CH287104A

CH287104A - Process for the preparation of a chromium-containing azo dye.

Info

Publication number: CH287104A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-11-18
Filing date: 1949-11-18
Publication date: 1952-11-15

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 284075.    Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen     Äzofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen wertvollen, chromhaltigen     Azofarb-          stoff    gelangt, wenn man auf ein Gemisch der  
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    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der  zwei     Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält..  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet  ein graublaues Pulver, das sich in Wasser mit  blauer und in konzentrierter Schwefelsäure  mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem  oder schwach     essigsaurem    Bade in     grünstichig     grauen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        4-          Acetylamino-6-nitro-2-amino-l-oxybenzol    mit       1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    und     diazotier-          tes        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäureamid    mit       1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    jeweils in alka  lischem Medium kuppelt.  



  über die zu verwendenden chromabgeben  den Mittel und     Reaktionsbedingungen,    gibt das  Hauptpatent Auskunft.    zwei     Monoazofarbstoffe,    die den folgenden  Formeln    <I>Beispiel:</I>  18,8 Teile     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfon-          säureamid    werden in 200 Teilen Wasser und  15     Volumteilen        10-n-Salzsäure    aufgeschlämmt  und bei 5 bis 10  mit 25     Volumteilen        4-n-          Natriumnitritlösung        diazotiert.    Die durch Zu  gabe von     Natriumcarbonat    neutralisierte     Di-       <RTI  

   ID="0001.0032">   azoverbindung    lässt man einlaufen in eine  mit Eis auf 0  abgekühlte Lösung von 20,5  Teilen     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    in 52       Volumteilen        2-n-Natriumhydroxydlösung    und  50     Volumteilen        2-n-Natriumearbonatlösung.     Nach beendeter Kupplung wird der abgeschie  dene Farbstoff filtriert und mit verdünnter       Natriumchloridlösung    gewaschen und getrock  net.

   40 Teile des so erhaltenen Farbstoffes       und    42,3 Teile des aus     4-Acetylamino-6-nitro-          2-amino-l-oxybenzol    und     1-Acetylamino-7-oxy-          naphthalin    nach ähnlicher Methode erhaltenen  Farbstoffes werden in 3000 Teilen Wasser  aufgeschlämmt und mit 220 Teilen einer Lö  sung von     chromsalieylsaurem    Natrium mit           einem        Chromgehalt        von        2,

  6        %        versetzt.        Nach     6 Stunden Kochen am     Rückflusskühler    ist die       Chromierung    beendet. Die erhaltene Chrom  verbindung wird durch     Natriumehloridzugabe     abgeschieden und     abfiltriert.     
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    entsprechen, chromabgebende Mittel derart  einwirken lässt, dass ein chromhaltiger     Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der  zwei     Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet  ein graublaues Pulver, das sich in     Wasser    mit  blauer und in konzentrierter Schwefelsäure  mit roter Farbe löst und Wolle aus neutralem  oder schwach essigsaurem Bade in grünstickig  grauen Tönen färbt.



      Additional patent to main patent No. 284075. Process for the production of a chromium-containing azo dye. It has been found that a new valuable, chromium-containing azo dye is obtained if one uses a mixture of
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    corresponding, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is created, which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom ..



  The new chromium-containing dye forms a gray-blue powder that dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in greenish gray tones.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by diazotized 4-acetylamino-6-nitro-2-amino-1-oxybenzene with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene and diazotized 2 -Amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide coupled with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene in an alkaline medium.



  The main patent provides information on the chromium-releasing agents to be used and the reaction conditions. two monoazo dyes which have the following formulas <I> Example: </I> 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid amide are slurried in 200 parts of water and 15 parts by volume of 10N hydrochloric acid and at 5 up to 10 diazotized with 25 parts by volume of 4N sodium nitrite solution. The Di- <RTI neutralized by adding sodium carbonate

   ID = "0001.0032"> azo compound is allowed to run into a solution, cooled to 0 with ice, of 20.5 parts of 1-acetylamino-7-oxynaphthalene in 52 parts by volume of 2-n sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2-n sodium carbonate solution. After the coupling has ended, the dyestuff deposited is filtered off and washed with dilute sodium chloride solution and dried.

   40 parts of the dye thus obtained and 42.3 parts of the dye obtained from 4-acetylamino-6-nitro-2-amino-1-oxybenzene and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene by a similar method are suspended in 3000 parts of water with 220 parts of a solution of sodium chromium saline with a chromium content of 2,

  6% offset. After 6 hours of boiling on the reflux condenser, the chromation is complete. The chromium compound obtained is deposited by adding sodium chloride and filtered off.
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    correspond, lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes complexed to a chromium atom.



  The new chromium-containing dye forms a gray-blue powder that dissolves in water with blue and in concentrated sulfuric acid with red color and dyes wool from neutral or weakly acetic acid baths in greenish gray tones.

Claims

SUBClaims: 1. A method according to patent claim, characterized in that one per molecule of the mono-azo dyes present in the starting mixture is used Formulas azo dyes use an amount of chromium donor containing less than one atom of chromium. 2. The method according to claim, characterized in that the chroming is carried out in an alkaline medium. 3.

Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain an aromatic o-oxyearboxylic acid in a complex bond. 4. The method according to claim, characterized in that a chromium compound is used as the chromium-releasing agent, which contains salicylic acid in complex binding.