilyl  propylpyrrolidène <SEP> ;
<tb>  22 <SEP> N-bêta-cyanoéthyl-delta <SEP> -aminobutyltri  éthoxysilane <SEP> ;
<tb>  23 <SEP> iodhydrate <SEP> de <SEP> N,N-diméthyl-gamma-ami  nopropyltriéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  24 <SEP> bêta <SEP> - <SEP> méthyl <SEP> - <SEP> gamma <SEP> - <SEP> aminopropyltri  éthoxysilane <SEP> ;
<tb>  25 <SEP> bis <SEP> - <SEP> (bêta <SEP> - <SEP> méthyltriéthoxysilylpropyl)  imine <SEP> ;
<tb>  26 <SEP> N-méthyl-bêta-méthyl-gamma-aminopro  pyltriéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  27 <SEP> N-béta-carbéthoxyéthyl-gamma-amino  propyltriéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  28 <SEP> N-bêta-cyanoéthyl-delta-aminobutylmé  thylpolysiloxane <SEP> (principalement <SEP> cycli  ques) <SEP> ;
<tb>  29 <SEP> N-(béta-furfuryl)-gamma-aminopropyltri  éthoxysilane <SEP> ;

  
<tb>  30 <SEP> delta-aminobutyhnéthyldiéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  31 <SEP> delta-aminobutyhnéthylpolysiloxane <SEP> (pro  duit <SEP> brut <SEP> autrement <SEP> comparable <SEP> au <SEP> 9 <SEP> ci  dessus-fabriqué <SEP> par <SEP> hydrolyse, <SEP> sans <SEP> sol  vant, <SEP> de <SEP> 30) <SEP> ;
<tb>  analogue <SEP> à <SEP> 31 <SEP> excepté <SEP> qu'il <SEP> est <SEP> fabriqué
<tb>  par <SEP> hydrolyse <SEP> à <SEP> l'aide <SEP> d'un <SEP> solvant;
<tb>  33 <SEP> delta-aminobutylméthylpolysiloxane <SEP> in  complètement <SEP> condensé <SEP> et <SEP> contenant
<tb>  ainsi <SEP> probablement <SEP> des <SEP> groupes <SEP> éthoxy
<tb>  ou <SEP> hydroxyle <SEP> liés <SEP> à <SEP> l'atome <SEP> de <SEP> silicium
<tb>  (60 <SEP> % <SEP> de <SEP> solides <SEP> dans <SEP> de <SEP> l'éthanol) <SEP> ;
<tb>  34 <SEP> aminométhyltriéthoxysilane <SEP> ;

  
<tb>  35 <SEP> N-bêta-aminoéthyl-gamma-aminopropyl  triéthoxysilane <SEP> ;
<tb>  36 <SEP> copolymère <SEP> comprenant <SEP> 60 <SEP> % <SEP> de <SEP> dimé  thylsiloxane <SEP> bloqué <SEP> aux <SEP> extrémités <SEP> par
<tb>  un <SEP> groupe <SEP> triméthylsiloxy <SEP> et <SEP> 40 <SEP> % <SEP> de
<tb>  groupe <SEP> N-bêta-aminoéthyl-gamma-ami  noisobutyhnéthylsiloxy <SEP> ;
<tb>  37 <SEP> N,N-bis-bêta-hydroxypropyl-gamma-ami  nopropylpolysiloxane <SEP> ;
<tb>  38 <SEP> N,N-bis-(bêta-hydroxystéaryl)-gamma  aminoisobutylméthyldiéthoxysüane <SEP> ;
<tb>  39 <SEP> N-octyl-gamma-aminoisobutyhnéthyldi  éthoxysilane.

         <I>Exemple 1</I>  On plonge des échantillons de toile de coton  bouillie et blanchie à l'autoclave dans un bain de  teinture contenant 1 % en poids de       Metromine    RF       Rubine    3     BLL      (Pr. 49l) un colorant direct, à       82o    C. Le rapport du volume du bain au volume du  tissu est de 40 : 1. Après 20 minutes, on ajoute 15 %  de chlorure de sodium sur la base du poids du tissu  pour augmenter l'épuisement du colorant à partir  du bain pour l'appliquer au tissu. Après 15 minutes  supplémentaires, on enlève les échantillons teints et  les     rince    à l'eau.  



  On     place    les échantillons de coton     teints    dans  une série de solutions de parties égales d'eau et     d'iso-          propanol        contenant    1 % en poids des agents fixa  teurs de colorant Nos 1, 4, 8, 9 et 10 (Tableau 1).  Chacune de ces solutions contient également 1 %  d'acide acétique. On agite les solutions et les échan  tillons pendant 15 minutes à     20,)    C et on enlève alors  les échantillons, les rince à l'eau froide et les sèche  pendant 5 minutes à     121,,    C. Après le séchage, on  a fixé     une        pièce    de coton blanche sur chacun des  échantillons traités.

   On a plongé alors individuelle  ment ces échantillons dans l'eau à 71  C, les a agités  pendant 1 heure, puis on les a enlevés,     rincés    et sé  chés. On a     comparé    la quantité de couleur déposée  sur le tissu blanc et la couleur de l'eau d'immersion  pour chacun des échantillons traités avec celle que  l'on a constaté avec un échantillon teint qui n'a pas  été traité après coup par un agent fixateur de colo  rant. Dans tous les cas, les composés     d'aminoalcoyl-          silicium    ont amélioré la solidité du colorant.

   La soli  dité au lavage des échantillons de tissu est comprise  entre le     témoin    non traité (le plus médiocre) en pas  sant par les tissus traités par les agents fixateurs 1,  4, 9 et 10 au tissu traité par l'agent fixateur 8 (le  meilleur).    <I>Exemple 2</I>    On traite cinq tissus de rayonne de viscose qui  ont été précédemment     teints    dans un mélangeur à  l'aide d'un colorant direct rouge, turquoise, bleu ma  rine, brun et brun cuivre pour les agents fixateurs  de colorant     N-s    1, 3, 4, 8, 9, 10, 11 et 12. Au  cours de ces traitements, on a préparé une solution  à 5 % de chacun des agents fixateurs de colorant  dans un mélange à 50: 50 d'eau et     d'isopropanol     contenant 5 % d'acide acétique.

   On a     foulardé    les  échantillons de tissus à l'aide de chaque solution de  fixation de colorant pour obtenir une absorption  d'humidité de 65 % et on les a séchés pendant  5     minutes    à     160o    C.  



  Après le séchage, on a déterminé la solidité au  lavage des colorants par le     processus    de l'exemple 1.  On a également essayé un échantillon de chaque  tissu teint qui n'a pas été traité par un agent fixateur  de colorant. Les résultats comparatifs sont indiqués  ci-contre ; la solidité au lavage la plus médiocre      de chaque série se trouve au sommet de la colonne  et la meilleure à la base.

    
EMI0005.0001     
  
    Colorant <SEP> Colorant <SEP> Colorant <SEP> Colorant <SEP> Colorant
<tb>  turquoise <SEP> brun <SEP> brun <SEP> cuivre <SEP> rouge <SEP> bleu <SEP> marine
<tb>  non <SEP> <I>traité <SEP> non <SEP> traité <SEP> non <SEP> traité <SEP> non <SEP> traité <SEP> non <SEP> traité</I>
<tb>  11 <SEP> 4 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb>  9 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 11
<tb>  3 <SEP> 12 <SEP> 3 <SEP> 11 <SEP> 4
<tb>  4 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3
<tb>  12 <SEP> 9 <SEP> 12 <SEP> 12 <SEP> 1
<tb>  1 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 9
<tb>  10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 12
<tb>  8 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 10       <I>Exemple 3</I>  On a appliqué l'agent fixateur de colorant No 13  à des substrats de rayonne teints directement en brun  et en bleu marine à une concentration de 1 % de  solides de     foulardage    et à 60 % 

  d'absorption d'hu  midité, puis on les a séchés pendant 10 minutes à  149e C. Sur le tissu brun, cet agent fixateur de colo  rant donne une excellente fixation de colorant, tan  dis que sur le tissu teint en bleu marine, les proprié  tés de fixation du colorant sont légèrement moins       efficaces.     



