BRPI0611758A2 - processos para isolar compostos amargos que são usados em produtos alimentìcios e bebidas - Google Patents
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Abstract
PROCESSOS PARA ISOLAR COMPOSTOS AMARGOS QUE SAO USADOS EM PRODUTOS ALIMENTìCIOS E BEBIDAS. Trata-se de processos de isolamento de compostos amargos para uso em produtos alimentícios ou bebidas que compreendem colocar uma composição de composto amargo em contato com um adsorvente com a finalidade de se absorver os compostos amargos da composição de composto amargo, dessorver os compostos amargos do adsorvente para se obter um isolado de composto amargo, e adicionar o isolado de composto amargo a um produto alimentício ou bebida para acentuar o sabor do mesmo.
Description
PROCESSOS PARA ISOLAR COMPOSTOS AMARGOS QUE SÃO USADOS EMPRODUTOS ALIMENTÍCIOS E BEBIDAS
CAMPO DA INVENÇÃO
Genericamente, as modalidades da presente invençãoreferem-se a processos de isolamento de compostos amargos parauso em produtos alimentícios e bebidas com a finalidade deacentuar os sabores dos mesmos.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Com exceção de seu efeito estimulatório, a grandeaceitação de bebidas de café recém coado é amplamente devidaao prazer dos consumidores pelo aroma atraente, bem como operfil de sabor atraente e bem equilibrado, que écaracterizado por um gosto amargo específico e exclusivo docafé. Em geral, quando presentes em baixos teores, oscomponentes responsáveis pelo gosto amargo podem ajudar areduzir a acidez do café, embora proporcionem,simultaneamente, corpo e dimensão. No entanto, se aconcentração de componentes amargos se tornar muito baixa,o frágil equilíbrio entre aroma, acidez, gosto amargo eadstringência se perde, o que resulta em atributos de sabormenos desejáveis. De modo similar, se a concentração setornar muito alta, os componentes de gosto amargo podemofuscar os outros componentes de sabor presentes na bebidade café, resultando, mais uma vez, em um sabor indesejável.Pelo fato de certas bebidas de café, como o café instantâneoe o descafeinado, tenderem a ter concentrações muito maisbaixas de componentes amargos, estas bebidas são, muitasvezes, caracterizadas por apresentarem um sabor fraco edesagradável aos consumidores.De fato, até hoje, há muito pouca informaçãodisponível sobre a estrutura dos componentes que causam estegosto amargo característico. Muitas das informaçõesconhecidas tendem a se concentrarem nos métodos de remoçãode componentes como cafeína, dos produtos de café fortementeamargos, para fornecer bebidas de café mais equilibradas queatraem uma base mais ampla de consumidores.
Se os processos forem desenvolvidos paraidentificar e isolar componentes amargos em um modo de graualimentício, acredita-se que os componentes poderiam serusados para suplementar e acentuar o sabor de produtosalimentícios e bebidas em uma variedade de formas nunca antesconsideradas. Esses processos poderiam reduzir o desperdíciodestes componentes amargos, ao mesmo tempo em queproporcionariam uma forma para acentuar o sabor, corpo enatureza de outros produtos alimentícios e bebidas, conformeserá aqui descrito.
Portanto, permanece uma necessidade por processosde isolamento de compostos amargos, de modo que estescompostos amargos possam ser adicionados a produtosalimentícios e bebidas para acentuar os sabores destesprodutos.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Em uma modalidade, a presente invenção refere-sea processos de isolamento de compostos amargos para uso emprodutos alimentícios e bebidas que compreendem: colocar umacomposição de composto amargo em contato com um adsorventepara absorver os compostos amargos da composição de compostoamargo, dessorver os compostos amargos do adsorvente para seobter um isolado de composto amargo e adicionar o isolado decomposto amargo a um produto alimentício ou bebida paraacentuar o sabor do mesmo.
Em outra modalidade, a presente invenção refere-sea processos de isolamento de compostos amargos para uso emprodutos alimentícios e bebidas que compreendem: extrair umacomposição de composto amargo através de um solvente com afinalidade de remover os compostos amargos da composição decomposto amargo, remover o solvente da composição de compostoamargo com a finalidade de se obter um isolado de compostoamargo e adicionar o isolado de composto amargo a um produtoalimentício ou bebida com a finalidade de acentuar o sabor domesmo.
Em ainda outra modalidade, a presente invençãorefere-se a isolados de composto amargo para acentuar o saborde produtos alimentícios e bebidas, sendo que os isolados decomposto amargo compreendem ao menos um composto selecionadodo grupo que consiste em 3-O-cafeoil-Y-quineto,4-0-cafeoil-Y-quineto,5-0-cafeoil-epi-õ-quineto,5-0-cafeoil-muco-Y-quineto,3-0-feruloil-Y-quineto,4-0-feruloil-Y-quineto,3,4-0-dicafeoil-Y-quineto,4-O-cafeoil-muco-Y-quineto, 3,5-0-dicafeoil-epi-õ-quineto,4,5-O-dicafeoil-muco-Y-quineto, 5-0-feruloil-muco-Y-quineto,4-0-feruloil-muco-Y-quineto, 5-0-feruloil-epi-õ-quineto,3,4-0-diferuloil-Y-quineto, 3, 5-0-diferuloil-epi-õ-quineto,4,5-0- diferuloil-muco-Y-quineto; quineto esterifiçado comum ou mais dos ácidos cafiico, ferúlico, p-curmárico,3,4-dimetóxicinâmico;cis-5,6-diidróxi-l-metil-3-(3 ",4"-diidróxifenil) indano, trans-5, 6-diidróxi-l-metil-3- (3 \ 4" -diidróxifenil)indano,cis-4,5-diidróxi-l-metil-3-(3V, 4 v-diidróxifenil)indano,trans-4,5-diidróxi-l-metil-3-(3", 4"-diidróxifenil) indano, e misturas dos mesmos.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
I. Definições
Para uso na presente invenção, o termo"adsorvente" refere-se a qualquer material de graualimentício capaz de adsorver quinetos amargos e/ou fenilindanos de uma composição de composto amargo e inclui, masnão se limita a, poliamida, pó de náilon, polivinilpirrolidona, polivinil polipirrolidona, caseína, zeína,Amberlit® XAD, polímeros naturais ou sintéticos contendogrupos amida e combinações dos mesmos.
Para uso na presente invenção, o termo "composto (s)amargo(s)" refere-se a quinetos amargos, fenil indanosamargos e misturas dos mesmos, conforme aqui definido maisadiante.
Para uso na presente invenção, o termo "quineto(s)amargo(s)" ou "quineto(s)" é usado para descrevergenericamente quaisquer quinetos amargos, inclusive aquelesdo isolado de composto amargo, derivados da torrefação doácido clorogênico.
Para uso na presente invenção, o termo "fenilindano(s) amargo(s)" ou "fenil indano(s)" é usado paradescrever genericamente qualquer fenil indano amargo,inclusive aqueles do isolado de composto amargo, derivadosda torrefação do ácido clorogênico ou ácido caféico.
Para uso na presente invenção, o termo "isolado decomposto amargo" é usado para se referir a compostos obtidospelos presentes processos, independentemente do método peloqual eles foram obtidos e que podem, genericamente, incluirquinetos amargos, fenil indanos amargos e misturas dos mesmos.
Quando usado para acentuar o sabor de um produto alimentícioou bebida, o isolado de composto amargo não inclui quaisquercompostos amargos de ocorrência natural que podem estarpresentes no produto alimentício ou bebida sendo acentuado.
Para uso na presente invenção, o termo "composiçãode composto amargo" significa um sólido ou líquido quecompreende ao menos um dos quinetos amargos, fenil indanose misturas dos mesmos para uso nos processos aqui descritos.A composição de composto amargo pode compreender ao menosum ácido clorogênico e/ou ácido caféico torrados derivadosde fontes de ácido natural ou sintético. Para propósitos deilustração, a composição de composto amargo podecompreendem uma infusão de café ou extrato de café.
Para uso na presente invenção, o termo "ácido(s)clorogênico(s)" significa qualquer ácido livre derivado defontes de ácido natural ou sintético selecionado do grupo queconsiste em ácidos monocafeoil quínicos, ácidos dicafeoilquínicos, ácidos tricafeoil quínicos, ácidos monoferuloilquínicos, ácidos diferuloil quínicos, ácidos triferuloilquínicos, ácido quínico esterificado com um ou mais dosácidos caféico, ferúlico, p-curmárico, 3,4-dimetóxicinâmico. Os ácidos clorogênicos, derivados de fontesnaturais ou sinteticamente, podem formar quinetos amargosquando torrados conforme descrito na presente invenção.
Para uso na presente invenção, o termo"compreendendo" significa que diversos componentes podemser conjuntamente utilizados nos métodos e artigos destainvenção. Da mesma forma, os termos "consistindoessencialmente em" e "consistindo em" estão incorporados aotermo "contendo".
Para uso na presente invenção, o termo "graualimentício" significa que o material pode legalmente serusado como parte das operações unitárias de um processoalimentício ou, que o material em contato com um alimento éaprovado por autoridades reguladoras. 0 termo "modo de graualimentício" significa utilizar um material de tal modo queo mesmo satisfaça os requisitos regulatórios anteriormentemencionados.
Para uso na presente invenção, o termo "fonte deácido natural" significa um material de origem vegetal quecompreende ácido clorogênico e/ou ácido caféico. A "fonte deácido natural" inclui, mas não se limita a, grãos de café,bagas de café maduro, folhas de batata-doce, batatas, maçãs,abacaxis, cerejas, pêssegos e combinações dos mesmos.
Para uso na presente invenção, o termo "composiçãode composto amargo residual" significa os componentes dacomposição de composto amargo que não são absorvidos peloadsorvente ou extraídos pelo solvente.
Para uso na presente invenção, o termo"torrefação" refere-se ao processo de aquecimento dequaisquer ácidos ou fontes de ácido anteriormentemencionados, naturais ou sintéticas, sob as mesmas condiçõesgerais que são empregadas quando se torra grãos de café verde.A torrefação pode ser realizada em pressão ambiente ouelevada, e a temperatura de torrefação pode ser constante ouseguir uma curva desejada (por exemplo, elevação detemperatura). Os ácidos ou fontes de ácido podem ser torradosindependentemente, ou podem ser misturados com um materialinerte, como, por exemplo, celulose.
Para uso na presente invenção, o termo "solvente"significa qualquer solvente de grau alimentício queincluindo, mas não se limitando a, água, etanol, acetona,acetato de etila e misturas dos mesmos. Quando usados na etapade dessorção aqui descrita, o solvente pode incluir, também,qualquer solvente capaz de remover quinetos e/ou fenilindanos amargos de um adsorvente. Quando usados na etapa deextração aqui descrita, o solvente pode incluir, também,qualquer solvente capaz de remover quinetos e/ou fenilindanos amargos de uma composição.
II. Compostos Amargos
Genericamente, as modalidades da presente invençãoproporcionam métodos de isolamento de compostos amargos,incluindo quineto e fenil indanos, para uso em produtosalimentícios e bebidas. Muito embora á seguinte discussãorefira-se genericamente à identificação, isolamento e usodesses compostos amargos em bebidas de café, será entendidopelos versados na técnica que este uso de café é realizadoapenas para propósitos de ilustração e a invenção não deve serlimitada a tais.
Determinou-se que os componentes anteriormentedescritos podem incluir quinetos amargos, e podem,genericamente, compreender mono-e dicafeoil quinetos,cafeoil-feruloil quinetos e mono-e diferuloil quinetos amargos.Os quinetos amargos pode ser derivados de ácido clorogênicotorrado, ou, mais especificamente, ácidos quínicos mono-, di-ou tri-cafeoil, ácidos quinicos mono-, di- ou tri-feruloil ouácidos quinicos correspondentes torrados contendo resíduos decafeoil e feruloil, que foram torrados sob condiçõescontroladas para formar quinetos mediante eliminação de águaintramolecular, bem como transesterificação intermolecular. Operfil de sabor amargo desses quinetos é único quando comparadoa outros flavorizantes azedos e amargos conhecidos encontradosno café, como cafeína, L-fenilalanina e 2,5-dicetopiperazinas,bem como ácidos quínicos e fosfóricos.
Em geral, os quinetos amargos têm um gosto amargo"puro" tipo café característico e adstringência, enquanto osoutros flavorizantes tendem a apresentar um sabor acídico eazedo. Por exemplo, embora os quinetos amargos proporcionemum gosto amargo combinado a uma adstringência leve ao palato,esse gosto amargo pode desaparecer rapidamente após adeglutição, desse modo, resultando em uma percepção amargapura. Em contraste, o gosto amargo de cafeína pode ser um gostoamargo tipo "alcalóide" que produz um ressaibo de gosto amargoprolongado que pode permanecer na garganta por um longoperíodo de tempo após a deglutição.
Diversos quinetos são conhecidos por estarempresentes no café torrado, incluindo 3-0-cafeoil-Y-quineto,4-0-cafeoil-Y-quineto, 5-0-cafeoil-epi-õ-quineto e5-0-cafeoil-muco-Y-quineto. See, Ginz, M. and Engelhardt,U.H. "Analysis of Fractions of Roasted Coffee by LC-ESI-MS:New Chlorogenic Acid Derivatives," Colloque ScientifiqueInternational sur Ie Café, 19th ed, 248-252, (2001). Noentanto, embora a existência desses quinetos tenha sidodiscutida, antes da obra dos presentes inventores, a naturezaverdadeiramente amarga de muitos destes compostos, bem comoas suas bases moleculares, são muito menos entendidas. Alémdisso, e conforme posteriormente aqui discutido, atualmentenão há processos conhecidos de isolamento de quinetos parauso em produtos alimeticios e bebidas, como tal, o usonecessita que os compostos sej am preparados em um modo de graualimentício. Consulte, Food Chemicals Codex, 5a Edição, TheNationalAcademies Press, Washington D.C., (2004) págs. xxixa xxxii. Além disso, os presentes inventores descobriram quea estrutura química de ao menos dois dos compostosanteriormente mencionados pode não ser exatamente descritana técnica, conforme será explicado mais adiante.
3-O-cafeoil-Y-quineto 4-O-cafeoil-Y-quineto5-0-cafeoil-epi-õ-quineto:
<formula>formula see original document page 10</formula>
Discute-se o 5-0-cafeoil-epi-õ-quineto nareferKncia de Ginz, no entanto, a referxncia identifica ogrupo hidroxila C-3 como sendo localizado na ροβϊηγοequatorial quando os presentes inventores descobriram que ogrupo hidroxila C-3 fica, de fato, localizado na posição axial(mostrado acima). Isto é importante, já que acredita-se quea estereoquimica seja um dos fatores chave para a determinaçãoda atividade de sabor de um composto.
5-O-cafeoil-muco-Y-quineto:
<formula>formula see original document page 11</formula>
Novamente, discute-se o5-0-cafeoil-muco-Y-quineto na refericncia de Ginz, noentanto, a referxncia identifica o grupo do ácido cafiicoC-5 como sendo localizado na posição equatorial quando ospresentes inventores descobriram que o grupo do ácidocaféico C-5 fica, de fato, localizado na posição axial(mostrado acima) . Mais uma vez, isto é uma importantediferença, já que a estereoquimica pode ajudar a determinara atividade de sabor de um composto.
Além dos quinetos anteriormente mencionados, ospresentes inventores descobriram muitas outras variedades.Em particular, os presentes inventores identificaramrecentemente o 3-O-feruloil-Y-quineto,4-0-feruloil-Y-quineto,3,4-0-dicafeoil-Y-quineto,4-O-cafeoil-muco-Y-quineto, 3, 5-0-dicafeoil-epi-õ-quineto,4,5-O-dicafeoil-muco-Y-quineto, 5-0-feruloil-muco~Y-quineto,4-O-feruloil-muco-Y-quineto e5-0-feruloil-epi-õ-quineto, 3, 4-O-diferuloyl-Y-quineto,3,5-O-diferuloyl-epi-õ-quineto, 4, 5-0-diferuloyl-muco-Y-quineto como quinetos amargos. Estes quinetos amargosrecentemente descobertos syo diferentes dos compostosamargos previamente descritos, pelo fato de eles terem,genericamente, um padrão de substituição mais complexo e suaestereoquimica ser diferente dos compostos conhecidos, que,conforme supracitado, acredita-se que seja importante paraa determinação da atividade de sabor.3-0-feruloil-Y-quineto:4-0-f eruloil-Y-quineto".
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3,4-O-dicafeoil-Y-quineto:
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3,5-O-d icafeoi l-epi-õ-q u ineto:
4-O-cafeoi l-m uco-γ-ς u ineto:
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4,5-O-dicafeoil-muco-Y-quineto:
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5-0-feruloil-muco-Y-quineto:
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4-O-feruloil-muco-Y-quineto:
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5-0-feruloil-epi-õ-quineto:3,4-O-diferuloil-Y-quineto 3,5-0-diferuloil-epi-õ-quineto:
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4,5-O-diferuloil-muco-Y-quineto:
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Além disso, os presentes inventoressurpreendentemente descobriram uma fração de eluição recentede compostos amargos ainda mais complexos, que não forampreviamente apresentados. Para uso na presente invenção, otermo "eluição recente" significa a eluição de compsotos entrecerca de 50 e cerca de 56 minutos, quando se utiliza o métodopara avaliação de compostos amargos conforme descrito na seçãode Métodos analíticos da presente invenção. Sem se ater àteoria, acredita-se que esta fração amarga de eluição recentecompreende diversos ácidos quínicos esterifiçados múltiplasvezes com um ou mais dos ácidos caféico, ferúlico, p-curmárico,3,4-dimetóxi cinâmico e combinações dos mesmos. Além disso,a análise de diluição de sabor conforme descrita na literatura(consulte, por exemplo: Ottinger, H. et al.,• "Characterization of natural "cooling" compounds formed fromglucose and 1-proline in dark malt by application of tastedilution analysis," Journal of Agricultural and FoodChemistry (2001), 49(3), 1336 a 44), bem como o cálculo devalores de atividade de sabor, indicam que os compostos quecompreendem esta fração de eluição recente são oscontribuidores mais fortes para o sabor amargo característicodo café.
Da mesma forma, quatro compostos com saborfortemente amargo foram identificados pelos presentesinventores, no entanto, estes compostos não estão incluídos naclasse química dos quinetos. Determinou-se que embora essesdois compostos sejam co-eluídos com uma fração amarga deeluição recente previamente mencionada, eles pertencem àclasse química de fenil indanos. Os fenil indanos forampreviamente identificados como antioxidantes termicamentegerados, no entanto, o gosto amargo destes compostos não foipreviamente relatado na literatura. Consulte: Stadler, R. H.,Welti, D. H., Staempfli, A. A. e Fay, L. B. "ThermalDecomposition of Caffeic Acid in Model Systems: Identificationof Novel Tetraoxygenated Phenylindan Isomers and TheirStability in Aqueous Solutions", Journal of Agricultural andFood Chemistry, (1996) , 44, págs 898 a 905, François L. Guillot,ArmandMalnoe e Richard H. Stadler, "Antioxidant Properties ofNovel Tetraoxygenated Phenylindan Isomers Formed duringDecomposition of Caffeic Acid" Journal of Agricultural and FoodChemistry, (1996), 44, págs 2503 a 2510 e EP 687661 Al. Emdetalhes, estes quatro compostos podem ser identificados como:cis-5,6-diidróxi-1 -metil-3-(3*,4^-diidróxi fenil)indano
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(trans-5,6-diidróxi-1-metil-3-(3\4'-diidróxi fenil)indano)
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cis-4,5-diidróxM-metil-3-(3\4*-diidróxi fenil)indano
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trans-4,5-diid róxi-1 -metil-3-(3' ,4^ -d iid róxi fenil)indano
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Estas excitantes descobertas, a determinação danatureza amarga de diversos compostos conhecidos, bem comoa identificação de novas variedades de compostos amargos,compreendem apenas um aspecto da presente invenção. Alémdisso, os presentes inventores também descobriramsurpreendentemente que quando isolados de forma apropriada,os compostos amargos (isto é, quineto e/ou fenil indanos)podem ser adicionados a produtos alimentícios e bebidas paraacentuar o sabor amargo dos mesmos. Sem se ater à teoria,acredita-se que a acentuação do sabor resultante da adiçãodesses isolados de composto amargo a produtos alimentíciose bebidas ocorre devido ao seu perfil amargo característicotipo café torrado, que não poderia ser igualado por nenhumoutro composto amargo conhecido (por exemplo, cafeína,quinina, 2,5-dicetopiperazinas, L-fenilalanina), e queproporcionam um sabor específico e exclusivo do café.
III. Processos de Isolamento de Compostos Amargospara uso em Produtos Alimentícios e Bebidas
Conforme supracitado, quando isolados de formaapropriada, os compostos amargos podem ser usados paraacentuar o sabor dos produtos alimentícios e bebidas. Em umamodalidade, os processos da presente invenção podem sereferir ao isolamento de compostos amargos para uso emprodutos alimentícios e bebidas que compreendem,genericamente, colocar uma composição de composto amargo emcontato com um adsorvente com a finalidade de absorver oscompostos amargos da composição de composto amargo,dessorver os compostos amargos do adsorvente com afinalidade de se obter um isolado de composto amargo eadicionar o isolado de composto amargo a um produtoalimentício ou bebida com a finalidade de acentuar o sabordo mesmo.
Em uma outra modalidade, pode-se usar a extraçãode acetato de etila para isolar os compostos amargos dacomposição de composto amargo, conforme descrito maisadiante.A primeira etapa do processo aqui descrito podeenvolver colocar uma composição de composto amargo em contatocom um adsorvente com a finalidade de absorver os compostosamargos. A composição de composto amargo pode compreender aomenos um dos quinetos amargos, fenil indanos amargos emisturas dos mesmos. De forma mais especifica, a composiçãode composto amargo pode ser um sólido ou um liquido, e podecompreender ao menos um ácido clorogênico torradoselecionado do grupo que consiste em ácidos monocafeoilquinicos, ácidos dicafeoil quinicos, ácidos tricafeoilquinicos, ácidos monoferuloil quinicos, ácidos diferuloilquinicos, ácidos triferuloil quinicos, ácido quinicoesterificado com um ou mais dos ácidos caféico, ferúlico,p-curmárico, 3, 4-dimetóxi cinâmico, ácido caféico e misturasdos mesmos, derivada de fontes de ácido natural ou sintético.Genericamente, a composição de composto amargo pode ter umpH menor que cerca de 7 e, em uma modalidade, menor que cercade 6. Descobriu-se pelos presentes inventores que em um pHmaior que cerca de 7, o anel de quineto de quaisquer quinetosamargos presentes pode ter uma tendência de começar a se abrire formar ácidos correspondentes, que resulta em uma perda dosabor amargo.
Conforme supracitado, os ácidos torrados dacomposição de composto amargo podem ser derivados a partirde uma variedade de fontes de ácido natural ou sintético.Por exemplo, em uma modalidade, os ácidos torrados podem serdevivados a partir de uma fonte de ácido natural quecompreende qualquer material de origem vegetalcompreendendo ácidos clorogênicos, como, por exemplo, grãosde café verde, bagas de café maduro, folhas de batata-doce,batatas e frutas, como maçãs, abacaxis, cerejas e pêssegos.Essas fontes de ácido natural podem, primeiramente, sertorradas para converter o ácido clorogênico e/ou ácidocaféico em quinetos amargos e/ou fenil indanos, que podem,então, ser extraídos usando os processos aqui descritos.Alternativamente, os ácidos clorogênicos e/ou ácido caféicopodem ser extraídos das fontes de ácido natural e, então,torrados para converter os ácidos em quinetos amargos e/oufenil indanos. Exemplos de composições de composto amargoderivadas a partir de fontes de ácido natural incluem, masnão se limitam a, infusão de café ou extrato de café.
A infusão de café pode compreender um café torradoe moído coado com resistência média feito a partir de cerca de20 g a cerca de 60 g de café torrado e moído e cerca de 1000mL a cerca de 1500 mL de água. Essa infusão de café pode serproduzida em um coador convencional, bem como qualquer outrodispositivo ou eletrodoméstico de coagem conhecido na técnica.O extrato de café pode ser obtido a partir do café através deuma variedade de métodos de extração, incluindo, mas não selimitando a, extração direta através do uso de solventes, comomisturas de etanol e água, ou através de extração por lote,extração em coluna ou extração contínua usando, por exemplo,uma unidade de extração tipo Soxhlet. Os versados na técnicacompreenderão como realizar os procedimentos de extraçãoanteriormente mencionados. Uma vez que o extrato de café éobtido, o mesmo pode ser purificado e/ou concentrado antes douso como uma composição de composto amargo.O café usado para produzir a infusão de café ouextrato de café pode ser derivado a partir de uma série depaíses de origem, incluindo, mas não se limitando a, Colômbia,México, Guatemala, Brasil ou combinações dos mesmos, e podeser cafeinado ou descafeinado. Adicionalmente, a infusão decafé ou extrato de café podem compreender uma variedade únicade café, como Arabica ou Robusta, ou podem compreender umamistura dos mesmos. Além disso, embora o café usado paraproduzir a infusão de café ou extrato de café possa sertorrado a qualquer grau usando práticas comuns, em umamodalidade, o café pode compreender torrefações de leve amoderada, visto que os presentes inventores descobriram queos quinetos amargos podem ter uma tendência a degradardurante uma torrefação prolongada.
Em uma outra modalidade, os ácidos torrados dacomposição de composto amargo podem ser derivados a partirde uma fonte de ácido sintético, como, por exemplo, sintéticoácido clorogênico ou ácido caféico.
A torrefação de qualquer um dos ácidos ou fontesde ácido anteriormente mencionados, naturais ou sintéticas,pode compreender a torrefação sob as mesmas condições geraisque são empregadas quando se torra grãos de café verde. Atorrefação pode ser realizada em pressão ambiente ou elevada,e a temperatura de torrefação pode ser constante ou seguiruma curva desejada (por exemplo, elevação de temperatura).No entanto, quando a torrefação dos ácidos for direta, aoinvés de se torrar a fonte de ácido e extrair os ácidostorrados, deve-se notar que os ácidos podem ser torradosindependentemente ou eles podem ser misturados com ummaterial inerte, como, por exemplo, celulose, para conduziros produtos de torrefação em uma certa direção. Sem se aterà teoria, acredita-se que se os ácidos forem torrados porconta própria, a formação da fração de eluição recente maiscomplexa pode ser favorecida, enquanto, se os ácidos foremmisturados com um material inerte, a formação demono-quinetos pode ser favorecida. Em qualquer caso, uma veza torrefação estiver completa, o composto amargo resultantepode ser colocado em uma solução com solvente com a finalidadede ser preparado para a próxima etapa, que pode compreenderabsorção ou extração.
i. Absorção
Muito embora qualquer adsorvente capaz de absorveros compostos amargos possa ser usado, pelo fato de asmodalidades da presente invenção almejarem produzir umisolado de composto amargo aceitável para uso em produtosalimentícios ou bebidas, em uma modalidade, o adsorvente podecompreender um adsorvente de grau alimentício. Para uso napresente invenção, o termo "grau alimentício" significa queo material pode legalmente ser usado como parte das operaçõesunitárias de um processo alimentício ou, que o material emcontato com um alimento é aprovado por autoridades reguladoras.Alguns exemplos de adsorventes aceitáveis para uso na presenteinvenção incluem, mas não se limitam a, poliamida, pó de náilon,polivinil pirrolidona, polivinil polipirrolidona, caseína,zeína ou outras resinas de grau alimentício que absorvammaterial fenólico, como Amberlite® XAD, e combinações dosmesmos.Uma vez selecionado o adsorvente, a composição decomposto amargo pode ser colocada em contado com o adsorventeem uma variedade de formas, incluindo, mas não se limitandoa, extração por lote ou isolamento em coluna. Descreve-se cadamétodo, em maiores detalhes, mais adiante.
Quando se usa a extração por lote, o adsorventepode ser adicionado diretamente na composição de compostoamargo. A extração por lote pode ser realizada em qualquertemperatura, apesar de que em uma modalidade, a composiçãode composto amargo pode ser resfriada até próxima àtemperatura ambiente antes de se adicionar o adsorvente,porque acredita-se que altas temperaturas podem diminuir orendimento do composto amargo como um todo. Da mesma forma,a quantidade de tempo que o adsorvente é mantido em contatocom a composição de composto amargo irá variar, porém,genericamente, cerca de 5 minutos a cerca de 15 minutos étempo suficiente para se alcançar uma absorção de cerca de95% de compostos amargos. De forma similar, a quantidade deadsorvente necessária para otimizar a absorção do compostoamargo irá variar de acordo com o adsorvente usado. Emboraos versados na técnica compreendam como selecionar ascondições próprias para a realização da extração por lote,o seguinte é estabelecido para propósitos de ilustração.
Como um exemplo, quando se utiliza polivinilpirrolidona (PVP), a razão entre o adsorvente e a composiçãode composto amargo pode ser de cerca de 15 g PVP a cerca de 200mL de composição de composto amargo. Genericamente, esta razãoresulta em uma absorção de ao menos cerca de 95% dos compostosamargos dentro de cerca de 10 minutos. A comparação do uso decaseina como o adsorvente tendo uma razão de cerca de 15 g decaseína a cerca de 200 mL de composição de composto amargo pode,tipicamente, resultar em uma absorção de compostos amargos deapenas cerca de 50% a 60%. Portanto, neste último caso, podeser preferencial usar uma razão entre a caseina e a composiçãode composto amargo de cerca de 30 g de caseina a cerca de 200mL de composição de composto amargo. Com a utilização destaúltima razão entre a caseina e a composição de composto amargopode, genericamente, proporcionar a absorção de ao menos cercade 80% do composto amargo presente na fonte de composto amargo.
Alternativamente, quando se usa o isolamento emcoluna para absorver os compostos amargos da composição decomposto amargo, uma pasta aquosa de adsorvente e água pode serusado para preencher a coluna. A coluna pode ser qualquer colunade isolamento padrão de qualquer tamanho. O adsorvent pode,então, ser lavado, primeiramente, por bombeando-se um solventeatravés da coluna, depois, bombeando-se água através da coluna.Em uma modalidade, o solvente aqui usado pode ser de graualimentício, de tal modo que as frações adquiridas pelopresente processo sejam aceitáveis para uso em produtosalimentícios e bebidas. Os solventes aceitáveis para uso podemcompreender qualquer solvente de grau alimentício incluindo,mas não se limitando a, etanol, acetona, acetato de etila emisturas dos mesmos.
Após a lavagem da coluna com água, uma composiçãode composto amargo pode ser aplicada através do topo da colunae os compostos amargos, junto aos ácidos cafeoil quínicolivre e feruloil quínico livre, podem ser absorvidos peloadsorvente, ao mesmo tempo em que a composição de compostoamargo residual pode passar através da coluna, desse modoseparando, de forma eficaz, os compostos amargos e os ácidoslivres da composição de composto amargo residual. Para usona presente invenção, o termo "composição de composto amargoresidual" significa os componentes da composição de compostoamargo que não são absorvidos pelo adsorvente, que,genericamente, inclui qualquer material orgânico ouinorgânico não-fenólico, (por exemplo, ácido citrico, ácidoquinico, ácido málico, ácido fosfórico) , minerais (porexemplo,. sódio, potássio), cafeína e aromatizantes de café.
O versado na técnica compreenderá que a quantidade dacomposição de composto amargo que pode ser aplicada à colunapode depender da natureza e quantidade de adsorvente presentena coluna, que, por sua vez, depende do tamanho da coluna.Por exemplo, quando se usa poliamida como o adsorvente einfusão de café como a composição de composto amargo,tipicamente, cerca de 12 a 15 mL de infusão de café podem serefetivamente aplicados a cerca de 1 grama de poliamida. Osversados na técnica compreenderão como selecionar um tamanhode coluna e adsorvente como resultado da razão anteriormentemencionada entre o adsorvente e a composição de compostoamargo.
Uma vez que a composição de composto amargo tiverpermanecido em contato suficiente com o adsorvente a fim deabsorver os compostos amargos e os ácidos cafeoil e feruloilquínicos livres, o adsorvente pode ser removido da composiçãode composto amargo residual se necessário, e lavado. Se oisolamento em coluna for usado, o adsorvent que compreendeos compostos amargos serão automaticamente separados docomposto amargo residual durante o processo de isolamento e,desse modo, não há necessidade de uma remoção futura. Noentando, o adsorvente pode ser lavado purgando-se a colunacom muitos volumes de coluna de água. Se, por outro lado, aextração por lote for usada, o adsorvente pode ser removidopor filtração da composição de composto amargo residual e,mais uma vez, opcionalmente lavado com água. A lavagem comágua pode auxiliar na remoção de qualquer composição decomposto amargo residual que possa estar presente noadsorvente. Em ambas as instâncias, a quantidade de águausada, bem como o número de ciclos de lavagem, não é deimportância critica, já que há, genericamente, uma perdamuito pequena dos compostos amargos desejáveis durante doprocesso de lavagem. No entanto, a condição alcalina deveriaser evitada devido à instabilidade dos compostos amargos sobcondições alcalinas.
Neste momento, a composição de composto amargoresidual pode ter um sabor tipo de chá que consiste ematributos de gosto azedo e adstringente sem gosto amargoperceptível. Se assim for desejado, esta composição decomposto amargo residual pode ser adicionada a bebidas de cafécom gosto amargo substancial, como, por exemplo, cafés Robustarapidamente torrados, ou cafés levemente torrados, a fim dese reduzir o gosto amargo do mesmo. Sem se ater à teoria,acredita-se que quando combinada a uma bebida de caféaltamente amarga, a composição de composto amargo residualpode reduzir o gosto amargo intenso, embora mantenha os outrosatributos do café tipo acidez, níveis de cafeína e conteúdomineral, desse modo, resultando em uma mistura maisequilibrada. Embora este uso da composição de composto amargoresidual seja seguramente aceitável, os compostos amargos quepermanecem absorvidos pelo adsorvente podem ser processadosadicionalmente antes de poderem ser usados para acentuar osabor de produtos alimentícios e bebidas.
ii. Dessorção dos Compostos Amargos do Adsorvente
Uma vez completadas as etapas anteriormentemencionadas, os compostos amargos podem agora ser dessorvidosdo adsorvente para se obter um isolado de composto amargo.Diferentemente da técnica, que tipicamente considera quaisquercomponentes amargos removidos de uma infusão de café comomaterial não aproveitado, os presentes inventoressurpreendentemente descobriram que os presentes isoladosamargos podem ser adicionados a produtos alimentícios e bebidaspara realmente acentuar o sabor destes.
Similar à absorção, a etapa de dessorção pode,também, ser realizada através de extração por lote ouextração em coluna. Para extração por lote, o adsorvente quecompreende os compostos amargos podem ser ressuspensos em umsolvente. Os solvente aceitáveis para uso na presenteinvenção podem compreender quaisquer solventes de graualimentício supracitados capazes de remover os compostosamargos do adsorvente, incluindo, mas não se limitando a,etanol, acetona e misturas dos mesmos. Dependendo doadsorvente e do solvente usados, a dessorção pode serrealizada em divesas condições de temperatura. Por exemplo,quando se usa etanol como o solvente, o solvente pode serquente (cerca de 60°C a cerca de 80°C) , quando se usa PVP comoo adsorvente, ou temperatura ambiente (cerca de 21°C) quandose usa poliamida e/ou caseina como o adsorvente. Os versadosna técnica compreenderão como selecionar a temperaturaapropriada de acordo com o adsorvente e solvente usados. Amistura de adsorvente/solvente é agitada por cerca de 15minutos para auxiliar na dessorção, após isso, o adsorventpode ser removida por filtração e o isolado de composto amargocoletado. Esse processo pode ser repetido diversas vezes eos isolados de composto amargo combinados.
Se for usado extração em coluna, a coluna pode serpurgada com muitos volumes de coluna de solvente. Nestainstância, os presentes inventores descobriramsurpreendentemente que o isolado de composto amargo équantitativamente eluido a partir do adsorvente, enquantooutros materiais fenólicos, como ácidos cafeoil ou feruloilquinicos livres, tendem a permanecer absorvidos na resina.
iii. Extração
Alternativamente, a extração com solventes podeser usada para isolar os compostos amargos da composição decomposto amargo, que podem ser sólidos ou líquidos. Mais umavez, embora qualquer solvente capaz de extrair os quinetose/ou fenil indanos amargos da composição de composto amargopossa ser usado, pelo fato de as modalidades da presenteinvenção procurarem produzir um isolado de composto amargoaceitável para uso em produtos alimentícios e bebidas, em umamodalidade, o solvente pode compreender uma adsorvente degrau alimentício conforme apresentado anteriormente. Uma vezselecionado o solvente, a composição de composto amargo podeser colocada em contato com o solvente em uma variedade deformas, incluindo, mas não se limitando a, extração por loteou extração em coluna, conforme apresentado anteriormente.Descreve-se cada método, em maiores detalhes, mais adiante.
Como um exemplo, quando se utiliza acetato de etila,a razão entre o solvente e a composição de composto amargopode ser de cerca de 100 g de acetato de etila a cerca de 200mL de composição de composto amargo. Repetindo-se estaestração três vezes, essa razão, genericamente, resulta emao menos cerca de 95% da extração de quinetos e/ou fenilindanos amargos dentro de cerca de 30 minutos por ciclo deextração.
Quando se utiliza extração em coluna para isolar oscompostos amargos, uma composição de composto amargo sólidapode ser carregada diretamente em uma coluna. A coluna pode serqualquer coluna de isolamento padrão de qualquer tamanho. Afonte pode, então, ser umedecida soprando-se vapor através dacoluna. Em uma modalidade, o solvente aqui usado pode serqualquer solvente de grau alimentício conforme descritoanteriormente. Após a molhagem da coluna através do vapor, acomposição de composto amargo pode ser extraída com solventee os quinetos e/ou fenil indanos amargos, junto a pequenasquantidades de ácidos cafeoil e feruloil quínicos livres, podemser coletados. Os versados na técnica compreenderão comoselecionar um tamanho de coluna e solvente como resultado darazão anteriormente mencionada entre o solvente e a composiçãode composto amargo.
Uma vez que a composição de composto amargo tiverpermanecido em contato suficiente com o solvente, com afinalidade de se extrair os compostos amargos, o solvente podeser removido da composição de composto amargo residual. 0solvente pode, então, ser removido por qualquer métodoconhecido pelos elementos versados na técnica (por exemplo,evaporação rotatória) e o isolado de composto amargo desejadopode ser coletado para uso em produtos alimentícios ou bebidas.
Deve-se notar que embora a extração com solvente seja um métodoaceitável para extração de compostos amargos, a pureza doisolado de composto amargo resultante pode ser menor que apureza obtida pelo uso de um adsorvente. Portanto, pode-sedesejar que a extração com solvente seja usada apenas emconjunto com fontes de cafeína livre, ou se fontes cafeinadasforem usadas, as etapas de purificação adicional são adotadasantes de se adicionar o isolado de composto amargo a um produtoalimentício ou bebida.
Independentemente de qual método utilizado, oisolado de composto amargo resultante pode, opcionalmente,ainda ser tratado. Por exemplo, o isolado de composto amargopode ser concentrado sob vácuo, como por evaporação rotatória,até que se alcance uma resistência desejada, ou até que estejacompletamente seco. Da mesma forma, o isolado de compostoamargo pode, ainda, ser purificado, por exemplo, através defiltragem por membrana ou extração com solvente, para que seremova quaisquer aromatizantes residuais, como4-vinilguaiacol, que proporciona traços esfumaçados.
