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CH155993A - Verfahren zur Herstellung eines neuen, als Hilfsmittel für die Textilindustrie wertvollen Estergemisches. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen, als Hilfsmittel für die Textilindustrie wertvollen Estergemisches.

Info

Publication number
CH155993A
CH155993A CH155993DA CH155993A CH 155993 A CH155993 A CH 155993A CH 155993D A CH155993D A CH 155993DA CH 155993 A CH155993 A CH 155993A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
valuable
auxiliary
acid
ester mixture
production
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH155993A publication Critical patent/CH155993A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/58Carboxylic acid groups or esters thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen, als Hilfsmittel für die Textilindustrie       wertvollen        Estergemisehes.       <B>Es</B> wurde gefunden, dass man ein neues,  als Hilfsmittel für die Textilindustrie wert  volles, aus dem Mono- und     Diamylcarbon-          säureester    bestehendes     Estergemisch    erhält,  wenn man die     Sulfo-4-chlorphthalsäure,    wel  che erhalten wird durch     Sulfieren    von     4-Chlor-          phthalsäure    mit     SOa,    oder ein solches Derivat  derselben,

   das durch Behandlung mit einem  Alkohol in einen Ester der     Sulfo-4-chlorphthal-          säure    übergehen kann, wie das     Anhydrid    oder  die     Halogenide    dieser Säure, mit     Gährungs-          amylalkohol    behandelt.  



  Zur     Veresterung    kann man beispielsweise  die     Sulfo-4-chlorphthalsäure    beziehungsweise  deren     Anhydrid    oder Chlorid oder Salze mit       Gährungsamylalkohol    erhitzen, gegebenenfalls  unter Zusatz von     Chlorwasserstoffgas,    kon  zentrierter Schwefelsäure oder anderer, die       Veresterung    beschleunigender Mittel.

   Die     Ver-          esterung    wird erleichtert, wenn man das bei  der Reaktion sich bildende Wasser aus dem       Veresterungsgemisch    in bekannter Weise ent-         fernt,    beispielsweise mit Hilfe solcher     Stoffe     die mit Wasser     azeotrope        Mischungen    bilden.  Statt von den Säurechloriden auszugehen,  kann man dieselben auch erst während der       Veresterung    entstehen lassen, zum Beispiel  unter Anwendung von     Phosphoroxychlorid     und dergleichen.

   Die zu veresternde     Sulfo-          4-chlorphthalsäure    braucht nicht in reinem  Zustande vorzuliegen, man kann dieselbe auch  in der Form verwenden, die man erhält, wenn  man     4-Chlorphthalsäureanhydrid    durch Erhit  zen mit     Schwefelsäureanhydrid    unter Druck       sulfiert    und die     Sulfiermasse    vom grössten Teil  des überschüssig angewendeten     Sulfonierungs-          mittels    befreit.  



  Der zu     veresternde        Giihrzingsamylalkohol     braucht weder in hochprozentigem, noch in  wasserfreiem Zustande zur Anwendung zu  gelangen, man kann z. B. von     Fuselöl    oder       Sulfitspritfuselöl    ausgehen. Man kann auch  einen solchen     Amylalkohol    verwenden, der  mindestens einen Hauptbestandteil des Gäh-           rungsamylalkohols    in überwiegender Menge  enthält, z. B.     Isoamylalkohol.     



  Das neue     Estergemisch    stellt nach dem  Neutralisieren und Trocknen ein gelblich ge  färbtes Pulver dar, das in Wasser leicht lös  lich ist und ein ausgesprochenes Netz-,     Rei-          nigungs-    und     Emulgierungsvermögen    besitzt.  Das     Estergemisch    kann daher für die mannig  faltigsten industriellen Zwecke Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel:</I>  18,9 Gewichtsteile     4-Chlorphtlialsäurean-          hydrid    werden in einem geschlossenen Gefäss  durch Erhitzen mit 33,2 Gewichtsteilen       Schwefelsäureanhydrid    während 10 Stunden  auf 205-210   in die     Sulfosäure    übergeführt.  Man entfernt darauf den grössten Teil des  im Überschuss angewandten     Sulfonierungs-          mittels    durch längeres Erhitzen auf 190-200  .

    24,2 Gewichtsteile     Sulfonierungsmasse,    ent  haltend 21,3 Gewichtsteile     Sulfo-chlorphthal-          säureanhydrid    werden darauf mit 28,7 Ge  wichtsteilen     Amylalkohol    auf dem siedenden  Wasserbade bis zur praktisch vollständigen  Lösung erhitzt. Nachdem man die Tempera  tur rasch auf 1200 gesteigert hat, lässt man  erkalten. Das Reaktionsprodukt ist eine homo  gene Flüssigkeit, die von Wasser zu einer  klaren, beim Schütteln stark schäumenden    Lösung aufgenommen wird.

   Man     kann-    auch  nach dem Neutralisieren zur Trockne ver  dampfen, wobei man ein leicht     pulverisier-          bares,    gelblich gefärbtes Produkt erhält,     wel.     ches in Wasser oder     garbonisiersäure    ausge  zeichnet netzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen, als Hilfsmittel für die Textilindustrie wert vollen, aus dem Mono- und Diamylcarbon- säureesterbestehendenEstergemisches,dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfo-4-chlor- phthalsäure, welche erhalten wird dureh Sul- fiereti von 4-Chlorphthalsäure mit SOs, oder ein solches Derivat derselben, das durch Be handlung mit einem Alkohol in einen Ester der Sulfo-4-chlorphthalsäure übergehen kann, mit Gährungsamylalkohol behandelt.
    Das neue Estergemisch stellt nach dem Neutralisieren und Trocknen ein gelblich ge färbtes Pulver dar, das in Wasser leicht lös lich ist und ein ausgesprochenes Netz-, Rei- nigungs- und Emulgierungsvermögen besitzt. Die Mischung der neuen Ester kann daher für die mannigfaltigsten industriellen Zwecke Verwendung finden.
CH155993D 1930-03-29 1930-03-29 Verfahren zur Herstellung eines neuen, als Hilfsmittel für die Textilindustrie wertvollen Estergemisches. CH155993A (de)

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