  <I>Exemple 4</I>  Pour comparer les propriétés de fixation de co  lorant de l'agent fixateur du colorant Ne 9 avec  celle d'un agent fixateur de colorant à base de résine  d'amine du commerce, on a utilisé les colorants  directs suivants pour colorer des échantillons de  rayonne de viscose  Jaune   jaune solide     superlite        EFC      (Pr. 629)  Orange   orange solide     superlite        LLLWF      (Pr. 628)  Rouge   rouge solide     superlite        3BL      (Pr. 491)  Bleu   bleu solide     superlite        GL      (Pr. 611)  Les bains de teinture contiennent 2 % de colo  rant sur la base du poids des échantillons de tissu.

    Le rapport du volume du bain au volume du tissu  est de 30 : 1. On met chaque colorant sous forme de  pâte à l'aide de petites quantités     d'alkyl-sulfate    de  sodium en     tant    qu'agent de mouillage avant d'ajou  ter l'eau. On dispose les échantillons mouillés des  tissus dans les bains de     teinture    puis on     porte    pro  gressivement la température à 82e C. Après 15 mi  nutes, on ajoute 7,5 % de sel de Glauber       (Na.-,S04'        lOHsO)     sur la base du poids du tissu à chaque bain de tein  ture.

   On continue la teinture pendant 15 minutes  supplémentaires, on ajoute 7,5 % de sel de Glauber  supplémentaire, puis on poursuit la teinture pendant  15     minutes    encore. On enlève alors     les        échantillons     du bain, les rince à l'eau froide et les sèche.    On applique les solutions suivantes à chacun des  tissus teints ci-dessus à des     fins    d'essais de fixation  de colorant:  A) Témoin-néant ;  B) 0,5 % de l'agent fixateur de colorant Ne 9 plus  1 % d'acide acétique dans l'eau<B>;</B>  C) 0,5 % de l'agent fixateur de colorant du com  merce dans l'eau.  



  On     foularde    les échantillons à 60 % d'absorption  d'humidité pour déposer 0,3 % de l'agent fixateur  de colorant sur la base du poids du tissu. On les  sèche ensuite et les cuit pendant 10     minutes    à 149  C.  



  On a évalué la perte de colorant et la formation  de taches sur un tissu de coton agrafé à l'échantillon       comme    décrit dans l'exemple 1 sur la base suivante  
EMI0005.0025     
  
    Estimation <SEP> de <SEP> 4 <SEP> = <SEP> forte <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant <SEP> et <SEP> forma  tion <SEP> de <SEP> taches <SEP> ;
<tb>    <SEP> de <SEP> 3 <SEP> = <SEP> moyenne <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant <SEP> et
<tb>  formation <SEP> de <SEP> taches <SEP> ;
<tb>    <SEP> de <SEP> 2 <SEP> = <SEP> légère <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant <SEP> et <SEP> for  mation <SEP> de <SEP> taches <SEP> ;
<tb>    <SEP> de <SEP> 1 <SEP> = <SEP> très <SEP> faible <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant <SEP> et
<tb>  formation <SEP> de <SEP> taches <SEP> ;

  
<tb>    <SEP> de <SEP> 0 <SEP> = <SEP> pas <SEP> de <SEP> perte <SEP> ni <SEP> de <SEP> formation
<tb>  de <SEP> taches.       Les estimations des échantillons sont énumérées  sur le tableau II ci-dessous et révèlent que l'agent  fixateur de colorant No 9 est supérieur à l'agent fixa  teur de colorant du commerce dans les conditions  de cet essai.

    
EMI0005.0026     
  
    Tableau <SEP> II
<tb>  <I>Estimation <SEP> de <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant <SEP> et <SEP> formation</I>
<tb>  <I>de <SEP> taches</I>
<tb>  Colorant <SEP> Agent <SEP> fixateur
<tb>  appliqué <SEP> Témoin <SEP> non <SEP> traité <SEP> de <SEP> colorant, <SEP> No <SEP> 9 <SEP> du <SEP> commerce
<tb>  <I>(Abrégé)

   <SEP> Perte <SEP> Taches <SEP> Perte <SEP> Taches <SEP> Perte <SEP> Taches</I>
<tb>  Jaune <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>  Orange <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  Rouge <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb>  Bleu <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3       <I>Exemple 5</I>  A - On a comparé un groupe d'agents fixateurs  de colorants différents sur des échantillons d'un tissu  de rayonne teint     directement    -en brun en utilisant  1 % de solides dans le bain de     foulardage    à une  absorption d'humidité de 60 % pour déposer 0,6 %  de     solides,    après quoi,     on    effectue le séchage habi  tuel et les essais de perte de colorant dans. l'eau  chaude.

   Les résultats sont     indiqués    sur le tableau III  ci-après sur la base de l'échelle d'estimation de  l'exemple 4. Les agents fixateurs de colorant Nos 18,  19 et 23 ont été plus     efficaces.    (A noter que     ces    trois  agents de fixation comprennent des groupes     amino          primaire,    secondaire et tertiaire.) Les silanes à base  de     phényl-    et de     naphtyl-amine    aromatique (agents  fixateurs de colorant Nos 7 et 16 respectivement)

   ont  été moins     efficaces    à cette     concentration.       
EMI0006.0001     
  
    Tableau <SEP> III
<tb>  Agent <SEP> fixateur <SEP> Perte <SEP> de <SEP> colorant
<tb>  de <SEP> colorant <SEP> et <SEP> formation <SEP> de <SEP> taches
<tb>  Non <SEP> traité <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 7 <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 16 <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 20 <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 22 <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 18 <SEP> 1
<tb>  du <SEP> commerce <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 23 <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 19 <SEP> 0       B - On a conduit des essais supplémentaires  de fixation du     colorant    à l'aide de 0,5 % des agents  fixateurs de colorant Nos 9, 10 et 17 dans le bain  de     foulardage    qui contient également 1 % d'acide  acétique.

   On a traité un tissu teint à l'aide des quatre  colorants directs différents par chaque agent de  fixation.  



  Les résultats sont énumérés sur le tableau IV     ci-          dessous    sur la base de l'échelle d'estimation de  l'exemple 4. Les résultats montrent que l'agent fixa  teur de colorant     NI)    10 n'est     dans    l'ensemble que  légèrement supérieur à l'agent fixateur du commerce  (une résine     amine),    tandis que les deux     Nos    9 et 17  sont supérieurs à l'agent fixateur du commerce. De  plus, bien qu'aucun des agents fixateurs de colorant  à base     d'aminoalcoyl-silicone    ne provoque un chan  gement de nuance du tissu écarlate, l'agent fixateur  de colorant du commerce donne une couleur marron  bleu.

    
EMI0006.0011     
  
    Tableau <SEP> IV
<tb>  Agent <SEP> fixateur <SEP> Perte <SEP> de <SEP> colorant
<tb>  de <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> Colorant <SEP> et <SEP> formation <SEP> de <SEP> taches
<tb>  Néant <SEP> Turquoise <SEP> 4
<tb>  du <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  Néant <SEP> Brun <SEP> 4
<tb>  du <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 1
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  Néant <SEP> Cuivre <SEP> 4
<tb>  du <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 1
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  Néant <SEP> Ecarlate <SEP> 4
<tb>  du <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 

  9 <SEP> - <SEP> 0       C - On a conduit d'autres essais de fixation  de colorant avec les agents fixateurs de colorant       Nos    5, 9, 14 et 15, au cours desquels on a appliqué  1 % de chaque produit à partir de solutions dans  un mélange à 50 : 50 d'eau et     d'isopropanol    conte  nant 1 % d'acide acétique. Les résultats sont indi  qués sur le tableau V ci-dessous sur la base de  l'échelle d'estimation de l'exemple 4.  



