CH279109A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Isothiocyanates.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur Herstellung des     m-Propyloxy-          phenyl-isothioeyana.tes,    dem folgende Struk  turformel zukommt:  
EMI0001.0005     
    Die genannte Verbindung zeichnet sich aus  durch sehr hohe     vermicide    Wirksamkeit bei  verhältnismässig geringer Toxizität für den       Mensehen    und das Tier. Charakteristisch ist  auch, dass das     m-Propyloxy-phenyl-isothiocy        a-          nat    gegen zoologisch weit     auseinanderliegende     Wurmarten abtötend wirkt.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass     m-Propyloxy-ani-          lin    mit     Schwefelkohlenstoff    und einer Base  zum entsprechenden     m-Propyloxy-phen@#1-di-          thiocarbamat    umgesetzt, letzteres mit Chlor  ameisensäureester kondensiert und das Kon  densationsprodukt thermisch zerlegt wird. Als  Basen werden vorzugsweise Alkalien, wie Na  triumhydroxyd, Ammoniak oder organische  Amine verwendet.

   Das erhaltene     m-Propy        loxy-          phenyl-isothiocianat    ist. eine unter einem  Druck von 0,01     mm/Hg    bei 105 bis 107  C sie  dende Flüssigkeit. Es soll als Heilmittel ver  wendet werden.  



  Das als Ausgangsmaterial benutzte     m-Pro-          pyloxy-anilin    lässt sich beispielsweise durch  Umsetzung von     m-Nitrophenol    in Wasser mit    einem     Propylhalogenid    in Gegenwart eines  den Halogenwasserstoff bindenden Mittels  und durch Reduktion des erhaltenen     m-Nitro-          phenol-propyläthers    gewinnen.

   Man kann  auch     m-Acetamino-phenol    mit einem     Propyl-          halogenid    umsetzen und in dem gebildeten     m-          Propyloxy-acetanilin    die     Acetylaminogruppe     verseifen.<I>Beispiel:

  </I>  Zu einer aus 84 Gewichtsteilen     m-Propyl-          oxy-anilin        (Kp20    145 bis 146  C), 100 Ge  wichtsteilen Wasser, 25,3 Gewichtsteilen  Schwefelkohlenstoff und 13,33     Gewiehtsteilen          Natriumhydroxyd    in 30 Gewichtsteilen Was  ser bereiteten Lösung von     m-Propyloxy-phe-          nyl-dithiocarbamat    werden unter Rühren bei  0 bis 5  C 36 Gewichtsteile Chlorameisensäure  ä.thylester     zugetropft.    Nach Beendigung des       Zutropfens    wird 2     Stunden    lang auf 90 bis  1.00  C     erwärmt    und nach dem Erkalten mit  Äther 

  extrahiert. Der     Ätherauszug    wird mit.  Wasser gewaschen, getrocknet und unter ver  mindertem Druck destilliert, wobei das     m-Pro-          pyloxy-phenyl-isothiocyanat    unter<B>0,01</B>     mm/Hg     bei 105 bis 107  C übergeht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Isothiocyanates, dadurch gekennzeichnet, dass m-Propyloxy-anilin mit Schwefelkohlenstoff und einer Base zum entsprechenden m-Pro- pyloxy-phenyl-dithiocarbamat umgesetzt, letz teres mit Chlorameisensäureester kondensiert und das Kondensationsprodukt thermisch zer legt wird.

   Das erhaltene m-Propyloxy-phenyl-isothio- cyanat ist. eine unter einem Druck von 0,01 mm/Hg bei 1.05 bis l07 C siedende Flüs sigkeit. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeiehnet, dass als Base ein Al kalihydroxyd verwendet wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass als Base Ammo niak verwendet wird. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass als Base ein orga nisches Amin verwendet. wird.