CA1027584A - Process for the preparation of aldehydes from olefins - Google Patents
Process for the preparation of aldehydes from olefinsInfo
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- CA1027584A CA1027584A CA209,337A CA209337A CA1027584A CA 1027584 A CA1027584 A CA 1027584A CA 209337 A CA209337 A CA 209337A CA 1027584 A CA1027584 A CA 1027584A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
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Abstract
PRECIS DE LA DIVULGATION:
La présente invention concerne un procédé en continu de préparation des aldéhydes à partir des oléfines par synthèse oxo et plus particulièrement la transformation en aldéhydes des produits subsidiaires résultant de l'hydroformylation des oléfi-nes. Le procédé consiste, après hydroformylation des oléfines, élimination des hydrocarbures n'ayant pas réagi et séparation des aldéhydes des produits secondaires à reprendre lesdits pro-duits secondaires pour séparer les alcools et les formiates des produits lourds. Les alcools et les formiates sont deshydrogé-nés et renvoyés dans le cycle de distallation. Les produits lourds sont hydrolysés à la vapeur d'eau, les aldéhydes et al-cools formés étant renvoyés dans le cycle de distillation. PRECISION OF DISCLOSURE:
The present invention relates to a continuous process for the preparation of aldehydes from olefins by synthesis oxo and more particularly the transformation into aldehydes of Subsidiary products resulting from the hydroformylation of olefins nes. The process consists, after hydroformylation of the olefins, removal of unreacted hydrocarbons and separation aldehydes of secondary products to take up said pro-secondary products to separate alcohols and formates from heavy products. Alcohols and formates are dehydrogenated born and returned to the distallation cycle. Products heavy are hydrolyzed with steam, aldehydes and al-cools formed being returned to the distillation cycle.
Description
s~
-L~ présente invention concerne ~l pro~édé de prépa ration des aldéhydes à partir des olé~ines par synth~se oxo et plus particuli~rement l~ transfor~na-tion en aldéhydes des pro-duits subsidiaires résultan-t de l'hydroforrnylation des olé~ines.
~ a synthèse oxo e~t un procédé bien connu d'hydrofor-myla-tion des olé~ines dont la réact;ion de base est:
-L~ présente invention concerne ~l pro~édé de prépa ration des aldéhydes à partir des olé~ines par synth~se oxo et plus particuli~rement l~ transfor~na-tion en aldéhydes des pro-duits subsidiaires résultan-t de l'hydroforrnylation des olé~ines.
~ a synthèse oxo e~t un procédé bien connu d'hydrofor-myla-tion des olé~ines dont la réact;ion de base est:
2 + C0 ~ H2 > R - CH2 - ~H2 ~ CH0 ~ outefois en cours d'hydroformylation se produit -tou~
te une série de réac-tions secondaires dont les principa].es sont l'h.ydrogénation, la formia-tation e-t llacétalisation des aldéhy-des selon les réac-tions:
2 2 2 ~ R CH2 CH2 - CH20H
R -.CH2 - CE2 ~ CH~ ~ CO ~ H2--~ HC00 - CH2 - CH2 - CH2R
R - CH2 - CH2 - CH0 ~ ~ - CH2 - CH2 - CH20H >
2 2 ~H2 ~ C~ 0 - CH2 - CH - CH R) ~a réaction oxo aboutit donc à l'obtention d'un mé-lange constitué principalement d'hyarocarbures non trans-~ormés, d'aldéhydes, de formiates, d'alcools, d'acé-tals et de produits lourds, avec ~ taux de conversion en aldéhydes par rapport à
lloléfine ini-tiale de 15 à 80 p. 1000 Selon les procédés connus les ald.~hyd.es~ont préparés des autres produits qui sont en par-tie trans~ormés en alcools par hydrogénation. Cette hydrogéna-tlon en alcools des produits résiduaires représente une opération : délicate nécessitant des catalyseur~s appropriés, et s'avérant inutile lorsque ces alcools ne présentent pas d~intérêt éconorni-:. .
que, dlo~ une per-te de 20 ~ 85 p. 100 de l'olé~ine de départ à
moins:de deshydrogéner lesdits alcools pour les convertir en al-: déhydes, ce qui complique l~ensem~le du cycle de fabrica-tion et augmente les prix de revient.
