CH334311A - Verfahren zur Herstellung von e-Caprolactam - Google Patents

Description

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    Verfahren      znr      Herstellung   von    e-Caprolaetam      e-Caprolaetam   wird in der    Teehnik      mei-      .stens   durch Umlagerung von    Cyclohexa-      ronoxim   hergestellt., welches seinerseits ausgehend von Phenol über    Cyclohexanol   und    (."yclohexanon   oder aus    Nitrocyclohexan   hergestellt wird.

   Es wurde auch schon vorgeschlagen,    e-Caprolaetam   aus    e-Aminocapronsäiire-      iomid   oder aus dessen alkalisch leicht spaltbaren niederen    Acylderivaten   mit Hilfe von    alkalisch   reagierenden Stoffen durch Erhitzen auf    Zersetmingstemperaturen   zu gewinnen. Als alkalisch wirkende Beschleuniger werden besonders    Natriumhydroxyd,      Kaliumhvdroxyd,      Natriumamid   usw. vorgeschlagen. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise in Verdünnungsmitteln wie    Ditolyläther,      Diphenylamin      usw.   oder in alkalischen Schmelzen, insbesondere    #Sehmelzen   von    Alkalisalzen   niederer Fettsäuren. 



  Es    wurde      nun   gefunden, dass das    s-Capro-      lactam   auch ohne Verwendung    alkalischer   Mittel mit    vorzüglicher   Ausbeute aus    e-Amino-      eapronsäureamid   gewonnen werden kann, indem man dieses in Gegenwart von    Inertgas   und    Lösungsmittel   erhitzt. Zweckmässig erhitzt man auf über l50  bei Drucken von 20 bis 150    Atm.   Als Lösungsmittel eignen sich vor allem    Dioxan,      Tetrahydrofuran,   Äthanol oder andere tiefsiedende Flüssigkeiten. Als    Inertgas   wird vor allem    Wasserstoff   oder Stielstoff verwendet.

   Die Reaktionstemperatur kann    zwischen   100 und 300  liegen; vor- teilhaft wählt man Temperaturen zwischen    180      und   230  C. Es ist.    anzunehmen,   dass nebst der    Reaktion   des Ringschlusses von    Amino-      capronsäureamid   zu    Lactam   unter Ammoniakabspaltung eine zweite Reaktion eintritt, nämlich die Bildung von    s,s-Iminodicapronsäure      amid,   ebenfalls    unter   Abspaltung von Ammoniak, aber im Gegensatz zur ersten Reaktion    aus   zwei    Molekülen      E-Aminocapronsäureamid.   



  Die    Bildung   von    e-Caprolaetam   ist aber gegenüber der Bildung von    s,s-Iminodicapron-      säureamid   stark bevorzugt. Die Bildung dieser    sekundären      Aminoverbindung   lässt sich praktisch restlos unterdrücken, wenn man dem    Reaktiönsgemisch   Ammoniak zugibt. 



  Die Reaktion kann in einem Druckrohr in bekannter Art und Weise kontinuierlich durchgeführt werden, und man    kann   dabei    Ausbeuten   von über 95     /a   an    a      .4minocapro-      lactam   erhalten. Beispiele 1. 32,5 Teile    co-Aminocapronsäureamid   werden in 300 Teilen    Dioxan   gelöst und im    Autoklav   während 90    Minuten   bei    einem   Wasserstoffdruck von 50 atü und bei einer Temperatur von 200  C behandelt. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Erkalten vom ausgefallenen    Iminodicapronsäureamid   filtriert    und   die    Lösung   eingedampft.

   Der Rückstand wird darauf bei 3 mm    Hg   destilliert. Die Ausbeute beträgt. dabei 92  /o reines Lac- 

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    tam      und   5    %      Iminodicapronsäureamid.      Der   Umsatz ist quantitativ. 



  2. 32,5 Teile    w-Aminocapronsäureamid   werden    -unter   den gleichen    Bedingungen,   wie sie    im.   Beispiel 1 angegeben sind, umgesetzt. Dem Ausgangsgemisch werden jedoch noch 40 Teile Ammoniak zugefügt. Der Umsatz    be-      trägt      dabei      82,1%      und      die      Ausbeute      an      rei-      nem      Lactam      95,2%#.      Iminodicapronsäureamid   fällt nur in Spuren an. 



  3. 32,5 Teile    co-Aminocapronsäureamid   werden in 300 Teilen    Dioxan   gelöst    und   unter einem Stickstoffdruck von 50 atü während 60    Minuten   bei 220  C gehalten. Dabei werden    bei      einem      Umsatz      von      62,6      %      91,2      %      reines      Lactam      und   4    %      Iminodicapronsäureamid      er-      halten.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von s-Capro- lactam aus s-Aminocapronsäureamid, dadurch gekennzeichnet, dass man das E-Aminocäpron- säureamid in Gegenwart von Inertgas und Lösungsmittel erhitzt. U VTERANSPR.Ü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Inertgas Wasserstoff verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Inertgas Stickstoff verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Drucken von 20-150 Atm arbeitet.. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, class man auf über 150 C erhitzt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 180-230 C erhitzt. 6. Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, "dass man in Gegenwart von Ammoniak arbeitet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Dioxan verwendet wird.