Uma vez que o isolado de composto amargo forcoletado, e, ainda, opcionalmente, concentrado ou purificado,ele pode ser usado em produtos alimentícios ou bebidas.II. Uso do Isolado de Composto Amargo
Nesse momento, o isolado de composto amargo podeser usado em produtos alimentícios e bebidas para acentuaros sabores destes. Em uma modalidade, o isolado de compostoamargo pode compreender ao menos um composto selecionado do4-O-cafeoil-muco-Y-quineto, 3,5-O-dicafeoil-epi-õ-quineto,4,5-O-dicafeoil-muco-Y-quineto, 5-0-feruloil-muco-Y-quineto, 4-O-feruloil-muco-Y-quineto, 5-0-feruloil-epi-õ-quineto,3.4-O-diferuloil-Y-quineto, 3, 5-0-diferuloil-epi-õ-quineto,4.5-0- diferuloil-muco-Y-quineto, ou quineto esterificadocom um ou mais dos ácidos cafiico, ferilico, p-curmárico,3,4-dimetóxicinâmico, oueis-5,6-diidróxi-l-meti1-3-(3",4"-diidróxi fenil)indano,trans-5,6-diidróxi-l-metil-3-(3N, 4"-diidróxi fenil)indano,cis-4,5-diidróxi-l-metil-3-(3",4"-diidróxi fenil)indano,trans-4,5-diidróxi-l-metil-3-(3x, 4"-diidróxi fenil)indano,e misturas dos mesmos. Esses compostos pode ser derivados apartir de fontes de ácido natural ou sintético torrado,conforme descrito anteriormente, ou eles pode serdiretamente sintetizados.
Conforme supracitado, os presentes isolados decomposto amargo podem ser adicionados a qualquer produtoalimentício ou bebida com a finalidade de se proporcionar umgosto amargo exclusivo do café. Alguns dos produtos maiscomuns que se beneficiam da adição de compostos amargos podemgrupo que consiste
4-0-cafeoil-Y-quineto,
5-0-cafeoil-muco~Y-quineto,
4-0-feruloil-Y-quineto,
em 3-0-cafeoil-Y-quineto
5-0-cafeoil-epi-õ-quineto
3-O-feruloil-Y-quineto
3,4-0-dicafeoil-Y-quinetoincluir, mas não se limitam a, café instantâneo, cafédescafeinado, café torrado e moido, café pronto para oconsumo, concentrados de café, cafés cremosos com ou semflavorizantes, leite de chocolate, chocolate, sorvete ebalas adicionais. Devido aos diferentes ingredientes queconstituem os produtos anteriormente mencionados, o isoladode composto amargo pode ter um efeito diferente nosdiferentes produtos alimentícios e bebidas aos quais eles sãoadicionados.
Voltando-se aos produtos de bebidas de café por ummomento, os presentes inventores descobriram que cafésinstantâneos, descafeinados e torrados e moídos escuros ebebidas de café, em particular, podem se beneficiar da adiçãode isolados de composto amargo pelo fato desses produtosserem naturalmente inferiores em tais compostos com paladaramargo. Durante o presente processamento, os compostosamargos podem ser destruídos pelas condições de extraçãoagressivas usadas, enquanto durante a descafeinação, osprecursores ácidos podem ser parcialmente extraídos emníveis inferiores de composto amargo após a torrefação. Oscafés torrados escuros podem conter quantidades menores decompostos amargos comparados a cafés claros, pelo fato dessescompostos amargos serem precocemente formados no processo detorrefação e podem ser destruídos sob condições de torrefaçãoprolongadas. Portanto, adicionando-se o isolado de compostoamargo a tais produtos, o sabor do produto como um todo podeser acentuado proporcionando um produto mais equilibrado.Adicionalmente, os presentes inventores descobriram quejunto à acentuação de sabor, o corpo, resistência e sensaçãobucal destes produtos de café em geral podem ser acentuados.Os produtos de café anteriormente mencionados podemcompreender qualquer forma, incluindo, mas não se limitandoa, cafés de preparação rápida, cafés prontos para o consumoou cafés concentrados.
Voltando-se aos alimentos e bebidas sem café, comochocolates, balas e leites, os presentes inventoressurpreendentemente descobriram que a adição de isolados decomposto amargo a tais produtos pode complementar os saboresdestes, proporcionado-se um sabor típico de café recém coado.A obtenção de um bom sabor de café em alimentos e bebidas semcafé pode ser bastante difícil, já que, muitas vezes, envolvea utilização de uma variedade de aromatizantes dispendiosose instáveis. Em contraste, já que as fontes de composto amargoaqui descritas são, em geral, prontamente disponíveis, autilização de isolados de composto amargo pode proporcionaruma forma menos dispendiosa, conveniente e natural parasaborizar um produto. Além disso, os isolados de compostoamargo podem proporcionar o sabor exclusivo e característicode café recém coado, onde pode ser muitas vezes difícil seatingir um resultado similar com os flavorizantes atualmentedisponíveis. Além disso, este sabor de café recém coado podeser fornecido através dos isolados de composto amargo sem aadição de cafeína ao produto. No entanto, deve-se notar queos presentes isolados de composto amargo podem ser usados emconjunto com os flavorizantes atualmente disponíveis paraproporcionar uma percepção de sabor de café mais natural,complexa e realista como um todo.Os versados na técnica compreenderão que aquantidade de isolado de composto amargo adiconado a cada umdos produtos alimentícios e bebidas anteriormente mencionadosirá se diferenciar de acordo com as preferências de sabor esabor desejado. Encontram-se as ilustrações representativasdo uso de isolados de composto amargo que servem para acentuaro sabor de produtos alimentícios e bebidas nos Exemplos.
Métodos analíticos
Os parâmetros usados para caracterizar oselementos da presente invenção são quantificados por métodosanalíticos específicos. Esses métodos são descritos emdetalhes abaixo.
Método para Avaliação de Compostos AmargosPresentes em uma Composição de Composto Amargo
Os compostos amargos, tipo quinetos e/ou fenilindanos amargos, presentes em uma composição de compostoamargo são analisados, respectivamente, por HPLC-DAD eHPLC-MS.
Para a análise dos ácidos cafeoil quínicos e ácidosferuloil quínicos, o sistema consiste em um módulo de separação2695 (Waters, Milford, MA, EUA), um detector de matrizfotomérica 2996 (Waters, Milford, MA, EUA) e um espectômetrode massa Micromass ZMD (fornecido por Waters, Milford, MA, EUA) .Operando no modo electrospray positivo, a análise MS érealizada no modo de varredura e monitoramento de íonsselecionados usando m/z=355 para os ácidos cafeoil quínicos,m/z=337 para os cafeoil quinetos e m/z=369 para os ácidosferuloil quínicos. Para propósitos de ilustração, utiliza-seapenas a infusão de café, apesar de que será compreendido quequalquer composição de composto amargo pode ser empregada.Injete 10 pL de infusão de café diretamente sobre uma colunaFenil-Hexilanalitica (250 χ 4, 6 mm, Luna, Phenomenex, Torrance,CA, EUA) mantida à 40°C. Mantenha uma taxa de fluxo de 0, 8 mL/mine monitore o efluente em 326 nm, realize a cromatografiainicinado-se por uma mistura (75/25, v/v) de tampão de formiatode amônia aquosa (250 mmol, pH 3,5) e metanol, posteriormente,aumente o teor de metanol para 30% dentro de 30 minutos, depoispara 50% dentro de 15 minutos, e, finalmente, para 100% dentrode 10 minutos. Esse teor de metanol é mantido por 10 minutosadicionais. Sob estas condições, os ácidos cafeoil quinicoslivres eluem após 6,07 minutos, 8,53 minutos e 8,71 minutos,os ácidos feruloil quinicos eluem após 16,30 minutos e 16,78minutos, os cinco cafeoil quinetos eluem após 17,4 minutos,18,1 minutos, 19,1 minutos, 20,2 minutos e 22,3 minutos, comopicos distintos. Além disso, uma fração de eluição recente desabor intensamente amargo e altamente complexa que compreendediversos isômeros de ácido quinico esterificados múltiplasvezes e os fenil indanos eluem como um pico complexo entre 50minutos e 56 minutos.
Para a análise dos dicafeoil quinetos, dos feruloilquinetos, dos di-feruloil quinetos, bem como dos fenil indanos,um Agilent 1100 série HPLC (Agilent, Palo Alto, CA, EUA) éacoplado a um espectômetro de massa API 4000 Q-Trap (AppliedBiosystems, Darmstadt, Alemanha) operando em um modo demonitoramento de múltiplas rações (MRM) para detectar ionsnegativos. Por uma duração de 150 ms, as reações de transiçãode massa m/z 497-335 e 497-161 são usadas para a detecção dedicafeoil quinetos, m/z 349-193 e 349-175 para os feruloilquinetos, 525—193 e 525—175 para os di-feruloil quinetos e271-146 e 271-109 para os eis-/trans-5,6-diidróxi-l-metil-3-(3',4' -diidróxi fenil)indano)e 271-161 e 271-109 para os eis-/trans-4,5-diidróxi-l-metil-3-(3',4'-diidróxi fenil)indano.O ar de grau zero atua como o gás nebulizador (241 kPa (35 psi) )e como o gás turbo (400°C) para a secagem do solvente (310 kPa(45 psi)).
Para monitorar os dicafeoil e di-feruloil quinetosindividualmente, realiza-se cromatografia em uma colunanalitica (Synergi Fusion-RP, 150 χ 2 mm i.d., 4 p, Phenomenex,Aschaffenburg, Alemanha). Após a injeção da amostra (10 pL) ,realiza-se a análise usando um gradiente, iniciando-se comuma mistura (60/40, v/v) de ácido fórmico sob forma aquosa(1%) e metanol, e aumentando o teor de metanol para 60% dentrode 15 minutos, e, então, para 100% dentro de 25 minutos,enquanto se mantém uma taxa de fluxo de 250 yL/min.
Para monitorar os feruloil quinetos individualmente,realiza-se a cromatografia em uma coluna Fenil-Hexil analítica(250 χ 4,6 mm, Luna, Phenomenex, Torrance, CA, EUA). Após ainjeção da amostra (10 pL) , realiza-se a cromatografiainiciando-se com uma mistura (75/25, v/v) de tampão de formiatode amônia aquosa (500 mmol, pH 3,5) e metanol, posteriormente,aumentando o teor de metanol para 28% dentro de 34,5 minutos,depois para 50% dentro de 10 minutos, e, finalmente, para 100%dentro de 5 minutos, enquanto se mantém uma taxa de fluxo de1, 0 mL/min.
Para monitorar os fenil indanos individualmente,realiza-se a cromatografia em uma coluna analítica (SynergiFusion-RP, 150 χ 2 mm i.d., 4 μιη, Phenomenex, Aschaffenburg,Alemanha ou Zorbax Eclipse XDB-C18, 150 χ 2,1 mm i.d., 4 pm,Agilent, Waldbronn, Alemanha). Após a injeção da amostra (5a 20 pL) , realiza-se a análise usando um gradiente,iniciando-se com uma mistura (75/25, v/v) de ácido fórmicosob forma aquosa (0,1%) e acetonitrila, e aumentando-se oteor de acetonitrila para 28% dentro de 5 minutos, depois,para 30% dentro de 20 minutos e, então, para 100% dentro de5 minutos, enquanto se mantém uma taxa de fluxo de 250 yL/min.
Exemplos
Exemplo 1
Cerca de 500 gramas de poliamida (SC-6, Machery &Nagel, Easton, PA) são suspensas em cerca de 1500 mL de águae deixadas inchar por cerca de 2 horas, aproximadamente, àtemperatura ambiente.
Fines floating on the surface are removed and theslurry is filled into a XK 50/100 column (100 cm χ 5,0 cm;Amersham Pharmacia, Piscataway, NJ) until a column bed heightof about 90 cm is obtained. Utilizando um tubo Tef zel® (AmershamPharmacia, Piscataway, NJ, EUA) e um tubo de siliconeMasterflex® (tamanho 16; Cole Palmer, Chicago, IL, EUA) acoluna é conectada a uma bomba peristáltica (Baker TechnicalIndustries.) Para remover todas as impurezas, a coluna épurgada com etanol anidro (teor alcoólico 100%) (Aaper,Shelbyville, KY) por 8 horas em uma taxa de fluxo de cerca de14,7 mL/min. Subseqüentemente, a fase móvel é comutada paraágua e a coluna continua a ser purgada por, aproximadamente,mais 12 horas.Cerca de seis litros de infusão de café sãopreparados em lotes contendo cerca de 50 g café torrado emoído (Folgers® Gourmet Supreme decaf) e 1100 mL de águausando uma cafeteira.
A infusão de café é então resfriada até,aproximadamente, a temperatura ambiente em um banho de gelo.Cerca de 5 litros da infusão de café são aplicados à colunaem uma taxa de fluxo de cerca de 14,5 mL/min, e, então, acoluna é lavada com água (Milli-Q®) por cerca de 12 horas.
Finalmente, a fase móvel é comutada para etanol anidro (teoralcoólico 100%) (Asper, Shelbyville, KY) e após o volumemorto aquoso da coluna (cerca de 1,4 litro) ser bombeado dacoluna, o efluente etanólico que contém o isolado decomposto amargo é coletado. Após coletar cerca de 5,6 Llitros do isolado, que é um equivalente de cerca de quatrovolumes de coluna, o isolamento é interrompido. Remove-seo etanol do isolado por evaporação rotatória (Buechi, NewCastle, DE) administrado a cerca de 400C e cerca de 7 kPa(70 mbar), e o resíduo seco restante do isolado de compostoamargo é dissolvido em cerca de 50 mL de etanol anidro (teoralcoólico 100%) (Aaper, Shelbyville, KY). Todos osmateriais insolúveis são removidos por centrifugação. Oisolado de composto amargo é analisado usando os MétodosAnalíticos aqui descritos e descobriu-se que compreendequinetos e fenil indanos amargos aceitáveis para uso emprodutos alimentícios e bebidas.Exemplo 2
Cerca de 1 grama de ácido clorogênico (Aldrich,Milwaukee, WI) e cerca de 2 mL de água (Milli-Q®) sãomisturados e subseqüentemente secos em cerca de 70°C.
Os resíduos são então secos através de calor porcerca de 18 minutos a cerca de 220 a 230°C. Os produtos dereação resultantes são dissolvidos em água quente (Milli-Q®,100 mL) e após o resfriamento até, aproximadamente, atemperatura ambiente, são extraídos com acetato de etila (5χ 25 mL, Aldrich, Milwaukee, WI) . As camadas orgânicascombinadas são separadas do solvente e os resíduos sãoabsorvidos em etanol/água (30/70, v/v; 10 mL) paraprocessamento adicional.
No caso, o ácido clorogênico residual precisa serremovido, a poliamida (MN-SC-6, Machery & Nagel, Easton, PA)é suspensa em água e carregada em uma coluna de vidro (300χ 30 mm) até a cerca de 160 mm.
Á poliamida é condicionada com uma mistura de cercade 250 mL de etanol e cerca de 250 mL de água e os resíduosdissolvidos em água (Milli-Q) são aplicados à coluna. A colunaé lavada com cerca de 750 mL de água e os compostos amargos sãoeluídos usando cerca de 500 mL de etanol. Finalmente, o isoladode composto amargo etanólico é concentrado por evaporaçãorotatória em vácuo (45°C, 7 kPa (70 mbar) ) até uma resistênciadesejada. 0 isolado de composto amargo é analisado usando osMétodos Analíticos aqui descritos e descobriu-se quecompreende quinetos e fenil indanos amargos aceitáveis para usoem produtos alimentícios e bebidas.Exemplo 3
Cerca de 0,250 - 0,500 mL do isolado de compostoamargo etanólico do Exemplo 1 (o equivalente a cerca de 25a 50 mg peso a seco) são secos sob um fluxo de nitrogênio e,subseqüentemente, são dissolvidos em cerca de 100 mL debebida de café instantâneo preparada a partir de cerca de 1,5g de café instantâneo Folgers® e cerca de 100 mL de água.