. ~es aldéhydes sont des produits interrnédiaires inté-: ressants enparticulier pour la préparation des amines et des aci-: des, ce qui montre la nécessité de transfoLmer en aldéhydes la 5i~
plus grande partie possible des olé~ines mises en jeu ~ l'exclu-sion de tous produits subsidiaires.
I,a présente invenlion a pour objet un procédé continu de ~abrication permet-tant d~optimaliser la trans~orma-tion des o-léfines en aldéhydes e-t co~sistant à récupérer les produits sub-sidiaires d'hydro~ormylation so~ forme d'aldéhydes tout en suppri~
man-t l'étape d'hydrogénation.
~ e procédé consiste, après hydroformyla-tion des olé-fine~ élimination par distillation des hydrocarbures n'ayant pas réagi e-t séparation des aldéhydes des produits subsidiaires, à
reprendre lesdits produits subsidiaires pour séparer les alcools et les formiates des produits lourds. ~e mélange d'alcools et de ~ormiates est deshydrogéné et renvoyé sous ~orme d'un mélange d'aldéhydes, d'alcools et de produits lourds en tête du cycle de distillation. ~es produits lourds initiaux sont hydrolysés ~ la vapeur d'eau~ les aldéhydes et les alcools formés étan-t renvoyés en t~te du cycle de distillationO
~ 'invention est décrite plus en détail ci-après, avec f ré~érence au dessin annexé qui repr~sente schématiquement un exemple d'installation pour sa mise en oeuvre.
Selon les procédés oxo connus on hydro:~ormyle en 1 l'ole~ine et on ~ait subir au mé]ange résultant~les purifications hab1tuelles ~ la synthèse oxo par exemple décobaltation, ~limi-nation des gaz excédentalres et autres. Toutes les olé~ines sus-ceptibles d'etre oxonisées conviennent à l'obje-t de llinvention, - .
~; mais on utilise de préféren~e des oléfines linéaires ou rami~iées possédant de 3 à 12 atomes de carbone~ I,es hydrocarbures et éven-tuellement une ~aible quantité d'eau sont séparés par dis-tillation des produits de réaction dans la colonne 2. Ces pro-duits ainsi ét~téa sont envoyés dans la colonne 3 o~ l'on sépare par distillatio~l l'aldéhyde des produits de réactions secondaires qui sont par exemple des alcools, des formiates, des acétals, 2~
des ethers oxydes alcools, des esters et autres produits lourds~
Dans la colonne 4 on sépare par distillation les formiates et les alcools des produits lourd. Les formiates et les alcools sont déshydrogénés en 9 ~ une température comprise entre 250C
et 400C et de préférence entre 300C et 350C en présence de catalyseur de deshydrogénation classique tel que Cr - Zn, Cu - Zn, Cu - Cr. Afin diavoir le meilleur rendement, les réacteurs de deshydrogénation sont calculés de fa~on à obte-nir la meilleure surface d'échange compte tenu de l'endothermici-té de la réaction. Le mélange obtenu après deshydrogénation, constitué d'aldéhydes bruts, d'une partie des alcools non deshy-drogénés, environ 20 p. 100 des produits traités, et de produits lourds est réintroduit dans le cycle de fabrication par renvoi en tête de distillation à la colonne 2. Les produits lourds, récupérés dans la colonne 4 sont hydrolysés en 5 ~ la pression atmosphéxique et à une température comprise entre 250C et 400C et de préférence comprise entre 300C et 350C. L'hy-drolyse s'effectue dans un réacteur, en présence d'un catalyseur sous forme d'oxyde métallique, de préférence à l'état actif tel que par exemple la silice, l'alumine, l'oxyde de titane et au-tres, en injectant par la canalisation 6 de la vapeur d'eau dont la quantité en poids est de préférence égale au poids des pro-duits louxds à hydrolyser. Par hydrolyse on transforme au moins les 2/3 des produits lourds en aldéhydes et en alcools en grande partie sous forme de monomères qui sont séparés dans la colonne 7 par distillation, par flashing à la vapeur, ou par tout autre proc~dé des produits lourds fatals évacu~s par la canalisation 8 Les aldéhydes et alcools monomères sont renvoyés en tête de la distillation à la colonne 2.
Selon le procédé décrit 80 p. 100 au moins des pro-duits autres que les aldéhydes formés à l'hydroformylation sont récupérés sous forme d'aldéhydes.
