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CH333078A - Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel

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Publication number
CH333078A
CH333078A CH333078DA CH333078A CH 333078 A CH333078 A CH 333078A CH 333078D A CH333078D A CH 333078DA CH 333078 A CH333078 A CH 333078A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
benzene
naphthol
melting point
hydrochloric acid
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Zerweck Werner Dr Prof
Otto Dr Troesken
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DES32645A external-priority patent/DE1034140B/de
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur Ag filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Publication of CH333078A publication Critical patent/CH333078A/de

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung anästhetisch wirkender Mittel der Formel 
 EMI1.1 
 (worin Am den Rest eines primären oder sekundären Amins bedeutet), das dadurch gekennzeichnet ist, dass man    2,4,6-Triisopro-      pyl-1   -amino-benzol zunächst mit    Chlorace-      tyielilorid   und das so erhaltene Umsetzungsprodukt mit einem primären oder sekundären Amin kondensiert. 



  Es wurde nun gefunden, dass man    anästhe-      tisclh   wirkende Mittel der Formel R1-NH-CO-R2- Am (worin R1 einen polycy clischen Rest der    iso-      cyclischen   oder heterocyclischen Reihe, in dem die beiden o-Stellungen zur Aminogruppe Substituenten tragen, welche auch Teil des polyey clischen Systems sein können, R2 Alkylen und Am den Rest eines primären oder sekundären, aliphatisehen oder cy elischen Amins bedeuten) von ebenfalls hervorragenden Eigenschaften erhält, wenn man ein Amin der Formel R1- NH2 zunächst mit einem    Halo-      gencarbonsäurechlorid   der Formel Hal-CO-R2- Hal und das so erhaltene Umsetzungsprodukt mit einem primären oder sekundären, aliphatischen oder cyclischen Amin kondensiert. 



  Die Aufbaumethode verläuft nach folgendem Reaktionsschema: R1- NH2 + Hal-CO-R2 Hal + H-Am. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders starke anästhetische Wirkung aus, die es ermöglicht, mit kleineren Mengen an Substanzen bei der Verwendung auszukommen und dadurch eventuell vorhandene Nebenwirkungen weitgehend zu unterdrücken. 



  Die Verbindungen kommen in Form ihrer mineralsauren Salze bzw. der quaternären Ammoniumsalze zur Anwendung. 



  Beispiel 1    1-(#-Dimethylamino-acetylamino)-2-naphthol-      äthyldtjaer   
 EMI1.14 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 264 Teile    1-Chloracetylamino-2-naphthol-      äthyläther   (hergestellt aus    1-Amino-2-naph-      thol-äthy   läther und Chloracetylchlorid in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, F. P. 164  nach Umkristallisieren aus Methanol) werden mit einer Lösung von 135 Teilen    Di-      methylamin   in 1500 Teilen Benzol 10 Stunden unter Druck auf 110-115  erhitzt. Man saugt nach dem Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Dimethylamin ab und dampft das Benzolfiltrat im Vakuum ein.

   Der als Rückstand hinterbleibende    1-(#-Dimethylamino-acetyl-      amino)-2-naphtholäther   zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzol-Benzin den Schmelzpunkt 107 . 



  Zur Darstellung des salzsauren Salzes leitet man in eine Lösung der Base in Benzol bei 0,5  Chlorwasserstoff ein, wobei sich das Salz in Form farbloser Kristalle ausscheidet. Aus wässrigem Dioxan umkristallisiert zeigt die Substanz den Schmelzpunkt 240-241 . Beispiel 2    1-(#-Diäthylamino-acetylamino)-2-naphtol-      äthyläther   
 EMI2.11 
 Eine Mischung von 132 Teilen    1-Chlorace-      tylamino-2-naphthol-ähtyläther   und 110 Teilen Diäthylamin in 1500 Teilen Benzol wird 10 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nachdem man das auskristallisierte salzsaure    Di-      äithylamin   abgesaugt hat, erhält man den    1-(#-Diäthylamninoacetylamino)-2-naphtlrol-      äthyläther   nach Verdampfen des Benzols als festen Rückstand.

   Aus Benzin umgelöst bildet die Substanz farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 90-92 . 



  Das salzsaure    Salz,   erhalten durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine benzolische Lösung der Base, schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan bei 201-202 . Beispiel 3    1-(#-Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-      äthyläther,   
 EMI2.21 
 255 Teile Piperidin und 264 Teile    1-Chlor-      acetylamino-2-naphtlrol-äthyläther   werden in 3000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nachdem man das auskristallisierte salzsaure Piperidin durch Filtration abgetrennt hat, dampft man das Benzolfiltrat im Vakuum ein.

   Der dabei erhaltene feste Rückstand wird mit Wasser ausgewaschen und der in Wasser unlösliche    1-(#-Piperidino-      acetylamino)-2-naphthol-äthyläther   nach dem Trocknen aus Benzin-Benzol umkristallisiert; Schmelzpunkt 126-127 . 



  Das salzsaure Salz bildet nach dem Umlösen aus wässrigem Dioxan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 251/52 . 



  Beispiel    1-(#-Diäthylamino-acetylamino)-2-thio-      naphthol-methyläther   
 EMI2.28 
 189 Teile    1-Amino-2-thionaphtholmethyl-      äther   werden in 1000 Teilen Eisessig bei Gegenwart von 100 Teilen    -wasserfreiem      Na-      tr-itimacetat   mit 125 Teilen    Chloracetvlchlorid   im Verlauf von 2 Stunden bei    5-100   versetzt. Die Umsetzung wird durch mehrstündiges Rühren bei Zimmertemperatur beendet. Darauf giesst man. unter Rühren auf 5000 Teile Eis, saugt die ausgeschiedene farblose Substanz ab und wäscht mit. Wasser aus.

   Der so erhaltene    1-Clrloracetylamino-2-thionaphthol-      nrethyläther   bildet nach dem Umkristallisie- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

    ren   aus Methanol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 190-191 . 



  133 Teile    1-Chloracetylamino-2-thionaph-      tholmethyläther   werden mit 110 Teilen    Di-      äthylamin   in 750 Teilen Benzol 10 Stunden rückfliessend gekocht. Nach dem Erkalten saugt man vom ausgeschiedenen salzsauren    Diäthylamin   ab und destilliert aus dem Filtrat das überschüssige Diäthylamin und das Benzol ab, wobei man den 1-(#-Diäthylamino- aeetylamino)-2-thionaphthol-methyläther als feste Masse erhält. Aus Benzin umkristallisiert zeigt das Produkt den    Schmelzpunkt   S5-86 . 



  Das salzsaure Salz erhält man, wenn man in eine Lösung der Base in Äther bei 0-5  Chlorwasserstoff einleitet. Aus wässrigem    Di-      oxan   umgelöst, bildet es farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 215/17 .    Beispiel   5    1-(Cyclohexylamino-acetylamino)-2-methyl-      naphthalin   
 EMI3.13 
 234 Teile 1-Chloracetylamino - 2 -    methyl-      naphthalin   werden mit 600 Teilen    Cyclohexyl-      amin   in 1000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluss gekocht.

   Nach dem Erkalten saugt man vom auskristallisierten salzsauren    Cyclo-      hexylamin   ab und entfernt aus dem Filtrat das Benzol und das überschüssige    Cyclohexyl-      amin   durch Destillation unter vermindertem Druck. Der dabei erhaltene Rückstand wird in Äther aufgenommen; aus dieser Lösung scheidet sieh durch Einleiten von Chlorwasserstoff das salzsaure    1-(Cyclohexylamino-ace-      tylamino)-2-methyl-naphthalin   in Form farbloser Kristalle ab, die nach dem    Umkristalli-      sieren   aus wässrigem Dioxan bei 266  schmelzen.

   Beispiel 6    1-(Benzylamino-acetylamino)-2-methyl-      naphthalin   
 EMI3.28 
 Eine Lösung von 234 Teilen    1-Chlorace-      tylamino-2-methyl-naphthalin   und 430 Teilen Benzylamin in 1000 Teilen Benzol wird 10 Stunden rüickfliessend gekocht. Man saugt nach dem Abkühlen vom auskristallisierten salzsauren Benzylamin ab und erhält nach dem Eindampfen des Filtrats als Rückstand das    1-(Benzylamino-acetylamino)-2-methyl-      naphthalin,   das aus Benzol umkristallisiert den Schmelzpunkt 148/149  besitzt.

   Sein salzsaures    Salz,   erhalten durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung der Base in    Benzol,   bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 222/23  nach Umlösen aus so    wässrigäm      Dioxan.   . Beispiel    1-(o-)-Dimethylamino-acet      ylamino)-2-methyl-      naphthalin   
 EMI3.40 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Eine Lösung von 135 Teilen Dimethylamin in 1500 Teilen Benzol wird mit 234 Teilen 1-Chloracetylamino-2-methyl-naphthalin (hergestellt aus 1-Amino-2-methyl-naphthalin und Chloracetylchlorid in Eisessiglösung bei Gegenwart von Natriumacetat, F. P. 181-182  nach Umkristallisieren aus Methanol) 10 Stunden unter Druck auf 110-120  erhitzt.

   Nach dem Erkalten saugt man das ausgeschiedene salzsaure Dimethylamin ab und dampft das klare Benzolfiltrat im Vakuum ein. Der Rückstand wird aus Benzin umkristallisiert; man erhält so das    1-(#-Dimethylamin-acetylamino)-      2-methyl-naphthalin   in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 130-131 . 



  Zur Darstellung des salzsauren Salzes leitet man in eine Benzollösung der Base 0-5  Chlorwasserstoff ein, wobei sich das Salz in Form farbloser Kristalle abscheidet. Aus    Di-      oxan   unter Zusatz von etwas Wasser umkristallisiert zeigt die Substanz den Schmelzpunkt 246-248 . 



  Beispiel 8    1-(#-Diäthylamino-acetylamino)-2-methyl-      naphthalin   
 EMI4.7 
 Eine Misehung aus 234 Teilen    1-Chlorace-      tylamino-2-methyl-naphthalin   und 220 Teilen Diäthvlamin in 2000 Teilen Benzol wird 5 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach Erkalten wird das ausgeschiedene    salzsaure      Di-      äthylamin   abgesaugt und aus dem Filtrat das überschüssige    Diäthylamin   und    Benzol   unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzin den Schmelzpunkt 98 . 



  Das salzsaure Salz, erhalten durch Auflösen der Base in wässriger Salzsäure, bildet nach dem Umkristallisierenaus v erd. Dioxan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 225 bis 226 . Beispiel 9    1-(#-Piperidino-acetylamino)-2-methyl-      naphthalin   
 EMI4.17 
 255 Teile Piperidin und 234 Teile    1-Chlor-      acetylamino-2-methyl-naphthalin   werden in 1000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rühren und Rückfluss gekocht. Man saugt nach dem Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren    Pi-      peridin   ab und dampft das Benzolfiltrat im Vakuum ein.

   Der feste Rückstand wird zur Entfernung der letzten Reste    Piperidin   mit Wasser ausgekocht und das in Wasser unlösliche 1- (Piperidino-acetylamino)    -2-methyl-      naphthalin   nach dem Trocknen aus Benzin umkristallisiert: Schmelzpunkt 103 . 



  Das in üblieher Weise dargestellte salzsaure Salz zeigt nach dem Umkristallisieren aus werd. Dioxan den Schmelzpunkt 219-220 . 



  Verwendet man anstelle von 255 Teilen Piperidin in obigem Beispiel 213 Teile    Pyrro-      lidin,   so erhält man unter den gleichen Bedingungen das    1-(Pyrrolidino-aeetylamino)-2-      methyl-naphthalin   vom Schmelzpunkt 148 bis 149  nach dem Umkristallisieren aus verdünntem Methanol. Das salzsaure Salz dieser Base zeigt nach dem Umkristallisieren aus wässrigem Dioxan den Schmelzpunkt 214-216 . 



  Beispiel 10    1-(#-Diäthylamino-acetylamino)-2-methyl-      5,6,i,8-tetrah      ydro,ii.apltthaliit   
 EMI4.32 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Eine Lösung von 110 Teilen Diäthylamin in 500 Teilen Benzol wird mit 119 Teilen    1-      Chloracety   lamino - 2-methy    1-5,6,7,8-tetrahydro-      naphthalin   (hergestellt durch Umsetzung von 1-Amino - 2    -metlhyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthia-      lin   mit Chloracetylchlorid in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, Schmelzpunkt 761-163  nach Umkristallisieren aus Methanol) 10 Stunden unter Rückfluss gekocht.

   Man saugt nach Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Diäthylamin ab und erhält nach dem Abdampfen des überschüssigen    Diäthyl-      amins   und des Benzols das 1-(#-Diäthylamino-    aeetylamino)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahAronaph-      thalin   als schwach bräunliches Öl, das durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt werden kann. Kp. 1o :226-230 . 



  Leitet man in eine Lösung dieser Base in Äther bei 5-10  Chlorwasserstoff ein, so scheidet. sich das salzsaure Salz    als   feste farblose Substanz ab, die, aus Dioxan umkristallisiert, den Schmelzpunkt 215-216  zeigt. 



