BRPI0606507B1

BRPI0606507B1 - Compostos químicos, processos para preparação dos mesmos e uso dos mesmos

Info

Publication number: BRPI0606507B1
Application number: BRPI0606507-4A
Authority: BR
Inventors: Michael Maier; Friederike Lochhaas; Werner Knauf; Karl Seeger; Stefan Schnatterer
Original assignee: Merial Ltd
Priority date: 2005-01-21
Filing date: 2006-01-17
Publication date: 2015-08-18
Also published as: EP1838693A1; MX2007008837A; ES2377481T3; US7700639B2; AR052883A1; CA2587455C; BRPI0606507A2; JP5004807B2; BRPI0606507B8; EP1838693B1; US20090012143A1; ATE533754T1; CA2587455A1; CN101142206A; WO2006077070A1; JP2008528453A

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS QUÍMICOS, PROCESSOS PARA PREPARAÇÃO DOS MESMOS E USO DOS MESMOS".

Descrição A presente invenção refere-se a novos derivados de fenilpirazol-oximcarbamato, a processos para sua preparação, a composições dos mesmos, e ao seu uso para o controle de pragas (inclusive artrópodes e helmintos). O controle de insetos, aracnídeos e helmintos com compostos 5-alcoxicarbonilamino- e 5 haloalcoxicarbonilaminopirazóis foi descrito, por exemplo, nos documentos EP-A-295.117, WO-A-2000/35.884 e WO-A-2003/74,493.

Além disso, os documentos WO-A-87/03.781 e WOA-2003/74.492 descrevem derivados de 1-aril-pirazol e seu uso como agentes pesticidas.

Porém, como os pesticidas modernos precisam atender uma ampla faixa de exigências, por exemplo, no que se refere ao nível, duração e espectro de ação, espectro de uso, toxicidade, combinação com outras substâncias ativas, combinação com formulações auxiliares ou e síntese, e como a ocorrência de resistências é possível, o desenvolvimento dessas substâncias nunca pode ser considerado como concluído, e há constantemente uma alta procura de compostos novos que sejam vantajosos sobre os compostos conhecidos, que tenham vantagens sobre os compostos conhecidos, pelo menos no que se refere a determinados aspectos, É um objetivo da presente invenção pôr à disposição novos pesticidas que podem ser usados em animais de estimação domésticos. É vantajoso aplicar pesticidas a animais em forma oral, de modo a evitar a possível contaminação de seres humanos ou do ambiente circundante.

Um outro objetivo da invenção é pôr à disposição novos pesticidas que podem ser usados em doses mais baixas do que os pesticidas existentes.

Um outro objetivo da invenção é pôr à disposição novos pesticidas que são substanciaimente não eméticos.

Um outro objetivo da invenção é pôr à disposição novos pesticidas que são mais seguros para o usuário e o meio ambiente.

Um outro objetivo da invenção é pôr à disposição novos pesticidas, que apresentam atividade aperfeiçoada contra ectoparasitas, em termos de razão de aplicação e atividade de longa duração como ectoparasiti-cidas sistêmicos.

Esses objetivos são atendidos em todo ou em parte pela presente invenção.

Os derivados de carbamato de 5-aminopirazol da presente invenção estão caracterizados por grupos cetonoxima no grupo carbamato. A presente invenção põe à disposição um composto que é um derivado de 5-oximacarbonil-aminopirazol da fórmula I ou um sal pesticida-mente aceitável do mesmo, na qual W é =CR8- ou =C(NR9R10)-, R8 é halogênio, alquila ou haloalquila, R9 e R10 são, independentemente um do outro, hidrogênio, Cr C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, em que os grupos R9 e R10, são opcíonalmente substituídos, independentemente um do outro, por um ou mais de halogênio, C3-C7-cicloalquila, arila, heteroarila, Ci-C6-alcóxi e/ou Ci-C6-haloalcóxi, R1 é ciano, metila, trifluormetila, -CS-NH2 ou -C(=NR11)S(0)nR12, R11 é hidrogênio, alquila ou arila, R12 é alquila ou arila, sendo que os grupos R11 e/ou R1Z estão opcionalmente substituídos por um ou mais grupos halogênio, hidroxila, oxo, nitro, ciano, amina, alquila, alcóxi, alquiltio, cicloalquila, arila, heterociclila e/ou aralquila, R2 é Ci-Ce-alquila, Ci-C6-haloalquila, C2-C6-alqueníla, C2-C6-haloalquenila, C2-C6-alquinila ou C2-C6-haloalquinila, R3 é hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloal-quílalquila, arila, heterociclila, aralquila ou heterociclilalquila, em que 0 grupo R3 está opcionalmente substituído por um ou mais grupos halogênio, hidroxila, ciano, nitro, carbóxi, éster de ácido carboxílico, oxo, alquilcarbonila, halo-alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, alquilcicloalquilcarbonila, arilcarbo-nila, aralquilcarbonila, heterociclilcarbonila, heterociclilalquilcarbonila, amina, alquila, alcóxi, haloaicóxi, alquenilóxi, haloalquenilóxi, alquinilóxi, haloalquini-lóxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidila, haloal-quilsulfoxidila, cicloalquilsulfoxidila, alquilcicloalquilsulfoxidila, arilsulfoxidila, aralquilsulfoxidila, heterociclilsulfoxidila, heterociclilalquilsulfoxidila, alquilsul-fonila, haloalquilsulfonila, cicloalquilsulfoniia, alquilcicloalquilsulíonila, arilsul-fonila, aralquilsulfonila, heterociclilsulfonila, heterociclilalquilsulfonila, cicloalquila, cicloalquilóxi, arila, arila substituída por um ou mais grupos halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloaicóxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidila, haloalquilsulfoxidila, cicloalquilsulfoxidila, alquilcicloalquilsulfoxidila, arilsulfoxidila, aralquilsulfoxidila, heterociclilsulfoxidila, heterociclilalquilsulfoxidila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalquilsulfoniia, alquilcicloalquilsulfonila, arilsulfonila, aralquilsulfonila, heterociclilsulfonila, heterociclilalquilsulfonila, e/ou grupos amina, heterociclila, heterociclila substituída por um ou mais grupos halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloaicóxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidila, haloalquilsulfoxidila, cicloalquilsulfoxidila, alquilciclo- alquilsulfoxidila, arilsulfoxidila, aralquilsulfoxidila, heterociclilsulfoxidila, heterociclilalquilsulfoxidila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloal-quilsulfonila, alquilcicloalquilsulfonila, arilsulfonila, aralquilsulfonila, heteroci- ctilsulfonila, heterociclilalquilsulfonila, hidróxi e/ou grupos oxo, grupo aralquila e/ou heterocicilalquita, R4 e R5 são escolhidos, independentemente um do outro, de hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila, cicloalquilalquila, arila, he-terociclila, aralquila ou heterocicilalquila, ou R4 e R5, junto com o átomo de C ao qua! estão ligados, formam um anel de quatro a sete membros, saturado ou insaturado, que opcionalmente contém átomos de oxigênio, enxofre e/ou nitrogênio no anel e/ou que está fundido em um ou mais anéis carbocíclicos ou heterocíclicos, saturados ou insaturados, sendo que os grupos R4 e/ou R5 ou o anel formado por R4 e R5 estão opcionalmente substituídos por um ou mais grupos halogênio, hidroxila, ciano, nitro, carbóxi, éster de ácido carbo-xílico, oxo, alquilcarbonila, haloalquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, alquilci-cloalquilcarbonila, arílcarbonila, aralquilcarbonila, heterociclilcarbonila, hete-rociclilalquilcarbonila, amina, alquila, alcóxi, cicloalquilóxi, haloalcóxi, alque-nilóxi, haloalquenilóxí, alquinilóxi, haloalquinilóxi, alquiltio, haloalquiltio, ciclo-alquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquil-tio, alquilsulfoxidila, haloalquilsulfo- xidila, cicloalquilsulfoxidila, alquilcicloalquilsulfoxidila, arilsulfoxidila, aralquil-sulfoxidila, heterociclilsulfoxidila, heterociclilalquilsulfoxidila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalquilsulfonila, alquiicicloalquilsulfonila, arilsulfonila, aralquilsulfonila, heterociclilsulfonila, heterociclilalquilsulfonila, cicloalquila, cicloalquilóxi, arila, arila substituída por um ou mais grupos halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, cicloal-quiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidila, haloalquilsulfoxidila, cicloalquilsulfoxidila, alquilcicloalquilsulfoxidila, arilsulfoxidila, aralquilsulfoxidila, heterociclilsul- foxidila, heterociclilalquilsulfoxidila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalquilsulfonila, alquiicicloalquilsulfonila, arilsulfonila, aralquilsulfonila, heterociclilsulfonila, heterociclilalquilsulfonila, e/ou grupos amino, heterociclila, hete-rociclila substituída por um ou mais grupos halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, alquilcicloalquiltio, ariltio, aralquiltio, heterocicliltio, heterociclilalquiltio, alquilsulfoxidila, haloalquil- sulfoxidila, cicloalquilsulfoxidila, alquilcicloalquilsul- foxidila, arilsulfoxidila, aralquilsulfoxidila, heterociclilsulfoxidila, heterociclilal-quilsulfoxidila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalquilsulfonila, alquilci-cloalquilsulfonila, arilsutfonila, aralquilsuifonila, heterociclilsulfonifa, heteroci-clilalquilsulfonila, hidróxi e/ou grupos oxo, grupo aralquila e/ou heterocicilal-quila, R6 é haloalquila, haloatcóxi, halogênio ou -SF5, R7 é halogênio, alquila ou -NR17R18, R17 e R18 são, independentemente um do outro, hidrogênio, Cr C6-alquila, C2*C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, em que os grupos R17 e/ou R18 estão opcionalmente substituídos por um ou mais de halogênio, C3-C7-cicloalquila, arila, heteroarila, Ci-C6-alcóxi ou CrC6-haloalcóxi, e n é 0, 1 ou 2.

Na presente descrição, incluindo as reivindicações anexas, os grupos acima mencionados têm os seguintes significados: O termo "halogênio" significa flúor, cloro, bromo ou iodo. O termo "halo" antes do nome de um radical significa que esse radical está parcialmente ou completamente halogenado, isto é, substituído por F, Cl, Br ou I, em qualquer combinação, preferivelmente, por F ou Cl. O termo "alquila" significa um grupo hidrocarboneto alifático saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada. Em geral, os grupos alquila possuem um a dez átomos de carbono, preferivelmente, um a oito átomos de carbono. Exemplos de grupos alquila são metila, etila, propila, isopropila, 2-metilpropila, 1-butila, 2-butila, isobutila, terc-butila, 2-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, n-pentila, n-hexila, n-heptila, 2-etilexila ou octila. O termo "(Ci-C6)-alquila" deve ser entendido como significando um radical hidrocarboneto não ramificado ou ramificado, com um a seis átomos de carbono.

Radicais alquila têm, preferivelmente, 1 a 4 átomos de carbono. O termo "haloalquila" significa um grupo alquila, no qual um mais átomos de hidrogênio estão substituídos por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, preferivelmente, por flúor e/ou cloro.

Exemplos de grupos haloalquila são trifluormetila, difluormetila, monofluormetila, 1- ou 2-fluoretila, 2,2,2-trifluoretila, pentafluoretila, 1,1,2,2-tetrafluoretila, mono-, di- ou triclorometila, 1-flúor-2-cloro-etila, 1-cloro-2-flúor-etila ou 1- ou 2-cloroetila.

Os radicais haloalquila têm, preferivelmente, 1 a 2 átomos de carbono. O termo "alcóxi" significa um grupo hidrocarboneto alifático saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que está ligado por um átomo de oxigênio a outro grupo. Em geral, grupos alcóxi possuem um a dez átomos de carbono, preferivelmente, um a oito átomos de carbono. Exemplos de grupos alcóxi são metóxi, etóxi, propilóxi, isopropilóxi, 1-butilóxi, 2-butilóxi, isobutilóxi, terc-butilóxi, 2-metilbutilóxi, 1,1-dimetilpropilóxi, n-pentilóxi, n-hexilóxi, n-heptilóxi, 2-etilexilóxi ou octilóxi. O termo "(Ci-C6)-alcóxi" significa um grupo alcóxi, cuja cadeia de carbono tem o significado indicado sob a expressão "(CrC6)-alquila". O termo "haloalcóxi" significa um grupo alcóxi, no qual um ou mais átomos de hidrogênio estão substituídos por átomos de halogênio, preferivelmente, por flúor e/ou cloro. Exemplos de grupos haloalcóxi são triflu-ormetóxi, difluormetóxi, monofluormetóxi, pentafluoretóxi, 1- ou 2-fluoretóxi, 2,2,2-trifluoretóxi, clorometóxi, 2-cloroetóxi ou 1,1,2,2-tetraflúor-etóxi. O termo "alquiltio" significa um grupo hidrocarboneto alifático saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que está ligado por um átomo de enxofre a outro grupo. Em geral, grupos alquiltio possuem um a dez átomos de carbono, preferivelmente, um a oito átomos de carbono. Exemplos de grupos alquiltio são metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, 1 -butiltio, 2-butiltio, isobutiltio, terc-butiltio, 2-metilbutiltío, 1,1-dimetilpropiltio, n-pentiltio, n-hexiltio, n-heptiltio, 2-etilexiltio ou octiltio. O termo "alquenila" significa um grupo hidrocarboneto alifático insaturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que possui uma ou mais ligações duplas não conjugadas. Em geral, grupos alquenila possuem um a dez átomos de carbono, preferivelmente, um a oito átomos de carbono. E-xemplos de grupos alquenila são vinila, alila, 2-metil-2-propenila, 1- ou 2- butenila, pentenila, 2-meti!pentení!a, hexenila, heptenila ou octenila. O termo "(C2-C6)-alqueniia" significa uma cadeia de carbono não cíclica, não ramificada ou ramificada, com um número de átomos de carbono que corresponde a essa faixa mencionada e que contém pelo menos uma ligação dupla, que pode estar localizada em qualquer posição do respectivo radical não saturado. O termo "alquinila" significa um grupo hidrocarboneto alifático não saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que possui uma ou mais ligações triplas não conjugadas. Em geral, grupos alquinila possuem um a dez átomos de carbono, preferivelmente, um a oito átomos de carbono. Exemplos de grupos alquinila são etinila, propargila, 2-metil-2-propinila, 1-metil-2-propinila, 2-butinila, 3-butinila, pentinila, 2-metilpentinila, hexinila, heptinila e octinila. O termo “cicloalquila" significa um grupo alquila monocíclico e saturado, com, preferivelmente a sete átomos de carbono anelares, tal como ciclopropila, ciclobutila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila ou ciclodecila; ou um grupo alquila bicíclico e saturado, tal como norbornila ou biciclo[2.2.2]octila; ou um sistema condensado e saturado, tal como decaidronaftaleno. Grupos cicloalquila monocíclicos com anéis de cinco ou seis membros são preferidos.

Grupos cicloalquila estão, preferivelmente, opcionalmente substituídos por halogênio ou alquila. O termo "arila" significa um grupo aromático carbocíclico, formado de átomos de carbono anelares, preferivelmente, seis a quatorze, especi-almente, seis a doze átomos de carbono anelares. Exemplos de grupos arila são fenila, naftila ou bifenilila, preferivelmente, fenila. O termo "heterociclilaM significa um grupo cíclico sendo totalmente saturado, parcialmente insaturado ou totalmente insaturado, que, além de pelo menos um átomo de carbono anelar, possui um ou mais heteroátomos anelares, escolhidos do grupo de oxigênio, enxofre e nitrogênio. São possíveis heteroátomos anelares diferentes, com exceção de dois átomos de oxigênio anelares adjacentes. Grupos heterociclila preferivelmente contêm um, dois ou três heteroátomos no anel heterocíclico, escolhidos, preferivelmente, do grupo que consiste em N, O e S (incluindo as formas oxidadas de S). Grupos heterociclila são, preferivelmente, radicais heterociclila alifáticos, com três a sete átomos anelares ou radicais heteroaromáticos, com cinco a sete átomos anelares. Grupos heteroaromáticos podem ser sistemas aromáticos mono-, bi- ou policíclicos, nos quais pelo menos um anel contém um ou mais heteroátomos.

Exemplos de grupos heterociclila são tiofenila, furila, pirrolila, tiazolila, oxazolila, imidazolila, isotiazolila, isoxazolila, prazolila, 1,3,4-oxadiazolila, 1,3,4-tiadiazolila, 1,3,4-triazolila, 1,2,4-oxadiazolila, 1,2,4-tiadiazolila, 1,2,4-triazolila, 1,2,3-triazolila, 1,2,3,4-tetrazolila, benzo [b] tiofenila, benzo [b] furanila, indolila, benzo[c] tiofenila, benzo [c] furanila, isoindoli-la, benzoxazolila, benzotiazolila, benzimidazolila, benzisoxazolila, benzisoti-azolila, benzopirazolila, benzotiadiazolila, benzotriazolila, dibenzofuranila, dibenzotiofenila, carbazolila, piridila, pirazinila, pirimidinila, piridozinila, 1,3,5-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,2,4,5-tetrazinila, quinolinila, isoquinolinila, quino-xalinila, quinazolinila, cinolinila, 1,8-naftiridinila, 1,5-naftididinila, 1,6-naftiridinila, 1,7-naftiridinila, ftalazinila, piridopirimidinila, purinila, pteridinila, 4H-quinolizinila, piperidinila, pirroiidinila, oxazolinila, tetraidrofuranila, tetrai-dropiranila, isoxazofidinila, tiazolidinila, tienila, oxiranila, oxetanila, oxolanila (=tetraidrofurila), oxanila, pirrolidila, piperidila, piperazinila, dioxolanila, oxazolinila, isoxazolinila, oxazolidinila, isoxazolidinila e morfolinila. O termo "grupo heteroaromático" ou "grupo heteroarila" é um subgrupo do termo "grupo heterociclila" e compreende os compostos hetero-cíclicos aromáticos, totalmente insaturados, mencionados na lista acima.

Os grupos heterociclila podem ser não substituídos ou substituídos, preferivelmente, por um ou mais radicais, muito preferivelmente, por um a três radicais escolhidos do grupo que consiste em halogênio, alcóxi, halo-alcóxi, alquiltio, hidroxila, amina, nitro, carboxila, ciano, alcoxicarbonila, al-quilcarbonila, formila, carbamoíla, mono- e dialquilaminocarbonila, amina substituída, tal como acilamino, mono- e dialquilamino, e alquilsulfinila, halo-alquilsulfinila, alquilsulfonila, haloal- quilsuífonila, alquila e haloalquila e, adicionalmente, também oxo. O grupo oxo também pode estar presente nos heteroátomos anelares, onde são possíveis diversos números de oxidação, por exemplo, no caso de N e S.

Heterociclila significa, preferivelmente, um sistema anelar aromático, insaturado, parcialmente saturado ou aromático, com três a seis á-tomos de carbono anelares e um a quatro heteroátomos anelares, escolhidos do grupo oxigênio, enxofre e nitrogênio ou combinações dos mesmos.

Dois grupos, junto com um átomo de C ligado, podem formar um anel carboxílico saturado ou insaturado de quatro a sete membros, incluindo um anel aromático. Eles podem formar um anel ou um sistema anelar, onde um anel está fundido a um ou mais anéis carbocíclicos ou heterocíclicos, saturados ou insaturados, preferivelmente, a um anel de benzeno. Exemplos desses sistemas fundidos são indanona, tetralona ou cromanona. O termo "cicloalquilalquila" significa um grupo cicloalquila, que está ligado por um grupo alquileno a outro grupo. A parte alquileno é uma parte hidrocarboneto saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que possui, em geral, um a seis átomos de carbono. 0 termo "cicloalquilóxi" significa um grupo cicloalquila, que está ligado por meio de um átomo de oxigênio a outro grupo. O termo "aralquila" significam grupo arila, que está ligado por meio de um grupo alquileno a outro grupo. A parte alquileno é uma parte hidrocarboneto saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que possui, em geral, um a seis átomos de carbono. Um grupo aralquila preferido é ben-zila. 0 termo "heterocicliclalquila1' significa um grupo heterociclila, que está ligado por meio de um grupo alquileno a outro grupo. A parte alquileno é uma parte hidrocarboneto saturado, de cadeia linear ou cadeia ramificada, que possui, em geral, um a seis átomos de carbono. São preferidos compostos da fórmula I, na qual W é =C(halogênio)-, São preferidos compostos da fórmula I, na qual R8 é cloro ou flúor. São preferidos compostos da fórmula I, na qual R1 é ciano, meti-la, trifluormetila ou -CS-NH2.

Muito preferivelmente, R1 é -CN ou -CSNH2 E, de modo especialmente preferido, R1 é -CN. São preferidos compostos da fórmula I, na qual na qual R2 é (Ci-C3)-haloalquila e, de modo especialmente preferido, -CF3. São preferidos compostos da fórmula I, na qual R3 é hdirogênio, alquila, alquenila, alquinila, haloalquila, haloalquenila ou haloalquinila.

Preferivelmente, R3 é hidrogênio ou (Ci-C6)-alquila, não substituída ou substituída por um ou mais radicais escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (CrCe^alcóxi, (Ci-C6)-haloalcóxi, (C3-C6)-alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-C6)-aiquinilóxi, (C3-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, S{0)pR19, CN, N02, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH e C02R19, onde R19, R20, R21, R22, R23 e P são tais como definidos abaixo.

Mais preferivelmente, R3 é hidrogênio ou (CrC3)-alquila. São preferidos compostos da fórmula I, na qual R4 e R5 são, independentemente um do outro, alquenila, alquinila, haloalquenila ou haloalquinila.

Preferivelmente, R4 e R5 são, independentemente um do outro, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquila, ou são, independentemente um do outro, fenila, heterociclila, que são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, {CrC6)-alcóxi, (CrC6)-haloalcóxi, (C3-C6)-alquenilóxí, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, (C3-C6)‘haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquilóxi, S{0)PR19, CN, N02, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH e C02R19, ou são, independentemente um do outro, (Ci-C6)*alquila, não substituída ou substituída por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C6)-alcóxi, (CrC6)-haloalcóxi, (C3-C6)*alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, (C3-Ce)-haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquilóxi, S(0)pR19, CN, N02, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH e C02R19, ou R4 e R5, junto com o átomo de C ligado, podem formar um anel de quatro a sete membros, saturado, ou um anel de cinco a sete membros insaturado, que opcionalmente contém um ou mais heteroátomos no anel, que são escolhidos de O, S e N, sendo que o anel é não substituído ou substituído por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (CrCb)-alquila, (CrC6)-haloalquila e oxo, e, quando presente, qualquer átomo de N anelar adicional é não substituído ou substituído por um radical (CrCeJ-alquila, CO-(CrC6)-alquila ou CH2R20; ou que está condensado com um anel de benzeno, onde R19, R20, R21, R22, R23 e p são tais como definidos abaixo. R6 é, de modo particularmente preferido, , (CrC3)-alquila, (Cr C3)-haloalquila ou -SF5, de modo especialmente preferido, cloro ou CF3. São preferidos compostos da fórmula I, na qual R7 e R8 são halogênio ou R7 é -NR17R18. São particuiarmente preferidos compostos da fórmula I, na qual R1 é -CN, R7 é halogênio, -CH3 ou -NR17R18, R6 é (CrC3)-haloalquila, (CrC3)-haloalcóxi ou -SF5, R3 é hidrogênio, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-Ce)-haloalquinila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C6)-alquila não substituída ou substituída por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, Ci-C6)-alcóxi, (CrCeJ-haloalcóxi, (C3-C6)-alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, {C3-C6)-alquinilóxi, (C3-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquilóxi, -S{0)pR19, -CN, -N02, -OH, R20, R21, -COR19, -NR22R23, -OR19, -COOH e -C02R18, R2 é (Ci-C6)-alquila, (Ci-C6)'haloalquila, (C2'C6)-alquenila, (C2-C6)-ha!oalquenila, (C2-Ce)-alquinila ou (C2-C6)-haloalquinila, R4 e R5 são, independentemente um do outro, (C2-C6)-alquenÍla, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, {C2-C6)'haloalquinila, (C3-C7)- cicloalquila, (C3-C7)-cÍcloalquil-(CrC4)-alqutla, ou são, independentemente um do outro, fenila, heterociclila, que são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C6)-alcóxi, (Ci-C6)-haloalcóxi, (C3-C6)-alqueniióxi, (C3-C6)- haloalquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, {C3-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C7)- cicloalquila, (C3-C7)-cicloaiquilóxi, S(0)pR19, CN, NO2, OH, R20, R21, COR19, nr22r23, Qp|19 COOH e C02R19, ou são, independentemente um do outro, (Ci-Ce)-alquÍla, não substituída ou substituída por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C6)-alcóxi, (CrCe)-haloalcóxi, (C3-C6)-alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-C6)-alquinilóxi, (C3-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquilóxi, S(0)pR19, CN, N02, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH e C02R19, ou R4 e R5, junto com o átomo de C ligado, podem formar um anel de quatro a sete membros, saturado, ou um anel de cinco a sete membros insaturado, que opcionalmente contém um ou mais heteroátomos no anel, que são escolhidos de O, S e N, sendo que o anel é não substituído ou substituído por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (CrC6)-alquila, (CrC6)-haloalquila e oxo, e, quando presente, qualquer átomo de N anelar adicional, é não substituído ou substituído por um radical (CrC6)-alquila, CO-(CrC6)-alquila ou CH2R20; ou que está condensado com um anel de benzeno, R19 é (CrC6)-alquila, (Ci-C6)-haloalquila, (C3-C7)-cicloalquila, (CrC4)-alquÍI-{C3-C7)-cicloalquila, -(CH2)qR20 ou -(CH2)R21, R20 é fenila não substituída ou substituída por um ou mais radicais escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (CrC6)-alquila, (C1-C6)-haloalquila, (CrCeJ-alcóxi, (CrC6)-haloalcóxi, CN, N02, S(0)pR19 e NR22R23, R21 é heterociclila não substituída ou substituída por um ou mais radicais escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (CrC^-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, S(0)pR19, OH e oxo, R22 e R23 são, independentemente um do outro, hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C2-C6)-alquenila ou (C2-C6)“alquinila, sendo que os três últimos grupos mencionados são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (C3-C7)-cicloalquila, R20, R21, Ci-Ce)-alcóxi, (Ci-C6)-haloalcóxi, e n e p são, independentemente um do outro, zero, um ou dois. São especiaimente preferidos compostos da fórmula I, na qual: R1 éCN, ReR8 são Cl, R6 é CF3, R3 é hidrogênio ou (C-.-C3)-aIquila, e R2 é CF3. São especialmente preferidos compostos da fórmula I, na qual: R4 e R5 são, independentemente um do outro, (C2-C6)-alquenila, (C2-C6)-haloalquenila, (C2-C6)-alquinila, (C2-C6)-haloalquinila, (C3-C7)-cicloalquila, (C3-C7)-cicloalquil-(CrC4)-alquila, ou são, independentemente um do outro, R20, R21, não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (Ci-C6)-alcóxi, (Ci-Cô)-haloalcóxi, (C3-Ce)-alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-Ce)-alquinilóxi, (C3-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, S(0)pR19, CN, N02, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH e C02R19, ou são, independentemente um do outro, (Ci-C6)-alquila, não substituída ou substituída por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (Ci-Ce)-alcóxi, (CrCe)-haloalcóxi, (C3-C6)-alquenilóxi, (C3-C6)-haloalquenilóxi, (C3-Ce)-alquinilóxi, (C3-C6)-haloalquinilóxi, (C3-C7)-cicloalquila, S(0)pR19, CN, N02, OH, R20, R21, COR19, NR22R23, OR19, COOH e C02R19, ou R4 e R5, junto com o átomo de C ligado, podem formar um anel de quatro a sete membros, saturado, ou um anel de cinco a sete membros insaturado, que opcionalmente contém um ou mais heteroátomos no anel, que são escolhidos de O, S e N, sendo que o anel é não substituído ou substituído por um ou mais radicais, escolhidos do grupo que consiste em halogênio, (CrCeJ-alquila, (Ci-C6)-haloalquila e oxo, e, quando presente, qualquer átomo de N anelar adicional, é não substituído ou substituído por um radical (CrC6)-alquila, CO-(Ci-C6)*alquila ou CH2R20; ou que está condensado com um anel de benzeno.

Esses compostos possuem propriedades pesticidas valiosas. A invenção também abrange qualquer estereoisômero, enantiô- mero ou isômero geométrico e misturas dos mesmos. O termo "pesticidamente aceitáveis" significa sais, cujos ânions ou cátions são conhecidos e aceitos na técnica para a formação de sais para uso pesticida.

Sais apropriados com bases, por exemplo, formados por compostos da fórmula I, que contêm um grupo ácido carboxílico, incluem sais de metais alcalinos (por exemplo, sódio e potássio), alcalino-terrosos (por e-xemplo, cálcio e magnésio), amônio e amina (por exemplo, dietanolamina, trietanolamina, octilamina, morfolina e dicotilmetilamina). Sais de adição de ácido apropriados, por exemplo, formados por compostos da fórmula I que contêm um grupo amina, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e sais com ácidos orgânicos, por e-xemplo, ácido acético. A expressão "um ou mais radicais escolhidos do grupo que consiste em" na definição deve ser entendida somo significando, em cada caso, um ou mais radicais idênticos ou diferentes, escolhidos do grupo de radicais citado, a não ser que sejam definidas expressamente limitações específicas. O termo pragas significa pragas artrópodes (incluindo insetos e aracnídeos) e helmintos (incluindo nematóides).

Os compostos da fórmula I podem ser preparados pela aplicação ou adaptação de métodos conhecidos (isto é, métodos usados anteriormente ou descritos na literatura química).

Na descrição abaixo de processos, quando símbolos que aparecem nas fórmulas não são definidos especificamente, entende-se que os mesmos são "tal como definido acima", de acordo com a primeira definição de cada símbolo na descrição.

De acordo com um outro aspecto da invenção, compostos da fórmula I, na qual R1 é ciano, halogênio, alquila ou haloalquila e R2, R3, R4, R5, R6, R7, W e n são tais como definidos acima, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula II (tf) na qual R1 é ciano. halogênio, alquila ou haloalquila e os outros valores são tais como definidos acima, com uma oxima da fórmula (lll) R4R5C=N-OH (lll) e fosgênio COCI2 (ou um precursor de fosgênio, tal como difosgênio ou tri-fosgênio) e uma base. A reação é realizada, em geral, usando um solvente, tal como tetraidrofurano, dioxano, diclorometano ou acetonitrila, a uma temperatura de 0°C a 1Q0°C. A base é, preferivelmente, uma base orgânica, tal como uma amina terciária, por exemplo, trietilamina ou etildiisopropilamina, ou um hidreto de metal alcalino, tal como hidreto de sódio, ou um carbonato de metal alcalino, tal como carbonato de potássio ou carbonato de sódio, ou um fosfato de metal alcalino, tal como fosfato de potássio.

De acordo com um aspecto da invenção, compostos da fórmula I, na qual R1 é -CSNH2, e os outros valores são tais como definidos acima,podem ser preparados pela reação do composto correspondente da fórmula I, na qual R1 é CN, com suífetos de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos ou hidro, tal como sódio ou lítio, potássio, cálcio, preferivelmente, hidrossulfetos, em um solvente inerte, por exemplo, N.N-dimetilformamida, piridina, dioxano, tetraidrofurano, sulfolano, sulfóxido dimetílico, metanol ou etanol, a uma temperatura de -35°C a 50°C, preferivelmente, 0°C a 30°C. Opcionalmente, os hidrossulfetos podem ser gerados in situ, por tratamento com H2S, na pesença de uma base orgânica, tal como um alcóxido metálico ou trialquilamina ou uma base inorgânica, tal como hidróxido de metal alcalino ou alcalino-terroso ou um carbonato, tal como carbonato de sódio, potássio ou amônio. O uso de um agente de complexação metálico, tal como um éter de coroa, pode ser vantajoso para acelerar a reação. A reação do sal de hidrossulfeto com o composto da fórmula I pode, portanto, ser realizada em um sistema de duas fases, de á-gua/solvente orgânico, usando um catalisador de transferência de fase, escolhido de um éter de coroa ou um sal de tetraalquilamônio ou cloreto de benziltrimetilamônio ou brometo de tetra-n-butilamônio. Solventes orgânicos aprorpiados para uso em um sistema de duas fases com água incluem ben-zeno, tolueno, diclorometano, 1-clorobutano e éter metil-terc-butílico.

De acordo com um aspecto da invenção, compostos da fórmula I, na qual R1 é -CS-NH2, e os outros valores são tais como definidos acima, podem ser preparados pela reação do composto correspondente da fórmula I, na qual R1 é -CN, com um bÍs(trialquilsilÍI)sulfeto, preferivelmente, bis(trimetilsilil)sulfeto, na presença de uma base, em geral, um alcóxido de metal alcalino, por exemplo, metóxido de sódio, em um solvente, tal como Ν,Ν-dimetilformamida, a uma temperatura de 0°C a 60°C. O procedimento está descrito, em gerai, por Lin, Ku e Shiao em Synthesis 1219 (1992).

De acordo com um aspecto da invenção, compostos da fórmula I, na qual n é 1 ou 2 e R1, R2, R3, R4, R5, R6, 2 e W são tais como definidos acima, podem ser preparados oxidando um composto correspondente, no qual n é 0 ou 1. A oxidação é realizada, em geral, usando um perácido, tal como ácido 3-cloroperbenzóico em um solvente, tal como diclorometano ou em 1,2-dicloroetano, a uma temperatura de 0°C até a temperatura de refluxo do solvente.

Intermediários da fórmula II podem ser preparados tal como descrito no documento EP-A-295,117.

Conjuntos de compostos da fórmula I que podem ser sintetizados pelo processo acima mencionado podem, portanto, ser preparados de modo paralelo, e isso pode ser realizado manualmente ou em um modo se-mi-automatizado ou totalmente automatizado. Nesse caso, é possível automatizar o procedimento da reação, acabamento ou purificação dos produtos ou dos intermediários. No total, isso deve ser entendido como significando um procedimento, tai como está descrito, por exemplo, por S.H. Dewitt em "Annual Report in Combinatorial Chemistry of and Molecular Diversity: Au- tomated Synthesis", Volume 1, editora Escom 1997, páginas 69 a 77.

Uma série de aparelhos comercialmente disponíveis são oferecidos, por exemplo, por Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Es-sex, CM9 8SE, Inglaterra ou por H+P laboratory technology Ltd., Bruck-mannring 28, 85764 Obserschleissheim, Alemanha, ou por Radleys, Shire-hill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra, podem ser usados para o processamento paralelo da reação e do acabamento.

Para a purificação paralela de compostos da fórmula I ou de intermediários obtidos durante a preparação, podem ser usados, inter alia, aparelhos de cromatografia, por exemplo, os de ISCO, Inc. 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Os aparelhos mencionados levam a um procedimento modular, no qual as etapas de processo individuais são automatizadas, mas, entre as etapas de processo, é preciso realizar uma operação manual. Isso pode ser evitado usando uma automação semi-integrada ou totalmente integrada do sistema, onde os módulos de automação em questão são operados, por e-xemplo, por robôs. A automação do sistema pode ser obtida, por exemplo, de Zymark Corproation, Cymark Center, de Hopkinton, MA 01748, USA.

Além do que foi descrito aqui, compostos da fórmula I podem ser preparados, em parte ou totalmente, por métodos assistidos por fase sólida. Para esse fim, etapas intermediárias individuais ou todas as etapas intermediárias da síntese ou de uma síntese adaptada para servir para o procedimento em questão, estão associadas a uma resina sintética. Métodos de síntese assistidos por fase sólida estão descritos detalhadamente na literatura especializada, por exemplo, Barry A., Bunin, em "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998. O uso de métodos de síntese assistidos por fase sólida permite uma série de protocolos, que são conhecidos da literatura e que, na execução do exercício podem ser realizados manualmente ou de modo automatizado. Por exemplo, o "método do saquinho de chá” (Houghten) U.S. 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei., 1985, 82, 5131-5135, no qual são usados produtos por IRORI, 11149 North-Torrey Pines Road, La Jolla CA 92037, USA, pode ser semi-automatizado. A automação de sínteses paralelas, assistidas por fase sólida, é realizada, com sucesso, por e-xemplo, por aparelhos por Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA ou MultiSynTech Ltd., Wullener Field 4, 58454 Witten, Alemanha. A preparação dos processos descritos no presente dá compostos da fórmula I na forma de conjuntos de substâncias que são denominados de bibliotecas. A presente invenção refere-se, portanto, a bibliotecas que compreendem pelo menos dois compostos da fórmula I.