Les aldéhydes obtenus selon le procédé de l'invention ~7~
peuvent ~-tre transformés en ~cide~ ou ~n arnines ~lon les proce-dés d'oxy(lation connus.
I,es exemples suiv~nts illustrent de ~a~on non lirnita~
tive l'objet de l'invention EX F,MP~E
Dans le réacteur d'hyaro~o-r.mylation son1; introduits en continu 100 k~/heure d~l1ep-tène et 60 Nm3 d~un gaz, composé de C0 et H2 dans le rapport 1,3/1~
~ raités dans les conaitions classiques d~hydro~ormy-lation en présence de cobalt hydrocarbonyle~ ils donne 127 kg/
heure d'un produit oxo brut dont la composi.tion pondérale est la suivante:
- hydrocarbures résiduaires: 12%
- aldéhydes : 40~0 - formiates : 7%
- alcools : 25%
- eau : 1%
- produits lourds : 15~o ~ . Décobalté9 ce produi.t est détentu puis envoyé au sépa- -rateur d~o~ eBt élimi.né le gaz excédentaire. ~e m~lange est alors distillé dans une série de 3 colonnes:
- De la première sor-tent en tate les hydrocarbures et l'eau et en ~ond l'ensemble des produits hydroformyl.es - De la seconde sorten-t en tëte l'aldéhyde à plus de 99~O de pureté, et en fond les alcools, esters et produ~ts lourds ~-obtenus parallèlement, au cours de la réaction.
. - Dans la troisiame sont séparés en tete le mélange - dlalcools et de ~ormiates, et en forld les produits lourdsO
~e mélange d'alcools et de ~ormiates est deshydrogéné
sur catalyseur Cuivre - Zinc ~ 325C. ~e taux de trans~orm~tion des ~ormiates est voisin de 100~u9 celui des alcools de 80%, et la sélectivité de la réaction supérieure à 95%.
: ~4-5~1 L'aldéhyde brut contenant l'alcool non réagi et des produits résiduaires est recyclé en tête de distillation.
Par ailleurs les produits lourds précédemment soutirés sont envoyés sur un four contenant de l'alumine activée, où ils sont hydrolysés à 340C en présence d'un égal poids de vapeur d'eau, puis sont envoyés dans une colonne de flashing pour récupérer les aldéhydes et les alcools formés qui sont recyclés en tête de distillation.
A partir des 100 kg/heure d'heptène mis en jeu, on pro-duit environ 102 kg d'aldéhydes.
- On traite en continu dans le réacteur d'hydroformyla-tion 80 kg/heure de tétramère de propylène et 30 Nm3 de gaz CO
H2 dans le rapport 1,3/1, pour obtenir en utilisant les condi-tions classiques en présence d'hydrocarbonyle de cobalt 87 kg/
heure d'un produit oxo brut dont la composition pondérale est la suivante:
- hydrocarbures résiduaires et eau: 20%
- aldéhydes : 6%
- formiates : 8%
- alcools : 48%
- produits lourds : 18%
Après décobaltation et détente ce produit est séparé
du gaz excédentaire.
Le mélange brut liquide est alors distillé dans une série de 3 colonnes:
- De la première sortent en tête les hydrocarbures et l'eau, et en fond les produits d'hydroformylation.
- De la seconde sortent en tête l'aldéhyde ~ 95% de pureté et en fond les alcools esters et produits lourds obtenus parallèlement en cours de réaction.
- Dans la troisi~me sont séparés en tête un mélange z~
~lcool~, forrniates et en fond les produits lourds.
~ es ~onomères sont deshyd,rogénés sur catalyseur C~i-vre-Zinc ~ 325C. I,e taux de t~ansfor~ation des ~ormiates est voisin de 100%, celui des alcools ae 80%, la sélectivité de la réac-tion é-tant superieure ~ 95%, ~ aldéhyde brut contenant ].~alcool n'ayant pas réagi et des produitsrésiduaires est recyclé en tete de distillation.
Par ailleurs les produi-ts lourds précéde~ment souti-rés sont traités su.r alumine activée ~ 3~0C dans un ~our o~ ils son-t hydrolysés p~r un égal poids de vapeur d~eau, puis sont en-voyés dans une colonne de flashing pour récupérer les aldéhydes et les alcools formés qui sont recyclés en tete de distillation, A partir des 80 kgjheure de tétrapropylene mis en jeu on produit environ S3 k ~heure d~aldéhydes.
.
te une série de réac-tions secondaires dont les principa].es sont l'h.ydrogénation, la formia-tation e-t llacétalisation des aldéhy-des selon les réac-tions:
2 2 2 ~ R CH2 CH2 - CH20H
R -.CH2 - CE2 ~ CH~ ~ CO ~ H2--~ HC00 - CH2 - CH2 - CH2R
R - CH2 - CH2 - CH0 ~ ~ - CH2 - CH2 - CH20H >
2 2 ~H2 ~ C~ 0 - CH2 - CH - CH R) ~a réaction oxo aboutit donc à l'obtention d'un mé-lange constitué principalement d'hyarocarbures non trans-~ormés, d'aldéhydes, de formiates, d'alcools, d'acé-tals et de produits lourds, avec ~ taux de conversion en aldéhydes par rapport à
lloléfine ini-tiale de 15 à 80 p. 1000 Selon les procédés connus les ald.~hyd.es~ont préparés des autres produits qui sont en par-tie trans~ormés en alcools par hydrogénation. Cette hydrogéna-tlon en alcools des produits résiduaires représente une opération : délicate nécessitant des catalyseur~s appropriés, et s'avérant inutile lorsque ces alcools ne présentent pas d~intérêt éconorni-:. .
que, dlo~ une per-te de 20 ~ 85 p. 100 de l'olé~ine de départ à
moins:de deshydrogéner lesdits alcools pour les convertir en al-: déhydes, ce qui complique l~ensem~le du cycle de fabrica-tion et augmente les prix de revient.
. ~es aldéhydes sont des produits interrnédiaires inté-: ressants enparticulier pour la préparation des amines et des aci-: des, ce qui montre la nécessité de transfoLmer en aldéhydes la 5i~
plus grande partie possible des olé~ines mises en jeu ~ l'exclu-sion de tous produits subsidiaires.
I,a présente invenlion a pour objet un procédé continu de ~abrication permet-tant d~optimaliser la trans~orma-tion des o-léfines en aldéhydes e-t co~sistant à récupérer les produits sub-sidiaires d'hydro~ormylation so~ forme d'aldéhydes tout en suppri~
man-t l'étape d'hydrogénation.
~ e procédé consiste, après hydroformyla-tion des olé-fine~ élimination par distillation des hydrocarbures n'ayant pas réagi e-t séparation des aldéhydes des produits subsidiaires, à
reprendre lesdits produits subsidiaires pour séparer les alcools et les formiates des produits lourds. ~e mélange d'alcools et de ~ormiates est deshydrogéné et renvoyé sous ~orme d'un mélange d'aldéhydes, d'alcools et de produits lourds en tête du cycle de distillation. ~es produits lourds initiaux sont hydrolysés ~ la vapeur d'eau~ les aldéhydes et les alcools formés étan-t renvoyés en t~te du cycle de distillationO
~ 'invention est décrite plus en détail ci-après, avec f ré~érence au dessin annexé qui repr~sente schématiquement un exemple d'installation pour sa mise en oeuvre.
Selon les procédés oxo connus on hydro:~ormyle en 1 l'ole~ine et on ~ait subir au mé]ange résultant~les purifications hab1tuelles ~ la synthèse oxo par exemple décobaltation, ~limi-nation des gaz excédentalres et autres. Toutes les olé~ines sus-ceptibles d'etre oxonisées conviennent à l'obje-t de llinvention, - .
~; mais on utilise de préféren~e des oléfines linéaires ou rami~iées possédant de 3 à 12 atomes de carbone~ I,es hydrocarbures et éven-tuellement une ~aible quantité d'eau sont séparés par dis-tillation des produits de réaction dans la colonne 2. Ces pro-duits ainsi ét~téa sont envoyés dans la colonne 3 o~ l'on sépare par distillatio~l l'aldéhyde des produits de réactions secondaires qui sont par exemple des alcools, des formiates, des acétals, 2~
des ethers oxydes alcools, des esters et autres produits lourds~
Dans la colonne 4 on sépare par distillation les formiates et les alcools des produits lourd. Les formiates et les alcools sont déshydrogénés en 9 ~ une température comprise entre 250C
et 400C et de préférence entre 300C et 350C en présence de catalyseur de deshydrogénation classique tel que Cr - Zn, Cu - Zn, Cu - Cr. Afin diavoir le meilleur rendement, les réacteurs de deshydrogénation sont calculés de fa~on à obte-nir la meilleure surface d'échange compte tenu de l'endothermici-té de la réaction. Le mélange obtenu après deshydrogénation, constitué d'aldéhydes bruts, d'une partie des alcools non deshy-drogénés, environ 20 p. 100 des produits traités, et de produits lourds est réintroduit dans le cycle de fabrication par renvoi en tête de distillation à la colonne 2. Les produits lourds, récupérés dans la colonne 4 sont hydrolysés en 5 ~ la pression atmosphéxique et à une température comprise entre 250C et 400C et de préférence comprise entre 300C et 350C. L'hy-drolyse s'effectue dans un réacteur, en présence d'un catalyseur sous forme d'oxyde métallique, de préférence à l'état actif tel que par exemple la silice, l'alumine, l'oxyde de titane et au-tres, en injectant par la canalisation 6 de la vapeur d'eau dont la quantité en poids est de préférence égale au poids des pro-duits louxds à hydrolyser. Par hydrolyse on transforme au moins les 2/3 des produits lourds en aldéhydes et en alcools en grande partie sous forme de monomères qui sont séparés dans la colonne 7 par distillation, par flashing à la vapeur, ou par tout autre proc~dé des produits lourds fatals évacu~s par la canalisation 8 Les aldéhydes et alcools monomères sont renvoyés en tête de la distillation à la colonne 2.
Selon le procédé décrit 80 p. 100 au moins des pro-duits autres que les aldéhydes formés à l'hydroformylation sont récupérés sous forme d'aldéhydes.
Les aldéhydes obtenus selon le procédé de l'invention ~7~
peuvent ~-tre transformés en ~cide~ ou ~n arnines ~lon les proce-dés d'oxy(lation connus.
I,es exemples suiv~nts illustrent de ~a~on non lirnita~
tive l'objet de l'invention EX F,MP~E
Dans le réacteur d'hyaro~o-r.mylation son1; introduits en continu 100 k~/heure d~l1ep-tène et 60 Nm3 d~un gaz, composé de C0 et H2 dans le rapport 1,3/1~
~ raités dans les conaitions classiques d~hydro~ormy-lation en présence de cobalt hydrocarbonyle~ ils donne 127 kg/
heure d'un produit oxo brut dont la composi.tion pondérale est la suivante:
- hydrocarbures résiduaires: 12%
- aldéhydes : 40~0 - formiates : 7%
- alcools : 25%
- eau : 1%
- produits lourds : 15~o ~ . Décobalté9 ce produi.t est détentu puis envoyé au sépa- -rateur d~o~ eBt élimi.né le gaz excédentaire. ~e m~lange est alors distillé dans une série de 3 colonnes:
- De la première sor-tent en tate les hydrocarbures et l'eau et en ~ond l'ensemble des produits hydroformyl.es - De la seconde sorten-t en tëte l'aldéhyde à plus de 99~O de pureté, et en fond les alcools, esters et produ~ts lourds ~-obtenus parallèlement, au cours de la réaction.
. - Dans la troisiame sont séparés en tete le mélange - dlalcools et de ~ormiates, et en forld les produits lourdsO
~e mélange d'alcools et de ~ormiates est deshydrogéné
sur catalyseur Cuivre - Zinc ~ 325C. ~e taux de trans~orm~tion des ~ormiates est voisin de 100~u9 celui des alcools de 80%, et la sélectivité de la réaction supérieure à 95%.
: ~4-5~1 L'aldéhyde brut contenant l'alcool non réagi et des produits résiduaires est recyclé en tête de distillation.
Par ailleurs les produits lourds précédemment soutirés sont envoyés sur un four contenant de l'alumine activée, où ils sont hydrolysés à 340C en présence d'un égal poids de vapeur d'eau, puis sont envoyés dans une colonne de flashing pour récupérer les aldéhydes et les alcools formés qui sont recyclés en tête de distillation.
A partir des 100 kg/heure d'heptène mis en jeu, on pro-duit environ 102 kg d'aldéhydes.
