CH303537A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH303537A CH303537A CH303537DA CH303537A CH 303537 A CH303537 A CH 303537A CH 303537D A CH303537D A CH 303537DA CH 303537 A CH303537 A CH 303537A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chromium
- dye
- complex
- containing azo
- releasing agent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005254 chromizing Methods 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-N sodium;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf den Monoazofarbstoff ss der Formel
EMI0001.0007
chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, < lass ein ehromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält.
Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und . Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in roten Tönen färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoazofarb- stoff kann durch Kupplung des 5-Pyrazolon- 3-earbonsäure-n-biitylamids mit nach an sich bekannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und Natriumnitrit dianotiertem 2-Amino-l- oxybenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid herge stellt werden.
Die Behandlung mit den chromabgeben den Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der 'N\Teise, dass ein chromhaltiger Farbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Atom Chrom komplex gebunden ent- hält. Demgemäss führt man die Chromierung zweckmässig mit solchen chromabgebenden Mitteln und nach solchen Methoden durch, welche erfahrungsgemäss komplexe Chromver bindungen dieser Zusammensetzung liefern. Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein Atom Chrom zu verwenden und/oder die Chro- mierung in schwach saurem bis alkalischem Medium auszuführen.
Demzufolge sind auch diejenigen Chromverbindungen, die in alkali schem Medium beständig sind, für die Durch führung des Verfahrens besonders gut geeig net, wie z. B. solche Chromverbindungen ali- phatischer Oxycarbonsäuren oder vorzugs weise aromatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung enthalten. Die Metallisierung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, ge gebenenfalls in Anwesenheit geeigneter Zu- Sätze, z.
B. in Anwesenheit von Salzen orga nischer Säuren, von Basen, organischen Lö sungsmitteln oder weiteren die Komplexbil dung fördernden Mitteln.
Beispiel: 24,4 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon- säure-n-butylamid werden in 50 Teilen Was ser und 14 Teilen 30 % iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis 5 mit.
einer wässrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die mit Natriumcarbonat neutralisierte Diazosus- pension wird bei 10 bis 12 in eine Lösung aus 19,2 Teilen 5-Pyrazolon-3-earbonsäure-n- butylamid, 50 Teilen Wasser und 14,0 Teilen 30 % iger N atriumhydr oxydlösung eingegossen. Die Kupplung verläuft sehr rasch. Der Farb stoff wird durch Hinzufügen von Natrium- Chlorid vollständig abgeschieden.
Die durch Abfiltrieren gewonnene Farbstoffpaste wird in 250 Teilen Wasser verrührt und mit 120 Teilen einer Lösung von ehromsalicylsaurem Natrium/Kalium mit einem Chromgehalt von <B>2,6%</B> sowie 6,7 Teilen 30%iger Natrium hydroxydlösung versetzt. Das Ganze wird während 3 Stunden am Rüekfluss gekocht. Nach dieser Zeit ist die Chromierung be endet. Der chromhaltige Farbstoff wird durch Eindampfen des Reaktionsgemisches iin Va kuum isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0029 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff ent steht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in roten Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Qxyearbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthalten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303537T | 1951-08-07 | ||
| CH301441T | 1951-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH303537A true CH303537A (de) | 1954-11-30 |
Family
ID=25734355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH303537D CH303537A (de) | 1951-08-07 | 1951-08-07 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH303537A (de) |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH303537D patent/CH303537A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH303537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307195A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH305715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307193A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301660A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308445A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305337A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307207A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH301662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301655A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301654A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300462A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307204A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |