CH195854A - Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH195854A CH195854A CH195854DA CH195854A CH 195854 A CH195854 A CH 195854A CH 195854D A CH195854D A CH 195854DA CH 195854 A CH195854 A CH 195854A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- acidic
- phenetidine
- preparation
- toluidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VIACAIAQHPLINF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1N(CC)CC1=CC=CC=C1 VIACAIAQHPLINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GGNACQMYVKIMJX-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-1h-indol-2-yl)-phenylmethanone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(Cl)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GGNACQMYVKIMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- -1 1-methyl-2-phenyl-3-chlorobenzoylindole Chemical compound 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAXGFOMUVSGUPN-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)methanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)C2=C(N(C3=CC=CC=C23)C)C2=CC=CC=C2)C=C1 MAXGFOMUVSGUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- PJFPJLMLHHTWDZ-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PJFPJLMLHHTWDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines sauren Triphe- nylmethanfarbstoffes, welches dadurch ge kennzeichnet iet"dass man 1-Methyl-2-phenyl- 3-p-chlorbenzoylindol mit Äthylbenzyl-m- toluidin kondensiert, den so erhaltenen Stoff mit einem :
sulfierenden Mittel behandelt und dann mit p-Phenetidin erhitzt, wobei das Chloratom durch den Restdes p-Phenetidins
EMI0001.0016
ersetzt <SEP> wird. <SEP> CHg <SEP> so <SEP> einen <SEP> Farbstoff <SEP> folgender <SEP> Konstitution:
<tb> <B>O/N-C-C6E14-SO'</B> <SEP> CHF- <SEP> -N < C2He
<tb> CH2-C6H4-SOsNa
<tb> <B>11</B> <SEP> G <SEP> I
<tb> <B>0</B>
<tb> NH
<tb> <B>0</B>
<tb> 002H5 <I>Beispiel:
</I> 34,6 Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenyl-3- p-chlorbenzoylindol und 22,5 Gewichtsteile Äthylbenzyl-m-toluidin werden wie üblich in Gegenwart von 30,7 Gewichtsteilen Phos- phorogyehlorid bei 100--A05 C kondensiert.
Der erhaltene .grüne wasserunlösliche Farb stoff wird sulfiert und dann mit p-Phenetidin bei 12:
0-125 C verschmolzen. Man erhält
EMI0002.0001
der <SEP> in <SEP> Form <SEP> seines <SEP> 1Tatririinsalzes <SEP> Ij'olle <SEP> und
<tb> Seide <SEP> in <SEP> rotstieliib <SEP> blauen <SEP> Tönen <SEP> von <SEP> hervor ragender <SEP> Lichtechtheit, <SEP> ausgezeichneter <SEP> Klar heit <SEP> und <SEP> guter <SEP> Abendfarbe <SEP> färbt. <SEP> Das <SEP> als
<tb> A <SEP> usganbsstof <SEP> f <SEP> verwendete <SEP> 1-11Tethyl-9-plrer <SEP> iyl 3 <SEP> - <SEP> p <SEP> - <SEP> ehlorbenzoyliirdol <SEP> kann <SEP> auf <SEP> fo.lbeade
<tb> Weise <SEP> erhalten <SEP> werden:
<SEP> 92.4 <SEP> Gewichtsteile
<tb> p-Chlorbenzanilid. <SEP> 82.8 <SEP> Gewichtsteile <SEP> l <SEP> -\,le l:hyl-2-phenylindol <SEP> und <SEP> 184.5 <SEP> Cre -iciitsteile
<tb> Phosphoroxychloi,id <SEP> werden <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb> auf <SEP> <B>100-105'</B> <SEP> C <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei
<tb> dieser <SEP> Temperatur <SEP> behalten. <SEP> Hierauf <SEP> wird
<tb> die <SEP> Schmelze <SEP> in <SEP> heisse <SEP> verdünnte <SEP> Salzsiiure
<tb> eingerührt <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> -N#@'asser ba.dtemperatur <SEP> behalten. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Erkalten
<tb> wird <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> der <SEP> Eiiclzstand <SEP> nach <SEP> dem
<tb> Trocknen <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> oder <SEP> Libroin <SEP> um kristallisiert.
<SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 1-1lethl-2 phenyl-3-p-chlorbenzoylindol <SEP> schmilzt' <SEP> bei
<tb> 158,5 <SEP> <SEP> C.
Claims (1)
- EMI0002.0002 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> sauren <tb> Triphenylmetlianfai-bstoffes. <SEP> dadurch <SEP> ekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 1-llethyl <SEP> - <SEP> \? <SEP> -plieriyl <SEP> - <SEP> 3 <SEP> -p chlorbenzoylindol <SEP> mit <SEP> 3,thylbenzyl-m-toluidin kondensiert, den so erhaltenen Stoff mit einem stilfierenden Mittel behandelt und dann mit p-Phenetidin erhitzt, wobei das Chlora.iorn durch den Rest des p-Phenetidins ersetzt wird.Der so erhaltene Stoff färbt in Form seines Nairiumsalzxs Wolle und :Seide in rot- etichib blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit. ausgezeichneter Klarheit und guter Abendfarbe. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensa- tion des Indols mit Äthylbenzyl-m-tolui- din in (-;egenwart von Phosphoroxychlorid bei 1-00--105 C bewirkt.2. Verfahrf@n nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion mit p-fhenetiilin durch Verschmelzen bei 120 bis l'25 C bewirkt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE195854X | 1934-11-27 | ||
| CH187126T | 1935-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH195854A true CH195854A (de) | 1938-02-15 |
Family
ID=25721489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH195854D CH195854A (de) | 1934-11-27 | 1935-11-25 | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH195854A (de) |
-
1935
- 1935-11-25 CH CH195854D patent/CH195854A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH195854A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH181719A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| AT149660B (de) | Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe. | |
| CH181718A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE483233C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen der 2-Thionaphthen-2-indolindigoreihe | |
| CH195855A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| DE445218C (de) | Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| CH210503A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH163280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH230423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193246A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH211855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH190042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH178548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH193258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH210502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH193255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH178752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Farbstoffes der Safraninreihe. | |
| CH181721A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH193257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH210504A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH230424A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193247A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |