BRPI0609557A2 - sistema de tingimento redutivo para fibras de queratina - Google Patents
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Abstract
SISTEMA DE TINGIMENTO REDUTIVO PARA FIBRAS DE QUERATINA. Agente para tingimento de fibras contendo queratina, especificamente cabelos humanos, compreendendo a) ácido ascórbico, b) ao menos um oxima-éster catiónico, e c) ao menos um composto de carbonila reativo, bem como um método para tingimento de cabelos mediante o uso desse agente.
Description
"SISTEMA DE TINGIMENTO REDUTIVO PARA FIBRAS DE QUERATINA"
DESCRIÇÃO
A presente invenção refere-se a um sistema detingimento redutivo consistindo em compostos de oxima ecompostos de carbonila, com ácido ascórbico como agenteredutor, e a colorantes compreendendo esses compostos parafibras de queratina, como cabelos humanos, lã ou peles.
Em geral, são usados dois processos para otingimento de fibras contendo queratina. Uma possibilidadeconsiste no uso de corantes diretos. Estes são incorporadosem massas carreadoras adequadas para, então, seremaplicados às fibras. Esse método, genericamente conhecidocomo tonalização, é de fácil utilização, é notavelmentebrando e caracteriza-se por causar danos mínimos às fibrasde queratina, já que não há adição de amônia ou peróxido.No entanto, a durabilidade e a resistência à lavagem dessemétodo de tingimento são geralmente insatisfatórias, razãopela qual um método direto é também mencionado comotingimento semi-permanente dos cabelos.
Um tingimento duradouro, também denominadotingimento permanente dos cabelos, pode ser produzido comcorantes oxidantes, os quais são formados mediante oacoplamento oxidante de um ou mais componentes reveladores eum ou mais componentes acopladores. Se necessário, corantesdiretos estáveis sob oxidação também podem ser adicionados aosistema oxidante, para a obtenção de efeitos de corespecíficos. Quando são usados agentes oxidantes, no entanto,são observados danos à estrutura dos cabelos. Além disso,alguns dos precursores usados em tinturas oxidantes paracabelos (em particular as aminas aromáticas) têm umconsiderável potencial de sensibilização, o que pode resultarno surgimento de irritações da pele em pessoas predispostas.
Um dos objetivos da presente invenção é,portanto, a obtenção de um sistema para tingimentopermanente de cabelos consistindo em compostos de oxima ecompostos de carbonila, com os quais as colorações obtidaspossam, por um lado, ser aplicadas delicadamente às fibrase sejam aceitáveis de um ponto de vista toxicológico edermatológico e, por outro lado, permitam também a obtençãode cores intensas e brilhantes. Além disso, a cor decabelos resultante precisa ter boa resistência à luz e àlavagem com xampu (durabilidade da coloração), bem como umaboa resistência à fricção.
Surpreendentemente descobriu-se, agora, quetonalidades de cores luminosas e modernas podem serproduzidas em fibras contendo queratina se for aplicado àsfibras um corante redutivo que compreenda certos compostos deoxima-éster catiônicos, compostos carbonila reativos e ácidoascórbico (vitamina C). Os compostos de oxima-éster cationicosolúvel em água são reduzidos às aminas correspondentes (aparte catiônica é removida durante o processo de redução)que, por sua vez, reagem imediatamente com os compostos decarbonila reativos existentes nos cabelos, para resultar emsubstâncias coloridas. As colorações resultantes sãoextremamente duráveis e resistentes à lavagem. Embora,naturalmente, não se possa usar peróxido de hidrogênio(agente oxidante) durante o processo de redução, oclareamento da cor natural, se for desejado, é possível masnão necessariamente obrigatório no curso do pré-tratamento.
Os compostos de oxima-éster catiônicos de acordocom a presente invenção podem ser produzidos mediante anitrosação dos compostos CH-ácidos, seguida daesterificação do grupo oxima e da quaternização do grupo éster com N-nucleófilos, resultando no material catiônicodesejado. Os compostos CH-ácidos são, geralmente, vistoscomo aqueles com um átomo de hidrogênio ligado a um átomode carbono alifãtico em que, por conta dos substituintesremovedores de elétrons, ocorre a ativação da ligaçãocarbono-hidrogênio correspondente.
Os compostos carbonila reativos de acordo com apresente invenção têm ao menos um grupo carbonila comogrupo reativo.
A presente invenção apresenta, portanto, umagente para tingimento de fibras contendo queratina, emparticular cabelos humanos, o qual é caracterizado pelofato de compreender a) ácido ascórbico (vitamina C) comoagente redutor, b) ao menos um composto de oxima-éstercatiônico com fórmula de Al a A10 como "substânciareveladora" e c) ao menos um composto de carbonila reativocom fórmula de BI a B12 como "substância acopladora".
Os compostos oxima de Al a A10 de acordo com apresente invenção são definidos da seguinte forma:COMPOSTOS COM A FÓRMULA Al:
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que Rl e R2 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um grupo arilasubstituído ou não-substituído, um grupo aril-C1-C4 alquila,um heterociclo substituído ou não-substituído, saturado ouinsaturado, um grupo alquila Cx-Ce substituída ou não-substituída, um grupo acetilóxi, um grupo cicloalquila C3-C6/ um grupo aminoarila substituído ou não-substituído, emque Rl pode, da mesma forma, ser um grupo alcóxi C1-C6.
E pode ser uma ponte de alquila C1-C4, uma pontede cicloalquila C3-C6 ou uma ponte de arila.
B+ pode ser:
a) um composto de amônio heterocíclico aromático, depreferência um derivado catiônico de N-metil-imidazol,N-alil-imidazol, 2-etil-imidazol ou 1,2-dimetil-imidazol, ou um derivado catiônico de piridina, 4-dimetilamino-piridina, pirimidina, pirazol, N-metil-pirazol ou quinolina; ou
b) um composto de amônio heterocíclico não-aromático, emparticular um derivado catiônico de N-metil-morfolina,N-etil-morfolina ou 1-metil-piperidina; ou
c) um composto de alquilamônio ou um composto dearilamônio, de acordo com a fórmula NRaRbRc/ em que Ra/Rb e Rc são, independentemente um do outro, um resíduode benzila, um resíduo de fenila ou um resíduo dealquila Ci-C6, de preferência um grupo metila, um grupoetila, um grupo propila, um grupo isopropila ou umgrupo butila, sendo que os grupos alquila anteriormentemencionados podem ser não-substituídos ou substituídos,com um ou mais grupos hidróxi ou grupos amino; oud) um grupo fosfônio catiônico, por exemplo um grupotributil fosfônio, de preferência um grupo trimetilfosfônio ou um grupo trietil fosfônio.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A2:
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes e são,independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou umgrupo alquila CiCesubstituído ou não-substituído;
Y, Y' e Y'' são, independentemente uns dos outros, um átomode oxigênio, um átomo de enxofre ou um grupo NH. E e B+ têmo significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A3:<formula>formula see original document page 7</formula>
em que D é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, umgrupo sulfoxila, um grupo sulfonila ou um grupo N-R5a, emque R5a é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila Cx-Cgsubstituído ou não-substituído;
e R5 e R6 são, independentemente um do outro, um átomo dehidrogênio, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomode bromo, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupoalquila Cx-C6, um grupo alcóxi Ci-C6, um grupo carboxamida,um grupo sulfonamida, um grupo carboxila, um grupo acilaCi-C4/ um grupo ciano ou um grupo amino -NR7R8, em que R7 eR8 são, independentemente um do outro, um átomo dehidrogênio ou um grupo alquila Ci-C6;E e B+ têm o significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A4 OU A5:
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que R9 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio,um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo alquila Ci-C6,um grupo alcóxi Ci-Ce, um grupo carboxila, um grupocarboxamida, um grupo ciano ou um grupo amino -NR10R11, emque RIO e Rll são, independentemente um do outro, um átomode hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6.
E e B+ têm o significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A6:
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que Z é um átomo de oxigênio ou um grupo -NR13, em queR13 é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6; Z' é um átomo de enxofre ou um grupo -NR14, em que R14 é umátomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6; eR12 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 ou umgrupo carboxialquila C1-C4.
E e B+ têm o significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A7:
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que R15 e R16 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um átomo de hidrogênio,um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, umgrupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo alquila C1-C6, umgrupo alcóxi C1-C6, um grupo carboxamida, um gruposulfonamida, um grupo carboxila, um grupo acila C1-C4, umgrupo ciano ou um grupo amino -NR17R18, em que R17 e R18são, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênioou um grupo alquila C1-C6;
E e B+ têm o significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A8 OU A9:
<formula>formula see original document page 9</formula>
em que G é um anel aromático ou heteroaromático fundido,substituído ou não-substituído, ao qual um outro anelaromático ou heteroaromático pode, adicionalmente, estarfundido.
E e B+ têm o significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA A10:
<formula>formula see original document page 9</formula>em que E e B+ têm o significado acima mencionado.
Os contraíons X- usados são, de preferência, ânionssulfato, ânions metilsulfato, ânions fosfato, ânionshidrogenofosfato, ânions oxalato, ânions formiato, ânionsacetato, ânions citrato, ânions tartarato, ânions malonato,ânions piruvato ou ânions halogênio, sendo dada particularpreferência aos ânions cloreto, brometo e metilsulfato.
Os compostos de oxima-éster catiônicos(substâncias reveladoras) com a fórmula geral de Al a A10são, de preferência, escolhidos de:
<formula>formula see original document page 10</formula>
cloreto de 3-[4-({[(1, 3-dioxo-l, 3-diidro-2ií-inden-2-ilideno)amino]óxiJcarbonil)-benzil]-l-metil-lH-imidazol-3-io
<formula>formula see original document page 10</formula>
brometo de 4-(dimetilamino)-1- (2-{ [(1,3-dioxo-l,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)-amino]óxi}-2-oxoetil)piridínio<formula>formula see original document page 11</formula>
brometo de 4-(dimetilamino)-1- [2-({[(2E)-4-nitro-l,3-dioxo-1, 3-diidro-2H-inden-2-ilideno]amino}óxi)-2-oxoetil]piridínio
<formula>formula see original document page 11</formula>
brometo de 3-(2-{[(1,3-dioxo-1,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)amino]óxi}-2-oxoetil)-l-metil-lff-imidazol-3-io
<formula>formula see original document page 11</formula>
brometo de l-metil-3-[2-({[ (2E) -4-nitro-l,3-dioxo-1,3-diidro-2H-inden-2-ilideno]-amino}óxi)-2-oxoetil] -lH-imidazol-3-io
<formula>formula see original document page 11</formula>
brometo de 4-(dimetilamino)-1-[2-({[(2B)-5-metóxi-l,3-dioxo-1, 3-diidro-2H-inden-2-ilideno]amino}óxi)-2-oxoetil]piridínio<formula>formula see original document page 12</formula>
brometo de 4-(dimetilamino)-l-[2-({[(4E)-3-metil-5-oxo-l-fenil-1, 5-diidro-4H-pirazol-4~ilideno]amino)óxi)-2-oxoetil]piridínio
<formula>formula see original document page 12</formula>
brometo de 4- (dimetilamino)-1-(2-oxo-2-{[(4,5,6, 7-tetracloro-1,3-dioxo-1,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)amino]óxi}etil)piridínio
<formula>formula see original document page 12</formula>
brometo de 1-(2-{[((5Z)-1,3-dietil-4-hidróxi-6-oxo-2-tioxotetraidro-5 (2H) -pirimidinilideno)amino]óxi}-2-oxoetil)-4-(dimetilamino)piridínio
Os compostos carbonila de BI a B12 de acordo com apresente invenção são definidos da seguinte forma:
COMPOSTOS COM A FÓRMULA BI:<formula>formula see original document page 13</formula>
em que R19 é um grupo arila substituído ou não-substituídoao qual um outro anel aromático pode, opcionalmente, tambémestar fundido, ou um heterociclo substituído ou não-substituído, saturado ou insaturado; e n é 0, 1, 2 ou 3.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA B2:
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que R2 0 é um grupo alquila CxCg, um radical arilasubstituído ou não-substituído ou um heterociclo substituídoou não-substituído, saturado ou insaturado; eR21 é um radical pirrol, um radical imidazol, um radicalpirazol, um radical indol, um radical pirrolidina, um radicalmorfolina, um radical dimetilamina, um radical fenol ou umradical tiofenol, sendo que estes radicais estão, em cadacaso, ligados à formula geral B2 através do heteroátomo.
PIRIDOXAL (VITAMINA B6) COM A FÓRMULA B3;<formula>formula see original document page 14</formula>
TODO-TRANS-RETINAL (VITAMINA A) COM A FORMULA B4:
<formula>formula see original document page 14</formula>
COMPOSTO COM A FÓRMULA B5:
<formula>formula see original document page 14</formula>
em que R22 e R23 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um grupo arilasubstituído ou não-substituído, um grupo aril-C1-C4 alquila,um heterociclo substituído ou não-substituído, saturado ouinsaturado, um grupo alquila C1-C6 substituída ou não-substituída, um grupo acetilóxi, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo aminoarila substituído ou não-substituído, emque R22 pode, da mesma forma, ser um grupo alcóxi C1-C6.
COMPOSTO COM A FÓRMULA B6 OU B7:<formula>formula see original document page 15</formula>
em que R24 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio,um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo alquila C1-C6,um grupo alcóxi C1-C6, um grupo carboxila, um grupocarboxamida, um grupo ciano ou um grupo amino -NR25R26, emque R25 e R2 6 são, independentemente um do outro, um átomode hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA B8 OU B9:
<formula>formula see original document page 15</formula>
em que G tem o significado acima mencionado.
COMPOSTOS COM A FÓRMULA B10 OU Bll:
<formula>formula see original document page 15</formula>
em que R27 e R28 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um grupo alquila Cl-C6 ouum grupo arila substituído ou não-substituído.COMPOSTOS COM A FORMULA B12:
<formula>formula see original document page 16</formula>
em que R29 é uma ponte alquila C1-C6 substituída ou não-substituida, saturada ou insaturada, ou uma ponte arilasubstituída ou não-substituída.
Os compostos de carbonila reativos (substânciasacopladoras) com as fórmulas gerais de Bl a B12 são, depreferência, escolhidos de:
<formula>formula see original document page 16</formula>
Benzaldeido 4-metóxi benzaldeido 4-hidróxi benzaldeido
<formula>formula see original document page 16</formula>
3,4-dimetóxi benzaldeido 2,5-dimetóxi benzaldeido
<formula>formula see original document page 16</formula>
3-hidróxi-4-metóxi benzaldeido 4-nitrobenzaldeído<formula>formula see original document page 17</formula>
4-hidróxi-3-metóxi benzaldeido 4 -(dimetilamino)benzaldeido
<formula>formula see original document page 17</formula>
(2e)-3-[4-(dimetilamino)fenil]-2-propenal
<formula>formula see original document page 17</formula>
2,4,6-triidróxi benzaldeido
<formula>formula see original document page 17</formula>
3-hidróxi-5-(hidróxi metil)-2-metil isonicotinaldeído
<formula>formula see original document page 17</formula>
Todo-trans-retinal (2B,4E)-5-fenil-2,4-pentadienal
<formula>formula see original document page 17</formula>
pentanedial 4-(metilsulfanil)benzaldeido<formula>formula see original document page 18</formula>1-naftaldeido (2E)-3-(4-nitrofenil)-2-propenal
<formula>formula see original document page 18</formula>3-fenóxi benzaldeído tereftalaldeído
<formula>formula see original document page 18</formula>3-hidróxi-l-oxo-lH-ciclopenta[a]naftaleno-2-carbaldeido
<formula>formula see original document page 18</formula>3-hidróxi-l-oxo-lH-ciclopenta[b]quinoxalina-2-carbaldeido
<formula>formula see original document page 18</formula>3-hidróxi-4-metil-l-oxo-l,3a,4,8b-tetraidrociclopenta[b]indol-2-carbaldeido
<formula>formula see original document page 18</formula>4-hidróxi-6-oxo-6H-ciclopenta [Jb] tiofeno-5-carbaldeído<formula>formula see original document page 19</formula>3-hidróxi-5-nitro-l-oxo-lH-indeno-2-carbaldeído
<formula>formula see original document page 19</formula>4,6-dicloro-3-hidróxi-1 -oxo-1H- indeno-2 -carbaldeIdo
<formula>formula see original document page 19</formula>7-hidróxi-5-oxo-5H-ciclopenta[c]piridina-6-carbaldeído
<formula>formula see original document page 19</formula>7-hidróxi-5-oxo-5H-ciclopenta [jb] piridina-6-carbaldeído
<formula>formula see original document page 19</formula>3-hidróxi-1-oxo-1H- indeno-2-carbaldeído
<formula>formula see original document page 19</formula>5-(dimetilamino)-3-hidróxi-1-oxo-1H-indeno-2-carbaldeído<formula>formula see original document page 20</formula>3 -hidróxi-4,5-dimetóxi-1-oxo-1H- indeno-2 -carbalde ído
<formula>formula see original document page 20</formula>3-hidróxi-5-metóxi-1-oxo-1H- indeno-2-carbaldeído
<formula>formula see original document page 20</formula>3-metil-5-(4-morfolinil)-1-fenil-lH-pirazol-4-carbaldeido
<formula>formula see original document page 20</formula>3-metil-l-fenil-5-(lJÍ-pirrol-l-il)-lH-pirazol-4-carbaldeído
<formula>formula see original document page 20</formula>3-metil-l-fenil-5-(1-pirrolidinil)-lH-pirazol-4-carbaldeído<formula>formula see original document page 21</formula>3-metil-l-(2-piridinil)-5- (1-pirrolidinil)-lH-pirazol-4-carbaldeldo
<formula>formula see original document page 21</formula>3-metil-l-(2-piridinil)-5-(lH-pirrol-l-il)-lH-pirazol-4-carbaldeído
<formula>formula see original document page 21</formula>4-metóxi-l-naftaldeído lH-indol-3-carbaldeldo
<formula>formula see original document page 21</formula>bis[4-(dimetilamino)fenil]metanotiona 2,4-diidróxi benzaldeído
<formula>formula see original document page 21</formula>1-metil-lH-indol-3-carbaldeldo 3,4-diidróxi benzaldeídoOs compostos de oxima-éster catiônicos de acordocom a presente invenção e com a fórmula geral de Al a A10podem ser preparados por meio de uma síntese em trêsetapas, a partir de compostos CH-ãcidos, como 1,3-indanodionas substituídas ou não-substituídas. Estes ouestão disponíveis comercialmente, ou podem ser obtidos pormeio de operações-padrão a partir de componentes que estãodisponíveis comercialmente ou que podem ser preparadosfacilmente de acordo com os procedimentos contidos naliteratura (por exemplo G. Sartori et al. , J. Chem. Soe.Perkin. Trans. 1, 1992, 2985-2988, e G. Vanag et. al. J". ofGeneral Chemistry of the U.S.S.R. 28 (6), 1958, 1570-1572).A primeira etapa envolve uma reação de nitrosação docomposto de partida CH-ácido, resultando no derivado oxima.A subseqüente condensação com cloretos/brometos de ácidocarbônico alifãtico ou aromãtico, ou com anidridos de ácidohalogeno-carbônico, converte a oxima no derivado éstercorrespondente (esquema 1).
Esquema 1:
<formula>formula see original document page 22</formula>
Esse éster não está isolado, e por sua vez reageimediatamente com N-nucleófilos alifáticos ou aromáticos(por exemplo 4-dimetilamino-piridina) , resultando no oximaéster catiônico solúvel em água desejado (esquema 2).
Esquema 2:
<formula>formula see original document page 23</formula>
Durante o processo de tingimento, os compostos deoxima-éster catiônicos de acordo com a presente invenção ecom a fórmula geral de Al a A10 são reduzidos às aminascorrespondentes, enquanto a parte catiônica é clivada porefeitos de hidrólise (esquema 3).
Esquema 3:
<formula>formula see original document page 23</formula>
As aminas obtidas são muito reativas, e reagemrapidamente com os compostos de carbonila de acordo com apresente invenção e com a fórmula geral de Bl a B12,resultando nos compostos coloridos correspondentes(azometinas ou bases de Schiff) (esquema 4).
Esquema 4:<formula>formula see original document page 24</formula>intermediário reativo azometina ou base de Schiff
Os compostos de oxima de acordo com a presenteinvenção e com a fórmula geral de Al a A10, e os compostosde carbonila de acordo com a presente invenção e com afórmula geral de BI a B12, estão presentes nos corantes deacordo com a presente invenção, de preferência em umaquantidade total de 0,1 a 10 %, em peso e, em particular,de 0,5 a 8 %, em peso.
Para produzir nuances de cor especiais, além doscomponentes usados de acordo com a presente invenção, épossível acrescentar, adicionalmente, aos agentes de acordocom a presente invenção, um ou mais corantes diretos de usocostumeiro do grupo de corantes ácidos e básicos, corantesnitro, corantes azo, corantes de antraquinona e corantes àbase de trifenilmetano, como 1,4-bis [ (2-hidróxietil) amino]-2-nitrobenzeno, 1- (2-hidróxi etil)amino-2-nitro-4-[di(2-hidróxi etil)amino]benzeno (HC Azul N° 2), 1-amino-3-metil-4- [ (2-hidróxi etil) amino] -6-nitrobenzeno (HCVioleta N° 1), cloridrato de 4-[etil-(2-hidróxietil) amino] -1- [ (2-hidróxi etil) amino] -2-nitrobenzeno (HCAzul N° 12), 1-[(2,3-diidróxi propil)amino]-4-[metil-(2-hidróxi etil)amino]-2-nitrobenzeno (HC Azul N° 10),cloridrato de 1- [ (2,3-diidróxi propil)amino]-4-[etil-(2-hidróxi etil) amino]-2-nitrobenzeno (HC Azul N° 9), l-(3-hidróxi propilamino)-4-[di(2-hidróxi etil)amino]-2-nitrobenzeno (HC Violeta N° 2) , l-amino-4- [ (2-hidróxietil)amino]-2-nitrobenzeno (HC Vermelho N° 7) , 2-amino-4, 6-dinitrofenol, 1, 4-diamino-2-nitrobenzeno (Cl76070), 4-amino-2-nitrodifenilamina (HC Vermelho N° 1) , cloridrato de 1-amino-4-[di(2-hidróxi etil)amino]-2-nitrobenzeno (HCVermelho N° 13) , l-amino-5-cloro-4- [ (2-Jiidróxi etil) amino] -2-nitrobenzeno, 4-amino-1- [ (2-hidróxi etil)amino]-2-nitrobenzeno (HC Vermelho N° 3), 4-amino-2-nitro-l-((prop-2-en-l-il)amino)-benzeno, 4-amino-3-nitrofenol, 4- [ (2-hidróxietil)amino]-3-nitrofenol, 4- [ (2-nitrofenil)amino]fenol (HCLaranja N° 1) , 1- [ (2-aminoetil)amino]-4-(2-hidróxi etóxi)-2-nitrobenzeno (HC Laranja N° 2),
4-(2,3-diidróxi propóxi)-1-[(2-hidróxi etil)amino]-2-nitrobenzeno, (HC Laranja N° 3),
l-amino-5-cloro-4-[(2,3-diidróxi propil)amino]-2-nitrobenzeno(HC Vermelho N° 10), S-cloro-1,4 - [di (2,3-diidróxipropil)amino] -2-nitrobenzeno (HC Vermelho N° 11), 2- [(2-hidróxi etil)amino]-4,6-dinitrofenol, ácido 4-etilamino-3-nitrobenzóico, ácido 2- [ (4-amino-2-nitrofenil)amino]benzóico,2 -cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-[(3-hidróxi propil)amino]-3-nitrofenol, 2,5-diamino-6-nitropiridina, 3-amino-6-(metilamino)-2-nitropiridina, 1,2,3,4-tetraidro-6-nitroguinoxalina, 7-amino-3,4-diidro-6-nitro-2H-l,4-benzoxazina (HC Vermelho N° 14),1,2-diamino-4-nitrobenzeno (CI76020),
l-amino-2-[(2-hidróxi etil)amino]-5-nitrobenzeno (HCAmarelo N° 5),1-(2-hidróxi etóxi)-2- [ (2-hidróxi etil)amino]-5-nitrobenzeno (HC Amarelo N° 4),
1- [(2-hidróxi etil)amino]-2-nitrobenzeno (HC Amarelo N° 2) ,
2- [(2-hidróxi etil)amino]-1-metóxi-5-nitrobenzeno, 2-amino-3-nitrofenol, 1-amino-2-metil-6-nitrobenzeno, 1- (2-hidróxietóxi)-3-metilamino-4-nitrobenzeno, 2,3 - (diidróxi propóxi)-3- metilamino-4-nitrobenzeno, 2- [ (2-hidróxi etil)amino]-5-nitrofenol (HC Amarelo N° 11) , cloridrato de 3 - [ (2-aminoetil)amino]-l-metóxi-4-nitrobenzeno, (HC Yellow No. 9),1-[(2-ureidoetil)amino]-4-nitrobenzeno,
4- [(2,3-diidróxi propil)amino]-3-nitro-l-trifluorometilbenzeno (HC Amarelo N° 6) ,
l-cloro-2,4-bis [ (2-hidróxi etil)amino]-5-nitrobenzeno (HCAmarelo N° 10) , 4-[(2-hidróxi etil)amino]-3-nitro-l-metilbenzeno,
1-cloro-4-[(2-hidróxi etil)amino]-3-nitrobenzeno (HCAmarelo N° 12),
4-[(2-hidróxi etil)amino]-3-nitro-l-trifluorometilbenzeno(HC Amarelo N° 13), 4- [ (2-hidróxi etil)amino]-3-nitrobenzonitrila (HC Amarelo N° 14), 4-[ (2-hidróxietil)amino]-3-nitrobenzamida (HC Amarelo N° 15),
2,4-dinitro-l-hidróxi-naftaleno, 1,4-di [ (2,3-diidróxipropil)amino]-9,10-antraquinona, 1,4-di [ (2-hidróxietil)amino]-9,10-antraquinona (Cl61545, Azul Disperso 23) ,
1-amino-4-hidróxi-9,10-antraquinona (Cl60710, VermelhoDisperso 15) , l-hidróxi-4-[(4-metil-2-sulfofenil)-amino]-9,10-antraquinona, ácido 7-beta-D-glucopiranosil-9,10-diidro-l-metil-9,10-dioxo-3,5,6,8-tetraidróxi-2-antracenocarboxílico (CI75470, Vermelho Natural 4) , 1-[(3-aminopropil) amino] -9,10-antraquinona (HC Vermelho N° 8) , 1,4-diamino-9,10-antraquinona (Cl61100, Violeta Disperso N° 1),
1-amino-4 -(metilamino)-9,10-antraquinona (Cl61105, VioletaDisperso N° 4, Violeta Solvente N° 12), N-(6-((3-cloro-4-(metilamino)fenil)imino)-4-metil-3-oxo-l,4-cicloexadieno-l-il)uréia (HC Vermelho N° 9) , 2 - ( (4 - (di(2-hidróxietil)amino)fenil)amino)-5-((2-hidróxi etil)amino)-2,5-cicloexadieno-1,4-diona (HC Verde N° 1) , 2-hidróxi-1,4-naftoquinone (CI75480, Laranja Natural N° 6), 1,2-diidro-2-(1, 3-diidro-3-oxo-2H-indol-2-ilideno)-3H-indol-3-ona(CI73000),
1,3-bis(dicianometileno)indano, cloreto de di[4-(dietilamino)fenil]- [4-(etilamino)naftil]carbênio (CI42 595,Azul Básico N° 7) , cloreto de di [4- (dimetilamino) fenil] [4-(fenilamino)naftil]carbênio (CI44 045, Azul Básico N° 26),