Quando comparada a uma bebida de café instantâneosem a adição do isolado de composto amargo, a bebida de caféinstantâneo com a adição do isolado de composto amargo tem umsabor acentuado de café recém coado combinado com o aumento nocorpo e resistência, embora o traço hidrolisado, que é tipicopara cafés instantâneos, seja reduzido. Como um todo,percebe-se que a bebida de café instantâneo suplementada como isolado de composto amargo se aproxima muito mais ao sabordo café recém coado.
Exemplo 4
Cerca de 0,1 - 0, 25 mL do isolado de composto amargoetanólico do Exemplo 1 (o equivalente a cerca de 10 a 25 mgpeso a seco) são secos sob um fluxo de nitrogênio e,subseqüentemente, são dissolvidos em cerca de 100 mL de cafédescafeinado torrado e moido recém coado preparado usandocerca de 33,3 g de café descafeinado Folgers Gourmet Supreme®e cerca de 1420 mL de água.
Uma comparação entre o café descafeinado nãosuplementado ao isolado de composto amargo mostra que o cafécom o isolado amargo adicionado tem resistência e corpoaumentados e uma sensação bucal aprimorada.Exemplo 5
Cerca de 50 g de chocolate ao leite (Milka®) éderretido em um banho de água quente e cerca de 0,6 mL (cercade 60 mg peso a seco) do isolado de composto amargo etanólicodo Exemplo 1 é adicionado e distribuído uniformemente poragitação.
A combinação de chocolate/isolado de compostoamargo é, então, transferida para uma tijela de cristalizaçãoque é colacada em uma geladeira por cerca de 30 minutos. Ochocolate, agora com a adição de isolado de composto amargo,apresenta uma natureza similar ao chocolate escuro, bom saborde café e boa sensação bucal de café.
Exemplo 6
Cerca de 15 g de pó de chocolate de cacau duploNesquick® (Nestle) são dissolvidas em cerca de 235 mL de leitee aquecidos em um microondas.
Depois, cerca de 0,3 mL do isolado de compostoamargo etanólico do Exemplo 1 (o equivalente a cerca de 30mg peso a seco) são adicionadas à bebida quente com agitaçãopara acentuar o sabor da mesma. O leite de chocolateaprimorado apresenta um bom sabor de café e boa sensaçãobucal de café.
Todos os documentos citados no presente relatóriodescritivo estão, em sua parte relevante, aqui incorporados,a título de referência. A citação de qualquer documento nãodeve ser interpretada como admissão de que este representetécnica anterior com respeito à presente invenção.
Embora modalidades particulares da presenteinvenção tenham sido ilustradas e descritas, deve ficarevidente aos versados na técnica que várias outras alteraçõese modificações podem ser feitas sem que se desvie do carátere âmbito da invenção. Portanto, pretende-se cobrir nasreivindicações anexas todas essas alterações e modificaçõesque se enquadram no escopo da presente invenção.
Claims (9)
1. Processo para isolar compostos amargos a seremusados em produtos alimentícios e bebidas, caracterizado pelofato de ter as etapas de:a. colocar a composição de composto amargo emcontato com um adsorvente com a finalidade de absorvercompostos amargos da composição de composto amargo;b. dessorver os compostos amargos do adsorventepara se obter um isolado de composto amargo; ec. adicionar o isolado de composto amargo a umproduto alimentício ou bebida para acentuar o sabor do mesmo.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de a composição de composto amargoser derivada de ao menos um ácido selecionado do grupo queconsiste em ácido clorogênico torrado, ácido caféico torradoe misturas dos mesmos, derivados de uma fonte de ácido naturalou sintética.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de a composição de composto amargoconter infusão de café, extrato de café ou misturas dosmesmos.
4. Processo, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de a composição de composto amargoconter ao menos um composto selecionado do grupo que consisteem quinetos amargos, fenil indanos amargos e misturas dosmesmos.
5. Processo, de acordo com a reivindicação 2,caracterizado pelo fato de a fonte de ácido natural ser ummaterial de origem vegetal, contendo um ácido selecionado dogrupo que consiste em ácido clorogênico, ácido caféico emisturas dos mesmos.
6. Processo, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de o adsorvente ser selecionado dogrupo que consiste em poliamida, pó de náilon, polivinilpirrolidona, polivinil polipirrolidona, caseina, zeina,Amberlite® XAD, polímeros naturais ou sintéticos contendogrupos amida e combinações dos mesmos.
7. Processo, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de o isolado de composto amargoconter ao menos um composto selecionado do grupo que consisteem 3-O-cafeoil-Y-quineto, 4-0-cafeoil-Y-quineto,-5-O-cafeoil-epi-õ-quineto, 5-O-cafeoil-muco-Y-quineto,-3-0-feruloil-Y-quineto,4-O-feruloil-Y-quineto,3,4-O-dicafeoil-Y-quineto,4-O-cafeoil-muco-Y-quineto,3,5-0-dicafeoil-epi-õ-quineto,4,5-O-dicafeoil-muco-Y-quineto, 5-O-feruloi-1-muco-Y-quineto,4-0-feruloil-muco-Y-quineto,5-O-feruloil-epi-õ-quineto,3,4-O-diferuloil-Y-quineto, 3,5-0-diferuloi-l-epi-õ-quineto, 4,5-0- diferuloil-muco-Y-quineto; quinetoesterificado com um ou mais dos ácidos cafiico, ferúlico,p-curmarico,3,4-dimetóxicinâmico;cis-5, 6-diidróxi-l-metil-3-(3 N,4 x-diidróxifenil)indano, trans-5,6-diidróxi-l-metil-3-(3",4"-diidróxifenil)indano, cis-4, 5-diidróxi-l-metil-3-(3 s,4"-diidróxifenil)indano, trans-4,5-diidróxi-l-meti1-3-(3v,4s-diidróxi fenil)indano, e misturas dos mesmos.
8. Isolado de composto amargo para acentuar o saborde produtos alimentícios e bebidas, caracterizado pelo fatode conter ao menos um composto selecionado do grupo queconsiste em 3-O-cafeoil-Y-quineto, 4-O-cafeoil-Y-quineto,-5-0-cafeoil-epi-õ-quineto,5-0-cafeoil-muco-Y-quineto,( 3-0-feruloil-Y-quineto,4-0-feruloil-Y-quineto,3,4-0-dicafeI οίΐ-γ-quineto,4-0-cafeoil-muco-Y-quineto,3,5-0-dicafeoil-epi-õ-quineto,4,5-0-dicafeoil-muco-Y-quineto,5-0-feruloil-muco~Y-quineto,4-0-feruloil-muco-Y-quineto,5-0-feruloil-epi-δ-quineto,3,4-0-diferuloil-Y-quineto, 3,5-0-diferuloil-epi-δ-quineto,4,5-O-diferuloil-muco-Y-quineto;quinetoesterificado com um ou mais dos ácidos cafiico, ferúlico,p-curmárico,3,4-dimetóxicinâmico;cis-5, 6-diidróxi-l-metil--3-(3",4"-diidróxifenil)indano, trans-5, 6-diidróxi-l-metil-3-(3",4 %-diidróxifenil)indano,cis-4, 5-diidróxi-l-metil-3- (3\ 4"-diidróxifenil)indano,trans-4, 5-diidróxi-l-metil-3-(3"-4v-diidróxi fenil)indano, e misturas dos mesmos.
9. Isolado de composto amargo, de acordo com areivindicação 8, caracterizado pelo fato de ser usado paraacentuar o sabor de um produto alimentício ou bebidaselecionado do grupo que consiste em café instantâneo, cafédescafeinado, café torrado e moido, café pronto para oconsumo, concentrados de café, café cremoso com ou semsabores adicionais, leite com chocolate, chocolate, sorvetee balas.
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