  Ces résultats révèlent qu'un polymère d'un silane       (N^    15) est beaucoup plus efficace que le monomère  à partir duquel il a été préparé     (N^    5).  
EMI0006.0016     
  
    Tableau <SEP> V
<tb>  Agent <SEP> fixateur <SEP> Perte <SEP> de <SEP> colorant
<tb>  de <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> Colorant <SEP> et <SEP> formation <SEP> de <SEP> taches
<tb>  Néant <SEP> Ecarlate <SEP> 4
<tb>  No5 <SEP> - <SEP> 4
<tb>  N  <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 15 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  Néant <SEP> Bleu <SEP> marine <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 15 <SEP> .-- <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  Néant <SEP> Brun <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 15 

  <SEP> - <SEP> 1
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb>  Néant <SEP> Turquoise <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 1
<tb>  Ne <SEP> 15 <SEP> - <SEP> 1
<tb>  N  <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0       <I>Exemple 6</I>  On a essayé une série     d'hydrolysats    bruts de com  posés     d'aminoalcoyl-silicium    quant à leur efficacité  de colorant. Au cours de ces essais, on a préparé les  agents de fixation en solutions aqueuses. On a laissé  reposer toutes les solutions aqueuses pendant 30 mi  nutes avant de les appliquer au tissu.  



  <I>Groupe I:</I>  1)<B><I>0,5%</I></B> de l'agent fixateur de colorant No 9  + 1 % d'acide acétique ;  2)<B><I>0,5%</I></B> de l'agent fixateur de colorant No 31  + 1 % d'acide acétique ;  3)<B><I>0,5%</I></B> de l'agent fixateur de colorant No 32  + 1 % d'acide acétique ;  4)<B><I>0,5%</I></B> de l'agent fixateur de colorant     N^    33  + 1 % d'acide acétique ;  5)<B><I>0,5%</I></B> de l'agent fixateur de colorant     N     30  + 1 % d'acide acétique ;  6)<B><I>0,5%</I></B> de l'agent fixateur de colorant     N ,    2  + 1 % d'acide acétique ;  7)<B><I>0,5%</I></B> d'un agent fixateur de colorant à base de  résine d'amine du commerce.

        On a appliqué     ces    solutions à des tissus de  rayonne teints directement par     foulardage    à une ab  sorption d'humidité de 60 %, qu'on a séchés ensuite  pendant 10 minutes à     149o    C.  



  On a essayé des tissus quant à la perte de colo  rant et à la solidité au lavage en les plongeant pen  dant une heure à     71o    C dans de l'eau contenant  0,1 %     d'alkyl    sulfate de sodium en tant qu'agent de  mouillage. On a agité les bains périodiquement. On  a agrafé une pièce de tissu de coton blanc à chaque  échantillon teint pour déterminer le transfert de co  lorant. On a séché les échantillons à l'air à     ZOo    C.  On a estimé la perte de couleur et le transfert de  couleur au tissu blanc sur la base de l'échelle d'esti  mation définie dans l'exemple 4.  



  Les résultats sont indiqués sur le tableau VI     ci-          dessous.    On a constaté que les trois agents fixateurs  de colorant du type     hydrolysat    brut     (Nos    31, 32 et  33) sont identiques quant à leur rendement aux  composés     d'aminoalcoyl-silicium    pur No 9 et sont  aussi bons, sinon meilleurs que l'agent fixateur de  colorant à base de résine d'amine du     commerce.    Les  agents fixateurs de colorant monomères     (Nos    21 et  30) ont été légèrement inférieurs aux polymères et  révèlent un comportement variable sur les quatre  tissus différents teints directement.

    
EMI0007.0014     
  
    Tableau <SEP> VI
<tb>  Agent <SEP> fixateur <SEP> Degré <SEP> de <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant
<tb>  de <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> et <SEP> formation <SEP> de <SEP> taches
<tb>  <I>(Echantillons <SEP> 1 <SEP> à <SEP> 7) <SEP> Turquoise <SEP> Rouge <SEP> Cuivre <SEP> Brun</I>
<tb>  Néant <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 31 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 32 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0.
<tb>  No <SEP> 33 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  N^ <SEP> 30 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  du <SEP> commerce <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0       Une série analogue d'essais dans lesquels on a  eu recours au chlorure cuprique pour complexer les  agents fixateurs de colorant à base de silicium ont  classé les 

  agents de fixation dans le même ordre.  



  <I>Exemple 7</I>  On a essayé les agents fixateurs de colorant       Nos    24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, et 34 (Tableau 1),  quant à leur efficacité de fixation de colorant sur  quatre tissus de rayonne teints directement en utili  sant 1 % de l'agent de fixation et 1 % d'acide acé  tique dans les solutions. Dans chaque cas, on a       foulardé    les solutions sur des tissus teints qui ont été  alors séchés pendant 10 minutes à 1490 C. On a  plongé alors le tissu dans de l'eau à     71o    C pendant  1 heure pour estimer l'efficacité de fixation du colo  rant. Les estimations, en utilisant l'échelle de l'exem  ple 4, sont indiquées sur le tableau VII.

   Des chan  gements de nuance dans l'essai ont rendu l'estimation    des échantillons difficile, mais il est évident que tous  les composés     d'aminoalcoyl-silicium    ont été     efficaces     au     moins    dans une     certaine    mesure.     L'efficacité     s'étend de celle du No 28 à celle du composé     d'ami-          noéthyle    (No 34).

    
EMI0007.0025     
  
    Tableau <SEP> VII
<tb>  Agent <SEP> fixateur <SEP> Degré <SEP> de <SEP> perte <SEP> de <SEP> colorant
<tb>  de <SEP> colorant <SEP> utilisé <SEP> et <SEP> formation <SEP> de <SEP> taches
<tb>  <B><I>Turquoise <SEP> Rouge <SEP> Cuivre <SEP> Brun</I></B>
<tb>  Néant <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>  No <SEP> 34 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  No <SEP> 24 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  N  <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  Ne <SEP> 26 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  Ne <SEP> 27 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb>  No <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>  No <SEP> 29 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  Ne <SEP> 30 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2



  Method for improving the fastness of dyes or prints on textile articles The invention is based on the discovery that aminoalkyl silicon compounds and the coordinated metal complexes of these compounds, applied to natural and synthetic textile articles pre-dyed or printed , improve the fastness of dyes or prints, in particular the fastness to washing.



  It is preferred to apply the aminoalkyl silicon compounds by immersing the dyed or printed textile article in an aqueous solution of these compounds, but it is quite impossible to use spraying or padding. Emulsions of the dye-fixing agents can also be used satisfactorily. A more even distribution of the dye fixing agent on dyed or printed textile articles can be promoted by the use of solvents which do not react with the aminoalkyl silicon compound or by the use of wetting agents.



  Among the solvents which may be used to promote a more uniform distribution of the dye-fixing agent, there may be mentioned alkanols and ether-alcohols such as ethanol, pro-panol, isopropanol, methoxyethanol. and ethoxyethanol. As solubilizing agents which can be used successfully, there may be mentioned formic, acetic, propionic, lactic, gluconic, glycolic, diglycolic acids.



  Mineral acids can also be used as solubilizing agents and it is possible to use solvent aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene. Finally, the dye fixing agents can be deposited from aqueous alkaline solutions.