Azul Básico N° 77, cloreto de 8-amino-2-bromo-5-hidróxi-4-imino-6-[(3-(trimetilamônio)fenil)amino]-1(4H)-naftalinona(CI56059, Azul Básico N° 99), cloreto de tri(4-amino-3-metilfenil)carbênio (CI42520, Violeta Básico N° 2),cloreto de di(4-aminofenil)(4-amino-3-metilfenil)carbênio(CI42510, Violeta Básico N° 14) , cloreto de 1- [ (4-aminofenil)azo]-7- (trimetilamônio)-2-naftol (CI12250, MarromBásico N° 16), cloreto de 3-[(4-amino-2,5-dimetóxi-fenil)azo]-N,N,N-trimetil benzenamínio (Cl112605, LaranjaBásico N° 69), cloreto de 1-[(4-amino-2-nitrofenil)azo]-7-(trimetilamônio)-2-naftol (Marrom Básico N° 17),cloreto de 1-[(4-amino-3-nitrofenil)azo] -7-(trimetilamônio) -2-naftol (CI12251, Marrom Básico N° 17), cloreto de 2-((4-aminofenil)azo)-1,3-dimetil-lH-imidazol-3-io (Laranja BásicoN° 31) , cloreto de 3,7-diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenazínio(CI50240, Vermelho Básico N° 2), cloreto de 1,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1,2,4-triazólio (Cl11055,
Vermelho Básico N° 22) , cloreto de 1,3-dimetil-2-((4-dimetilamino)fenil)azo-lH-imidazol-3-io (Vermelho Básico M°51), cloreto de 2-hidróxi-l-[(2-metóxi fenil)azo]-7-(trimetilamônio)naftaleno (CI12245, Vermelho Básico N° 76),cloreto de 3-metil-l-fenil-4- [ (3-(trimetilamônio)fenil)azo]-pirazol-5-ona (Cl12719, AmareloBásico N° 57), metilsulfato de l-metil-4-((metil fenilhidrazono)metil)piridínio (Amarelo Básico N° 87),metilsulfato de 1-(2-morfolínio propilamino)-4-hidróxi-9,10-antraquinona, cloreto de 1- [ (3-(dimetilpropilamino)propil)amino]-4-(metilamino)-9,10-antraquinona,1-[di(2-hidróxi etil)amino]-3-metil-4-[(4-nitrofenil)azo]benzeno (CI11210, Vermelho Disperso N° 17),1-[di(2-hidróxi etil)amino]-4-[(4-nitrofenil)azo]benzeno
(Preto Disperso N° 9), 4-[ (4-aminofenil)azo]-1-[di(2-hidróxietil)amino]-3-metilbenzeno (HC Amarelo N° 7), 2,6-diamino-3-[(piridin-3-il)azo]piridina e 2-((4-(etil(2-hidróxietil)amino)-2-metilfenil)azo)-5-nitro-l, 3-tiazol (Cl111935,Azul Disperso N° 106), 3-(2',6'-diaminopiridil-3'-azo)piridina (= 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina,
N,N-di(2-hidróxi etil)-3-metil-4-((4-nitrofenil)azo)anilina(Vermelho Disperso 17, Cl 11210), cloreto de 3-dietilamino-7-(4-dimetil amino fenil azo)-5-fenilfenazínio (Cl 11050),4-(2-tiazolil azo)resorcinol,
sal sódico de ácido 4-((4-fenilamino)azo)benzossulfônico(Laranja IV) ,
1-((3-amino propil)amino)-9,10-antracenodiona (HC VermelhoN° 8), 3',3'',4,5,5',5'',6,7-octabromofenol sulfoneftaleína(Azul de Tetrabromofenol) , ácido 1-((4-amino-3,5-dimetilfenil)- (2,6-diclorofenil)metil)-3,5-dimetil-4-imino-2,5-cicloexadieno fosfórico (1:1) (Azul Básico 77) ,
3'/3''/5'/5'/-tetrabromo-m-cresol sulfoneftaleína, saldissódico de ácido 2,4-dinitro-l-naftol-7-sulfônico(Amarelo Ácido 1, Cl 10316),
sal sódico de ácido 4- [2'-hidróxi-1' -naftil)azo]benzossulfônico (Laranja Ácido 7, Cl 15510), saldissódico de 3',6'-diidróxi-2' ,4',5',7'-tetraiodospiro-[isobenzofuran-1(3H), 9' (9H)-xanten]-3-ona (Vermelho Ácido51, Cl 45430), sal dissódico de ácido 6-hidróxi-5-((2-metóxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-2-naftalenossulfônico(Vermelho FD&C 40, Cl 16035),
sal sódico de 2,4-dinitro-l-naftol (Amarelo Ácido 24, Cl10315) ,
sal sódico de 2',47,5',7'-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6'-diidróxi espiro-(isobenzofurano-1(3H), 9' [9H]xanten]-3-ona (Vermelho Ácido 92, Cl 45410), sal sódico de ácido 4-(2-hidróxi-*l-naftilazo) -3-metil-benzenossulfônico (LaranjaÁcido 8, Cl 15575), 2-amino-l,4-naftalenodiona, ditizona(1, 5-difenil tiocarbazona), N-(2-hidróxi etil))-2-nitro-4-trifluorometil)anilina (HC Amarelo 13) , N- (2-hidróxi etil)-4-nitroanilina e 4-cloro-N-(2,3-diidróxi propil)-2-nitroanilina.
Os corantes diretos acima mencionados podem estarpresentes em uma quantidade total de cerca de 0,01 a 4 %, empeso, sendo que o teor total de corantes no colorante deacordo com a presente invenção situa-se, de preferência, nafaixa de cerca de 0,01 a 10 %, em peso e, em particular de0,1 a 5 %, em peso.
Além do mais, os colorantes de acordo com apresente invenção podem, também, compreender corantes deocorrência natural, como vermelho hena, hena neutra, pretohena, camomila, sândalo, chá preto, casca de amieiro, sálvia,campeche, raiz de ruiva da sibéria (Rubia cordifolia) ,catechu, sedre e raiz de traidor (Alcanna tinctoria).
Os colorantes de acordo com a presente invençãoproduzem colorações intensas, mesmo a temperaturasfisiologicamente compatíveis, abaixo de 45 °C. Estas são,portanto, particularmente adequadas ao tingimento decabelos humanos. Para uso em cabelos humanos, os colorantessão, geralmente, incorporados a um veículo cosméticohidroso. Os veículos cosméticos adequados são, por exemplo,cremes, emulsões, géis ou soluções espumantes contendotensoativo, como xampus ou outras preparações que sejamadequadas à aplicação a fibras contendo queratina. Senecessário, também é possível incorporar os colorantes aveículos anidros, pós, peletes ou grânulos.
O colorante de acordo com a presente invençãopode compreender, ainda, todos os aditivos de usocostumeiro e conhecido para tais preparações, por exemploóleos essenciais, agentes complexantes, ceras,conservantes, espessantes, antioxidantes, alginatos, gomaguar, substâncias para cuidado dos cabelos, como polímeroscatiônicos ou derivados de lanolina, ou substâncias ativasde superfície (tensoativos) aniônicas, não-iônicas,zwiteriônicas, anfotéricas ou catiônicas. De preferência,são usadas substâncias ativas de superfície anfotéricas ounão-iônicas, por exemplo tensoativos à base de betaina,propionatos e glicinatos, como cocoanfo glicinatos oucocoanfo diglicinatos, tensoativos etoxilados tendo de 1 a1.000 unidades de oxido de etileno, de preferência tendo de1 a 300 unidades de oxido de etileno, como glicerídeoalcoxilatos, por exemplo óleo de rícino etoxilado tendo 25unidades de oxido de etileno, poliglicolamidas, álcooisetoxilados e álcoois graxos etoxilados (alcoxilados deálcool graxo) e ésteres de açúcar de ácido graxoetoxilados, em particular ésteres de ácido graxo desorbitano etoxilado. Os constituintes acima mencionados sãousados nas quantidades costumeiras para esses propósitos,por exemplo as substâncias ativas de superfície em umaconcentração de 0,1% a 30 %, em peso, e as substânciaspara cuidados em uma quantidade de 0,1 % a 30 %, em peso.
O colorante de acordo com a presente invenção pode,particularmente se for uma tintura para cabelos, estarpresente sob a forma de pó ou de grânulos que são dissolvidosantes da aplicação em uma preparação aquosa ou aquoso-alcoólica, ou sob a forma de uma solução aquosa ou aquoso-alcoólica, um creme, um gel, uma emulsão ou uma espuma emaerossol, em que a tintura para cabelos pode ser formulada ousob a forma de uma preparação de componente individual ou,ainda, sob a forma de uma preparação multi-componente, porexemplo sob a forma de uma preparação de dois componentes,caso no qual os derivados oxima específicos, com as fórmulasgerais de Al a A10, e os correspondentes compostos decarbonila com as fórmulas gerais de BI a B12, são embaladosseparadamente dos demais constituintes (por exemplo, o ácidoascórbico), sendo que a tintura para cabelos pronta para usosó é preparada imediatamente antes da aplicação, mediante amistura dos dois componentes.
O colorante de acordo com a presente invençãogeralmente tem um pH de cerca de 2 a 6, de preferênciacerca de 3 a 5. Tanto ácidos orgânicos como os ácidosinorgânicos são adequados para o ajuste do pH de acordo coma presente invenção. Exemplos de ácidos adequados são osseguintes: ácidos a-hidróxi carboxílicos, como ácidoglicólico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico ouácido málico, gluconolactona, ácido acético, ácidoclorídrico ou ácido fosfórico, e misturas desses ácidos. Édada particular preferência, na presente invenção, ao usodo ácido ascórbico como agente redutor.
0 colorante de acordo com a presente invenção égeralmente usado mediante a aplicação, aos cabelos, de umaquantidade de tintura adequada ao tingimento dos mesmos, queé de cerca de 3 0 a 12 0 gramas, dependendo do comprimento doscabelos, sendo que a tintura é deixada agir a uma temperaturade cerca de 15 a 45 graus Celsius durante cerca de 1 a 6Ominutos, de preferência de 5 a 30 minutos e sendo os cabelos,então, enxaguados cuidadosamente com água, opcionalmentelavados com um xampu e/ou tratados com uma composição paracondicionamento dos cabelos e, finalmente, secos.
O corante acima descrito pode, também,compreender polímeros naturais ou sintéticos ou polímerosde origem natural modificados, de uso costumeiro emcomposições cosméticas, por meio dos quais é obtida afixação de penteado dos cabelos, ao mesmo tempo em queestes são tingidos. Essas composições são geralmentedenominadas composições para tonaiização e penteado oucomposições para tingimento e penteado.
Dos polímeros sintéticos conhecidos para essepropósito na indústria de cosméticos, podem sermencionados, por exemplo, polivinil pirrolidona, acetato depolivinila, álcool polivinilico ou compostos poliacrílicos,como ácido poliacrilico ou ácido polimetacrílico, polímerosbásicos de ésteres de ácido poliacrilico, ácidopolimetacrílico e aminoálcoois, por exemplo seus sais ouprodutos de quaternização, poliacrilonitrilo, acetatos depolivinila e copolímeros desses compostos, como polivinilpirrolidona-acetato de vinila, enquanto os polímerosnaturais ou polímeros naturais modificados que podem serusados são, por exemplo, quitosano (quitina desacetilada)ou derivados de quitosano. Os polímeros acima mencionadospodem estar presentes no corante de acordo com a presenteinvenção, nas quantidades costumeiras para essascomposições, especificamente em uma quantidade de cerca de1 % a 5 %, em peso.
A tintura para cabelos com o composto adicionalpara fixação de penteado é usada de modo conhecido ecostumeiro, mediante a molhagem dos cabelos com acomposição fixadora, fixação (arranj o) dos cabelos nopenteado desejado e, então, secagem.
A tintura de acordo com a presente invençãopermite a obtenção de uma coloração uniforme, intensa eduradoura das fibras de queratina (por exemplo cabeloshumanos, lã ou peles), sem a ocorrência de descoloraçãosignificativa da pele e/ou do couro cabeludo.
Os exemplos abaixo destinam-se a ilustrar oassunto da invenção com mais detalhes, sem limitar o mesmoa estes exemplos.
Exemplos
Exemplo 1; Síntese de brometo de 4-(dimetilamino)-1- (2-{ [ (1,3-dioxo-l,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)amino]oxi} -2-oxoetil)piridínio
<formula>formula see original document page 34</formula>
0,5 g (2,85 mmol) de lH-indeno-1,2,3-triona 2-oxima foi dissolvido em 10 mL de acetonitrila. A mistura foiresfriada até 0 °C e, em seguida, foram adicionados 1,02 g(3,71 mmol) de anidrido bromoacético. A suspensão resultantefoi, então, agitada durante 2 horas sob refluxo, até aobtenção de uma solução amarela. A análise de CCF mostrou oconsumo total do material de partida. Então, a mistura dereação foi resfriada até a temperatura ambiente. 3,65 g(28,55 mmol) de 4-dimetilamino piridina foram adicionados empequenas porções, enquanto a mistura se tornava castanha.
Após um maior resfriamento em um banho de gelo,se formou um resíduo castanho que foi coletado porfiltração. O produto cru foi tratado durante 30 minutos com acetona à temperatura ambiente, filtrado e seco a vácuo.