Compostos da fórmula II são conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos.

Os seguintes exemplos não restritivos ilsutram a preparação dos compostos da fórmula I.

Exemplos químicos Os espectros de RMN foram executados em deuteroclorofórmio, a não ser quando indicado de outro modo.

Nos exemplos abaixo, quantidades, portanto, percentagens, são baseadas em peso, a não ser quando indicado de outro modo. As proporções de solventes são baseadas em volume.

Exemplo 1: Composto número 3-02 1-[2,6-dicloro-4-(trifluormetil)fenil]-5-[metil({[(1-feniletilideno)amino]oxo}carbo- nil)amino]-4-(trifíuormetil)sulfinil]-1H-pirazol-3-carbonitrila A uma mistura de 1-(2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-5-metilamino-4-trifluormetilsulfinilpirazol (0,5 g, 1,1 rrímol), acetofenona-oxima (0,165 g, 1,2 mmol), diisopropiletilamina (0,43 g, 3,3 mmols) e 4-dimetilaminopiridina (41 mg, 0,3 mmol) em tetraidrofurano (15 ml) foi adicionada uma solução de fosgênio em tolueno (0,66 g, 20%, 1,2 mmol) a 0-5°C. A mistura foi agitada sob refiuxo por 2 horas. O acabamento extrativo (hep-tano, acetato etílico, água) e cromatografia deram o produto do título (composto 3-02, 0,14 g) como um sólido; 1H-RMN: 2,25 (3H), 3,21 (3H), 7,42 e 7,68 (5H), 7,82 (2H); 19F-RMN: -64,3 (PhCF3); -72,9 (SO-CF3).

Exemplo 2: Composto número 4-08 A uma mistura de 1-(2,6-dicloro-4-triflúormetilfenil)-3-ciano-5-metiiamino-4-triffuormetilsulfinilpirazol (0,5 g, 1,1 mmol), cicloexanona-oxirna (0,138 g, 1,2 mmol), diisopropiletilamina (0,43 g, 3,3 mmois) e 4-dimetilaminopiridina (41 mg, 0,3 mmol) em tetraidrofurano (15 ml) foi adicionada uma solução de fosgênio em tolueno (0,66 g, 20%, 1,2 mmol) a 0-5°C. A mistura foi agitada sob refluxo por 2 horas. O acabamento extrativo (hep-tano. acetato etílico, água) e cromatografia deram o produto do título (composto 4-08, 0,12 g) como um óleo; 1H-RMN: 1,62 e 1,74 (6H), 2,34 (4H), 3,11 (3H), 7,81 (2H); 19F-RMN: -63,8 (PhCF3); -72,4 (SOCF3).

Tabelas: Os seguintes compostos preferidos, mostrados nas tabelas 1 a 4, também fazem parte da presente invenção, e foram ou podem ser preparados de acordo com, ou analogamente a, os exemplos acima mencionados 1 a 4, ou os métodos gerais descritos acima.

Quando os subscritos são omitidos, eles são subentendidos, por exemplo, CH2 significa CH2.

Nas tabelas, Me significa metíla, Et significa etila, Pr significa propila, Bu significa butila, C5H11 significa n-pentila, C6H13 significa n-hexila, C2H4 significa etileno, (-CH2CH2-), cC3H5 significa ciclopropila, NHC3H6 significa propilenamino, (-CH2CH2CH2NH-), e Ph significa fenila.

Os valores de deslocamento dos espectros de 19F-RMN são dados em ppm. "Cpd No11 significa Número do composto.

Os números dos compostos são dados apenas para fins de referência.

Tabela 1: Compostos da fórmula I, na oual os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e R8 são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é Me. R4 e R5 são, independentemente um do outro, (Ci-C6)-alquila ou (CrC6)-haloalquila ____________________________________________ Tabela 2: Compostos da fórmula I, na qual os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e R8 são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é Me. R4 é (Ci-C6)-alquila e R5 é (C3-C7)'Cicloalquila ou (C3-C7)-cicloalquil-(CrC4)-alquila Tabela 3: Compostos da fórmula I, na qual os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e Re são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é Me. R4 é (CrC6)-alqüila ou R20 e R5 é R20 ou R10 ou (Ci-C6)-alquila substituída por R20 Tabela 4: Compostos da fórmula I, na quai os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e R8 são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é Me. R4 e R5 estão ligados um ao outro para formar, junto com C da unidade C=NO, um anel de quatro a sete membros saturado ou um anel de cinco a sete membros insaturado Tabela 5: Compostos da fórmula I. na qual os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e Re são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é H. R4 e R5 são, independentemente um do outro, (C-i-CeJ-alquila não substituída ou substituída Tabela 6: Compostos da fórmula I, na qual os substituintes tém os seguintes significados: R1 é CN; R7 e R® são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é H. R4 é (Ci-C6)-aíquiia e R5 é (C3-C7)-cicloalquila ou (C3-C7)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquila_ _____________________________ _________________________ Tabela 7: Compostos da fórmula 1, na qual os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e R8 são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é H. R4 é (CrC6)-alquila ou R20 e R5 é R20 ou R10 ou (Ci-Ce)-alquila substituída nnr R20 Tabela 8: Compostos da fórmula I, na qual os substituintes têm os seguintes significados: R1 é CN; R7 e R8 são Cl; R6 e R2 são, respectivamente, CF3; R3 é H. R4 e R5 estão ligados um ao outro para formar, junto com C da unidade C=NO, um anel de quatro a sete membros saturado ou um anel de cinco a sete membros insaturado De acordo com um outro aspecto da presente invenção, é posto à disposição um método para o controle de pragas em um local, que compreende aplicar ao mesmo uma quantidade eficaz de um composto da fórmula I ou um sal do mesmo. Para esse fim, o referido composto é usado, normalmente, na forma de uma composição pesticida (isto é, em associação com diluentes ou veículos compatíveis e/ou agentes de superfícies ativas, apropriados para uso em composições pesticidas), por exemplo, tal como descrito abaixo. O termo "composto da invenção", tal como usado abaixo, compreende um derivado de carbamato de 5-aminopirazol polar da fórmula I, tal como definido acima, e um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

Um aspecto da presente invenção, tal como definido acima, é um método para o controle de pragas em um local. O local inclui, por exemplo, a própria praga, o lugar (planta, campo, floresta, pomar, curso de água, solo, produto vegetal ou similar), onde a praga reside ou se alimenta, ou um lugar suscetível a uma infestação futura pela praga. O composto da invenção pode, portanto, ser aplicado diretamente na praga, no lugar onde a praga reside ou se alimenta, ou no lugar suscetível a uma infestação futura pela praga.

Tal como é evidente dos usos pesticidas precedentes, a presente invenção oferece compostos pesticidamente ativos e métodos para usar os referidos compostos para o controle de diversas espécies de pragas, que incluem: artrópodes, especialmente insetos ou ácaros, ou nematóides de plantas. O composto da invenção pode, desse modo, ser usado vantajosamente em usos práticos, por exemplo, em colheitas agrícolas ou hortícolas, na silvicultura, na medicina veterinária ou na criação de animais, ou na saú- de pública.

Os compostos podem ser usados, por exemplo, nas seguintes aplicações e sobre as seguintes pragas: Para o controle de insetos do solo, tal como larvas das raízes de milho, cupins (especialmente, para a proteção de estruturas), larvas de raízes, larvas de elaterídeo, brocas de raízes, brocas de talos, larvas cortadei-ras, pulgões de raízes ou lagartas de raízes. Eles também podem produzir atividade contra nematóides patogênicos das plantas, tal como vesículas de raízes, cistos, protuberâncias, lesões, ou nematóides de talos ou bulbos, ou contra ácaros. Para o controle de pragas do solo, por exemplo, larvas das raízes do milho, os compostos são vantajosamente aplicados ou incorporados em uma quantidade eficaz no solo, no qual as culturas são plantadas ou devem ser plantadas ou nas sementes ou nas raízes de plantas em crescimento.

No setor da saúde pública, os compostos são especialmente úteis no controle de muitos insetos, particularmente, moscas de lixo ou outras pragas de dípteros, tal como moscas domésticas, moscas de estábulo, moscas dos soldados, moscas de chifre, moscas de cervos, moscas de cavalos, mosquitos-pólvora, maruins, borrachudos, ou mosquitos.

Na proteção de produtos armazenados, por exemplo, cereais, inclusive grãos ou farinhas, nozes moídas, rações animais, lenha ou artigos domésticos, por exemplo, tapetes e têxteis, os compostos da invenção são úteis contra o ataque por artrópodes, mais especialmente, besouros, inclusive gorgulhos, traças ou ácaros, por exemplo, Ephestia spp. (traças de farinha), Anrenus spp. (besouros de tapete), Tribolium spp. (traças de farinha), Sitophilus spp. (gorgulhos de farinha) ou Acarus spp. (ácaros).

No controle de baratas, formigas ou cupins ou pragas artrópodes similares em instalações domésticas ou industriais infestadas, ou no controle de larvas de mosquito em cursos de água, poços, reservatórios ou outros tipos de água corrente ou parada.

Para o tratamento de fundações, estruturas ou solo, na prevenção do ataque em edificações por cupins, por exemplo, Reticulitermes spp., Heterotermes spp., Coptotermes spp.

Além disso, foi constatado que os compostos da invenção apresenta uma alta ação inseticida contra insetos que destroem materiais técnicos, Como exemplo e preferivelmente - mas não restritivamente - são citados os seguintes insetos: Besouros, tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rofovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobi-um pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afri-canus, Lyctus planicollis, Lyctus linearís, Lyctus pubescens, Trogoxilon ae-quale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec., Tryptodendron spec., Apate mo-nachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus;

Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce-rus gigas taignus, Urocerus augur;

Cupins, tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevaden-sis, Coptotermes formosanus;

Traças dos livros, tal como Lepisma saccharina.

No presente contexto, por materiais técnicos são entendidos materiais não-vivos, tais como, preferivelmente, matérias sintéticas, adesivos, colas, papéis e papelões, couro, madeira, produtos processados de madeira e tintas.

Ao mesmo tempo, os compostos da invenção podem ser usados para proteção contra incrustação de objetos, especialmente, cascos de navios, telas, redes, construções, cais e instalações de sinalizações que entram em contato com o mar ou água salobra.

Além disso, os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros componentes ativos como agentes antiincrustação.

Os compostos ativos são apropriados para pragas animais na proteção doméstica, de higiene e armazenamento, especialmente, insetos, aracnídeos e ácaros que aparecem em espaços fechados, tais como apartamentos, galpões de fábrica, escritórios, cabines de veículos etc.. Eles podem ser usados sozinhos ou em combinação com outros compostos ativos e adjuvantes em produtos inseticidas domésticos para o controle dessas pragas. Eles são ativos contra espécies sensíveis e resistentes, bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Essas pragas incluem: Da ordem dos Scorpionidea, por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem dos Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas re-flexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Orni-thodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trobicula alfreddugesi, Neu-trombicula autumnaiis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem dos Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem dos Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones cheli-fer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp..

Da ordem dos Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Le-pisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Da ordem dos Blattaria, por exemplo, Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parco-blatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem dos Saltatoria, por exemplo, Acheta domesticus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Kalotermes spp., Reticuli-termes spp..

Da ordem dos Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Lipos- celis spp..

