Verfahren zur Herstellung von Perfluoräthylen. Perfluoräthy len (CF= = CF2) ist eine be kannte Verbindung, die bei -76 C siedet und ein wertvolles Zwischenprodukt zur Her stellung von Kühlmitteln -und plastischen Stof fen darstellt. Nach .der Erfindung v-irddiese Verbindung dadurch erhalten, dass man Mono- chlordifluormethan (CHCIF2, Kp.
- 40,8 C) der Pyrolyse unterwirft. Unter Pyrolyse ist die Umsetzung des Ausgangsmateriale durch Hitzeeinwirkung zu verstehen.
Das. neue Verfahren ist den alten an Ein fachheit, Ausbeute und Wirtschaftlichkeit überlegen. Als Nebenprodukte liefert es C,FB, Verbindungen der Reihe H (CF2)nCl und andere Verbindungen, die höher sieden als Perfluoräthylen und von denen dieses leicht durch fraktionierte Kondensation ge trennt werden kann. Diese Nebenprodukte sind ebenfalls viertvoll und können als Kühlmittel, Anästhetica, Lösungsmittel und Zwischenprodukte für Synthesen dienen.
Das Verfahren gemäss der Erfindung kann sowohl in Chargen ale,, auch fortlaufend durchgeführt werden. Es wird, vorzugsweise fortlaufend durchgeführt, und zwar durch Durchleiten des Ausgangsstoffes durch eine auf wirksame Temperatur erhitzte Reak tionskammer.
Diese ist zweckmässig als Rohr ausgebildet und sollte aus einem gegenüber dem Ausgangsstoff und den Reaktionspro dukten trägen Werkstoff bestehen. Kohlen stoff und Edelmetalle besitzen, die hiefür nötige Reaktionsträgheit und haben sich als für den Bau von Reaktionskammern geeig nete Werkstoffe erwiesen. Die Kammern brauchen nicht ganz aus einem solchen Werkstoff zu bestehen, sondern können auch nur mit demselben ausgekleidet sein.
Reak tionskammern mit Platinauskleidung sind besonders zufriedenstellend.
Die Pyrolyse von CHClF. erfolgt vor zub iweisa bei 700 C. Sie kann z. B. bei atmosphärischem oder höherem Druck aus geführt werden.
<I>Beispiele:</I> 1. 180- #g CHCIF_# wurden durch ein Sil berrohr von 8 mm Innendurchmesser und 700 mm Länge mit einer Geschwindigkeit von 120 g pro Stunde hindurchgeleitet, wäh rend der Innendruck im Rohr annähernd auf einer abs. Atmosphäre gehalten wurde. Die Temperatur des Rohres wurde durch elek trische Heizung auf einer Länge von schät zungsweise 200 mm auf 700 C gehalten.
Die Reaktionsprodukte wurden in Wasser aus gewaschen, getrocknet und in Behältern kon densiert, dis auf ungefähr -70 C gekühlt wurden. Das rohe organische Produkt (156 g) wurde durch fraktionierte Destillation ge trennt und war wie folgt zusammengesetzt:
EMI0001.0061
Bestandteile <SEP> YorliegendeMenge
<tb> <U>in <SEP> Volumen- /o</U>
<tb> CF,, <SEP> = <SEP> CF2 <SEP> (Kp. <SEP> - <SEP> 76' <SEP> C) <SEP> 13,7
<tb> CHCIFZ <SEP> (Kp.-40,8 C) <SEP> 85,7
<tb> Über <SEP> -40 <SEP> C <SEP> siedende <SEP> Stoffe <SEP> 0,6 Dien entspricht einem Umsatz von 28 des zugeführten CHCIFz und einer Ausbeute an CzF4 aus demselben von 83 %. Eine Ana lyse des Waschwassers auf Säure ergab eine Umsetzung von 27 %.
2. Es wurde mit einem Apparat nach Beiepiel 1 bei-,einem abs. Druck von 0,5 Atm. gearbeitet. Das CHCIF, (gp. - 40,8 C) wurde meiner Menge von 35 g pro Stunde und bei einer Temperatur von ungefähr 700 C durch das Rohr hindurchgeleitet. Die Reaktionsprodukte wurden mit Wasser aus gewaschen, getrocknet und in auf -70 C bzw. -170 C gekühlten Behältern konden siert. Die Säureanalyse zeigte eine Umset- zung von 50,% an.