Rendimento: 1,15 g (96,3 %)
XH-RMN (d6-DMSO/300 MHz) : ô = 3,20 (s, 6H, 2 CH3) ,4,70 (s, 2H, CH2) , 6,86 (d, 2H, J= 6 Hz, piridina), 6,99(d, 2H, J= 7,2 Hz, piridina), 8,15-8,21 (m, 4H, aromático).
Exemplos 2 a 6: Tinturas para cabelo
5 mmol brometo 4-(dimetilamino)-l-(2-{[(l,3-dioxo- 1,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)amino]óxi}-2- oxoetil)piridínio (= éster de oxima catiônica composto com a fórmula geral de Al a A10)
5 mmol compostos de carbonila com a fórmula geral de BI a B12
5,0 g etanol
4,0 g decil poliglicose
0,2 g Hidrato de sal dissódico de ácido etilenodiamino tetraacético
qsp 100,0 g água, desmineralizada
0 tingimento dos cabelos é realizado mediante aaplicação, aos mesmos, de uma quantidade do colorante e doagente redutor ácido ascórbico (de preferência de 1 a4 g/10 mL de solução para tingimento) que seja adequadapara o tingimento dos cabelos.
Após um tempo de contato de 3 0 minutos a 4 0 °C, oscabelos são enxaguados com água morna e secos.
Os resultados do tingimento estão resumidos naTabela 1, abaixo.
Tabela 1:
<table>table see original document page 36</column></row><table>
Exceto onde indicado em contrário, todas asporcentagens são em peso.
Claims (9)
1. Agente para tingimento de fibras contendoqueratina, caracterizado pelo fato de compreender: a) ácidoascórbico, b) ao menos um composto catiônico oxima-éster coma fórmula de Al a A10; <formula>formula see original document page 37</formula><formula>formula see original document page 38</formula>em queRI e R2 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um grupo arilasubstituído ou não-substituído, um grupo aril-C1-C4 alquila,um heterociclo substituído ou não-substituído, saturado ouinsaturado, um grupo alquila C1-C6 substituída ou não-substituída, um grupo acetilóxi, um grupo cicloalquila C3-C6, um grupo aminoarila substituído ou não-substituído, emque Rl pode, da mesma forma, ser um grupo alcóxi C1-C6.E pode ser uma ponte de alquila C1-C4, uma ponte decicloalquila C3-C6 ou uma ponte de arila. B+ pode ser:A) um composto de amônio aromático heterocíclico; ouB) um composto de amônio não-aromãtico heterocíclico; ouC) um composto de alquil amônio ou um composto dearilamônio de acordo com a fórmula -N+RaRbRC, em que Ra,Rb e Rc, independentemente um do outro, são um resíduode benzila, um resíduo de fenila ou um resíduo dealquila C1-C6, enquanto os grupos alquila anteriormentemencionados podem ser não-substituídos ou substituídoscom um ou mais grupos hidróxi ou grupos amino; ouD) um grupo fosfônio catiônico; eX- é um contraíon;R3 e R4 podem ser idênticos ou diferentes e são,independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou umgrupo alquila C1-C6 substituído ou não-substituído;Y, Y' e Y' ' são, independentemente uns dos outros, um átomode oxigênio, um átomo de enxofre ou um grupo NH;D é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, um gruposulfoxila, um grupo sulfonila ou um grupo N-R5a, em que R5aé um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6substituído ou não-substituído;R5 e R6 são, independentemente um do outro, um átomo dehidrogênio, um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomode bromo, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupoalqui1a C1-C6, um grupo a1cóxi C1-C6, um grupo carboxamida,um grupo sulfonamida, um grupo carboxila, um grupo acilaC1-C4, um grupo ciano ou um grupo amino -NR7R8, em que R7 eR8 são, independentemente um do outro, um átomo dehidrogênio ou um grupo alquila C1-C6;R9 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, umgrupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo alquila C1-C6, umgrupo alcóxi C1-C6, um grupo carboxila, um grupocarboxamida, um grupo ciano ou um grupo amino -NR10R11, emque R10 e Rll são, independentemente um do outro, um átomode hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6;Z é um átomo de oxigênio ou um grupo -NR13, em que R13 é umátomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6;Z' é um átomo de enxofre ou um grupo -NR14, em que R14 é umátomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6; eR12 é um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-C6 ou umgrupo carboxialquila C1-C4;R15 e R16 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um átomo de hidrogênio,um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, umgrupo hidroxila, um grupo nitro, um grupo alquila C1-C6, umgrupo alcóxi C1-C6, um grupo carboxamida, um gruposulfonamida, um grupo carboxila, um grupo acila C1-C4, umgrupo ciano ou um grupo amino -NR17R18, em que R17 e R18são, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênioou um grupo alquila C1-C6;G é um anel aromático ou heteroaromatico fundido, substituídoou não-substituído, ao qual um outro anel aromático ouheteroaromatico pode, adicionalmente, estar fundido;e c) ao menos um composto de carbonila reativo com afórmula de BI a B12; <formula>formula see original document page 40</formula><formula>formula see original document page 41</formula>em queR19 é um grupo arila substituído ou não-substituído ao qual um outro anel aromático pode, opcionalmente, também estarfundido, ou um heterociclo substituído ou não-substituído,saturado ou insaturado; enéO, 1, 2 ou 3.R20 é um grupo alquila C1C6, um radical arilasubstituído ou não-substituído ou um heterociclo substituídoou não-substituído, saturado ou insaturado; eR21 é um radical pirrol, um radical imidazol, um radicalpirazol, um radical indol, um radical pirrolidina, um radicalmorfolina, um radical dimetilamina, um radical fenol ou umradical tiofenol, sendo que estes radicais estão, em cadacaso, ligados â formula geral B2 através do heteroátomo.R22 e R23 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um grupo arilasubstituído ou não-substituído, um grupo aril-C1-C4-alquila,um heterociclo substituído ou não-substituído, saturado ouinsaturado, um grupo alquila C1-C6 substituída ou não-substituída, um grupo acetilóxi, um grupo cicloalquila C3-C6ou um grupo aminoarila substituído ou não-substituído, eR22 pode, da mesma forma, ser um grupo alcóxi C1-C6.R24 é um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo hidroxila, um grupo nitro, um grupoalquila C1-C6, um grupo alcóxi C1-C6, um grupo carboxila, umgrupo carboxamida, um grupo ciano ou um grupo aminoNR25 R26, em que R25 e R26 são, independentemente um dooutro, um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-C6;R27 e R28 podem ser idênticos ou diferentes e,independentemente um do outro, são um grupo alquila C1-C6 ouum grupo arila substituído ou não-substituído;R29 é uma ponte alquila C1-C6 substituída ou não-substituída, uma ponte alquileno C1-C6 ou uma ponte arilasubstituída ou não-substituída;e G tem o significado acima mencionado.
2. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que o composto de oxima-éstercatiônico com a fórmula geral de Al a A10 é escolhido de:cloreto de 3- [4- ({ [ (1, 3-dioxo-l, 3-diidro-1H-inden-2-ilideno) amino]óxi}carbonil)-benzil]-l-metil-lH-imidazol-3-io,brometo de 4-(dimetilamino)-1-(2-{[(1,3-dioxo-l,3-diidro--2H-inden-2-ilideno)-amino]óxi}-2-oxoetil)piridínio,brometo de 4-(dimetilamino) -1-[2-({[(2E)-4-nitro-l,3-dioxo--1,3-diidrò-2H-inden-2-ilideno]amino}óxi)-2-oxoetil]piridínio,brometo de 3-(2- { [ (1,3-dioxo-1,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)amino]óxi}-2-oxoetil)-l-metil-lH-imidazol-3-io,brometo de l-metil-3-[2-({ [ (2E) -4-nitro-l,3-dioxo-l,3-diidro--2H-inden-2-ilideno]-amino}óxi)-2-oxoetil] -lH-imidazol-3-io,-brometo de 4-(dimetilamino)-1-[2-({[(2E)-5-metóxi-l,3-dioxo--1, 3-diidro-2H-inden-2-ilideno]amino}óxi)-2-oxoetil]piridínio,brometo de 4-(dimetilamino)-1-[2-({[(4E)-3-metil-5-oxo-l-fenil-1, 5-diidro-4íf-pirazol-4-ilideno] amino}óxi) -2-oxoetil]piridínio,brometo de 4-(dimetilamino)-1-(2-oxo-2-{[(4,5,6,7-tetracloro-1,3-dioxo-l,3-diidro-2H-inden-2-ilideno)amino]óxi}etil)piridínio, ebrometo de 1 - (2-{[((5Z)-1,3-dietil-4-hidróxi-6-oxo-2-tioxotetraidro-5(2H)-pirimidinilideno)amino]óxi}-2 -oxoetil)-4-(dimetilamino)piridínio.
3. Agente, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que o composto de carbonilareativo com as fórmulas gerais de BI a B12 é escolhido debenzaldeído, 4-metóxi benzaldeído, 4-hidróxi benzaldeído,-3,4-dimetóxi benzaldeído, 2,5-dimetóxi benzaldeído, 3-hidróxi-4-metóxi benzaldeído, 4-nitrobenzaldeído, 4-hidróxi--3-metóxi benzaldeído, 4-(dimetilamino)benzaldeído, (2E)-3-[4-(dimetilamino)fenil]-2-propenal, 2,4,6-triidróxibenzaldeído, 3-hidróxi-5-(hidróxi metil)-2-metilisonicotinaaldeído, todo-trans-retinal, (2E,4E)-5-fenil-2,4-pentadienal, pentanedial, 4 -(metilsulfanil)-benzaldeído, 1-naftaldeído, (2E)-3-(4-nitrofenil)-2-propenal, 3-fenóxibenzaldeído, tereftalaldeído, 3-hidróxi-1-oxo-lH-ciclopenta[a]-naftaleno-2-carbaldeído, 3-hidróxi-1-oxo-lH-ciclopenta [jb] -quinoxalina-2-carbaldeído, 3-hidróxi-4-metil--1-oxo-l, 3a,4, 8b-tetraidro ciclopenta [Jb] indol-2-carbaldeído,-4-hidróxi-6-OXO-6H-ciclopenta[b]tiofeno-5-carbaldeído, 3-hidróxi-5-nitro-l-oxo-lH-indeno-2-carbaldeído, 4,6-dicloro--3 -hidróxi-1-oxo-lH-indeno-2-carbaldeído, 7-hidróxi-5-oxo-5Jí-ciclopenta[c]piridina-6-carbaldeído, 7-hidróxi-5-oxo-5H-ciclopenta[b]piridina-6-carbaldeído, 3-hidróxi-1-oxo-lH-indeno-2-carbaldeído, 5- (dimetilamino) -3-hidróxi-1-oxo-lH-indeno-2-carbaldeído, 3-hidróxi-4, 5-dimetóxi-l-oxo-lH-indeno - 2 - carbaldeído, 3 -hidróxi - 5 -me t óxi -1 -oxo -1H- indeno- 2 -carbaldeído, 3-metil-5-(4-morfolinil)-1-fenil-lH-pirazol-4-carbaldeído, 3-metil-l-metil-5- (líf-pirrol-l-il) -lH-pirazol--4-carbaldeído, 3-metil-l-fenil-5-(1-pirrolidinil)-1H-pirazol-4-carbaldeído, 3-metil-l-(2-piridinil) -5-(1-pirrolidinil)-lH-pirazol-4-carbaldeído, 3-metil-l-(2-piridinil) -5- (lH-pirrol-l-il) -lH-pirazol-4-carbaldeído, 4-metóxi-l-naftaldeído, 1H- indol-3-carbaldeído, bis[4-(dimetilamino)-fenil]metanotiona, 2,4-diidróxi benzaldeído,-l-metil-lH-indol-3-carbaldeído e 3,4-diidróxi benzaldeído.
4. Agente, de acordo com qualquer dasreivindicações de 1 a 3, caracterizado pelo fato decompreender o composto de oxima com a fórmula geral de Al aA10, e o composto de carbonila reativo com a fórmula geralde BI a B12, em cada caso em uma quantidade de 0,1 a 10 %,em peso.
5. Agente, de acordo com qualquer dasreivindicações de 1 a 4, caracterizado pelo fato decompreender, adicionalmente, um ou mais corantes diretos deuso costumeiro do grupo de corantes ácidos e básicos,corantes nitro, corantes azo, corantes de antraquinona ecorantes à base de trifenilmetano.
6. Agente, de acordo com qualquer dasreivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de queeste é uma tintura para cabelo.
7. Agente, de acordo com qualquer dasreivindicações de 1 a 6, caracterizado pelo fato decompreender, adicionalmente, ao menos um polímero naturalou sintético, ou polímero de origem natural modificado, deuso costumeiro em composições cosméticas, e que está sob aforma de uma composição para tonalização e penteado ou deuma composição para tingimento e penteado.
8. Método para tingimento de cabelos,caracterizado pelo fato de que um corante de acordo com umadas reivindicações de 1 a 6 é aplicado aos cabelos em umaquantidade adequada para o tingimento dos mesmos, a qual éde cerca de 3 0 a 12 0 gramas, dependendo do comprimento doscabelos, sendo a tintura para cabelos deixada agir a umatemperatura de cerca de 15 a 45 graus Celsius durante cercade 1 a 60 minutos, e sendo que os cabelos são, então,cuidadosamente enxaguados com água, opcionalmente lavadoscom um xampu e/ou pós-tratados com uma composição paracondicionamento dos cabelos e, finalmente, secos.
9. Uso de uma combinação de a) ácido ascórbico, b)ao menos um composto de oxima com a fórmula de Al a A10, deacordo com a reivindicação 1 ou 2, e c) ao menos um compostode carbonila reativo com a fórmula de BI a B12, de acordocom a reivindicação 1 ou 3, sendo o dito uso caracterizadopelo fato de consistir no tingimento de fibras de queratina.
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