  An aqueous system comprising from 40 to 60 parts of water, 40 to 60 parts of an organic alcohol such as ethanol or isopropanol and 5% by volume of a monobasic acid such as acetic acid , is an excellent medium for solubilizing and dispersing aminoalkyl silicon compounds on virtually any dyed or printed textile article.



  The concentration of aminoalkyl silicon compounds in the treatment solutions can be between 1% and 5% by weight and good dye uptake is obtained in the case of most substantive dyes, with amounts of solids deposited between 0.1 and 2.0% by weight.



  The deposits obtained from aminoalkyl-silicon are advantageously dried by heating the textile article. However, simple air drying at room temperature can fix the dye in many cases so as to provide good wash fastness.



  It is preferred to operate at heating temperatures of between 95o and 180o C for periods of time of between a few minutes and half an hour, depending on the particular colored textile article. When fixing the dye to a damp textile (dyeing or printing) the necessary drying can be incorporated into the heating cycles required for normal dyeing or printing, or the treatment can be separated. thermal element of these normal operations.



  As textile articles to which dyes can be attached by the process according to the invention, there may be mentioned those made of cotton, linen, ramie, hemp, jute, cellulose ethers, cellulose esters, regenerated cellulose rayon, natural silk, tussor. and wool.



  In addition to the treatment of conventionally dyed fibers, the process according to the present invention can be applied to improve the fixing of dyes which have been deposited on textile articles in the manner described in French patent N-1232590. This patent relates to the treatment of textile articles with aminoalkyl-silicon compounds before dyeing or simultaneously with the latter with the aid of pigments of both natural and synthetic origin or with the aid of anionic dyes, in order to improve the deposition of the dye on the latter.

   The fastness of such dyes and prints is improved by subsequent treatment of the dyed textile article with an aminoalkyl silicon compound in accordance with the present invention.



  The aminoalkyl-silicon compounds used, as well as their coordinated metal complexes, usually contain at least one group of the formula
EMI0002.0007
    wherein R is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having at least 3 carbon atoms between the nitrogen atom and the silicon atom;

    R 'and R "represent hydrogen, alkyl, aminoalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, carboalkoxyalkyl, aryl or the mono valent group.
EMI0002.0012
    X is an alkoxy radical or the oxygen atom of a siloxylidyne radical [= Si-O-]; Y is a hydroxy, alkyl or aryl radical; Z is an alkoxy, alkyl or aryl radical; c is 1 or 2; b is equal to 0, 1 or 2; and c plus b is not greater than 3.



  This group may form part of a monomeric aminoalkylalkoxysilane, of an aminoalkylpolysiloxane, or of a copolymer or of a simple mixture of an aminoalkylpolysiloxane with one or more other siloxanes. It is not essential to apply these materials in pure form and crude hydrolyses or aqueous or alcoholic solutions of the silicon compound can be used.



  The aminoalkylalkoxysilanes which may be used can be generally represented by the following formula
EMI0002.0027
    in which R, R 'and R "have the same meaning as above; X is an alkoxy radical; Y is an alkyl or aryl radical; c is equal to 1 or 2; b is equal to 0, 1 or 2; and the sum of c and b is not greater than 3 and preferably is not greater than 2.



  Aminoalkylalkoxysilanes of the above type and processes for producing compounds of this structure are generally described in French Patents Nos. 1140301 and 1184096. In addition, silanes which contain two amino groups can be prepared by reacting a diamine. with the appropriate chloralkylalkoxysilane. When the monomeric silanes are placed in aqueous solution, the alkoxy groups hydrolyze slowly so that these monomeric silanes are ultimately converted to water-soluble aminoalkylpolysiloxanes.

   Aqueous mixtures of these polysiloxanes with water-soluble organic compounds have good stability.



  The aminoalkylpolysiloxanes which can be used for the implementation of the invention can be linear, cyclic or crosslinked. Crosslinked aminoalkylpolysiloxanes are readily obtained by hydrolysis followed by condensation of trialkoxy-substituted silanes. Polysiloxanes of the above types can be represented generally by the following structural formula (unit)
EMI0002.0048
    in which R, R 'and R "have the same meaning as above;

   Z represents hydroxyl or alkoxy groups; and (d) has an average value between 0 and 2, and preferably between 0 and 1. As typical example of these polymers there may be mentioned gamma-aminopropylpolysiloxane and delta-amino-butylpolysiloxane and hydrolysates containing hydroxyl groups and alkoxy and condensates of these polymers.



  Cyclic and linear aminoalkylpolysiloxanes are obtained by hydrolysis and condensation of dialkoxy-substituted silanes. These polymers can be generally represented by the following structural formula
EMI0002.0060
      in which R, R 'and R "have the same meaning as above; Y is an alkyl or aryl radical; and (n) is an integer having a value of at least 3, with average values of between 3 and 7 for cyclic polysiloxanes and higher values for linear polysiloxanes.

   As typical examples of cyclic polymers, mention may be made of cyclic tetramers of gamma-aminopropylmethylpolysiloxane and of delta aminobutylmethylpolysiloxane. Linear polymers include gamma-aminopropylmethylpolysiloxane, gamma-aminopropylethylpolysiloxane, delta-aminobutyl-methylpolysiloxane, gamma-aminobutylmethylpoly-siloxane,

      and end-blocked polysiloxanes in which from 1 to 3 alkyl, aryl, alkoxy or hydroxy groups are bonded to the terminal silicon atoms of the molecules forming the polymer chain.



  The copolymeric polysiloxanes which can be used according to the invention may contain siloxane units consisting of one or other of the typical groups described above, in combination with one or. several other siloxane units substituted by a hydrocarbon group represented by the formula
EMI0003.0029
    wherein W and W are hydrocarbon radicals; and e is an integer having a value between 0 and 2.

   These copolymers can be obtained by cohydrolysis and condensation of aminoalkylsilanes with other silanes substituted with a hydrocarbon group, or by direct equilibration of a mixture of aminoalkylpolysiloxanes and other siloxanes substituted by a group. hydrocarbon.



  Aminoalkyl silicon compounds can also be used in the form of their coordinated complexes with metals such as copper, chromium and cobalt. For example, copper complexes can be prepared by reacting the silicon compounds with compounds such as copper chloride, acetate, sulfate, hydroxide or stearate. These complexes can be prepared beforehand or they can be formed in situ in the treatment bath.



  Specific examples of amino-alkyl-silicon compounds are shown in Table 1 below; these compounds are identified by a reference number, shown in the examples.

    
EMI0003.0049
  
    Table <SEP> 1
<tb> Agent <SEP> fixer <SEP> Compound <SEP> or <SEP> composition
<tb> of <SEP> dye, <SEP> N
<tb> 1 <SEP> gamma-aminopropyltriethoxysilane <SEP>;
<tb> 2 <SEP> delta-aminobutyltriethoxysilane <SEP>;
EMI0003.0050
  
    Agent <SEP> fixateu- <SEP> Compound <SEP> or <SEP> composition
<tb> of <SEP> dye, <SEP> <B> N '</B>
<tb> 3 <SEP> copolymer <SEP> of <SEP> gamma-aminopropyltri ethoxysilane <SEP> and <SEP> of <SEP> phenyltriethoxysilane
<tb> (30 <SEP>% <SEP> of <SEP> solids) <SEP>;
<tb> 4 <SEP> solution <SEP> to <SEP> 30 <SEP>% <SEP> in <SEP> ethanol <SEP> from <SEP> gam ma-aminopropylpolysiloxane <SEP> homopoly mother <SEP> ( 30 <SEP>% <SEP> of <SEP> solids) <SEP>;
<tb> 5 <SEP> gamma <SEP> - <SEP> aminopropylmethyldiethoxysila ne <SEP>;