Da ordem dos Coloptera, por exemplo, Athrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizo-pertha dominica, Sitophílus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes aegypii, Aedes albo-pictus, Aedes taeniorhyncus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, C-hrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus. Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaría, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galle-ria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineo-la bisselliella.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylía cheo-pis.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Camponotus hercu-leanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pha-raonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem dos Anoplura, por exemplo, Pediculus humanus capi-tis, Pediculus humanus corporis, Pemphigus spp., Phylloera vastatrix, Phthi-rus pubis.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Ci-mex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans. A aplicação no setor dos inseticidas domésticos se dá sozinha ou em combinação com outros compostos ativos apropriados, tal como fos-fatos, carbamatos, piretróides, neonicotinóides, reguladores de crescimento ou compostos ativos de outras classes de inseticidas conhecidas. A aplicação é realizada com aerossóis, agentes de pulverização não pressurizados, por exemplo, pulverizados de bomba e de pó, nebuliza-dores, dispositivos de névoa, de espuma, géis, produtos de evaporação, com pastilhas de evaporação de celulose ou matéria sintética, evaporadores de líquido, evaporadores de gel e membrana, evaporadores acionados por hélices, sistemas de evaporação sem energia e passivos, papéis para mos-cas, armadilhas para moscas e géis para moscas, como granulados ou pós, em iscas de aspersão ou estações de iscas.

Na agricultura, contra adultos, larvas e ovos de Lepidoptera (borboletas e traças), por exemplo, Heliothis spp., tal como Heliothis vires-cens (larva do broto de tabaco), Heliothis armigera e Heliothis zea Contra adultos e larvas de Coleptera (besouros), por exemplo, Anthonomus spp., por exemplo, grandis (broca do algodão), Leptinotarsa decemlineata (besouro de batata do Colorado), Diabrotica spp. (lagartas das raízes de milho). Contra Heteroptera (Hemiptera e Homoptera), por exemplo, Psylla spp., Be-misia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phyl-loxera spp., Nephotetiix spp. (grilos das folhas de arroz), Nilaparvata spp.

Contra Diptera, por exemplo, Musca spp. Contra Thysanoptera, tal como Thrips tabaci. Contra Orthoptera, tal como Locusta e Schistocerca spp. (gafanhotos e grilos), por exemplo, Gryllus spp., e Acheta spp., por e-xemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratória migratorioides, e Schistocerca gregaria. Contra Collembola, por exemplo, Periplaneta spp. e Blatella spp. (baratas).

Contra artrópodes de importância agrícola, tal como Acari (ácaros), por exemplo, Tetranychus spp., e Panonychus spp, Contra nematóides que atacam plantas ou árvores de importância para a agricultura, silvicultura ou horticultura, quer diretamente, quer disseminando doenças bacterianas, virais, micoplasmáticas ou fúngicas das plantas. Por exemplo, nematóides de vesículas das raízes, tal como Meloi-dogyne spp. (por exemplo, M. incógnita).

No setor de medicina veterinária ou criação de animais ou na conservação de saúde pública, contra artrópodes que são parasíticos, interna ou externamente, em vertebrados, particularmente, vertebrados de sangue quente, por exemplo, animais domésticos, por exemplo, bois, carneiros, cabras, eqüinos, porcos, aves, cães ou gatos, por exemplo, Acarina, incluindo carrapatos (por exemplo, carrapatos de corpo mole, incluindo Argasidae spp., por exemplo, Argas spp. e Ornithodorus spp. (por exemplo, Ornithodo- rus moubaía); carrapatos de corpo duro, incluindo Ixodidae spp., por exemplo, Boophilus spp., por exemplo, Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., por exemplo, Rhipicephalus appendiculatus e Rhipicephalus sanguineus; ácaros (por exemplo, Damalinia spp.); pulgas (por exemplo, Ctenocephalides spp., por exemplo, Ctenocephalides felis (pulga do gato) e Ctenocephalides canis (pulga do cão)); piolhos, por exemplo, Menopon spp.; Díptera (por e-xemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemíp-tera; Dictyoptera (por exemplo, Periplaneta spp., Blatella spp.); Hymenopte-ra; por exemplo, contra infecções do trato gastrointestinal, causadas por vermes nematóides parasíticos, por exemplo, da família Trichostrongylidae.

Em um aspecto preferido da invenção, os compostos da fórmula I são usados para o controle de parasitas de animais. Preferivelmente, o a-nimal a ser tratado é um animal de estimação doméstico, tal como um cão ou um gato.

Os parasitas a ser controlados incluem, por exemplo: Da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Li-nognathus spp., Pediculus spp., Phtirus sp., Solenopotes spp..

Da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina, bem como Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Tri-chodectes spp., Felicola spp..

Da ordem dos Diptera e das sub-ordens dos Nematocerina, bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoi-des spp., Crysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Hae-matopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfhartia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp..

Da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Da ordem dos Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Peripla-neta americana, Blattela germanica, Supeila spp..

Da subclasse dos Acari (Acarina) e das ordens dos Meta- e Me-sostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixo-des spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophy-salis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..

Da ordem dos Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyietia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli-chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp..

Os compostos da invenção com a estrutura (I) também são a-propriados para controlar artrópodes, que afetam animais agrícolas, tal como, por exemplo, bois, ovelhas, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos, tal como, por exemplo, cães, gatos, pássaros de gaiola, peixes de aquário, bem como os chamados animais experimentais, tal como, por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Pelo controle desses artrópodes, são reduzidos os índices de morte e quedas de rendimento (em carne, leite, lã, peles, ovos, mel etc.), de modo que pelo uso dos compostos da invenção, é possível uma criação de animais mais econômica e simples. A aplicação dos compostos ativos no setor veterinário e na criação de animais se dá de maneira conhecida, por administração entérica, na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, administração forçada, granulados, pastas, glóbulos, do processo de suprimento direto, de supositórios, por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeções (por via intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, entre outras), implantes, por aplicação nasal, por aplicação dérmica, na forma, por exemplo, da imersão, pulverização, derramamento vertimento e ponto localizado, da lavagem, do polvilhamento, bem como com ajuda de dispositivos contendo o composto ativo, tal como coleiras, marcadores de orelha, marcadores de cauda, tiras para membros, cabrestos, dispositivos de marcação etc .

Durante a aplicação no gado, aves, animais domésticos etc., pode-se usar os compostos ativos da fórmula (I) como formulações (por e-xemplo, pós, emulsões, agentes fluidos), que contêm os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80% em peso, diretamente, ou após diluição de 100 a 10.000 vezes, ou como banho químico.

Em um outro aspecto da invenção, os compostos da fórmula (I) ou sais ou composições dos mesmos são usados para a preparação de um medicamento veterinário.

Um outro aspecto da invenção refere-se, portanto, ao uso de um composto da fórmula I ou de um sal do mesmo, ou uma composição do mesmo, para o controle de pragas.

As pragas acima citadas incluem, por exemplo: Da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.

Da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria shel-doni, Aculops spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophtlus spp., Brevipaí-pus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eote-tranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemi-tarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Meta-tetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipi-cephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steno-tarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp,, Vasates lycopersici.

Da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.

Da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutige- ra spp..

Da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscelides obtec-tus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp.. Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leiptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monocha-mus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otíorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japoníca, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp, Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyle-tes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..

Da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem dos Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem dos Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chry-somyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cute-rebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liri-omyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbta spp., Stomoxys spp, Tabanus spp., Tan-nia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.

Da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphala-ria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncome- lania spp., Succinea spp..

Da classe dos helmintos, por exemplo, Acylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Asca-ris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyo-caulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococ-cus granulosus, Echinococcus multílocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trochinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Além disso, podem ser controlados protozoários, tal como Eime-ria.

Da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antesti-opsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heli-opeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pen-tomidae, Ptesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephani-tis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..

Da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Ae-neolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp,, Apha-nostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneoce-phala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chae- tosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis ju-glandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coo cus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrostphum spp., Mahanarva fimbrio-lata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopoliphium dirhodum, Monel-lia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotet-tix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Para-bemisisa myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregri-nus maidis, Phenacoccus spp., Phloemyzus passerinü, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastro-coccus spp., Rhopalosiphum spp., Saissettia spp., Scaphoides titanus, Schi-zaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., Typholocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii.

Da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplo-campa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, O-niscus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odon-totermes spp.

Da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrostis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Ca-pua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heiiothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnânima, Hyponomeuta padella, Lithocolletis biancardelía, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna sepa-rata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea. Pectinophora gossypiella. Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutetla xylostella, Prodenia spp., Pseudale-tia spp., Pseudoptusia inciudens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Ther-mesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortix viridana, Tri* choplusia spp..

Da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germânica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregária.

Da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Blatiothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femo-ralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniot-hrips cardamoni, Thrips spp..

Da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os nematóides parasitários de plantas incluem, por exemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp., Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylen-chulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.

Os compostos da fórmula (I) da invenção estão caractrizados, particularmente, por forte ação contra pulgões (por exemplo, Aphis gossypii e Myzus persicae), larvas de besouros (por exemplo, Phaedon cochleariae), lagartas de borboletas (por exemplo, Plutella xylostella, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda).

Os compostos da invenção também podem ser usados, opcionalmente, em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação, como herbicidas, antídotos, reguladores de crescimento ou agentes para aperfeiçaor as propriedades das plantas ou como microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (inclusive agentes contra viróides) ou como agente contra organismo semelhante à micoplasma (MLO) e organismo semelhante à rickettsia (RLO). Também podem ser usados, opcionalmente, como intermediários ou precursores para a síntese de outros compostos ativos.

De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantas e partes de plantas. Por plantas são entendidas, nesse caso, todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas silvestres desejáveis e indesejáveis ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de ocorrência natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos de cultivo e de otimização convencionais, ou por métodos de biotecnologia ou tecnologia genética ou combinação desses métodos, inclusive plantas transgênicas e inclusive variedades de plantas protegidas ou não protegidas por direitos de proteção de variedades de plantas. Por partes de plantas devem ser entendidos todas as partes e órgãos das plantas, aéreos e subterrâneos, tal como rebento, folha, flor e raiz, incluindo, por exemplo, folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e sementes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas também pertencem material de colheita, bem como material de reprodução vegetativo e generativo, por exemplo, mudas, tubérculos, rizomas, rebentos e sementes.

No uso prático para o controle de artrópodes, especialmente insetos ou ácaros, ou helmintos, especialmente, pragas nematóides de plantas, um método compreende, por exemplo, aplicar às plantas ou ao meio no qual elas crescem uma quantidade eficaz de um composto da invenção. Para esse método, o composto da invenção é aplicado, em geral, ao local no qual a infestação de artrópodes ou nematóides deve ser controlada, a uma quantidade eficaz, na faixa de cerca de 2 g a cerca de 1 kg do composto ati- vo por hectare do local tratado. Sob condições ideais, dependendo da praga a ser controlada, uma quantidade menor pode oferecer proteção adequada. Por outro lado, condições climáticas adversas, resistência das pragas ou outros fatores pode exigir que que o ingrediente ativo seja usado a quantidades mais altas. A quantidade ótima depende, normalmente, de diversos fatores. por exemplo, o tipo de praga que está sendo controlada, o tipo ou o estágio de crescimento da planta infestada, o distanciamento entre fileiras ou também o método de aplicação. Preferivelmente, uma faixa de quantidade do composto ativo é de cerca de 10 g/ha a cerca de 400 g/ha, mais preferivelmente, de cerca de 50 g/ha a cerca de 200 g/ha.

Quando uma praga está incluída no solo, o composto ativo, geralmente em uma composição formulada, é distribuído uniformemente sobre a área a ser tratada (isto é, por exemplo, tratamento difundido ou em faixas) em qualquer maneira conveniente e é aplicado em quantidades de cerca de 10 g ai/ha a cerca de 400 g ai/ha, preferivelmente, de cerca de 50 g ai/ha a cerca de 200 g ai/ha ("ai" significa ingrediente ativo). Quando aplicado como banho de raízes a plantas novas ou irrigação de banho a plantas, a solução ou suspensão líquida contém de cerca de 0,075 a cerca de 1000 mg ai/l, preferivelmente, de cerca de 25 a cerca de 200 mg ai/l. A aplicação pode ser feita, caso desejado, no campo ou na área de cultivo em geral, ou na proximidade da semente ou planta a ser protegida contra ataque. O composto da invenção pode ser lavado para dentro do solo pulverizando água sobre a área ou pode ser deixado à ação natural das chuvas.

