CH168017A

CH168017A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH168017A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-01-28
Filing date: 1933-01-28
Publication date: 1934-03-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoifes.       Die     5-Arnino-2-oxybenzoesäure    und ihre  Derivate liefern     Diazoverbindungen,    die mit       Azokomponenten    gekuppelt werden können.  Die Kupplungsenergie dieser     Diazoverbindun-          gen    ist aber so gering, dass sie sich nicht mit  allen     Azokomponenten    vereinigen lassen.

   So  ist es zum Beispiel bis jetzt nicht gelungen,  die     Diazoverbindungen    der     5-Atnino-2-oxy-          benzoesäure    und ihrer Derivate mit     Salicyl-          säure    zu kuppeln.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    die Kupp  lungsenergie der     Diazoverbindungen    der     5-          Amino-2-oxybenzoesäure    und ihrer Derivate  sehr stark erhöht wird, wenn man dieselben  in ihre komplexen Metallverbindungen über  führt. Die Kupplungsenergie der     Diazover-          bindungen    dieser komplexen Metallverbindun  gen ist so gross, dass die Kupplung zum Bei  spiel mit     Salirylsäure    spielend stattfindet.  Von den Metallverbindungen eignen sich be  sonders die Chromverbindungen.

   Durch dieses  Verfahren werden neue wertvolle     Farbstoffe          zugänglich.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es besteht darin, dass man die kom  plexe Chromverbindung von     5-Amino-2-oxy-          benzoesäure        diazotiert    und in alkalischem Me  dium mit     4-Methyl-2-oxybenzoesäure    kuppelt.

    <I>Beispiel:</I>  1     Mol    der komplexen Chromverbindung  der     5-Amino-2-oxybenzoesäure    wird mit einem  Gemisch von 750     gr    Eisessig und 200     gr    Salz  säure (22 o     B6)    übergossen und durch Aussen  kühlung bei ca.

   5 o C mit 700     em3    10     o/oiger          Nitritlösung    langsam     diazotiert.    Nach be  endigter     Diazotierung    verdünnt man das     Di-          azotierungsgemisch    etwas mit Eis und lässt  es in eine Lösung von 1     1M1        4-Methyl-2-oxy-          benzoesäure    in 480     gr    Natronlauge und Eis  gleichzeitig mit 950     gr    Natronlauge (38 o     B6)     unter Rühren einfliessen, so dass immer Eis  bei der Kupplung zugegen ist.

   Die Kupplungs  flüssigkeit muss     ätzalkalisch    reagieren. Die       Farbstoffbildung    setzt sofort ein und ist als-      bald beendet. Wenn leine     Diazoverbindung     mehr nachweisbar ist, wird die Natronlauge  mit Säure abgestumpft, bis der     Farbstoff    voll  ständig ausgefallen ist. Die entstandene  Chromverbindung des     Farbstoffes    wird ab  gesaugt und getrocknet. Sie färbt Wolle in  hellgelben Tönen, die durch     Nachchromieren     röter und kräftiger werden. Die     nachchromier-          ten    Färbungen sind sehr gut     walkecht.  



  Process for the preparation of an azo dye. 5-Amino-2-oxybenzoic acid and its derivatives provide diazo compounds which can be coupled with azo components. The coupling energy of these diazo compounds is so low, however, that they cannot be combined with all azo components.

   For example, it has not yet been possible to couple the diazo compounds of 5-atnino-2-oxybenzoic acid and its derivatives with salicylic acid.



  It has now been found that the coupling energy of the diazo compounds of 5-amino-2-oxybenzoic acid and its derivatives is greatly increased if they are converted into their complex metal compounds. The coupling energy of the diazo compounds of these complex metal compounds is so great that coupling takes place easily with salirylic acid, for example. Of the metal compounds, the chromium compounds are particularly suitable.

   This process makes new valuable dyes accessible. The subject of the present patent is a process for the preparation of an azo dye. It consists in diazotizing the complex chromium compound of 5-amino-2-oxybenzoic acid and coupling it with 4-methyl-2-oxybenzoic acid in an alkaline medium.

    <I> Example: </I> 1 mol of the complex chromium compound of 5-amino-2-oxybenzoic acid is poured with a mixture of 750 g glacial acetic acid and 200 g hydrochloric acid (22 o B6) and cooled at approx.

   Slowly diazotized at 5 o C with 700 em3 10 o / o nitrite solution. When the diazotization is complete, the diazotization mixture is diluted a little with ice and allowed to flow into a solution of 1 1M1 of 4-methyl-2-oxybenzoic acid in 480 g of sodium hydroxide solution and ice simultaneously with 950 g of sodium hydroxide solution (38 ° B6) while stirring so that ice is always present at the clutch.

   The coupling fluid must have a caustic alkaline reaction. The dye formation starts immediately and is soon over. If no diazo compound is more detectable, the caustic soda is blunted with acid until the dye has completely precipitated. The resulting chromium compound of the dye is sucked off and dried. It dyes wool in light yellow tones, which become redder and stronger after chrome plating. The chromium-plated colors are very good millfast.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of an azo dye, characterized in that the complex chromium compound of 5-amino-2-oxybenzoic acid is diazotized and coupled with 4-lfIethyl-2-oxybenzoic acid in an alkaline medium. The dye dyes wool in yellow tones, which become deeper and more mill-like after chrome-plating.