Die Zusammensetzung des Rohproduktes war die folgende:
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Bestandteile <SEP> Vorhandene <SEP> Menge
<tb> <U>in <SEP> Volumen-o/o</U>
<tb> C2F4 <SEP> 30,5
<tb> CHC1Fi <SEP> 67,8
<tb> Über <SEP> -40 <SEP> C <SEP> siedendes <SEP> Material <SEP> 1,7 Das C,F4 wurde in einer Ausbeute von 89 % erhalten.
3. Bei einer in grossem Massstab durchge- führten Pyrolyse von CHC1F_# unter ähnli chen Bedingungen wie in Beispiel 1 wurde ein ,grosser Teil an Material, das über -40 C siedete, erhalten.
Die folgenden Komponen ten wurden isoliert und festgestellt:
EMI0002.0035
Mol.-Gew.
<tb> Nr. <SEP> Bestandteile <SEP> Kp. <SEP> Spez. <SEP> Gewicht <SEP> Berech. <SEP> Gefunden
<tb> 1. <SEP> HCX,C1 <SEP> 210 <SEP> C <SEP> d6 <SEP> = <SEP> 1,556 <SEP> 1,29 <SEP> <B>1</B>86,5 <SEP> 193,5
<tb> (bereeh.)
<tb> 2. <SEP> HCIFIC1 <SEP> 50<B>0</B> <SEP> C <SEP> d4<B>0</B> <SEP> = <SEP> 1,60-7 <SEP> 1,30 <SEP> 235,5 <SEP> 241,8
<tb> 3. <SEP> HC,F1oC1 <SEP> 77 <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1,661 <SEP> 2.0 <SEP> 1,30 <SEP> 286,5 <SEP> 295,8
<tb> 4. <SEP> HC,F"Cl <SEP> 101<B>0</B> <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1,719 <SEP> 5<B>0</B> <SEP> 1,3012
<tb> 5. <SEP> HC;
F14C1 <SEP> 123 <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1,738 <SEP> 5<B>0</B> <SEP> 1,3070
<tb> 6. <SEP> HC,F1oCl <SEP> 1430 <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1,778 <SEP> 5<B>0</B> <SEP> 1,3088 <SEP> .
<tb> 7. <SEP> HCx2F24C1 <SEP> 226<B>0</B> <SEP> C
<tb> Dampfdichte
<tb> B. <SEP> CZF4HC1 <SEP> -10 <SEP> C <SEP> 5,7 <SEP> g/1 <SEP> bei <SEP> 27 <SEP> C
<tb> 9. <SEP> CIF, <SEP> -5 <SEP> C <SEP> 8,2 <SEP> g/1 <SEP> bei <SEP> 27 <SEP> C Unter der Annahme der Gültigkeit von PV=RT ergibt sich für Verbindungen die ser Art ein Molekulargewicht, das um 2 bis 4 % zu hoch ist.
Verschiedene bei konstanten Tempera turen .siedende Gemische wurden ebenfalls in dem Material der Pyrolyse gefunden. Das eine derselben besass einen Kochpunkt von -12 C und enthielt ungefähr 80 Volu men- % CJICIF4. Eine andere Komponente mit einem Siedepunkt von -4 C besass ein Molekulargewicht von ungefähr 202, eine weitere mit einem Kochpunkt von ungefähr 8 bis 9'C enthielt ungefähr 90 Volumen-% CHC12F; eine vierte hatte einen Kochpunkt von 4 C.
Die vorstehend angeführten Substanzen stellten zusammen mit mechanischen Verlu sten etwa 15 % .des umgesetzten CHCIF2 dar. Das restliche CHCIF2 war in CF, = CF; umgesetzt worden.
4. Die Pyrolyse von CHC1F2 wurde in einem mit Platinbelag versehenen. Rohr durchgeführt, und die Reaktionsprodukte wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und in zwei Blehältern kondensiert. Der erste Behälter war auf etwa -70 C gekühlt, während der zweite Behälter in einem Bad, das. flüssigen Stickstoff enthielt, gekühlt wurde.
Die Pyrolyse wurde bei Temperatu- ren von 640, 725 und 835 bis 845 C vorge nommen und die Proportion der verschiede- nen Fraktionen in den hochsiedenden Stoffen durch Destillation bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Folgendem zusammengestellt:
EMI0003.0007
Verhältnis <SEP> der <SEP> versch. <SEP> Fraktionen <SEP> der <SEP> H. <SEP> S.*
<tb> in <SEP> Gewichts- /o
<tb> Pyrolyse- <SEP> Umgesetztes <SEP> Gew: <SEP> /o <SEP> -12 <SEP> bis <SEP> -10 <SEP> bis <SEP> 0-15 <SEP> <SEP> 15-25 <SEP> <SEP> 25-50 <SEP> <SEP> 50-165 <SEP>
<tb> temperatur <SEP> CHQ1F2 <SEP> in <SEP> / <SEP> H. <SEP> S.* <SEP> <B>-100</B> <SEP> 0 <SEP>
<tb> 640 <SEP> <SEP> C <SEP> 30 <SEP> 4,1 <SEP> 15 <SEP> 55 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 725 <SEP> <SEP> C <SEP> 77 <SEP> 17,7 <SEP> 15 <SEP> 55 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 835-845 <SEP> <SEP> C <SEP> 100 <SEP> 22,5 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 45 <SEP> 6 <SEP> 18 <SEP> 20
<tb> "\ <SEP> H. <SEP> S.
<SEP> = <SEP> Verhältnis <SEP> der <SEP> Menge <SEP> der <SEP> hochsiedenden <SEP> Stoffe <SEP> (Kp. <SEP> ' <SEP> -121) <SEP> zur <SEP> totalen,
<tb> durch <SEP> das <SEP> Pyrolysenrohr <SEP> geschickten <SEP> Menge <SEP> CHQ1F2. Die Ausbeute an CF2 = CF2 betrug so wohl bei 30 % als auch 77 % Umsatz<B>15%.</B> Die Ausbeute bei 100 % Umsatz wurde nicht ermittelt. 5.
Ein mit Platinbelag und einem Mantel aus einer ungefähr aus 80 % Ni, 14 % Cr und 6 % Fe bestehenden Legierung versehenes Nickelrohr von 1 m 67 cm Länge und 12,7 mm lichter Weite wurde. für die Druck pyrolyse von CHCIF2 verwendet. Die Tem peratur der Pyrolyse wurde über eine Länge von schätzungsweise 20 -cm mittels, elektri- scher Heizung aufrechterhalten.
Der Druck und der Umsatz wurden durch Steuerung der Temperatur und der Durchflussmenge des organischen Materials auf dem gewünschten Wert gehalten. Die Reaktionsprodukte wur- den gewaschen, getrocknet und in. Behältern kondensiert, die mit Aceton-Kohlensäure- schnee gekühlt wurden. Es wurden keine Massnahmen getroffen, um eines der Gase, da,
g durch die Kohlensäureschnee-Aceton- Fallen durchlief, aufzufangen. Die flüssigen Kondensate wurden dann in einer labora toriumsmässigen Säule destilliert und .die Menge CHCIF" die bei diesem Verfahren zerstört wurde, auf diese; Weise ermittelt. Die Ergebnisse sind der nachstehenden Ta belle zu entnehmen:
EMI0003.0047
Versuch <SEP> Pyrolyse <SEP> von <SEP> CHQ1F2 <SEP> unter <SEP> Druck
<tb> Druck <SEP> in <SEP> Atm.
<tb> Nr. <SEP> Pyrolyse-Temp. <SEP> C <SEP> Umsatz <SEP> in <SEP> / <SEP> H. <SEP> S. <SEP> in <SEP> /o*
<tb> 1 <SEP> 1,05 <SEP> 700 <SEP> 25 <SEP> 10
<tb> 2 <SEP> 3,86 <SEP> 650 <SEP> 95-38 <SEP> 22
<tb> 3 <SEP> 3,86 <SEP> 740-745 <SEP> 78-80 <SEP> 43
<tb> 4 <SEP> 6,67 <SEP> 810-820 <SEP> 100 <SEP> 27
<tb> 5 <SEP> 6,67 <SEP> 740 <SEP> 75-80 <SEP> 32,5
<tb> 6 <SEP> 6,67 <SEP> 72.0 <SEP> 82 <SEP> 35,6
<tb> 7 <SEP> 6,67 <SEP> 605-620 <SEP> 39 <SEP> 37,2
<tb> 8 <SEP> 27,0 <SEP> 660 <SEP> 60 <SEP> 319,5
<tb> <B>1:</B> <SEP> Der <SEP> Prozentsatz <SEP> hochsiedender <SEP> Stoffe <SEP> in <SEP> bezug <SEP> auf <SEP> die <SEP> Menge <SEP> umgesetztes <SEP> CHC1F2.
Die vorstehende Tabelle zeigt, dass eine Zunahme des Druckes eine Zunahme des: Pro zentsatzes an hochsiedenden Stoffen bewirkt. Die Ausbeute an CF-# = GF-, betrug 50 Ge wichts- % in. Versuch 1, 8 Gewichts-% in Versuch 6 und 0,4 Gewichts- % in Versuch B. Die Zusammensetzung der Nebenip@rodukte variierte von Fall zu Fall.
Es wurden selbst Produkte mit einem Siedepunkt von über 190 C erhalten. Über 65 % der hochsiedenden Stoffe beständen jedoch stets aus H (CF2)3C1 und H(CF2)4Cl.
Die Reaktionsprodukte können mit Was ser oder alkalischen Lösungen gewaschen werden, um die Säurebestandteile vor Kon- densation und Analyse zu entfernen. In gewissen Fällen ist es, vorteilhaft, .gewisse Komponenten vor der Entfernung der Säure abzutrennen.
Process for the production of perfluoroethylene. Perfluoroethylene (CF = = CF2) is a well-known compound that boils at -76 C and is a valuable intermediate for the production of coolants and plastic materials. According to the invention, this compound is obtained by adding monochlorodifluoromethane (CHCIF2, bp.
- 40.8 C) subjected to pyrolysis. Pyrolysis is the conversion of the starting material through the action of heat.
The. The new process is superior to the old in terms of simplicity, yield and economy. As by-products it provides C, FB, compounds of the series H (CF2) nCl and other compounds that boil higher than perfluoroethylene and from which this can easily be separated by fractional condensation. These by-products are also four-full and can serve as coolants, anesthetics, solvents, and intermediates for synthesis.
The method according to the invention can be carried out either in batches or continuously. It is carried out, preferably continuously, by passing the starting material through a reaction chamber heated to an effective temperature.
This is expediently designed as a tube and should consist of a material that is inert towards the starting material and the reaction products. Carbons and precious metals have the necessary inertia and have proven to be suitable materials for the construction of reaction chambers. The chambers do not have to consist entirely of such a material, but can also only be lined with the same.
Reaction chambers with a platinum lining are particularly satisfactory.
The pyrolysis of CHClF. takes place before zub iweisa at 700 C. You can z. B. be carried out at atmospheric or higher pressure.
<I> Examples: </I> 1. 180- #g CHCIF_ # were passed through a silver pipe with an internal diameter of 8 mm and a length of 700 mm at a rate of 120 g per hour, while the internal pressure in the pipe was approximately at an abs . Atmosphere was maintained. The temperature of the tube was held at 700 ° C. over a length of approximately 200 mm by electrical heating.
The reaction products were washed out in water, dried and condensed in containers that were cooled to approximately -70 ° C. The crude organic product (156 g) was separated by fractional distillation and was composed as follows:
EMI0001.0061
Ingredients <SEP> present quantity
<tb> <U> in <SEP> volume / o </U>
<tb> CF ,, <SEP> = <SEP> CF2 <SEP> (Kp. <SEP> - <SEP> 76 '<SEP> C) <SEP> 13.7
<tb> CHCIFZ <SEP> (bp-40.8 C) <SEP> 85.7
<tb> <SEP> substances boiling above <SEP> -40 <SEP> C <SEP> <SEP> 0.6 diene corresponds to a conversion of 28 of the supplied CHCIFz and a yield of CzF4 from the same of 83%. An acid analysis of the wash water showed a conversion of 27%.