Durante ou depois da aplicação, o composto formulado pode, caso desejado, ser distribuído mecanicamente no solo, por exemplo, por a-ração, aração com disco ou uso de correntes de arrasto. A aplicação pode ser antes da plantação, na plantação ou depois da plantação, mas antes de ocorrer a brotação, ou depois da brotação. O composto da invenção e métodos de controle de pragas com o mesmo são de valor especial na proteção do campo, forragem, plantação, estufa, culturas de pomares e vinhedos, de plantas ornamentais, ou de plan- tação ou árvores de floresta, por exemplo: cereais (tal como trigo ou arroz), algodão, vegetais (tal como pimentões), culturas de campo (tal como beterrabas de açúcar, soja ou colza de óleo), pastagens ou culturas de forragem (tal como milho ou sorgo), pomares ou arvoredos (tal como frutas de caroço ou cítricas), plantas ornamentais, flores ou vegetais ou arbustos sob vidro ou em jardins ou parques, ou árvores de floresta (tanto decíduas como perenes) em florestas, plantações ou viveiros Eles também são valiosos na proteção de lenha (em pé, derrubada, convertida, armazenada ou estrutural) contra ataque, por exemplo, por vespões ou besouros ou cupins.

Eles têm aplicações na proteção de produtos armazenados, tal como grãos, frutas, nozes, especiarias ou tabaco, quer inteiros, triturados ou incorporados em produtos, contra ataque de traças, besouros, ácaros ou gorgulhos de grãos. Também são protegidos produtos animais, tais como peles, pêlo, lã ou penas em forma natural ou convertida (por exemplo, tal como tapetes ou têxteis) contra ataque de traças ou besouros, bem como carne, peixe ou grãos armazenados contra ataque de besouros, ácaros ou moscas.

Além disso, o composto da invenção e métodos de uso do mesmo são de valor especial no controle de artrópodes ou helmintos que são nocivos para animais domésticos ou disseminam doenças ou agem como vetores de doenças, pex, os mencionados acima, e, mais especialmente, no controle de carrapatos, ácaros, piolhos, pulgas, carrapatos, piolhos, mosqui-tos-pólvora, ou moscas que picam, que incomodam ou de miíase. Os compostos da invenção são particularmente úteis para controlar artrópodes ou helmintos que estão presentes dentro de animais hospedeiros domésticos e que se alimentam dentro ou sobre a pele ou sugam o sangue do animal, sendo que para esse fim eles podem ser administrados oralmente, parente-ralmente, percutaneamente ou topicamente.

As composições descritas abaixo para aplicação para culturas em crescimento ou locais de crescimento de culturas, ou como desinfetantes de sementes podem, em geral, ser usados, alternativamente, na proteção de produtos armazenados, artigos domésticos, propriedades ou áreas do meio ambiente em geral. Meios apropriados para aplicar os compostos da invenção incluem: em culturas em crescimento, como pulverizações foliares (por exemplo, como uma pulverização nos sulcos), pós, granulados, nebuliza-ções ou espumas, ou também como suspensões de composições finamente divididas ou encapsuladas como tratamentos do solo ou das raízes, por impregnações com líquido, pós, granulados, fumaças ou espumas; em sementes de culturas, por meio da aplicação como desinfetantes de sementes, por exemplo, por pastas liquidas ou pós; em animais infestados por ou expostos à infestação por artrópo-des ou helmintos, por aplicação parenteral, oral ou tópica de composições, nas quais o ingrediente ativo apresenta uma ação imediata e/ou prolongada por um período de tempo contra os artrópodes ou helmintos, por exemplo, por incorporação na alimentação ou formulações farmacêuticas de ingestão oral apropriadas, iscas comestíveis, lambedouros de sal, suplementos dieté-ticos, formulações para despejar, pulverizações, banhos, imersões, duchas, jatos, pós, graxas, xampus, cremes, ungüentos de cera ou sistemas de auto-tratamento de criações; no ambiente em geral ou em locais específicos, onde as pragas podem ocultar-se, incluindo produtos armazenados, lenha, artigos domésticos, ou ambientes domésticos ou industriais, como pulverizações, nebuliza-ções, pós, fumaças, ungüentos de cera, vernizes, granulados ou iscas, ou em adições por gotejamento em cursos de rios, poços, reservatórios ou outra água corrente ou parada.

Os compostos da fórmula I são particularmente úteis para o controle de parasitas de animais quando aplciados oralmente e em um outro aspecto preferido da invenção, os compostos da fórmula I são usados para o controle de parasitas de animais por aplicação oral. Os compostos da fórmula I ou sais dos mesmos podem ser administrados antes, durante ou depois das refeições. Os compostos da fórmula I ou sais dos mesmos podem ser misturados com um veículo e/ou a forragem. O composto da fórmula I ou sal do mesmo é administrado oral-mente em uma dose ao animal, em uma quantidade de dosagem de, em geral, 0,1 a 500 mg/kg do composto da fórmula I ou sal do mesmo por quilo-grama do peso corporal do animal (mg/kg). A freqüência de tratamento do animal, preferivelmente, animal doméstico, a ser tratado pelo composto da fórmula I ou sal do mesmo é de, em geral, cerca de uma vez por semana a cerca de uma vez por ano, preferivelmente, de cerca de uma vez a cada duas semanas até uma vez a cada três meses.

Os compostos da invenção podem ser administrados de modo especialmente vantajoso com outro material parasiticamente eficaz, tal como um endoparasiticida e/ou um ectoparasiticida, e/ou um endectoparasiticida. Por exemplo, esses compostos incluem lactonas macrocíclicas, tal como avermectinas ou milbemicinas, por exemplo, ivermectina, piratel ou um regulador de crescimento de insetos, tal como lufenurona ou metopreno.

Os compostos da fórmula I também podem ser usados para controlar organismos nocivos em culturas de plantas de tecnologia genética conhecidas ou plantas de tecnologia genética ainda a ser desenvolvidas. Em geral, as plantas transgências distinguem-se por propriedades especialmente vantajosas, por exemplo, por resistências a agentes específicos de proteção da cultura, resistência a doenças das plantas ou patógenos de doenças de plantas, tais como insetos ou microorganismos específicos, tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades específicas referem-se, por exemplo, ao material de colheita, com relação a quantidade, qualidade, propriedades de armazenamento, composição e ingredientes específicos. Desse modo, são conhecidas plantas transgênicas, nas quais o conteúdo de amido é aumentado ou a qualidade de amido é alterada, ou onde o material de colheita tem uma composição de ácidos graxos diferente.

Todas as plantas que receberam material genético por modificação por tecnologia genética, que confere propriedades particularmente vantajosas ("características") a essas plantas pertencem às plantas transgênicas ou variedades de plantas a serem tratadas, preferivelmente, de acordo com a invenção. Exemplos dessas propriedades são melhor crescimento das plantas, tolerância mais alta em relação a temperaturas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra conteúdo de água ou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da maturação, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou valor nutritivo mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade mais alta dos produtos de colheita. Outros exemplos particularmente destacados dessas propriedades são uma resistência mais alta das plantas contra pragas animais e pragas microbianas, tal como em relação a insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, bem como uma tolerância mais alta das plantas contra determinados herbicidas. Exemplos de plantas transgênicas são plantas de cultura importantes, tal como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, beterraba de açúcar, tomate, ervilhas e outras variedades de vegetais, algodão, tabaco, colza, bem como plantas frutíferas (com as frutas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são paríicularmente destacados milho, soja, batata, algodão, tabaco e colza. Propriedades ("características") particularmente destacadas são a tolerância mais alta das plantas contra insetos, aracnídeos, nematóides e gas-trópodes, por toxinas formadas nas plantas (doravante conhecidas como "plantas Bt") pelo material genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b) CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como combinações dos mesmos). Também são particularmente destacadas como propriedades ("características") a resistência mais alta de plantas contra fungos, bactérias e vírus por resistência adquirida sistemicamente (SAR), sistemina, fitoalexina, elicitores, e genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de modo correspondente. Outras propriedades ("características"), particularmente destacadas são a tolerância mais alta das plantas em relação a determinados compostos ativos herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genes que respectivamente conferem as propriedades ("características") desejadas também podem apresentar-se em combinações entre si nas plantas transgênicas. Exemplos dessas "plantas Bt" são variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata, que são comercializadas sob os nomes comerciais de YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), Knock-Out® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas são variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja, que são comercializadas sob os nomes comerciais de Roundup Ready® (tolerância contra glifosatos, por exemplo, milho, algodão e soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréais, por exemplo, milho). Plantas também citadas como resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente para tolerância contra herbicidas), são as variedades comercializadas sob o nome de Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, o exposto acima também se aplica a variedades de plantas a ser desenvolvidas no futuro ou a serem comercializadas futuramente, com essas propriedades genéticas ("características") ou propriedades a serem desenvolvidas futuramente. O uso em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais é preferido, por exemplo, de cereais, tal como trigo, cevada, centeio, aveia, painço, arroz, mandioca e milho ou então culturas de beterraba de açúcar, algodão, soja, colza para óleo, batatas, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais.

Quando usados em culturas transgênicas, particularmente aquelas que têm resistências a insetos, freqüentemente são observados efeitos, além dos efeitos contra organismos nocivos a serem observados em outras culturas, que são específicos para aplicação na cultura transgênica em questão, por exemplo, um espectro alterado ou especificamente ampliado de pragas que podem ser controladas, ou quantidades de aplicação alteradas, que podem ser usadas para aplicação. A invenção refere-se, portanto, ao uso de compostos da fórmula I para controlar organismos nocivos em plantas de cultura transgênicas.

De acordo com outro aspecto da presente invenção, é posta à disposição uma composição pesticida que compreende um ou mais compostos da invenção, tais como definidos acima, em associação com, e, preferivelmente, homogeneamente dispersos em um ou mais diluentes ou veículos e/ou agentes de superfícies ativas pesticidamente aceitáveis, compatíveis [isto é, diluentes ou veículos e/ou agentes de superfícies ativas do tipo geralmente aceito na técnica como apropriado para uso em composições pesticidas e que são compatíveis com compostos da invenção].

Na prática, os compostos da invenção mais freqüentemente fazem parte de composições. Essas composições podem ser usadas para controlar artrópodes, especialmente insetos, ou nematóides ou ácaros de plantas. As composições podem ser de qualquer tipo conhecido na técnica, apropriado para aplicação na praga desejada, em qualquer lugar ou áreas internas ou externas. Essas composições contêm pelo menos um composto da invenção como ingrediente ativo, em combinação ou associação com um ou mais outros componentes compatíveis, que são, por exemplo, veículos ou diluentes sólidos ou líquidos, adjuvantes, agentes de superfícies ativas ou similar, apropriados para o uso destinado e que são agronomicamente ou medicinalmente aceitáveis. Essas composições, que podem ser preparadas por qualquer modo conhecido na técnica, igualmente fazem parte desta invenção.

Os compostos da invenção, em suas formulações comercialmente disponíveis e, no uso, formas preparadas dessas formulações podem estar presentes em misturas com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, atrativos, agentes de esterilização, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras de crescimento ou herbicidas.

Os pesticidas incluem, por exemplo, ésteres fosfóricos, carba-matos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compostos e estanho e materiais produzidos por microorganismos.

Componentes preferidos em misturas são: Fungicidas: Inibidores de síntese de ácido nucléico benalaxila, benalxil-M, buprimimato, quiraliaxila, clozilacon, di- metirimol, etirimol, furalaxila, himexazol, metalaxiia, metalaxil-M, ofurace, oxadicila, ácido oxolínico Inibidores de mitose e divisão celular benomila, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuran, tiabendazol, tiofanato-metílico, zoxamis Inibidores de complexo respiratório I diflumetorim Inibidores de complexo respiratório II boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida Inibidores de complexo respiratório III azoxistrobin, ciazofamida, dimoxistrobin, enestrobin, famoxadona, fenamldo- na, fluoxastrobin, cresoxim-metílica, metominostrobin, orisastrobin, piraclos- trobin, picoxistrobin Desacopladores dinocap, fluazinam Inibidores da produção de ATP acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam Inibidor de biossíntese de amínoácidos e proteínas andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, casugamicin, cloridrato hidratado de casu- gamicina, mepanipirim, pirimetanil Inibidores da transdução de sinais fenipiclonil, fludioxonil, quioxifen Inibidores de síntese de gordura e membrana clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin ampropilfos, ampropilfos potássico, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiola-no, pirazofos tolcofos-metílico, bifenila iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb Inibidores de biossíntese de ergoesterol fenexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoco- nazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, fluxilazol, futriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, meíconazol, miclobutanil, paclobutrazol, pencona-zol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimeíon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, pirifenox, triforin, perfurazo-ato. procloraz, triflumizol, vinoconazo!, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf; fenpropimorf, tridemorf, fenpropi- din, espiroxiamina, naftifin, piributicarb, terbinafin Inibidores de síntese da parede celular bentiavalicarb, bialafos, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxins, polioxo-rim, validamicin A

Inibidores de biossíntese de melanina capropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilona, triciclazol Indução de resistência acibenzolar-S*metílico, probenazol, tiadinil Multilocais captafol, captano, clorotalonil, sais de cobre: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, oxido de cobre, cobre de oxi-na e mistura de Bordeaux, diclofluanid, ditianon, dodin, base livre de dodin, ferbam, fluorfolpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadin, albesilato de iminoctadin, triacetato de iminoctadina, mancopper, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propineb, enxofre e preparações de enxofre, que contêm polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram Mecanismo desconhecido amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, metionato de quinoli-na, cloropripiorin, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metil sulfato difenzoquat, dife-nilamina, etaboxam, ferinzona, flumetover, flussulfamida, fluopicolida, fluori-mida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metas-sulfocarb, metrafenona, isotiocinato metílico, mildiomicin, natamicin, dimetil-diitiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropílico, octilinona, oxamocarb, oxifen- tiin, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, piperalin, propanosina-sódica, proquinazid, pirrolnitrin, quintozen, tecloftalam, tecnozen, íriazóxido, triclami-da, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(meti!sulfonil)piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfona- mida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazol carboxamida, 2-cloro-N-(2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1H-dinen-4-il)-3-piridina carboxamida, 3-[5-(4-clorofeníl)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -iljcicloeptanol, 2,4-diidro*5-metóxi-2-metil-4-[[[[1-[3-(trifluormetii)-fenil]etiliden] amino]óxi]metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3-ona (185336-79-2), metil 1-(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imdiazol-5-carboxilato, 3,4,5-tncloro-2,6-piridina dicarbonitrila, metil 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil|-alfa-(metoximetilen)-benzoacetato, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]benazetamida, (2S)-N-[2-[4-[(3-(4-clorofenil)-2-propinil] óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazol [1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil] [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7amina, 5-cloro-N-[(1 R)-1,2-dimetilpropíl]-6- (2,4,6-trifluortenil) [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cioropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il) metil-2,4-dicloronicotinamdia, 2-butóxi-6-iodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopripilmetóxi)-imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-benzacetamida, N-(3-etil-3,5,5-triemtilcicloexil)-3-formilamino-2-hidroxibenza-mida, 2-[[[[1 -[3(1 -fluor-2-feniletil)óxí]fenil etiliden]amino]óxi]metÍI]-alfa-metoximino)-N-metil-alfaE-benzacetamdia, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piri-din-2-il]etil}-2-trifluormetil)benzamida, N-(3’,4’-dicloro-5-fluorbifenil-2-il)-3- (difluormetil)-l -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(6-metóxi-3-piridinil)-ciclo-propano carboxamida, 1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imi-dazol-1 -ácido carboxílico, 0-[1 -[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imdiazol-1 -ácido carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorptrimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metÍlacetamida Bactericidas: bronopol, diclorofeno, nitrapirin, dimetilditiocarbamato de níquel, casugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclin, probenazol, estreptomicin, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas / Acaricidas / Nematicidas Inibidores de colinesterase de acetila (AChE) carbamatos, por exemplo, alanicarb. aldicarb, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bendio-carb, benfuracarb, bufencarb, butacarb, butocarboxim, butoxicarboxim, car-barila, carbofuran, carbossulfan, cloetocarb, dimetilan, etiofencarb, fenobu-carb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódico, metio-carb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodi-carb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato, organofosfatos por exemplo, acefato, azametifos, azinfos {-metilíco, -etílico), aromfensvinfos (-metílico), auto-atiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metílico/-etílico), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorfenvinfos, demeton-S-metílico, demeton-S-metilsulfona, dialifos, diazino-na, diclofentiona, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilavinfos, dio-xabenzofos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, O-salicilato isopropílico, isoxation, malation, mecarbam, metacrifos, metamido-fos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metílico, parationa (-metílica/-etílica), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fos-famidona, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metílíco/-etílico), profenofos, propafos, propetamfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinal-fos, sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetracloro-vinfos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion Moduladores de canal de sódio / Bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem piretróides, por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, bioaletrin-S-ciclopentil-isômero, bioetanometrin, biopermetrin, bior-resmetrin, cíovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciftutrin, cialotrin, cipermetrin (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrin, deltametrin, empentrin (1 R-isômero), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fenpropatrin, fenpiritrin, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfenprox, gamma-cialotrin, imiprotrin, cadetrin, lamb-da-cialotrín. metoflutrin. permetrin (cis-, trans-), fenotrin (1 R-transisômero), praletrin, proflutrin, protrifenbute, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluo-fen, tau-fluvalinato, teflutrin, teraletrin, tetrametrin (1 R-isômero), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrinas (piretro) DDT oxadiazinas por exemplo, inadoxacarb Agonistas/antagonistas de receptores de acetilcolina cloronicotinilas, por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam nicotinas, bensultap, cartap Moduladores de receptores de acetilcolina espinosinas, por exemplo, espinosad Antagonistas de canal de cloreto controlados por GABA Organocloros, por exemplo, camfecloro, clordano, endossulfan, Gamma-HCH, HCH, hepta- cloro, lindano, metoxicloro Fipróis por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, vaniliprol Ativadores de canal de cloreto Mectinas por exemplo, avermectin, emamectin, benzoato de emamectina, ivermectin, milbemicin Miméticos de hormônio juvenil, por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxtfen, tripreno Agonistas/dísruptores de ecdisona diacilidrazinas, por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, íebufenozida Inibidores de biossíntese de quiíina Benzoiluréias, por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron buprofezin ciromazinas Inibidores da fosforilação oxidativa, disrutpores de ATP diafentiuron organotin por exemplo, azociclotin, ciexatin, fenbutatina-óxido Desacopladores da fosforilação oxidativa por interrupção do gradiente de prótons H pirrol, por exemplo, clorfenapir dinitrofenóis, por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC Inibidores de transporte de elétrons do local I METI’s, por exemplo, fenazaquin, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad hidrametilnon dicofol Inibidores de transporte de elétrons do local II rote nonas Inibidores de transporte de elétrons do local III acequinocil, fluacripirim Disruptores microbianos da membrana intestinal de insetos linhagens de Bacillus thuringiensis Inibidores da síntese de gorduras ácidos tetrônicos por exemplo, espirodiclofen, espiromesifen ácidos tetrâmicos, por exemplo, espirotetramato (CAS-Reg. Ne: 203313-25-1) e etit carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1 -azaspiro[4,5]dec-3-en-4-ila (aliás: ácido carbônico, etil de éster 3-(2,5-dímetilfenila)-8-metóxi-2-oxo-1- azaspiro[4,5]dec-3-en-4-ila, CAS-Reg.-Ne: 382608-10-8) carboxamidas, por exemplo, flonicamid agonistas octopaminérgicos, por exemplo, amitraz Inibidor da ATPase estimulada por magnésio propargita dicarboxamidas de ácido benzóico, por exemplo, flubendiamida Análogos de nereistoxinas, por exemplo, oxalato de hidrogênio de tiociclamo, tiossultap-sódico Agonistas do receptor de rianodin dicarboxamidas de ácido benzóico, por exemplo, flubendiamida Agentes biológicos, hormônios ou feromônios azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.

Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não específicos agentes de fumigaçâo, por exemplo, fosfeto de alumínio, brometo metílico, fluoreto de sulfurila inibidores de alimentação, por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, clofentezina, etoxazol, hexitiazox amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, buprofe-zin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropicrin, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufe-nerim, flutenzin, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila. oleato de potássio, piridalila, sulfluramid, tetra-difon, tetrassul, triarateno, verbutin.

Também é possível uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, tais como herbicidas, fertilizantes, reguladores de crescimento, antídotos, agentes semiquímicos, ou também com agentes para aperfeiçoamento das propriedades das plantas.

Os compostos ativos da invenção, também podem estar presentes em suas formulações comerciais normais, quando usados como inseticidas, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formulações, em mistura com agentes de sinergia. Agentes de sinergia são compostos através dos quais o efeito do composto ativo pode ser aumentado, sem que o agente de sinergia adicionado precise, ele próprio, ser eficaz.

Os compostos ativos da invenção também podem estar presentes em suas formulações comerciais normais, quando usados como inseticidas, bem como nas formas de aplicação preparadas dessas formulações em mistura com inibidores, que reduzem uma degradação do composto ativo, depois da aplicação no entorno das plantas, sobre a superfície de partes de plantas ou nos tecidos das plantas.

Os componentes para combinações citados acima são substâncias ativas conhecidas, muitas das quais estão descritas em Ch.R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 12th edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000.

As doses de aplicação eficazes dos compostos usados na invenção podem variar dentro de amplos limites, dependendo, particularmente, da natureza da praga a ser eliminada ou do grau de infestação, por e-xemplo, de culturas com essas pragas. Em geral, as composições de acordo com a invenção normalmente contêm cerca de 0,05 a cerca de 95% (em peso) de um ou mais ingredientes ativos de acordo com a invenção, cerca de 1 a cerca de 95% de um ou mais veículos sólidos ou líquidos e, opcionalmente, 0,1 a cerca de 50% de um ou mais outros componentes compatíveis, tais como agentes de superfícies ativas ou similar.

No presente texto, o termo "veículo11 indica um ingrediente orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o ingrediente ativo é combinado para facilitar sua aplicação, por exemplo, na ptanta, em sementes ou no solo. Esse veículo, portanto, é, em geral, inerte e precisa ser aceitável (por exemplo, agronomicamente aceitável, particularmente para a planta tratada). O veículo pode ser um sólido, por exemplo, argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por exemplo, sais de amônio), minerais naturais triturados, tal como caulim, argila, talco, giz, quartzo, atapulguita, montmorrilonita, bentonita ou diatomito, ou minerais sintéticos triturados, tal como sílica, alumina, ou silicatos, especialmente, silicatos de alumínio ou magnésio. Como veículos sólidos para granulados são apropriados os seguintes: pedras naturais, trituradas ou fracionadas, tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita e dolomita; granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas; granulados de material orgânico, tal como pó de serragem, cascas de coco, espigas de milho ou hastes de tabaco; diatomito, fosfato tricálcico, cortiça em pó ou negro-de-fumo absorvente; polímeros solúveis em água, resinas, ceras; ou fertilizantes sólidos. Essas composições sólidas, caso desejado, podem conter um ou mais agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes ou corantes compatíveis, que, quando sólidos, também podem servir como diluente. São apropriados como veículos sólidos: por exemplo, sais de amônio e farinhas minerais naturais, tal como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulguita, montmorilonita ou diatomáceos, e farinhas minerais sintéticas, tal como sílica altamente dispersa, óxido de a-lumínio e silicatos; como veículos sólidos para granulados são apropriados: por exemplo, minerais naturais triturados e fracionados, tal como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de material orgânico, tal como papel, pó de serragem, cascas de coco, espigas de milho e hastes de tabaco; são apropriados como emulsificantes e/ou agentes formadores de espuma: por exemplo, emulsificantes não ionogênicos e aniônicos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de álcool graxo de polioxietileno, por exemplo, éteres alquilarilpoliglicólicos, alquílsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, e hidrolisados de proteína; são apropriados como agentes de dispersão materiais não iônicos ou iônicos, por exemplo, da classe de éteres de álcool de POE e/ou POP, ésteres de ácido e/ou de POP ou POE, éteres de alquil-arila e/ou de POP ou POE, produtos de adição gra-xos e/ou de POP ou POE, derivados de poliol de POE e/ou POP, produtos de adição de sorbitano ou açúcar de POE e/ou POP, sulfatos de arila ou al-quila, sulfonatos e fosfatos de alquila ou arila, ou os respectivos produtos de adição de éter de PO. Além disso, oligo- ou polímeros apropriados, por e-xemplo, partindo de monômeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO e/ou PO, sozinhos ou em combinação com, por exemplo, (poli)álcoois ou (poli)aminas. Além disso, podem ser usados lignína e seus derivados de ácido sulfônico, celuloses simples e modificadas, ácidos sulfônicos aromáticos e/ou atifáti-cos, bem como seus produtos de adição com formadeído.

