CH217973A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH217973A CH217973A CH217973DA CH217973A CH 217973 A CH217973 A CH 217973A CH 217973D A CH217973D A CH 217973DA CH 217973 A CH217973 A CH 217973A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- parts
- dye
- diazotized
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 5
- IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N 5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)=NN1C1=CC=CC=C1 IMZSHPUSPMOODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LAJDIAUAHDZSDB-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-1-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-yl)benzamide Chemical compound [N+](=O)([O-])C1(CC=C(C=C1)N)NC(C1=CC=CC=C1)=O LAJDIAUAHDZSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 215940. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffies, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel:
EMI0001.0007
reduziert, diazotiert und mit 1-Phenyl-5- pyrazolon-3-carbonsäure kuppelt.
Der als Ausgangsmaterial verwendete Azofarbstoff kann hergestellt sein entweder durch Kuppeln von diazotiertem p-Nitro- benzoyl-p-phenylendiamin mit Salicylsäure, oder durch Kupplung der 'Salicylsäure mit diazotiertem Acetyl-p-phenylendiamin, Ver- seifung der Acetylgruppe und Behandlung mit einem p-nitrobenzoylierenden Mittel.
Der Farbstoff ist identisch mit demjeni gen des sehweiz. Patentes Nr.<B>190893.</B> <I>Beispiel:</I> 25,7 Teile p - Nitrobenzoyl - p - phenylen- diamin werden in 1000 Teilen Wasser und 28 Raumteilen zehnfach normaler Salzsäure angeschlämmt und mit 7 Teilen Natrium- nitrit diazotiert. Die auf 0 abgekühlte Di- azoverbindung wird in eine ebenfalls auf 0 und mit 28 Teilen Soda
versetzte neutrale Lösung von 14 Teilen Salicylsäure laufen lassen und einige Stunden bis zur Beendi gung der Kupplung bei dieser Temperatur gehalten. Nun wird auf<B>70'</B> angeheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, in wenig Was ser gelöst, versetzt und bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde gerührt. Durch Zugabe von etwa <B>10%</B> Salz wird der aminobenzoylierte Monoazofarbstoff isoliert.
Dieser wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf eine Mi- schung von Eis, Wasser und 35 Teilen Salz säure (19,5 B6) laufen lassen.
Nach etwa einstündigem Rühren ist die Diazotierung beendet, worauf eine Lösung von 20 Teilen 1- Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäure in 36 Teilen Soda in wenig Wasser eingestürzt wird. Die Farbstoffbildung ist schnell be endet, worauf der Farbstoff in bekannter Weise isoliert wird. Er färbt Baumwolle rot stichig gelb und ist neutral und alkalisch vor züglich ätzbar.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff der Formel: EMI0002.0016 reduziert, diazotiert und mit 1-Phenyl-5-pyr- azolon-3-carbonsäure kuppelt. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff einen Azofarbstoff verwendet, der erhalten wurde durch Kuppeln von diazotier- tem p-Nitrobenzoyl-p-phenylencliainin mit Salicylsäure. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoff einen Azofarbstoff verwendet, der erhalten wurde durch Kupplung von diazo- tiertem Acetyl-p-phenylendiamin mit Salicyl- säure, Verseifung der Acetylgruppe und Be handlung mit einem p-nitrobenzoylierenden Mittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE217973X | 1934-06-27 | ||
| CH215940T | 1935-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH217973A true CH217973A (de) | 1941-11-15 |
Family
ID=25725782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH217973D CH217973A (de) | 1934-06-27 | 1935-05-29 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH217973A (de) |
-
1935
- 1935-05-29 CH CH217973D patent/CH217973A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH217973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217972A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE614541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH217975A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217971A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217974A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH217977A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH217976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH192038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192039A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH190316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH203618A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184010A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenfärbenden Disazofarbstoffes. | |
| CH203619A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH183877A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH223709A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192023A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. | |
| CH192040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH197582A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH189035A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofarbstoffes. | |
| CH302402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH116152A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH237130A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |