BRPI0619809A2 - composições inseticidas com melhor efeito - Google Patents
composições inseticidas com melhor efeito Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0619809A2 BRPI0619809A2 BRPI0619809-0A BRPI0619809A BRPI0619809A2 BR PI0619809 A2 BRPI0619809 A2 BR PI0619809A2 BR PI0619809 A BRPI0619809 A BR PI0619809A BR PI0619809 A2 BRPI0619809 A2 BR PI0619809A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- formula
- composition according
- salt
- penetration enhancer
- plant protection
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 230000035515 penetration Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- -1 pentaborate Chemical compound 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 18
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTSJMKGXGJFGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 GDTSJMKGXGJFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L L-tartrate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-L 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M oxalate(1-) Chemical compound OC(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000373 fatty alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 abstract description 14
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 abstract description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 12
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 4
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Phosphinothricin Natural products CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical class N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N diethoxy sulfate Chemical compound CCOOS(=O)(=O)OOCC GSPKZYJPUDYKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
COMPOSIçõES INSETICIDAS COM MELHOR EFEITO. A presente invenção refere-se ao aumento do efeito de preparados para proteger plantas contendo determinadas diamidas de ácido ftálico através da adição de sais de amónio e/ou sais de fosfónio ou através da adição de sais de amónio e/ou fosfónio e promotores de penetração, os agentes correspondentes, processos para sua preparação e sua aplicação na proteção de plantas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES INSETICIDAS COM MELHOR EFEITO".
A presente invenção refere-se ao aumento de efeito de prepara- dos para proteger plantas contendo diamidas de ácido ftálico através da adi- ção de sais de amônio o de fosfônio e eventualmente promotores de pene- tração, os agentes correspondentes, processos para a sua preparação e sua aplicação na proteção de plantas.
Já se sabe, que compostos da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
Halo representa cloro, bromo ou iodo, caracteriza um átomo de carbono na configuração R ou na S, preferivelmente na configuração S, apresentam efeito inseticida. Isso é válido para a forma racêmica dos com- postos (EP-A 1.006.107) e em maior extensão ainda para os enantiômeros com configuração (S) (WO 06/22225). Individualmente, sejam mencionados os compostos (Ia), (Ib) e (Ic).
<formula>formula see original document page 2</formula> <formula>formula see original document page 3</formula>
(Ic): (S)-3-bromo-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetra- flúor-1 -(trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2- metilsulfoniletil)ftalamida
sar disso, deixa a desejar.
Todos os compostos de acordo com a invenção, já são conheci- dos como agentes para combater parasitas, especialmente insetos e podem ser preparados por processos descritos no estado da técnica. A eficácia desses compostos é boa, no entanto, especialmente em baixas quantidades de aplicação e concentrações, nem sempre é inteiramente satisfatória. Por isso, há a necessidade de um aumento de efeito dos preparados para prote- ger plantas contendo os compostos.
As substâncias ativas podem ser usadas nas composições de acordo com a invenção, em uma extensa faixa de concentração. A concen- tração das substâncias ativas na formulação importa usualmente em 0,1 - 50 % em peso.
Na literatura já foi descrito, que o efeito de diversas substâncias ativas pode ser aumentado através da adição de sais de amônio ou fosfônio. Nesse caso, trata-se, no entanto, de sais que agem como detergentes (por exemplo, WO 95/017817) ou sais com substituintes alquila e/ou arila mais longos, que agem como permeabilizantes ou que aumentam a solubilidade da substância ativa (por exemplo, EP-A 0.453.086, EP-A 0.664.081, FR-A 2.600.494, US 4.844.734, US 5.462.912, US 5.538.937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386). Além disso, o estado da técnica des- creve o efeito apenas para determinadas substâncias ativas e/ou determina- das aplicações dos agentes correspondentes. Novamente em outros casos, trata-se de sais de ácidos sulfônicos, nos quais os próprios ácidos agem pa- ralisando os insetos (US 2.842.476). Um aumento de efeito através do sulfa- to de amônio é descrito para os herbicidas glifosato e fosfinotricina (US 6.645.914, EP-A 0.036.106). Um efeito correspondente dos inseticidas não é nem publicado nem sugerido por esse estado da técnica.
A aplicação de sulfato de amônio como agente auxiliar de formu- lação também é descrito para determinadas substâncias ativas e aplicações (WO 92/16108), contudo, este serve para a estabilização da formulação, não para o aumento de efeito.
De maneira totalmente surpreendente, verificou-se, agora, que o efeito de diamidas de ácido ftálico inseticidas de acordo com a invenção, pode ser nitidamente aumentado através da adição de sais de amônio e/ou fosfônio à solução de aplicação (aplicação na mistura de tanque) ou através da incorporação desses sais em uma formulação contendo esses insetici- das. O objetivo da presente invenção, portanto, é o uso de sais de amônio e/ou fosfônio para aumentar o efeito de preparados para proteger plantas, que contêm diamidas de ácido ftálico de eficácia inseticida como substância ativa. Do mesmo modo, o objetivo da invenção são agentes que contêm es- ses inseticidas e sais de amônio e/ou fosfônio que aumentam o efeito e, na verdade, tanto substâncias ativas formuladas, como também agentes pron- tos para o uso (caldos de pulverização). Finalmente, o objeto da invenção, além disso, é o uso desses agentes para combater insetos nocivos.
Sais de amônio e de fosfônio, que de acordo com a invenção, aumentam o efeito de preparados para proteger plantas contendo diamidas de ácido ftálico, são definidos pela fórmula (II)
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual
D representa nitrogênio ou fósforo,
D representa preferivelmente nitrogênio,
R1, R2, R3 e R4 independentes uns dos outros, representam hi- drogênio ou C1-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída ou C1-C8 -alquileno uma ou mais vezes insaturado, eventualmente substituído, em que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano,
R1, R21 R3 e R4 preferivelmente independentes uns dos outros, representam hidrogênio ou C1-C4-alquila em cada caso eventualmente subs- tituída, em que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano,
R1, R2, R3 e R4 de modo particularmente preferido independen- tes uns dos outros, representam hidrogênio, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila,
R1, R2, R3 e R4 representam de modo muito particularmente pre- ferido, hidrogênio,
R1, R2, R3 e R4 representam, além disso, de modo muito particu- 1,1 Iarmente preferido, simultaneamente metila ou simultaneamente etila, η representa 1, 2, 3 ou 4, η representa preferivelmente 1 ou 2,
R5 representa um ânion inorgânico ou orgânico, R5 representa preferivelmente hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidrogenossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato, R5 representa, além disso, preferivelmente carbonato, pentabo- rato, sulfito, benzoato, hidrogenoxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato ou te- trafluoroborato,
R5 representa de modo particularmente preferido, lactato, sulfa- to, nitrato, tiossulfato, tiocianato, citrato, oxalato ou formiato,
R5 representa, além disso, de modo particularmente preferido, monohidrogenofosfato ou dihidrogenofosfato e
R5 representa de modo muito particularmente preferido, sulfato. Os sais de amônio e fosfônio da fórmula (II) podem ser usados em uma ampla faixa de concentração para aumentar o efeito de preparados para proteger plantas contendo cetoenóis. Em geral, os sais de amônio ou fosfônio no preparado para proteger plantas pronto para o uso são aplicados em uma concentração de 0,5 até 80 mmols/l, preferivelmente 0,75 até 37,5 5
mmols/l, de modo particularmente preferido, 1,5 até 25 mmols/l. No caso de um produto formulado, a concentração dos sais de amônio e/ou fosfônio na formulação é selecionada de maneira tal, que após a diluição da formulação para a concentração da substância ativa desejada, esta se encontre nessas faixas preferidas ou particularmente preferidas indicadas de modo geral. A concentração do sal na formulação importa, nesse caso, convencionalmente em 1 - 50 % em peso.
Em uma forma de concretização preferida da invenção, acres- centa-se aos preparados para proteger plantas não apenas um sal de amô- nio e/ou fosfônio, mas sim, adicionalmente um promotor de penetração para aumentar o efeito. Designa-se como sendo totalmente surpreendente, que mesmo nesses casos, observa-se um aumento de efeito ainda mais avança- do. Portanto, o objetivo da presente invenção, é também o uso de uma com- binação de promotores de penetração e sais de amônio e/ou fosfônio para aumentar o efeito de preparados para proteger plantas, que contêm diami- das de ácido ftálico de eficácia inseticida como substância ativa. O objeto da invenção são também agentes, que contêm diamidas de ácido ftálico de efi- cácia inseticida, promotores de penetração e sais de amônio e/ou fosfônio e na verdade, tanto substâncias ativas formuladas, como também agentes prontos para o uso (caldos de pulverização). Finalmente, o objetivo da in- venção, além disso, é o uso desses agentes para combater insetos nocivos.
Como promotores de penetração no presente contexto, tomam- se em consideração todas aquelas substâncias, que são convencionalmente utilizadas, para melhorar a penetração de substâncias ativas agroquímicas em plantas. Promotores de penetração neste contexto são definidos pelo fato de penetrarem na cutícula da planta a partir do caldo de pulverização aquoso e/ou a partir da camada pulverizada e com isso, podem aumentar a movimentação material (mobilidade) de substâncias ativas na cutícula. O método descrito na literatura (Baur e outros, 1997, Pesticide Science 51, 131-152) pode ser utilizado para a determinação dessa propriedade.
Como promotores de penetração tomam-se em consideração, por exemplo, os alcoxilatos de alcanol. Promotores de penetração de acordo com a invenção, são alcoxilatos de alcanol da fórmula
R-O-(-AO)v-R' (III),
na qual
R representa alquila em cadeia linear ou ramificada com 4 a 20 átomos de carbono,
R' representa hidrogênio, metila, etila, n-propila i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila,
AO representa um radical de oxido de etileno, um radical de oxi- do de propileno, um radical de óxido de butileno ou misturas de radicais de óxido de etileno e óxido de propileno ou radicais de óxido de butileno e
v representa números de 2 a 30.
Um grupo preferido de promotores de penetração são alcoxilatos de alcanol da fórmula
R-O-(-EO-)n-R' (III-a)
na qual
R tem o significado mencionado acima,
R' tem o significado mencionado acima,
EO representa -CH2-CH2-O e
η representa números de 2 a 20.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R' (III-b),
na qual
R tem o significado mencionado acima,
R' tem o significado mencionado acima,
EO representa -CH2-CH2-O,
PO representa
<formula>formula see original document page 7</formula>
ρ representa números de 1 a 10 e
q representa números de 1 a 10. Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula
R-0-(-P0-)r-(E0-)s-R' (lll-c)
na qual
R tem o significado mencionado acima, R' tem o significado mencionado acima, EO representa -CH2-CH2-O, PO representa
<formula>formula see original document page 8</formula>
r representa números de 1 a 10 e s representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula
R-0-(-E0-)p-(-B0-)q-R' (lll-d)
na qual
ReR' têm os significados mencionados acima,
EO representa -CH2-CH2-O, BO representa
<formula>formula see original document page 8</formula>
ρ representa números de 1 a 10 e q representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula
R-0-(-B0-)r-(-E0-)s-R' (lll-e)
na qual
ReR' têm os significados mencionados acima, BO representa
<formula>formula see original document page 8</formula> EO representa -CH2-CH2-O1
r representa números de 1 a 10 e
s representa números de 1 a 10.
Um outro grupo preferido de promotores de penetração são al- coxilatos de alcanol da fórmula
CH3-(CH2)t-CH2-0-(-CH2-CH2-0-)u-R' (lll-f) na qual
R' tem o significado mencionado acima,
t representa números de 8 a 13
u representa números de 6 a 17-
Nas fórmulas mencionadas acima,
R representa preferivelmente butila, i-butila, n-pentila, i-pentila, neopentila, n-hexila, i-hexila, n-octila, i-octila, 2-etil-hexila, nonila, i-nonila, deci- la, n-dodecila, i-dodecila, laurila, miristila, i-tridecila, trimetil-nonila, palmitila, estearila ou eicosila.
Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (lll-c) seja mencionado o alcoxilato de 2-etil-hexila da fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual
EO representa -CH2-CH2-O,
PO representa
<formula>formula see original document page 9</formula>—
os números 8 e 6 representam valores médios.
Como exemplo de um alcoxilato de alcanol da fórmula (lll-d) seja mencionada a fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula>)
na qual
EO representa -CH2-CH2-O, BO representa
<formula>formula see original document page 10</formula>
os números 10, 6 e 2 representam valores médios.
Alcoxilatos de alcanol particularmente preferidos da fórmula (lll-f) são compostos desta fórmula, nos quais
t representa números de 9 a 12 e
u representa números de 7 a 9.
