CH261059A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH261059A CH261059A CH261059DA CH261059A CH 261059 A CH261059 A CH 261059A CH 261059D A CH261059D A CH 261059DA CH 261059 A CH261059 A CH 261059A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- brown
- tetrazotized
- diaminodiphenyl
- dye
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/52—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum. Hauptpatent Nr. 257110. Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein Polyazofarb- stoff hergestellt werden kann, wenn man 2 Mol 1,3-Dioxybenzol einerseits mit 1 Mol tetrazotiertem 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl und anderseits mit 2 Mol der durch einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4,
4'-Diaminodi- phenyl mit 1-Oxybenzol-2-carbonsäure erhält lichen Diazoazoverbindung kuppelt.
Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbbrauner, in 10 % iger Natrium- karbonatlösung mit brauner, in 10 % iger Na tronlauge mit rotbrauner und in konzentrier ter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er erzeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren braune Töne mit sehr guten Eehtheitseigenschaften.
3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl kann bei spielsweise durch Verseifen von Dianisidin mit Aluminiumchlorid erhalten werden und wird in üblicher Weise tetrazotiert.
Die Kupplung des 1,3-Dioxybenzols mit dem tetrazotierten 3,3'- Dioxy - 4,4'- diamino- diphenyl kann in alkalischer, beispielsweise natriumkarbonatalkalischer Lösung vorzugs weise in einer ersten Stufe vorgenommen werden.
Die Kupplung dieses Disazofarb- stoffes mit der Diazoverbindung des tetrazo- Gerten 4,4'-Diaminodipheny 1s und 1-Oxy- benzol-2-carbonsäure kann ebenfalls in alka lischer Lösung vorgenommen werden.
.Beispiel: 21,6 Teile 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl werden in 500 Teilen verdünnter Salzsäure gelöst und bei 5 bis 10 mit einer Natrium nitritlösung entsprechend 13,8 Teilen Na triumnitrit tetrazotiert. Die so erhaltene Te- trazoverbindung kuppelt man in natrium- karbonatalkalischer Lösung bei 10 bis 15 mit 22 Teilen 1,3-Dioxybenzol. Nachdem die Kupplung zum violetten Disazofarbstoff be endet ist,
scheidet man diesen durch Beigabe von Kochsalz ab und reinigt den Farbstoff durch Umlösen.
Man löst den Disazofarbstoff in 800 Teilen Wasser und 24 Teilen Natronlauge von 40 Raum% Lund kühlt die Lösung auf 10 ab. Nun setzt man eine auf übliche Weise her gestellte Suspension der Diazoverbindung aus 36,8 Teilen tetrazotiertem 4,4'-Diaminodi- phenyl und 30,4 Teilen 1-Oxybenzol-2-carbon- säure zu und kuppelt während 24 Stunden bei 10 bis 15 . Der gebildete Hexakisazofarb- stoff ist fast vollständig ausgefallen.
Er wird abfiltriert und durch Umlösen gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 31o1 1,3-Dioxybetizol einerseits mit 1 Mol tetrazotiertem 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl und anderseits mit 2 111o1 der durch einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4,4'-Diamino- diphenyl mit 1-Oxybenzol-2-carbonsäure er hältlichen Diazoazoverbindung kuppelt.Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelbbrauner, in 10 % iger Natrium karbonatlösung mit brauner, in 10 Jo iger Na- tronlauge mit rotbrauner und in konzentrier ter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er erzeugt auf Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupf erungsverfahr en braune Töne mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH261059T | 1941-02-18 | ||
| CH257110T | 1942-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH261059A true CH261059A (de) | 1949-04-15 |
Family
ID=25730025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH261059D CH261059A (de) | 1941-02-18 | 1941-02-18 | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH261059A (de) |
-
1941
- 1941-02-18 CH CH261059D patent/CH261059A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH261059A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH232825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH261060A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| AT48905B (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Wollfarbstoffen. | |
| CH261058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH213429A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH261053A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH252280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH261057A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH203606A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH261054A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH285140A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH211013A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH261055A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| DE1126549B (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe | |
| CH261056A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH261066A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH272491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH155025A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH252277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH258758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH147697A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH143595A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. | |
| CH215403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH141877A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. |