  
<tb> 6 <SEP> <SEP> copolymer of <SEP> gamma-aminopropyltri ethoxysilane <SEP> and <SEP> of <SEP> phenyltriethoxysilane
<tb> (solution <SEP> in <SEP> ethanol <SEP> at <SEP> <B> 30%) </B> <SEP>;
<tb> 7 <SEP> N-phenyl-N-methyl-gamma-aminopro pyltriethoxysilane <SEP>;
<tb> 8 <SEP> silicone <SEP> oil <SEP> <SEP> copolymer <SEP> comprising
<tb> 95.2 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at
<tb> ends <SEP> by <SEP> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy
<tb> and <SEP> 4.8 <SEP>% <SEP> of <SEP> group <SEP> delta-aminobutylmé thylsiloxy <SEP>;
<tb> 9 <SEP> homopolymer <SEP> of <SEP> delta-aminobutyhné thylpolysiloxane <SEP>;

  
<tb> 10 <SEP> silicone <SEP> oil <SEP> <SEP> copolymer <SEP> comprising
<tb> 75 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at
<tb> ends <SEP> by <SEP> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy
<tb> and <SEP> 25 <SEP>% <SEP> of <SEP> groups <SEP> delta-aminobutyl methylsiloxy <SEP>;
<tb> 11 <SEP> silicone <SEP> oil <SEP> <SEP> copolymer <SEP> comprising
<tb> the <SEP> gamma-aminopropyltriethoxysilane <SEP> and
<tb> the <SEP> - # rinyltriethoxysilane <SEP> (25 <SEP>% <SEP> of <SEP> solids
<tb> softwood) <SEP>;
<tb> 12 <SEP> silicone <SEP> oil <SEP> <SEP> copolymer <SEP> comprising
<tb> of <SEP> gamma-aminopropyltriethoxysilane <SEP> and
<tb> of <SEP> amyltriethoxysilane <SEP> (30 <SEP>% <SEP> of <SEP> solids
<tb> softwood) <SEP>;

  
<tb> 13 <SEP> chelate <SEP> of <SEP> cobalt <SEP> of <SEP> gamma-aminopro pyltriethoxysilane <SEP> (17 <SEP>% <SEP> in <SEP> <B> H., O ) </B> <SEP>;
<tb> 14 <SEP> silicone <SEP> oil <SEP> <SEP> copolymer <SEP> comprising
<tb> 83.3 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at
<tb> ends <SEP> by <SEP> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy
<tb> and <SEP> 16.7% <SEP> of <SEP> groups <SEP> aminopropylsiloxy;
<tb> 15 <SEP> gamma-aminopropylpolysiloxane <SEP>;

   <SEP> homopolymer <SEP> from <SEP> of <SEP> gamma-ami nopropyltriethoxysilane <SEP> (50 <SEP>% <SEP> of <SEP> solids
<tb> in <SEP> ethanol) <SEP>;
<tb> 16 <SEP> N-naphthyl-gamma-aminopropyltriethoxy silane <SEP>;
<tb> 17 <SEP> copolymer <SEP> comprising <SEP> 50 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at the <SEP> ends <SEP> by
<tb> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy <SEP> and <SEP> 50 <SEP>% <SEP> of
<tb> <SEP> delta-aminobutylmethylsiloxy <SEP> groups;
<tb> 18 <SEP> copolymer <SEP> comprising <SEP> 70 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at the <SEP> ends <SEP> by
<tb> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy <SEP> and <SEP> 30 <SEP>% <SEP> of
<tb> groups <SEP> N, N <SEP> - <SEP> bis <SEP> - <SEP> (beta-hydroxyethyl) delta-aminobutylm6thylsiloxy <SEP>;

         
EMI0004.0001
  
    Agent <SEP> fixer <SEP> o <SEP> Compound <SEP> or <SEP> composition
<tb> of <SEP> dye, <SEP> N
<tb> 19 <SEP> copolymer <SEP> comprising <SEP> 27 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at the <SEP> ends <SEP> by
<tb> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy, <SEP> 40 <SEP>% <SEP> of
<tb> <SEP> diphenylsiloxy <SEP> and <SEP> 33 <SEP>% <SEP> groups of <SEP> group <SEP> delta-aminobutylmethylsiloxy <SEP>;
<tb> 20 <SEP> copolymer <SEP> comprising <SEP> 68.5 <SEP>% <SEP> of <SEP> di methylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at the <SEP> ends
<tb> by <SEP> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy, <SEP> 25 <SEP>% <SEP> of
<tb> <SEP> diphenylsiloxy <SEP> and <SEP> groups 6.5 <SEP>% <SEP> of
<tb> <SEP> delta-aminobutylmethylsiloxy <SEP> groups;

  
<tb> 21 <SEP> <SEP> N-gamma-triethoxysilyl propylpyrrolidene <SEP> hydrochloride <SEP>;
<tb> 22 <SEP> N-beta-cyanoethyl-delta <SEP> -aminobutyltriethoxysilane <SEP>;
<tb> 23 <SEP> N, N-dimethyl-gamma-ami nopropyltriethoxysilane <SEP> iodide <SEP> <SEP>;
<tb> 24 <SEP> beta <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> gamma <SEP> - <SEP> aminopropyltri ethoxysilane <SEP>;
<tb> 25 <SEP> bis <SEP> - <SEP> (beta <SEP> - <SEP> methyltriethoxysilylpropyl) imine <SEP>;
<tb> 26 <SEP> N-methyl-beta-methyl-gamma-aminopro pyltriethoxysilane <SEP>;
<tb> 27 <SEP> N-beta-carbethoxyethyl-gamma-amino propyltriethoxysilane <SEP>;
<tb> 28 <SEP> N-beta-cyanoethyl-delta-aminobutylmé thylpolysiloxane <SEP> (mainly cyclic <SEP>) <SEP>;
<tb> 29 <SEP> N- (beta-furfuryl) -gamma-aminopropyltri ethoxysilane <SEP>;

  
<tb> 30 <SEP> delta-aminobutyhnethyldiethoxysilane <SEP>;
<tb> 31 <SEP> delta-aminobutyhnethylpolysiloxane <SEP> (raw <SEP> product <SEP> otherwise <SEP> comparable <SEP> to <SEP> 9 <SEP> above-manufactured <SEP> by <SEP> hydrolysis, <SEP> without <SEP> soil, <SEP> of <SEP> 30) <SEP>;
<tb> analogous <SEP> to <SEP> 31 <SEP> except <SEP> that <SEP> is <SEP> made
<tb> by <SEP> hydrolysis <SEP> to <SEP> using <SEP> of a <SEP> solvent;
<tb> 33 <SEP> delta-aminobutylmethylpolysiloxane <SEP> in completely <SEP> condensed <SEP> and <SEP> containing
<tb> so <SEP> probably <SEP> of <SEP> ethoxy groups <SEP>
<tb> or <SEP> hydroxyl <SEP> bonded <SEP> to <SEP> atom <SEP> of <SEP> silicon
<tb> (60 <SEP>% <SEP> of <SEP> solids <SEP> in <SEP> of <SEP> ethanol) <SEP>;
<tb> 34 <SEP> aminomethyltriethoxysilane <SEP>;

  
<tb> 35 <SEP> N-beta-aminoethyl-gamma-aminopropyl triethoxysilane <SEP>;
<tb> 36 <SEP> copolymer <SEP> comprising <SEP> 60 <SEP>% <SEP> of <SEP> dimethylsiloxane <SEP> blocked <SEP> at the <SEP> ends <SEP> by
<tb> a <SEP> group <SEP> trimethylsiloxy <SEP> and <SEP> 40 <SEP>% <SEP> of
<tb> group <SEP> N-beta-aminoethyl-gamma-ami noisobutyhnethylsiloxy <SEP>;
<tb> 37 <SEP> N, N-bis-beta-hydroxypropyl-gamma-ami nopropylpolysiloxane <SEP>;
<tb> 38 <SEP> N, N-bis- (beta-hydroxystearyl) -gamma aminoisobutylmethyldiethoxysüane <SEP>;
<tb> 39 <SEP> N-octyl-gamma-aminoisobutyhnethyldi ethoxysilane.

