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CH245894A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

Info

Publication number
CH245894A
CH245894A CH245894DA CH245894A CH 245894 A CH245894 A CH 245894A CH 245894D A CH245894D A CH 245894DA CH 245894 A CH245894 A CH 245894A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
imidazoline
oxy
phenyl
hydrochloride
preparation
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH245894A publication Critical patent/CH245894A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            Gegenstand    .des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Oxymethyl-imidazolins        bezw.        ein    Salz die  ses Esters mit     N-(3-Oxy-phenyl)-benzylamin     umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-[N-(3'-Oxy-phenyl)-N-          benzyl-aminomethyl]        -imidazolin    bildet ein       Hydrochlorid    in     Form    von farblosen Kristal  len, die bei 227 bis 228  schmelzen. Es soll  pharmazeutische Verwendung finden oder als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil  mitteln dienen.  



  Als     reaktionsfähiger        Ester    des     2-Ogy-          methyl-imidazolins    wird insbesondere ein sol  cher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer Halogen  wasserstoffsäure     sowie    einer     Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure,    und vorzugsweise     in    Form  eines seiner Salze verwendet. Die Umsetzung  kann in An- oder Abwesenheit von Verdün  nungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln  durchgeführt werden.

           Beispiel:     15,5 Teile 2 -     Chlormethyl    -     imidazolin-          hydrochlorid,    47,7 Teile     N-(3-Oxy-phenyl)-          benzylamin    und 50 Teile Alkohol werden  während einigen     Stunden    auf 90 bis 105  in  einem Ölbad     erhitzt.    Sodann wird der Al  kohol     abdestilliert    und der Rückstand mit  einer     wässrigen    Lösung von 8,4     Teilen        Na-          triumbicarbonat    oder mit der entsprechenden  Menge     Ammoniak    verrieben.

   Das     unver-          brauchte        N-(3-Oxy-phenyl)-benzylamin    wird  mit einem     Lösungsmittel,    wie Äther, Benzol  oder     Toluol,    ausgezogen, die     wässrige    Schicht  mit wenig verdünnter Salzsäure     neutralisiert     und zum Sieden erhitzt.

   Beim Abkühlen der       Lösung    fällt das 2-     [N-(3'-Oxy-phenyl)-N-          benzyl    -     aminomethyl]    -     imidazolin    -     hydro-          chlorid    in Form farbloser Kristalle vom  F. 227 bis 228      aus.     



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          hydrochlorid        kann    man von einem     andern     reaktionsfähigen     Ester    des 2 -     Oxymethyl-          imidazolins,    wie z. B. vom Bromwasserstoff  säure- oder     Toluolsulfosäureester,    ausgehen.      Ebenso     lässt    sich an Stelle des     Hydrochlorids     ein anderes Salz oder die freie Base ver  wenden. -

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-(8-Oxy-phenyl)-benzylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(8'-Oxy-phenyl)-N- benzyl-aminomethyl] -imidazalin bildet ein Hydrochlorid in Form von farblosen Kristal len, die bei 227 bis 228 schmelzen.
    Es soll pharmazeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Heil mitteln dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, .da durch gekennzeichnet, dass man ein Salzeines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Ausgangs stoff verwendet. 2.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl - imidazolin - hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.
CH245894D 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. CH245894A (de)

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CH242839T 1944-03-23
CH245894T 1944-03-23

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Publication Number Publication Date
CH245894A true CH245894A (de) 1946-11-30

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CH245894D CH245894A (de) 1944-03-23 1944-03-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins.

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