De modo muito particularmente preferido, menciona-se o alcoxi- lato de alcanol da fórmula (III-f-1)
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-H (III-f-1) na qual
t representa o valor médio 10,5 e
u representa o valor médio 8,4.
Os alcoxilatos de alcanol são definidos de modo geral pelas fór- mulas acima. No caso dessas substâncias trata-se de misturas de substân- cias do tipo mencionado com comprimentos de cadeia médios. Para os índi- ces são calculados, portanto, valores médios, que também podem desviar de números inteiros.
Os alcoxilatos de alcanol das fórmulas mencionadas são conríè- cidos e em parte podem ser obtidos comercialmente ou podem ser produzi- dos por métodos conhecidos (compare a WO 98-35.553, WO 00-35.278 e EP-A 0.681.865).
Como agentes de penetração tomam-se em consideração, por exemplo, também substâncias, que promovem a solubilidade dos compostos da fórmula (I) na camada pulverizada. Nestes incluem-se, por exemplo, ó- leos minerais e vegetais. Como óleos tomam-se em consideração todos os óleos minerais ou vegetais - eventualmente modificados - usualmente apli- cáveis em agentes agroquímicos. São mencionados, por exemplo, óleo de girassol, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de colza, óleo de mi- lho, óleo de semente de algodão e óleo de soja ou os ésteres dos óleos mencionados. O óleo de colza, óleo de girassol e seus ésteres metílico ou etílico são preferidos.
A concentração de promotores de penetração nos agentes de acordo com a invenção, pode variar em uma ampla faixa. Em um preparado para proteger plantas formulado esta se encontra geralmente em 1 até 95 % em peso, preferivelmente em 1 até 55 % em peso, de modo particularmente preferido, em 15 - 40 % em peso. Nos agentes prontos para o uso (caldos de pulverização), a concentração encontra-se geralmente entre 0,1 e 10 g/l, preferivelmente entre 0,5 e 5 g/l.
Combinações destacadas de substância ativa, sal e promotor de penetração de acordo com a invenção, são mostradas na seguinte tabela. Nesse caso, "teste de acordo com" significa, que cada composto, que no teste para a penetração da cutícula (Baur e colaboradores, 1997, Pesticide Science 51, 131-152) age como promotor de penetração, é adequado.
<table>table see original document page 11</column></row><table> <table>table see original document page 12</column></row><table> <table>table see original document page 13</column></row><table> <table>table see original document page 14</column></row><table> <table>table see original document page 15</column></row><table>
Preparados para proteger plantas de acordo com a invenção, podem conter também outros componentes, por exemplo, agentes tensoati- vos ou agentes auxiliares de dispersão ou emulsificantes.
Como agentes tensoativos não-iônicos ou agentes auxiliares de dispersão, tomam-se em consideração todas as substâncias desse^tipo que podem ser usualmente aplicadas em agentes agroquímicos. Preferivelmen- te, mencionam-se copolímeros por blocos de oxido de polietileno-óxido de polipropileno, éteres polietilenoglicólicos de álcoois lineares, produtos de reação de ácidos graxos com óxido de etileno e/ou oxido de propileno, além disso, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, copolímeros de álcool polivinílico e polivinilpirrolidona, bem como copolímeros de ácido (met)acrílico e ésteres de ácido (met)acrílico, além disso, etoxilatos de alquila e etoxilatos de alqui- larila, que podem ser eventualmente fosfatados e eventualmente neutraliza- dos com bases, mencionando-se, por exemplo, etoxilatos de sorbitol, bem como derivados de polioxialquilenamina.
Como agentes tensoativos aniônicos tomam-se em considera- ção todas as substâncias desse tipo que podem ser usualmente aplicadas em agentes agroquímicos. Preferem-se os sais de metais alcalinos e alcali- no-terrosos de ácidos alquilsulfônicos ou ácidos alquilarilsulfônicos.
Um outro grupo preferido de agentes tensoativos aniônicos ou de agentes auxiliares de dispersão são sais pouco solúveis em óleo vegetal de ácidos poliestirenossulfônico, sais de ácidos polivinilsulfônicos, sais de produtos de condensação de ácido naftalenossulfônico-formaldeído, sais de produtos de condensação de ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico e formaldeído, bem como sais de ácido ligninossulfônico.
Como substâncias aditivas, que podem estar contidas nas for- jnulações de acordo com a invenção, tomam-se em consideração emulsifi- cantes, agentes inibidores de espuma, conservantes, antioxidantes, corantes e materiais de enchimento inertes.