2. It was with an apparatus according to Example 1 at, an abs. Pressure of 0.5 atm. worked. The CHCIF, (gp. - 40.8 ° C) was passed through the tube in my amount of 35 g per hour and at a temperature of approximately 700 ° C. The reaction products were washed out with water, dried and condensed in containers cooled to -70 ° C. or -170 ° C. The acid analysis indicated a conversion of 50%.
The composition of the crude product was as follows:
EMI0002.0021
Components <SEP> Available <SEP> amount
<tb> <U> in <SEP> volume o / o </U>
<tb> C2F4 <SEP> 30.5
<tb> CHC1Fi <SEP> 67.8
<tb> <SEP> material boiling over <SEP> -40 <SEP> C <SEP> <SEP> 1.7 The C, F4 was obtained in a yield of 89%.
3. In a large-scale pyrolysis of CHClF_ # under conditions similar to those in Example 1, a large part of material boiling above -40 ° C. was obtained.
The following components were isolated and identified:
EMI0002.0035
Mole weight
<tb> No. <SEP> Components <SEP> Kp. <SEP> Spec. <SEP> Weight <SEP> Calc. <SEP> Found
<tb> 1. <SEP> HCX, C1 <SEP> 210 <SEP> C <SEP> d6 <SEP> = <SEP> 1.556 <SEP> 1.29 <SEP> <B> 1 </B> 86, 5 <SEP> 193.5
<tb> (prepared)
<tb> 2. <SEP> HCIFIC1 <SEP> 50 <B> 0 </B> <SEP> C <SEP> d4 <B> 0 </B> <SEP> = <SEP> 1.60-7 < SEP> 1.30 <SEP> 235.5 <SEP> 241.8
<tb> 3. <SEP> HC, F1oC1 <SEP> 77 <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1.661 <SEP> 2.0 <SEP> 1.30 <SEP> 286.5 <SEP> 295.8
<tb> 4. <SEP> HC, F "Cl <SEP> 101 <B> 0 </B> <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1,719 <SEP> 5 <B> 0 < / B> <SEP> 1.3012
<tb> 5. <SEP> HC;
F14C1 <SEP> 123 <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1.738 <SEP> 5 <B> 0 </B> <SEP> 1.3070
<tb> 6. <SEP> HC, F1oCl <SEP> 1430 <SEP> C <SEP> d4 <SEP> = <SEP> 1.778 <SEP> 5 <B> 0 </B> <SEP> 1.3088 < SEP>.
<tb> 7. <SEP> HCx2F24C1 <SEP> 226 <B> 0 </B> <SEP> C
<tb> vapor density
<tb> B. <SEP> CZF4HC1 <SEP> -10 <SEP> C <SEP> 5,7 <SEP> g / 1 <SEP> at <SEP> 27 <SEP> C
<tb> 9. <SEP> CIF, <SEP> -5 <SEP> C <SEP> 8.2 <SEP> g / 1 <SEP> at <SEP> 27 <SEP> C Assuming the validity of PV = RT, compounds of this type have a molecular weight that is 2 to 4% too high.
Various mixtures boiling at constant temperatures were also found in the pyrolysis material. One of these had a boiling point of -12 C and contained approximately 80% by volume of CJICIF4. Another component with a boiling point of -4 C had a molecular weight of about 202, another with a boiling point of about 8 to 9'C contained about 90% by volume CHC12F; a fourth had a boiling point of 4 C.
The substances listed above together with mechanical losses represented about 15% of the converted CHCIF2. The remaining CHCIF2 was in CF, = CF; implemented.
4. The pyrolysis of CHC1F2 was carried out in a platinum-coated. Rohr, and the reaction products were washed with water, dried and condensed in two lead containers. The first container was cooled to about -70 ° C. while the second container was cooled in a bath containing liquid nitrogen.
The pyrolysis was carried out at temperatures of 640, 725 and 835 to 845 C and the proportion of the different fractions in the high-boiling substances was determined by distillation.
The results are summarized in the following:
EMI0003.0007
Ratio <SEP> of <SEP> different <SEP> fractions <SEP> of <SEP> H. <SEP> S. *
<tb> in <SEP> weight / o
<tb> Pyrolysis- <SEP> converted <SEP> weight: <SEP> / o <SEP> -12 <SEP> to <SEP> -10 <SEP> to <SEP> 0-15 <SEP> <SEP> 15 -25 <SEP> <SEP> 25-50 <SEP> <SEP> 50-165 <SEP>
<tb> temperature <SEP> CHQ1F2 <SEP> in <SEP> / <SEP> H. <SEP> S. * <SEP> <B> -100 </B> <SEP> 0 <SEP>
<tb> 640 <SEP> <SEP> C <SEP> 30 <SEP> 4.1 <SEP> 15 <SEP> 55 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 725 <SEP> <SEP> C <SEP> 77 <SEP> 17.7 <SEP> 15 <SEP> 55 <SEP> 5 <SEP> 15 <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> 835-845 <SEP> <SEP> C <SEP> 100 <SEP> 22.5 <SEP> 1 <SEP> 7 <SEP> 45 <SEP> 6 <SEP> 18 <SEP> 20
<tb> "\ <SEP> H. <SEP> S.
<SEP> = <SEP> ratio <SEP> of the <SEP> amount <SEP> of the <SEP> high-boiling <SEP> substances <SEP> (Kp. <SEP> '<SEP> -121) <SEP> to the <SEP > total,
<tb> <SEP> the <SEP> pyrolysis tube <SEP> sent <SEP> amount <SEP> CHQ1F2. The yield of CF2 = CF2 at both 30% and 77% conversion was <B> 15%. </B> The yield at 100% conversion was not determined. 5.
A nickel tube 1 m 67 cm long and 12.7 mm inside diameter provided with a platinum coating and a jacket made of an alloy consisting approximately of 80% Ni, 14% Cr and 6% Fe. used for pressure pyrolysis of CHCIF2. The temperature of the pyrolysis was maintained over a length of approximately 20 cm by means of electrical heating.
The pressure and the conversion were kept at the desired value by controlling the temperature and the flow rate of the organic material. The reaction products were washed, dried and condensed in containers which were cooled with acetone-carbonic acid snow. No measures have been taken to prevent any of the gases from being
g passed through the carbon dioxide snow-acetone traps to collect. The liquid condensates were then distilled in a laboratory column and "the amount of CHCIF" which was destroyed in this process was determined in this way. The results are shown in the table below:
EMI0003.0047
Attempt <SEP> pyrolysis <SEP> of <SEP> CHQ1F2 <SEP> under <SEP> pressure
<tb> pressure <SEP> in <SEP> atm.
<tb> No. <SEP> pyrolysis temp. <SEP> C <SEP> Sales <SEP> in <SEP> / <SEP> H. <SEP> S. <SEP> in <SEP> / o *
<tb> 1 <SEP> 1.05 <SEP> 700 <SEP> 25 <SEP> 10
<tb> 2 <SEP> 3.86 <SEP> 650 <SEP> 95-38 <SEP> 22
<tb> 3 <SEP> 3.86 <SEP> 740-745 <SEP> 78-80 <SEP> 43
<tb> 4 <SEP> 6.67 <SEP> 810-820 <SEP> 100 <SEP> 27
<tb> 5 <SEP> 6.67 <SEP> 740 <SEP> 75-80 <SEP> 32.5
<tb> 6 <SEP> 6.67 <SEP> 72.0 <SEP> 82 <SEP> 35.6
<tb> 7 <SEP> 6.67 <SEP> 605-620 <SEP> 39 <SEP> 37.2
<tb> 8 <SEP> 27.0 <SEP> 660 <SEP> 60 <SEP> 319.5
<tb> <B> 1: </B> <SEP> The <SEP> percentage <SEP> high-boiling <SEP> substances <SEP> in <SEP> in relation to <SEP> on <SEP> the <SEP> amount <SEP > implemented <SEP> CHC1F2.
The table above shows that an increase in pressure causes an increase in the percentage of high-boiling substances. The yield of CF- # = GF-, was 50% by weight in. Experiment 1, 8% by weight in experiment 6 and 0.4% by weight in experiment B. The composition of the secondary products varied from case to case .
Even products with a boiling point of over 190 ° C. were obtained. However, over 65% of the high-boiling substances always consisted of H (CF2) 3C1 and H (CF2) 4Cl.
The reaction products can be washed with water or alkaline solutions in order to remove the acid components before condensation and analysis. In certain cases it is advantageous to separate off certain components before removing the acid.