         <I> Example 1 </I> Samples of boiled and autoclaved cotton canvas were immersed in a dye bath containing 1% by weight of Metromine RF Rubine 3 BLL (Pr. 49l) a direct dye, at 82o C. The bath volume to tissue volume ratio is 40: 1. After 20 minutes, 15% sodium chloride based on the weight of the tissue is added to increase the dye depletion from the bath to apply it to the fabric. After an additional 15 minutes, the dyed samples are removed and rinsed with water.



  The dyed cotton samples were placed in a series of equal part water and isopropanol solutions containing 1% by weight of the dye fixing agents Nos. 1, 4, 8, 9 and 10 (Table 1). Each of these solutions also contains 1% acetic acid. The solutions and samples were stirred for 15 minutes at 20 ° C and the samples were then removed, rinsed with cold water and dried for 5 minutes at 121 ° C. After drying, a set was fixed. piece of white cotton on each of the treated samples.

   These samples were then dipped individually in water at 71 ° C., stirred for 1 hour, then removed, rinsed and dried. The amount of color deposited on the white fabric and the color of the immersion water for each of the treated samples were compared with that seen with a dyed sample that was not subsequently treated with a dye fixing agent. In all cases, the aminoalkyl silicon compounds improved the fastness of the dye.

   The washing strength of the tissue samples is between the untreated control (the poorest) passing through the tissues treated with fixing agents 1, 4, 9 and 10 to the tissue treated with fixing agent 8 (the better). <I> Example 2 </I> Five viscose rayon fabrics which were previously dyed in a blender are treated with a red, turquoise, navy blue, brown and copper brown direct dye for the fixing agents of dye Ns 1, 3, 4, 8, 9, 10, 11 and 12. During these treatments, a 5% solution of each of the dye fixing agents was prepared in a 50:50 mixture of water and isopropanol containing 5% acetic acid.

   The tissue samples were padded with each dye fixing solution to achieve 65% moisture absorption and dried for 5 minutes at 160 ° C.



  After drying, the wash fastness of the dyes was determined by the procedure of Example 1. A sample of each dyed fabric which was not treated with a dye fixing agent was also tested. The comparative results are shown opposite; the poorest washfastness of each series is at the top of the column and the best at the bottom.

    
EMI0005.0001
  
    Colorant <SEP> Colorant <SEP> Colorant <SEP> Colorant <SEP> Colorant
<tb> turquoise <SEP> brown <SEP> brown <SEP> copper <SEP> red <SEP> blue <SEP> navy
<tb> no <SEP> <I> processed <SEP> no <SEP> processed <SEP> no <SEP> processed <SEP> no <SEP> processed <SEP> not <SEP> processed </I>
<tb> 11 <SEP> 4 <SEP> 11 <SEP> 1 <SEP> 8
<tb> 9 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 11
<tb> 3 <SEP> 12 <SEP> 3 <SEP> 11 <SEP> 4
<tb> 4 <SEP> 11 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 3
<tb> 12 <SEP> 9 <SEP> 12 <SEP> 12 <SEP> 1
<tb> 1 <SEP> 8 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 9
<tb> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 12
<tb> 8 <SEP> 1 <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 10 <I> Example 3 </I> The dye fixing agent No. 13 was applied to rayon substrates dyed directly brown and in navy blue at 1% padding solids concentration and 60%

  moisture absorption, then dried for 10 minutes at 149 ° C. On brown fabric this dye fixing agent gives excellent dye fixation, whereas on navy dyed fabric the The dye binding properties are slightly less effective.



  <I> Example 4 </I> To compare the dye fixing properties of the Ne 9 dye fixing agent with that of a commercial amine resin dye fixing agent, the following were used. The following direct dyes for coloring viscose rayon samples Yellow yellow solid superlite EFC (Pr. 629) Orange orange solid superlite LLLWF (Pr. 628) Red red solid superlite 3BL (Pr. 491) Blue blue solid superlite GL (Pr. 611 ) Dye baths contain 2% dye based on the weight of the fabric samples.

    The ratio of the volume of the bath to the volume of the fabric is 30: 1. Each dye is put into a paste form using small amounts of sodium alkyl sulfate as a wetting agent before adding. the water. The wetted samples of the fabrics are placed in the dye baths and the temperature is then gradually brought to 82 ° C. After 15 minutes, 7.5% of Glauber's salt (Na .-, SO4 '10HsO) is added to the base. the weight of the fabric in each dye bath.

   Dyeing is continued for an additional 15 minutes, 7.5% more Glauber's salt is added, then dyeing is continued for an additional 15 minutes. The samples are then removed from the bath, rinsed with cold water and dried. The following solutions were applied to each of the above dyed fabrics for dye uptake testing: A) Control-nil; B) 0.5% Ne 9 dye fixing agent plus 1% acetic acid in water <B>; </B> C) 0.5% commercial dye fixing agent in water.



  The samples were padded at 60% moisture absorption to deposit 0.3% of the dye fixing agent based on the weight of the fabric. They are then dried and baked for 10 minutes at 149 C.



  The loss of dye and the formation of stains on a cotton cloth stapled to the sample was evaluated as described in Example 1 on the following basis
EMI0005.0025
  
    Estimation <SEP> of <SEP> 4 <SEP> = <SEP> strong <SEP> loss <SEP> of <SEP> colorant <SEP> and <SEP> formation <SEP> of <SEP> spots <SEP>;
<tb> <SEP> of <SEP> 3 <SEP> = <SEP> average <SEP> loss <SEP> of <SEP> dye <SEP> and
<tb> training <SEP> of <SEP> tasks <SEP>;
<tb> <SEP> of <SEP> 2 <SEP> = <SEP> slight <SEP> loss <SEP> of <SEP> colorant <SEP> and <SEP> training <SEP> of <SEP> spots <SEP >;
<tb> <SEP> of <SEP> 1 <SEP> = <SEP> very <SEP> low <SEP> loss <SEP> of <SEP> colorant <SEP> and
<tb> training <SEP> of <SEP> tasks <SEP>;

  
<tb> <SEP> of <SEP> 0 <SEP> = <SEP> not <SEP> of <SEP> loss <SEP> nor <SEP> of <SEP> training
<tb> from <SEP> spots. The sample estimates are listed in Table II below and show that Dye Fixing Agent # 9 is superior to the commercial dye fixing agent under the conditions of this test.

    
EMI0005.0026
  
    Table <SEP> II
<tb> <I> Estimate <SEP> of <SEP> loss <SEP> of <SEP> dye <SEP> and <SEP> formation </I>
<tb> <I> from <SEP> spots </I>
<tb> Colorant <SEP> Fixing agent <SEP>
<tb> applied <SEP> Witness <SEP> not <SEP> treated <SEP> of <SEP> colorant, <SEP> No <SEP> 9 <SEP> of <SEP> trade
<tb> <I> (Abbreviated)

   <SEP> Loss <SEP> Stains <SEP> Loss <SEP> Stains <SEP> Loss <SEP> Stains </I>
<tb> Yellow <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Orange <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Red <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Blue <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 3 <SEP> 3 <I> Example 5 </I> A - A group of dye fixing agents was compared different on samples of a direct-brown dyed rayon fabric using 1% solids in the padding bath at 60% moisture absorption to deposit 0.6% solids, after which the usual drying and dye loss testing in. hot water.