  Das    1-(#-Piperidino-acetylamino-2-methyl-      5,6,7,8-tetrahydronaphthalin   erhält man, wenn man in analoger Weise 119 Teile    1-Chlorace-      tylamino   - 2-    methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtha-      lin   mit 127,5 Teilen Piperidin in 500 Teilen Benzol umsetzt. Das Produkt bildet nach dem U nlösen aus Benzin farblose Kristalle vorn, Schmelzpunkt 78-79 . 



  Beispiel 11 1-(Meth    yl-y-phenyl-propylamino-acetyl-      amino)-2-meth   yl-naphthalin 
 EMI5.20 
 117 Teile 1 - Chloracetylamino - 2 -    methyl-      tnaphthalin   werden mit 225 Teilen    Methyl-(y-      phenyl-propyl)-amin   in 500 Teilen Benzol 12 Stunden rückfliessend gekocht. Nach Erkalten saugt man vom ausgeschiedenen salzsauren Methyl-(y-phenyl-propyl)-amin ab. Durch Einleiten von Chlorwasserstoff in das Benzol- Filtrat erhält man das salzsaure    1-(Methyl-y-      phenyl   - propylamino - acetylamino) - 2 -    methyl-      naphthalin   in Form farbloser Kristalle, das nach Umlösen aus verdünnter Salzsäure bei 94-95  schmilzt. 



  Beispiel 12    1-(Piperidino-aeetylamino)-2-naphthol-      propyläther   
 EMI5.31 
 278 Teile    1-Chloracetylamino-2-naphthol-      propyläther   (hergestellt aus    1-Amino-2-naph-      tholpropyläther   und Chloracetylchlorid in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, Schmelzpunkt 164  nach dem Umkristallisieren aus Methanol) werden mit 250 Teilen Piperidin in 2000 Teilen Benzol 10 Stunden rückfliessend gekocht. Nachdem man das auskristallisierte salzsaure Piperidin durch Filtration abgetrennt hat, dampft man das Benzolfiltrat im Vakuum ein.

   Der dabei erhaltene feste Rückstand wird mit Wasser    aus-      gewasehen   und der in Wasser unlösliche 1-(Piperidino-acetylamino)    -2-naphtholpropyl-      äther   nach dem Trocknen aus Benzin umkristallisiert; Schmelzpunkt 93-94 . 



  Das salzsaure Salz, erhalten durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine    benzolische   Lösung der Base, schmilzt nach dem    Umkri-      stallisieren   aus    wässrigem      Dioxan   bei 210 . 



  Beispiel 13    1-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-      butyliither   
 EMI5.47 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 291 Teile    1-Chloracetylamino-2-naphthol-      butyläther   (aus    1-Amino-2-naphthol-butyl-      äther   und Chloracetylehlorid in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, F. P. 160/161  aus Methanol) werden mit 250 Teilen    Piperi-      din   in 2000 Teilen Benzol wie in Beispiel 12 umgesetzt und in analoger Weise aufgearbei- tet. Der erhaltene    1-(Piperidino-acetylamino)-      2-naphtholbutyläther   zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzin den Schmelzpunkt 83 bis 84 ; sein Chlorhydrat bildet nach Umlösen aus wässrigem Dioxan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 213-214 .

   Beispiel 14    1-(Methyl-y-phenyl-propylamino-acetylamino)-      2-naphthol-butyläther   
 EMI6.11 
 291 Teile    1-Chloracetylamino-2-naphthol-      butyläther   werden mit 450 Teilen    Methyl-(y-      phenyl-propyl)-amin   in 2000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rüekfluss gekocht. Nach Erkalten saugt man ab und erhält nach dem Verdampfen des Benzols als Rückstand ein bräunliches Öl, aus dem man mit Wasserdampf das überschüssige    Methyl-(y-phenyl-      propyl)-amin   entfernt. Man nimmt dann in Äther auf und leitet nach dem Trocknen der Lösung über Glaubersalz bei 5-10  bis zur Sättigung Chlorwasserstoff ein.

   Der so erhaltene salzsaure    1-(Methyl-y-phenyl-propyl-      amino-acetylamino)-2-naphthol-butyläther   bildet nach dem    Umlösen   aus verdünntem    Dioxan   farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 156 bis 157 . Beispiel 15    1-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-      isobutyläther   
 EMI6.24 
 291 Teile    1-Chloracetylamino-2-naphthol-      isobutyläther   (aus    1-Amino-2-naphthol-isobu-      tyläther   und Chloracetylehlorid in Eisessiglösung bei Gegenwart von Natriumacetat, F.