- On traite en continu dans le réacteur d'hydroformyla-tion 80 kg/heure de tétramère de propylène et 30 Nm3 de gaz CO
H2 dans le rapport 1,3/1, pour obtenir en utilisant les condi-tions classiques en présence d'hydrocarbonyle de cobalt 87 kg/
heure d'un produit oxo brut dont la composition pondérale est la suivante:
- hydrocarbures résiduaires et eau: 20%
- aldéhydes : 6%
- formiates : 8%
- alcools : 48%
- produits lourds : 18%
Après décobaltation et détente ce produit est séparé
du gaz excédentaire.
Le mélange brut liquide est alors distillé dans une série de 3 colonnes:
- De la première sortent en tête les hydrocarbures et l'eau, et en fond les produits d'hydroformylation.
- De la seconde sortent en tête l'aldéhyde ~ 95% de pureté et en fond les alcools esters et produits lourds obtenus parallèlement en cours de réaction.
- Dans la troisi~me sont séparés en tête un mélange z~
~lcool~, forrniates et en fond les produits lourds.
~ es ~onomères sont deshyd,rogénés sur catalyseur C~i-vre-Zinc ~ 325C. I,e taux de t~ansfor~ation des ~ormiates est voisin de 100%, celui des alcools ae 80%, la sélectivité de la réac-tion é-tant superieure ~ 95%, ~ aldéhyde brut contenant ].~alcool n'ayant pas réagi et des produitsrésiduaires est recyclé en tete de distillation.
Par ailleurs les produi-ts lourds précéde~ment souti-rés sont traités su.r alumine activée ~ 3~0C dans un ~our o~ ils son-t hydrolysés p~r un égal poids de vapeur d~eau, puis sont en-voyés dans une colonne de flashing pour récupérer les aldéhydes et les alcools formés qui sont recyclés en tete de distillation, A partir des 80 kgjheure de tétrapropylene mis en jeu on produit environ S3 k ~heure d~aldéhydes.
.
Claims (5)
1. Procédé de fabrication en continu d'aldéhydes par hydroformylation des oléfines, suivie de l'élimination des hydro-carbures n'ayant pas réagi et de la séparation des aldéhydes des produits de réactions secondaires de la synthèse oxo, caractérisé
en ce que lesdits produits de réactions secondaires sont distilles pour séparer les alcools et les formiates des produits lourds, les alcools et les formiates deshydrogénés à une température de 250°C
à 400°C en présence de catalyseur, sont renvoyés à la sortie de l'hydroformylation sous forme d'un mélange d'aldéhydes, d'alcools, et de produits résiduaires, les produits lourds sont hydrolysés à la vapeur d'eau, en présence d'un oxyde métallique agissant comme catalyseur, à la pression atmosphérique et à une température comprise entre 250°C et 400°C sous forme d'un mélange d'alcools, d'aldéhydes et de produits lourds résiduaires, lesdits alcools et aldéhydes séparés des produits lourds résiduaires étant renvoyés en sortie d'hydroformylation.
en ce que lesdits produits de réactions secondaires sont distilles pour séparer les alcools et les formiates des produits lourds, les alcools et les formiates deshydrogénés à une température de 250°C
à 400°C en présence de catalyseur, sont renvoyés à la sortie de l'hydroformylation sous forme d'un mélange d'aldéhydes, d'alcools, et de produits résiduaires, les produits lourds sont hydrolysés à la vapeur d'eau, en présence d'un oxyde métallique agissant comme catalyseur, à la pression atmosphérique et à une température comprise entre 250°C et 400°C sous forme d'un mélange d'alcools, d'aldéhydes et de produits lourds résiduaires, lesdits alcools et aldéhydes séparés des produits lourds résiduaires étant renvoyés en sortie d'hydroformylation.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les oléfines possèdent de 3 à 12 atomes de carbone.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les alcools et les formiates sont deshydrogénés à une température comprise entre 300°C et 350°C.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les produits lourds sont hydrolysés à une température comprise entre 300°C et 350°C.
5. Procédé selon la revendication 1 ou 4, caractérisé en ce que les produits lourds sont hydrolysés en présence d'un oxyde métallique à l'état actif choisi parmi la silice, l'oxyde de titane ou l'alumine.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| FR7333214A FR2243923B1 (en) | 1973-09-17 | 1973-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1027584A true CA1027584A (en) | 1978-03-07 |
Family
ID=9125101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA209,337A Expired CA1027584A (en) | 1973-09-17 | 1974-09-16 | Process for the preparation of aldehydes from olefins |
Country Status (12)
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Families Citing this family (7)
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