CH196552A - Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-l-norepherid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-l-norepherid.Info
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Classifications
-
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Description
Verfahren zur Darstellung von d-Lysergsäure-l-norepherid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von -d-Lyserg- säure-l-no@rephedrid, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man rac. Lysergsäure-azid mit l-Norephedrin umsetzt und die dabei entstehenden isomeren Verbindungen trennt.
Die rechtsdrehende Komponente des. End produktes, welche ein .spez. Drehvermögen [al<B>l"</B> = + 296 (c = 0,2e3 in Aceton) be sitzt und meist nur in amorphem Zustand erhalten wird, ist @d'-Lysergsiäure-l-norephe- ,drid. Die Zusammensetzung mitspricht der Bruttoformel C"ss"0_#N3.
Die neue Verbindung gibt die blaue Kellersche Farbreaktion und soll für thera peutische Zwecke Verwendung finden.
Beispiel: 1 g frisch hergestelltes rac. Lysergsäure- azid wird in eine Lösung von 1 g l-Nore- phedrin in 210 cmg Alkohol bei 0 eingetra gen. Beim Verreiben tritt rasch Lösung ein.
Das Lösungsmittel wird im Vakuum abge dampft und zur Entfernung von überschüssi- gem Norephedrin der klebrige Rückstand mehrere Male mit je 20 cm' Wasser extra- hiert. Dann wird die trockene, amorphe Sub stanz in 5 em@ absol. Alkohol gelöst und mit. 40 em3 Äther verdünnt.
l-Lysergsäure-l-nore- phedrid scheidet sich sogleich in glitzernden Kristallen in Form der Äther-A@dditionsver- bindung ab. Ausbeute 0,4 g.
Die Mutterlauge wird abgedampft, der Rückstand in 10 cm' Alkohol gelöst und tropfenweise, bis keine weitere Fällung mehr eintritt, alkoholische Phosphorsäure zuge geben. Der Niedersohlag besteht aus dem Phosphat von @d-Lysergsäure-l-norephiedrid, während Spuren von l-Lys,ergsiäurerl-nore- phe,driclphosphat in Lösung bleiben.
Das Phosphat wird abgenutscht, in 30 cm' Was ser gelöste und .durch Zusatz von Natrium- bikarbon:at .das Alkaloid in Freiheit gesetzt. Es scheidet .sich .als in Wasser praktisch un lösliche, weisse, körnige Flocken ab. Aus beute 0,5 g.
d-Lysergsäure-l-norephedrid kann durch Umlösen aus Benzol weiter gereinigt werden.
EMI0002.0001
Es <SEP> schmilzt. <SEP> unscharf <SEP> zwischen <SEP> 110 <SEP> bis <SEP> <B>130'</B>
<tb> (korr.). <SEP> Zusammensetzung <SEP> CZJH=; <SEP> 0.N;.. <SEP> Polari sation: <SEP> 0,0233 <SEP> g <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> zu <SEP> 10,0 <SEP> ein'
<tb> Aoeton <SEP> gelöst, <SEP> drehten <SEP> im <SEP> 1 <SEP> dm-Rohr <SEP> bei <SEP> 20'
<tb> um <SEP> 0,69 <SEP> <SEP> nach <SEP> rechts. <SEP> [a] <SEP> i; <SEP> = <SEP> + <SEP> 296 <SEP> .
<tb>
Die <SEP> neuen <SEP> Verbindungen <SEP> beben <SEP> die <SEP> blaue
<tb> Kellersche <SEP> Farbreaktion, <SEP> welche <SEP> für <SEP> '_Vlutter kornalka.loide <SEP> charakteristisch <SEP> ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Lyserg- säure-l-norephedrid, dadurch gekennzeichnet, EMI0002.0004 dass <SEP> man <SEP> rae. <SEP> Lysergsäure-azid <SEP> mit <SEP> l-1 <SEP> ore phedrin <SEP> umsetzt <SEP> und <SEP> die <SEP> dabei <SEP> entstehenden <tb> isomeren <SEP> Verbindungen <SEP> trennt. <tb> d-Lyse <SEP> rl,rsäure-l-norephodri.d <SEP> schmilzt <SEP> un scharf <SEP> zwischen <SEP> 110 <SEP> bis <SEP> <B>13,0</B> <SEP> <SEP> und <SEP> entspricht <tb> der <SEP> Bruttoformel <SEP> C"H"0zN9. <SEP> [a];;' <SEP> =-f- <SEP> <B>296'.</B> <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> gibt, <SEP> die <SEP> blaue <tb> Kellersche <SEP> Farbreaktion <SEP> und <SEP> soll <SEP> in <SEP> der <tb> Therapie <SEP> Verwendung <SEP> finden.
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