   P. 171  aus Methanol) werden mit 250 Teilen Piperidin in 2000 Teilen Benzol in gleicher Weise wie bei der Herstellung des 1-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-pr    opyl-      äthers   beschrieben umgesetzt und aufgearbeitet. Der    1-Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-      isobutvläther   bildet nach dem Umlösen aus Benzin farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 103-105 . Das salzsaure Salz schmilzt nach dem Umkristallisieren aus wässrigem Dioxan bei 203-204). 



  Beispiel 16    1-(#-Diäthylamino-propionylamino)-2-      naphthol-äthyläther   
 EMI6.35 
 278 Teile    1-(ss-Chlor-propionylamino)-2-      naphthol-äthylätlier   (hergestellt. aus    1-Amino-      2-naphtholäthyläther   und ss-Chlor-propionyl- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 ehlorid in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, aus Alkohol F. P. 167/168 ) werden mit 220 Teilen Diäthylamin in 1000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluss    ge-      koeht   und wie in den vorhergehenden Bei- spielen angegeben aufgearbeitet.

   Der    1-(ss-Di-      äthylamino   - propionylamino) - 2-naphtholäther kristallisiert aus Benzin in Form farbloser Nadeln vom Schmelzpunkt 98-99 , sein    Chlor-      lhy   drat zeigt. den Schmelzpunkt 159-160 . Beispiel 17 1-(Piperidin    o-atcetylamino)-5,6,7,8-tetrahydro-      2-naphthol-äthyläther   
 EMI7.9 
 In eine Lösung von 191 Teilen    1-Amino-      5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther   (hergestellt durch Hydrierung von    1-Amino-2-      naphtholäthyläther   mit Natrium in    Amylalko-      hol,   Kp. 19:

  190-195 ) in 1000 Teilen Eisessig lässt man nach Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat bei 5-10  im Verlauf von Stunden 125 Teile Chloraeetylchlorid zutropfen. Nachdem man noch 12 Stunden bei 15-20  nachgerührt hat, giesst man auf Eis, saugt die abgeschiedene farblose Substanz ab und wäscht mit Wasser aus. Der so erhaltene    1-Chlor-acetylamino-5,6,7,8-tetrahydro-2-naph-      thol-ätlhyläther   kristallisiert aus Alkohol in Form farbloser Nadeln vom Schmelzpunkt 153-154 . 



  130 Teile Piperidin und 134 Teile    1-Chlor-      acetylamino   - 5,6,7,8 - tetrahydro - 2    -naphthol-      ähyläther   werden in 500 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluss gekocht. Man saugt nach dem Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Piperidin ab und dampft das    Benzol-      Filtrat   im Vakuum ein. Der dabei als Rückstand erhaltene    1-(Piperidino-acetylamino)-      5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther   wird aus Benzin umkristallisiert; Schmelzpunkt 81 bis 82 . Das in üblicher Weise dargestellte salzsaure Salz schmilzt nach dem Umlösen aus Dioxan bei 198-199 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer anästhe- tiseh wirkender Mittel der Formel R1-NH-CO-R2-Am worin R1 einen polycyclischen Rest der iso- cyclischen oder heterocyclischen Reihe, in dem die beiden o-Stellungen zur Aminogruppe Substituenten tragen, welche auch Teil des polycyelischen Systems sein können, R, Alky- len und Am den Rest eines primären oder sekundären, aliphatischen oder cyclischen Amins bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Amin der Formel RI NH2 zunächst mit einem Ilalogencarbonsäurechlorid der Formel Hal-CO-R.- Hal und das so erhaltene Umsetzungsprodukt mit einem primären oder sekundären, aliphatischen oder cyclischen Amin kondensiert.
CH333078D 1952-07-05 1953-12-14 Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel CH333078A (de)

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DE316427X 1952-07-05
DE333078X 1952-12-16
DES32645A DE1034140B (de) 1952-07-05 1953-02-03 Briefordnermechanik
DES36469A DE1113925B (de) 1952-07-05 1953-02-03 Briefordnermechanik
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DE325537X 1953-03-14
DE160353X 1953-03-16
DE181153X 1953-11-18
CH320580T 1953-12-14

Publications (1)

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CH333078A true CH333078A (de) 1958-09-30

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CH333078D CH333078A (de) 1952-07-05 1953-12-14 Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Mittel

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