Emulsificantes preferidos são nonilfenóis etoxilados, produtos de reação de alquilfenóis com óxido de etileno e/ou óxido de propileno, arilal- quilfenóis etoxilados, além disso, arilalquilfenóis etoxilados e propoxilados, bem como arilalquiletoxilatos ou -etóxi-propoxilatos sulfatados ou fosfata- dos, sendo mencionados, por exemplo, derivados de sorbitano, tais como óxido de polietileno-sorbitano-ésteres de ácido graxo e ésteres de ácido sor- bitano-graxo.
Exemplo
Teste com Spodoptera fruqiperda (SPODFR) Solvente: 7 partes em peso, de dimetilformamida Emulsificante: 10 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico
Para preparar um preparado conveniente de substância ativa, mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água contendo emulsificante para a concentração desejada. Com a quantidade necessária de sais de amônio ou sais de amônio e promotor de penetração, pipeta-se a quantidade correspondente após a diluição, em cada caso, na solução de preparação pronta.
Plantas de milho (Zea mais) são tratadas pulverizando-as com a preparação de substância ativa na concentração desejada e infestando-as com lagartas do exército (Spodoptera frugiperda), enquanto as folhas ainda estão úmidas.
Após o tempo desejado, determina-se a mortalidade em %. Nes- se caso, 100 % significam que todas as lagartas foram mortas; 0 % significa, que nenhuma lagarta foi morta.
Neste teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostram boa eficácia: vide tabela.
<table>table see original document page 17</column></row><table>
Claims (21)
1. Composição contendo - pelo menos uma substância ativa inseticida da fórmula (I) <formula>formula see original document page 18</formula> na qual Halo representa cloro, bromo ou iodo, caracteriza um átomo de carbono na configuração R ou S - pelo menos um sal da fórmula (II) <formula>formula see original document page 18</formula> na qual <formula>formula see original document page 18</formula> D representa nitrogênio ou fósforo R1, R2, R3 e R4 independentes uns dos outros, representam hi- drogênio ou C1-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída ou C1- C8-alquileno uma ou mais vezes insaturado, eventualmente substituído, em que os substituintes podem ser selecionados de halogênio, nitro e ciano, η representa 1, 2, 3 ou 4, R5 representa um ânion inorgânico ou orgânico.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o teor total de uma ou várias substâncias ativas da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, importa entre 0,5 e 50 % em peso.
3. Composição de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que D representa nitrogênio.
4. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que R5 representa hidrogenocarbonato, tetraborato, fluoreto, brometo, iodeto, cloreto, monohidrogenofosfato, dihidrogenofosfato, hidroge- nossulfato, tartarato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, formiato, lactato, acetato, propionato, butirato, pentanoato, citrato ou oxalato.
5. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que R5 representa carbonato, pentaborato, sulfito, benzoato, hidrogenoxalato, hidrogenocitrato, metilsulfato ou tetrafluoroborato.
6. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que R30 representa lactato, sulfato, nitrato, tiossulfato, tiocianato, citrato, oxalato ou formiato.
7. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que R30 representa sulfato.
8. Composição de acordo com uma das reivindicações 1 até 7, caracterizada pelo fato de conter pelo menos um promotor de penetração.
9. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o promotor de penetração é um alcoxilato de álcool graxo da fórmula (III) R-0-(-A0)v-R' (III), na qual R representa alquila em cadeia linear ou ramificada com 4 a 20 átomos de carbono, R' representa hidrogênio, metila, etila, n-propila i-propila, n- butila, i-butila, t-butila, n-pentila ou n-hexila, AO representa um radical de oxido de etileno, um radical de oxi- do de propileno, um radical de oxido de butileno ou misturas de radicais de óxido de etileno e oxido de propileno ou radicais de oxido de butileno e ν representa números de 2 a 30, ou é um óleo mineral ou vegetal ou o éster de um óleo mineral ou vegetal.
10. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o promotor de penetração é um éster de um óleo vegetal.
11. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o promotor de penetração é um éster metílico de óleo de colza.
12. Composição de acordo com uma das reivindicações 1 até -11, caracterizada pelo fato de que o teor de promotor de penetração importa em 1 até 95 % em peso.
13. Processo para combater insetos nocivos, caracterizado pelo fato de que uma composição como definida em uma ou várias das reivindi- cações 1 até 12 é aplicada não diluída ou diluída em quantidades tais sobre insetos oll seu habitat, que uma quantidade eficaz das substâncias ativas inseticidas contidas agem sobre os insetos ou seu habitat.
14. Processo para aumentar o efeito de preparados para prote- ger plantas contendo uma substância ativa selecionada de (Ia), (Ib) e (Ic) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o agente pron- to para o uso (caldo de pulverização) é preparado com o uso de um sal da fórmula (II).
15. Processo de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o caldo de pulverização é preparado com o uso de um pro- motor de penetração.
16. Processo de acordo com a reivindicação 14 ou 15, caracteri- zado pelo fato de que o sal da fórmula (II) está presente em uma concentra- ção final de 0,5 até 80 mmols/l.
17. Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o promotor de penetração está presente em uma concen- tração final de 0,1 até 10 g/l.
18. Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o promotor de penetração está presente em uma concen- tração final de 0,1 até 10 g/l e o sal da fórmula (II) em uma concentração final de 0,5 até 80 mmols/l.
19. Uso de um sal da fórmula (II) como definido na reivindicação -1, para aumentar o efeito de um preparado para proteger plantas contendo uma substância ativa selecionada de (Ia), (Ib) e (Ic) de acordo com a reivin- dicação 1, caracterizado pelo fato de que o sal é usado na preparação de um preparado para proteger plantas pronto para o uso (caldo de pulveriza- ção).
20. Uso de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que o sal da fórmula (II) está presente no preparado para proteger plantas pronto para o uso em uma concentração de 0,5 até 80 mmols/l.
21. Uso de acordo com a reivindicação 19 ou 20, caracterizado pelo fato de que o sal é usado na preparação de um preparado para prote- ger plantas pronto para o uso (caldo de borrifação) que, além disso, contém um promotor de penetração.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005059467A DE102005059467A1 (de) | 2005-12-13 | 2005-12-13 | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102005059467.0 | 2005-12-13 | ||
| PCT/EP2006/011441 WO2007068350A1 (de) | 2005-12-13 | 2006-11-29 | Insektizide zusammensetzungen mit verbesserter wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0619809A2 true BRPI0619809A2 (pt) | 2011-10-18 |
Family
ID=38056076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0619809-0A BRPI0619809A2 (pt) | 2005-12-13 | 2006-11-29 | composições inseticidas com melhor efeito |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090093544A1 (pt) |
| EP (1) | EP1962594A1 (pt) |
| JP (1) | JP2009519256A (pt) |
| KR (1) | KR20080076956A (pt) |
| CN (1) | CN101325872A (pt) |
| AU (1) | AU2006326723A1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0619809A2 (pt) |
| DE (1) | DE102005059467A1 (pt) |
| WO (1) | WO2007068350A1 (pt) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10330724A1 (de) * | 2003-07-08 | 2005-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| WO2008037374A2 (de) * | 2006-09-30 | 2008-04-03 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verbesserung der biologischen wirkung von agrochemischen zusammensetzungen bei applikation in das kultursubstrat, geeignete formulierungen und ihre anwendung |
| DE102007024575A1 (de) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
| EP2033517A3 (en) * | 2007-09-06 | 2010-12-29 | Bayer CropScience AG | Synergistic pesticide mixtures containing an isoflavone |
| EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
| EP2196461A1 (de) * | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Bayer CropScience AG | 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide |
| WO2010069502A2 (de) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide |
| CN101803598B (zh) * | 2010-04-30 | 2013-05-29 | 江苏龙灯化学有限公司 | 低浓度氟虫双酰胺悬浮剂 |
| US9674564B2 (en) | 2014-12-15 | 2017-06-06 | Arris Enterprises, Inc. | System and methods for multicast delivery of internet protocol video content |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2842476A (en) * | 1953-04-23 | 1958-07-08 | Mclaughlin Gormley King Co | Insecticidal compositions |
| US4525202A (en) * | 1981-08-24 | 1985-06-25 | Stauffer Chemical Co. | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| JPS638302A (ja) * | 1986-06-27 | 1988-01-14 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤 |
| JPH0618761B2 (ja) * | 1986-07-14 | 1994-03-16 | 花王株式会社 | 粒状農薬の製造方法 |
| MY111077A (en) * | 1992-11-13 | 1999-08-30 | Kao Corp | Agricultural chemical composition |
| DE4401542A1 (de) * | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
| US5642912A (en) * | 1994-10-24 | 1997-07-01 | Tti Trenchless Technologies, Inc. | Pulling attachment for plastic pipe and slip lining head |
| CZ299375B6 (cs) * | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
| US6645914B1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-11 | Ndsu-Research Foundation | Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides |
| US20030224939A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-04 | David Miles | Adjuvant for pesticides |
| US6984662B2 (en) * | 2003-11-03 | 2006-01-10 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| US7132448B2 (en) * | 2002-09-12 | 2006-11-07 | The Hartz Mountain Corporation | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator |
| ZA200701486B (en) * | 2004-08-23 | 2008-07-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Optically active phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of using the same |
-
2005
- 2005-12-13 DE DE102005059467A patent/DE102005059467A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-11-29 KR KR1020087014531A patent/KR20080076956A/ko not_active Withdrawn
- 2006-11-29 WO PCT/EP2006/011441 patent/WO2007068350A1/de not_active Ceased
- 2006-11-29 JP JP2008544794A patent/JP2009519256A/ja not_active Withdrawn
- 2006-11-29 CN CNA2006800467135A patent/CN101325872A/zh active Pending
- 2006-11-29 EP EP06818897A patent/EP1962594A1/de not_active Withdrawn
- 2006-11-29 AU AU2006326723A patent/AU2006326723A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-29 US US12/096,177 patent/US20090093544A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-29 BR BRPI0619809-0A patent/BRPI0619809A2/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1962594A1 (de) | 2008-09-03 |
| US20090093544A1 (en) | 2009-04-09 |
| AU2006326723A1 (en) | 2007-06-21 |
| CN101325872A (zh) | 2008-12-17 |
| DE102005059467A1 (de) | 2007-06-14 |
| WO2007068350A1 (de) | 2007-06-21 |
| JP2009519256A (ja) | 2009-05-14 |
| KR20080076956A (ko) | 2008-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101052822B1 (ko) | 효과가 개선된 살충 조성물 | |
| PL159168B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL | |
| BRPI0619816A2 (pt) | composições inseticidas com melhor efeito | |
| ES2230528T3 (es) | Formulaciones plaguicidas que contienen tensioactivos de esteres de fosfato y lignosulfonato alcoxilado. | |
| DE69616378T2 (de) | Pflanzenschutzmittel enthaltend mindestens ein wasserlöslichen wirkstoff und mindestens ein polyalkoxyliertes amidoamin | |
| BRPI0619809A2 (pt) | composições inseticidas com melhor efeito | |
| CN102316727B (zh) | 农业组合物 | |
| BRPI0619814A2 (pt) | composições inseticidas com melhor efeito | |
| CA1105833A (en) | Pesticidal composition | |
| EP0569264B1 (fr) | Composition phytosanitaire hydrosoluble incorporant un dérivé de semisulfosuccinate | |
| WO2010094418A2 (de) | Insektizide zusammensetzungen mit verbesserter wirkung | |
| DE69626201T2 (de) | Pestizide formulierungen und verfahren zur deren herstellung | |
| CS253735B2 (en) | Herbicide mixture | |
| BRPI1014594A2 (pt) | composição agrícola, e, métodos de tratamento de vegetação e de um substrato | |
| MX2008007472A (es) | Composiciones insecticidas con efecto mejorado | |
| JP2022515073A (ja) | 農薬組成物 | |
| BRPI1011917B1 (pt) | Composition of aquosa herbicide. | |
| JP7156862B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| DE4005155A1 (de) | Konzentrierte waessrige emulsionen von neophanen und azaneophanen zur anwendung im pflanzenschutz | |
| CA3235918A1 (en) | Choline-betaine based adjuvants for herbicides | |
| US2974083A (en) | Insecticidal compositions | |
| WO2022149077A1 (en) | Azadirachtin formulations and process for preparing and use thereof | |
| WO2020102872A1 (pt) | Formulações veterinárias carrapaticidas, mosquicidas e repelentes para uso em gado de corte e leite | |
| BR102015009397A2 (pt) | A herbicide composition, and, a method for killing or controling weed growth |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B11A | Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing | ||
| B11Y | Definitive dismissal - extension of time limit for request of examination expired [chapter 11.1.1 patent gazette] |