   The results are shown in Table III below based on the rating scale of Example 4. Dye fixing agents Nos. 18, 19 and 23 were more effective. (Note that these three binding agents include primary, secondary and tertiary amino groups.) Silanes based on aromatic phenyl- and naphthyl-amine (dye fixing agents Nos. 7 and 16 respectively)

   were less effective at this concentration.
EMI0006.0001
  
    Table <SEP> III
<tb> Agent <SEP> fixer <SEP> Loss <SEP> of <SEP> dye
<tb> of <SEP> dye <SEP> and <SEP> formation <SEP> of <SEP> spots
<tb> No <SEP> processed <SEP> 4
<tb> No <SEP> 7 <SEP> 4
<tb> No <SEP> 16 <SEP> 3
<tb> No <SEP> 20 <SEP> 2
<tb> No <SEP> 22 <SEP> 2
<tb> No <SEP> 18 <SEP> 1
<tb> of <SEP> commerce <SEP> 0
<tb> No <SEP> 23 <SEP> 0
<tb> No <SEP> 19 <SEP> 0 B - Additional dye fixation tests were carried out using 0.5% of the dye fixing agents Nos 9, 10 and 17 in the padding bath which also contains 1% acetic acid.

   A fabric dyed with the four different direct dyes was treated with each fixing agent.



  The results are listed in Table IV below based on the rating scale of Example 4. The results show that the dye fixing agent NI) 10 is overall only slightly superior to the commercial fixing agent (an amine resin), while both Nos. 9 and 17 are superior to the commercial fixing agent. In addition, although none of the amino-alkyl-silicone dye fixing agents cause a shade change in the scarlet fabric, the commercial dye fixing agent gives a blue-brown color.

    
EMI0006.0011
  
    Table <SEP> IV
<tb> Agent <SEP> fixer <SEP> Loss <SEP> of <SEP> dye
<tb> of <SEP> colorant <SEP> used <SEP> Colorant <SEP> and <SEP> formation <SEP> of <SEP> spots
<tb> None <SEP> Turquoise <SEP> 4
<tb> of <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 2
<tb> No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 0
<tb> No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 0
<tb> No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb> None <SEP> Brown <SEP> 4
<tb> of <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 2
<tb> No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 1
<tb> No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb> None <SEP> Copper <SEP> 4
<tb> of <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 2
<tb> No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 1
<tb> No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb> None <SEP> Scarlet <SEP> 4
<tb> of <SEP> commerce <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 2
<tb> No <SEP> 17 <SEP> - <SEP> 0
<tb> No <SEP>

  9 <SEP> - <SEP> 0 C - Further dye fixation tests were conducted with dye fixing agents Nos. 5, 9, 14 and 15, in which 1% of each product was applied from of solutions in a 50:50 mixture of water and isopropanol containing 1% acetic acid. The results are shown in Table V below on the basis of the rating scale of Example 4.



  These results reveal that a polymer of a silane (N ^ 15) is much more effective than the monomer from which it was prepared (N ^ 5).
EMI0006.0016
  
    Table <SEP> V
<tb> Agent <SEP> fixer <SEP> Loss <SEP> of <SEP> dye
<tb> of <SEP> colorant <SEP> used <SEP> Colorant <SEP> and <SEP> formation <SEP> of <SEP> spots
<tb> None <SEP> Scarlet <SEP> 4
<tb> No5 <SEP> - <SEP> 4
<tb> N <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 15 <SEP> - <SEP> 0
<tb> No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb> None <SEP> Blue <SEP> navy <SEP> 4
<tb> No <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 15 <SEP> .-- <SEP> 2
<tb> No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb> None <SEP> Brown <SEP> 4
<tb> No <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 2
<tb> No <SEP> 15

  <SEP> - <SEP> 1
<tb> No <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0
<tb> None <SEP> Turquoise <SEP> 4
<tb> No <SEP> 5 <SEP> - <SEP> 3
<tb> No <SEP> 14 <SEP> - <SEP> 1
<tb> Ne <SEP> 15 <SEP> - <SEP> 1
<tb> N <SEP> 9 <SEP> - <SEP> 0 <I> Example 6 </I> A series of crude hydrolysates of aminoalkyl-silicon compounds were tested for their dye efficiency. During these tests, the fixing agents were prepared in aqueous solutions. All aqueous solutions were allowed to stand for 30 minutes before being applied to the fabric.



  <I> Group I: </I> 1) <B> <I> 0.5% </I> </B> of the dye fixing agent No 9 + 1% acetic acid; 2) <B> <I> 0.5% </I> </B> of the dye fixing agent No 31 + 1% acetic acid; 3) <B> <I> 0.5% </I> </B> of dye fixing agent No. 32 + 1% acetic acid; 4) <B> <I> 0.5% </I> </B> of the dye fixing agent N ^ 33 + 1% acetic acid; 5) <B> <I> 0.5% </I> </B> of the dye fixing agent N 30 + 1% acetic acid; 6) <B> <I> 0.5% </I> </B> of the dye fixing agent N, 2 + 1% acetic acid; 7) <B> <I> 0.5% </I> </B> of a commercial amine resin dye fixing agent.

        These solutions were applied to direct padding dyed rayon fabrics at 60% moisture absorption, which were then dried for 10 minutes at 149oC.



  Fabrics were tested for color loss and wash fastness by immersing them for one hour at 71 ° C in water containing 0.1% sodium alkyl sulfate as a conditioning agent. mooring. The baths were stirred periodically. A piece of white cotton cloth was stapled to each dyed sample to determine dye transfer. The samples were air dried at ZOo C. The color loss and color transfer to white tissue was estimated based on the rating scale set in Example 4.



  The results are shown in Table VI below. The three crude hydrolyzate dye fixing agents (Nos. 31, 32 and 33) have been found to be identical in performance to pure aminoalkyl silicon compounds No. 9 and to be as good, if not better than the fixing agent. commercial amine resin dye. The monomeric dye fixing agents (Nos. 21 and 30) were slightly inferior to the polymers and show varying behavior on the four different direct dyed fabrics.

    
EMI0007.0014
  
    Table <SEP> VI
<tb> Agent <SEP> fixer <SEP> Degree <SEP> of <SEP> loss <SEP> of <SEP> dye
<tb> of <SEP> dye <SEP> used <SEP> and <SEP> formation <SEP> of <SEP> spots
<tb> <I> (Samples <SEP> 1 <SEP> to <SEP> 7) <SEP> Turquoise <SEP> Red <SEP> Copper <SEP> Brown </I>
<tb> None <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> No <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> No <SEP> 31 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> No <SEP> 32 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0.
<tb> No <SEP> 33 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N ^ <SEP> 30 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> No <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> du <SEP> commerce <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 0 A similar series of tests in which cupric chloride was used to complex the silicon-based dye fixing agents classified the

  fixing agents in the same order.



  <I> Example 7 </I> The dye fixing agents Nos. 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, and 34 (Table 1) were tested for their dye fixing efficiency on four tissues rayon dyed directly using 1% fixing agent and 1% acetic acid in solutions. In each case, the solutions were padded onto dyed fabrics which were then dried for 10 minutes at 1490 C. The fabric was then immersed in water at 71 ° C for 1 hour to estimate the binding efficiency of the. colo rant. The estimates, using the scale of Example 4, are shown in Table VII.

   Shade changes in the test made estimation of the samples difficult, but it is evident that all of the aminoalkyl silicon compounds were effective at least to some extent. The efficacy ranges from that of No. 28 to that of the aminoethyl compound (No. 34).

    
EMI0007.0025
  
    Table <SEP> VII
<tb> Agent <SEP> fixer <SEP> Degree <SEP> of <SEP> loss <SEP> of <SEP> dye
<tb> of <SEP> dye <SEP> used <SEP> and <SEP> formation <SEP> of <SEP> spots
<tb> <B> <I> Turquoise <SEP> Red <SEP> Copper <SEP> Brown </I> </B>
<tb> None <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> No <SEP> 34 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> No <SEP> 24 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> N <SEP> 25 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Ne <SEP> 26 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Ne <SEP> 27 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> No <SEP> 28 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> No <SEP> 29 <SEP> 0 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> Ne <SEP> 30 <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2

Claims (1)

REVENDICATION Procédé pour améliorer la solidité des teintures ou impressions sur articles textiles, caractérisé en ce qu'on applique auxdits articles, préalablement teints ou imprimés, un composé d'aminoalcoyl-silicium ou un complexe métallique coordonné de ce dernier. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le complexe du composé de silicium est co ordonné avec le cuivre ou le chrome. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'article est en fibres cellulosiques. 3. CLAIM Process for improving the fastness of dyes or prints on textile articles, characterized in that said articles, previously dyed or printed, are applied to an aminoalkyl-silicon compound or a coordinated metal complex of the latter. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim, characterized in that the complex of the silicon compound is co-ordered with copper or chromium. 2. Method according to claim, characterized in that the article is made of cellulosic fibers. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on applique le composé d'aminoalcoyl-silicium ou son complexe à l'article textile à partir d'une solution ou suspension dans de l'eau, dans un alcool ou dans un mélange d'eau et d'alcool. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on chauffe l'article textile à une température élevée après avoir appliqué le composé d'aminoalcoyl- silicium ou son complexe. 5. Process according to Claim, characterized in that the aminoalkyl-silicon compound or its complex is applied to the textile article from a solution or suspension in water, in an alcohol or in a mixture of water and alcohol. 4. Method according to claim, characterized in that the textile article is heated to a high temperature after having applied the aminoalkyl-silicon compound or its complex. 5. Procédé selon la sous-revendication 3, caracté risé en<B>ce</B> que la solution ou suspension du composé d'aminoalcoyl-silicium contient un acide. 6. Procédé selon la sous-revendication 5, carac térisé en ce que l'acide est un acide organique mono- basique. 7. Process according to sub-claim 3, characterized in that the solution or suspension of the aminoalkyl-silicon compound contains an acid. 6. Process according to sub-claim 5, characterized in that the acid is a monobasic organic acid. 7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le composé d'aminoalcoyl-silicium ou ses com plexes contiennent au moins un groupement fonc tionnel de formule EMI0007.0042 dans laquelle R est un reste d'hydrocarbure divalent présentant au moins trois atomes de carbone entre l'atome d'azote et l'atome de silicium, R' et R" re présentent des atomes d'hydrogène ou des radicaux alcoyle, aminoalcoyle, cyanoalcoyle, hydroxyalcoyle, carboxyalcoyle, carboalcoxyalcoyle, ou aryle, Process according to claim, characterized in that the aminoalkyl-silicon compound or its complexes contain at least one functional group of formula EMI0007.0042 in which R is a divalent hydrocarbon residue having at least three carbon atoms between the nitrogen atom and the silicon atom, R ′ and R ″ re present hydrogen atoms or alkyl or aminoalkyl radicals, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carboalkoxyalkyl, or aryl, ou le groupe monovalent EMI0008.0007 X est un radical alcoxy ou l'atome d'oxygène d'un radical siloxylidine [- O - Si =] ; Y est un radical hydroxy, alcoxy, ou aryle ; Z est un radical alcoxy, alcoyle ou aryle ; c est égal à 1 ou 2, b est égal à 0,1 ou 2, et c plus b n'est pas supérieur à 3. 8. Procédé selon la sous-revendication 7, carac térisé en ce que X est un radical alcoxy et Y un radi cal alcoyle ou aryle. or the monovalent group EMI0008.0007 X is an alkoxy radical or the oxygen atom of a siloxylidine radical [- O - Si =]; Y is a hydroxy, alkoxy, or aryl radical; Z is an alkoxy, alkyl or aryl radical; c is equal to 1 or 2, b is equal to 0.1 or 2, and c plus b is not greater than 3. 8. Process according to sub-claim 7, characterized in that X is an alkoxy radical and Y is an alkyl or aryl radi cal. 9. Procédé selon la sous-revendication 7, carac térisé en ce que le composé d'aminoalcoyl-silicium est un polysiloxane contenant des motifs répondant à la formule susdite dans laquelle X est un atome d'oxygène d'un radical siloxylidine (- O - Si -). 10. Procédé selon la sous-revendication 9, carac térisé en ce que Y est un radical alcoxy ou hydroxy. 11. 9. Method according to sub-claim 7, charac terized in that the aminoalkyl-silicon compound is a polysiloxane containing units corresponding to the aforesaid formula in which X is an oxygen atom of a siloxylidine radical (- O - Yes -). 10. The method of sub-claim 9, charac terized in that Y is an alkoxy or hydroxy radical. 11. Procédé selon la sous-revendication 9, carac térisé en ce que Y est un radical alcoyle ou aryle, c est égal à 2 et au moins trois desdits motifs sont réunis par des liaisons silicium-oxygène-silicium. 12. Procédé selon la sous-revendication 9, carac térisé en ce que le polysiloxane contient également au moins un motif de formule EMI0008.0025 dans laquelle W et W' sont des radicaux hydrocar bure; et e est un nombre entier dans la valeur com prise entre 0 et 2. 13. Process according to sub-claim 9, characterized in that Y is an alkyl or aryl radical, c is equal to 2 and at least three of said units are joined by silicon-oxygen-silicon bonds. 12. Method according to sub-claim 9, characterized in that the polysiloxane also contains at least one unit of formula EMI0008.0025 where W and W 'are hydrocarbon radicals; and e is an integer in the value between 0 and 2. 13. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le composé d'aminoalcoyl-silicium est le delta-aminobutylméthylsiloxane, un siloxane copoly- mère comprenant un diméthylsiloxane bloqué aux extrémités par un groupe triméthylsiloxy et des grou pes delta-aminobutylméthylsiloxy ou des groupes N- bêta - aminoéthyl- gamma- aminoisobutylméthylsiloxy, Process according to claim, characterized in that the aminoalkyl-silicon compound is delta-aminobutylmethylsiloxane, a copolymer siloxane comprising a dimethylsiloxane blocked at the ends by a trimethylsiloxy group and delta-aminobutylmethylsiloxy groups or N-beta groups - aminoethyl- gamma- aminoisobutylmethylsiloxy, N - bêta-cyanoéthyl-delta-aminobutylméthylpolysiloxa- ne, ou un hydrolysat brut de delta-aminobutylméthyl- polysiloxane. 14. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on applique le composé d'aminoalcoyl-sili- cium à l'article textile à partir d'une solution conte nant des parties sensiblement égales d'eau et d'iso- propanol et une faible quantité d'acide acétique. 15. N - beta-cyanoethyl-delta-aminobutylmethylpolysiloxane, or a crude hydrolyzate of delta-aminobutylmethylpolysiloxane. 14. The method of claim, characterized in that applying the aminoalkyl-silicon compound to the textile article from a solution containing substantially equal parts of water and isopropanol and a small amount of acetic acid. 15. Procédé selon la sous-revendication 7, carac térisé en ce que le composé d'aminoalcoyl-silicium est le N-bêta-aminoéthyl-gamma-aminopropyltrimé- thoxysilane. A process according to sub-claim 7, characterized in that the aminoalkyl-silicon compound is N-beta-aminoethyl-gamma-aminopropyltrimethoxysilane.
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