Formadores de depósito, tal como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, em pó, granulados ou semelhantes a látex, podem ser usados nas formulações, tal como goma arábica, álcool polivinílico, acetato polivinílico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalínas e leciti-nas, e fosfolipídios sintéticos. O veículo também pode ser líquido, por exemplo: água; álcoois, particularmente, butanol ou glicol, bem como seus éteres ou ésteres, particularmente, acetato metilglicólico; cetonas, particularmente, acetona, cicloexa-nona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ou isoforona; frações de petróleo, tal como hidrocarbonetos parafínicos ou aromáticos, particularmente, xilenos ou alquilnaftalenos; óleos minerais ou vegetais; hidrocarbonetos alifáticos clorados, particularmente, tricloroetano ou cloreto de metileno; hidrocarbonetos aromáticos clorados, particularmente, clorobenzenos; solventes solúveis em água ou fortemente polares, tal como dimetilformamida, dimetil sulfóxido ou N-metilpirrolidona; gases liquefeitos; ou similar ou uma mistura dos mesmos. O agente de superfície ativa pode ser um agente emulsificante, agente de dispersão ou agente umectante do tipo iônico ou não iônico ou uma mistura desses agentes de superfícies ativas.

Entre os mesmos estão, por exemplo, sais de ácidos poliacríli-cos, sais de ácidos lignossulfônicos, sais de ácidos fenolsulfônicos ou nafta-lenossulfônicos, policondensados de oxido de etileno com álcoois graxos ou ácidos graxos ou ésteres graxos ou aminas graxas, fenóis substituídos (particularmente, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sulfossuccí-nico, derivados de taurina (particularmente, alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou de policondensados de óxido de etileno com fenóis, ésteres de ácidos graxos com polióis, ou sulfatos, sulfonatos ou derivados com funcionais de fosfato dos compostos acima. A presença de pelo menos um agente de superfície ativa é, em geral, essencial quando o ingrediente ativo e/ou o veículo inerte são apenas pouco solúveis em água ou não são solúveis em água e o agente veículo da composição para aplicação for água.

As composições da invenção podem conter, ainda, outros aditivos, tais como adesivos ou corantes. Adesivos, tal como carboximetilcelulo-se ou polímeros naturais e sintéticos, em forma de pós, de grãos ou látex, tal como goma arábica, álcool polivinílico ou acetato polivinílico, fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, ou fosfolipídios sintéticos podem ser usados nas formulações. É possível usar corantes, tais como pigmentos i-norgânicos, por exemplo, óxidos de ferro, óxidos de titânio ou azul-da-prússia; corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e ftalocianina metálica; ou nutrientes de traço, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio ou zinco.

Para sua aplicação na agricultura, os compostos da invenção estão, portanto, geralmente na forma de composições, que estão em diversas formas sólidas ou líquidas.

Formas de composições sólidas, que podem ser usadas, são pós de polvilhamento (com um conteúdo do composto da invenção, chegando até 80%), pós ou granulados umectáveis (inclusive granulados dispersá-veis em água), particularmente os obtidos por extrusão, compactação, impregnação de um veículo granulado, ou granulação a partir de um pó (o conteúdo do composto da invenção nesses pós ou granulados umectáveis é de entre cerca de 0,5 e cerca de 80%). Composições sólidas homogêneas ou heterogêneas, que contêm um ou mais compostos da invenção, por exemplo, granulados, péletes, briquetes ou cápsulas, podem ser usadas para tratar água parada ou corrente ao longo de um período de tempo. Um efeito semelhante pode ser obtido usando adições por gotejamento ou intermitentes de concentrados dispersáveis em água, tais como descritos no presente pedido de patente.

Composições líquidas incluem, por exemplo, soluções ou suspensões aquosas ou não aquosas (tais como concentrados emulsificáveis, emulsões, fluíveis, dispersões ou soluções) ou aerossóis. As composições líquidas também incluem, particularmente, concentrados emulsificáveis, dispersões, emulsões, fuidos, aerossóis, pós umectáveis (ou pó para pulverização, fluíveis secos ou pastas como formas de composições que são líquidas ou destinadas a formar composições líquidas quando aplicadas, por exemplo, como pulverizações aquosas (inclusive de volume baixo e ultrabaixo) ou como névoas ou aerossóis.

Composições líquidas, por exemplo, na forma de concentrados emulsificáveis ou solúveis, mais freqüentemente compreendem cerca de 5 a cerca de 80% em peso do ingrediente ativo, enquanto as emulsões ou soluções que estão prontas para aplicação, contêm, nesse caso, cerca de 0,01 a cerca de 20% do ingrediente ativo. Além do solvente, os concentrados emulsificáveis ou solúveis podem conter, quando necessário, cerca de 2 a cerca de 50% de aditivos, tais como estabilizantes, agentes de superfícies ativas, agentes de penetração, inibidores de corrosão, corantes ou adesivos. Emulsões com qualquer concentração necessária, que são particularmente apropriadas para aplicação, por exemplo, em plantas, podem ser obtidas desses concentrados por diluição com água. Essas composições estão incluídas no âmbito das composições que podem ser usadas na presente invenção. As emulsões podem estar na forma do tipo de água-em-óleo ou óleo-em-água e podem ter uma consistência espessa.

As composições líquidas desta invenção, além das aplicações normais de uso agrícola, podem ser usadas, por exemplo, para tratar substratos ou locais infestados ou passíveis de infestação por artrópodes (ou outras pragas controladas por compostos desta invenção), inclusive locais, á-reas de armazenamento ou processamento externas ou internas, contêine-res ou equipamentos, ou água parada ou corrente.

Todas essas dispersões ou emulsões aquosas ou misturas de pulverização podem ser aplicadas, por exemplo, em plantas de cultura por qualquer meio apropriado, principalmente por pulverização, em quantidades que são, em geral, da ordem de cerca de 100 a cerca de 1.200 litros de mistura de pulverização por hectare, mas podem ser mais altas ou mais baixas (por exemplo, em volume baixo ou ultrabaixo), dependendo da necessidade ou da técnica de aplicação. O composto ou composições de acordo com a invenção são aplicados, convenietnemente, à vegetação e, particularmente, a razíes ou folhas com pragas a serem eliminadas. Outro método de aplicação dos compostos ou composições de acordo com a invenção é por quimi-gação, isto é, a adição de uma formulação que contém o ingrediente ativo à água de irrigação. Essa irrigação pode ser irrigação por aspersor para pesticidas foliares ou pode ser irrigação de superfície ou irrigação de subsolo para solo ou para pesticidas sistêmicos.

As suspensões concentradas, que podem ser aplicadas por pulverização, são preparadas de modo a produzir um produto fluido estável, que não se sedimenta (moagem fina) e normalmente contém de cerca de 10 a cerca de 75% em peso de ingrediente ativo, de cerca de 0,5 a cerca de 30% de agentes de superfícies ativas, de cerca de 0,1 a cerca de 10% de agentes tixotrópicos, de cerca de 0 a cerca de 30% de aditivos apropriados, tais como agentes antiespumantes, inibidores de corrosão, estabilizantes, agentes de penetração, adesivos e, como veículo, água ou um líquido orgânico, no qual o ingrediente ativo é pouco solúvel ou insolúvel. Alguns sólidos orgânicos ou sais inorgânicos podem ser dissolvidos no veículo, para ajudar a evitar sedimentação ou como agentes anticongelantes para água.

Os pós umectantes (ou pós para pulverização) normalmetne são preparados de modo a conter de cerca de 10 a cerca de 80% em peso de ingrediente ativo, de cerca de 20 a cerca de 90% de um veículo sólido, de cerca de 0 a cerca de 5% de um agente umectante, de cerca de 3 a 10% de um agente de dispersão e, quando necessário, de cerca de 0 a cerca de 80% de um ou mais estabilizantes e/ou outros aditivos, tais como agentes de penetração, adesivos, agentes antiaglomerantes, corantes ou similar. Para obter esses pós umectáveis, o ingrediente ativo é completamente misturado em um misturador apropriado com substâncias adicionais, que podem estar impregnadas no material de enchimento poroso e é triturado usando um moinho ou outro triturador apropriado. Isso produz pós umectáveis, cuja umec-tabilidade e suspensibilidade são vantajosas. Os mesmos podem ser suspensos em água, para dar qualquer concentração desejada e essa suspensão pode ser usada de modo muito vantajoso, particularmente, para aplicação na folhagem das plantas.

Os "granulados dispersáveis em água (WG)M (granulados que são facilmete dispersáveis em água) têm composições que são substancialmente similares às de pós umectáveis.

Eles podem ser preparados por granulação de formulações descritas para os pós umectáveis, quer por via úmida (pondo o ingrediente ativo finamente dividido em contato com o material de enchimento inerte e um pouco de água, por exemplo, 1 a 20% em peso, ou com uma solução aquo-sa de um agente de dispersão ou aglutinante, seguido de secagem e classificação), ou por via seca (compactação, seguida de moagem e classificação).

As quantidades e concentrações das composições formuladas podem variar de acordo com o método de aplicação ou da natureza das composições ou uso das mesmas. Falando de um modo geral, as composições para aplicação para controlar pragas de artrópodes ou nematóides de plantas normalmente contêm de cerca de 0,00001% a cerca de 95%, mais particularmente, de cerca de 0,0005% a cerca de 50% em peso de um ou mais compostos da invenção, ou do total de ingredientes ativos (isto é, os compostos da invenção, junto com outras substâncias tóxicas para artrópo* des ou nematóides de plantas, agentes de sinergia, elementos de traço ou estabilizantes). As composições efetivas usadas e sua quantidade de aplicação são escolhidas para obter o(s) efeito(s) desejado(s) pelo fazendeiro, criador, clínico médico ou veterinário, operador de controle de pragas ou outra pessoa versada na técnica.

Composições sólidas ou líquidas para aplicação tópica em animais, lenha, produtos armazenados ou artigos domésticos normalmente contêm de cerca de 0,00005% a cerca de 90%, mais particularmente, de cerca de 0,001% a cerca de 10%, em peso de um ou mais compostos da invenção. Para administração oral ou parenteral em animais, incluindo composições sólidas ou líquidas percutâneas, as mesmas contêm, normalmente, de cerca de 0,1% a cerca de 90% em peso de um ou mais compostos da invenção. Forragens medicadas normalmente contêm de cerca de 0,001% a cerca de 3% em peso de um ou mais compostos da invenção. Concentrados ou suplementos para misturar com forragem normalmente contêm de cerca de 5% a cerca de 90%, preferivelmente, de cerca de 5% a cerca de 50%, em peso de um ou mais compostos da invenção. Lambedouros de sais minerais normalmente contêm de cerca de 0,1% a cerca de 10% em peso de um ou mais compostos da fórmula I ou sais pesticidamente aceitáveis dos mesmos.

Composições em pó ou líquido para aplicação a gado, mercadorias, edificações ou áreas externas podem conter de cerca de 0,0001% a cerca de 15%, mais especialmente, de cerca de 0,005% a cerca de 2,0%, em peso, de um ou mais compostos da invenção. Concentrações apropriadas em águas tratadas são de entre cerca de 0,0001 ppm e cerca de 20 ppm, mais particularmente, cerca de 0,001 ppm a cerca de 5,0 ppm de um ou mais compostos da invenção, e podem ser usadas terapeuticamente em piscicultura, com tempos de exposição adequados. Iscas comestíveis podem conter de cerca de 0,01% a cerca de 5%, preferivelmente, de cerca de 0,01% a cerca de 1% em peso, de um ou mais compostos da invenção.

Quando administrados a vertebrados parenteralmente, oralmente ou por via percutânea ou outras vias, a dosagem de compostos da invenção depende da espécie, idade ou saúde do vertebrado e da natureza e grau de sua infestação efetiva ou potencial por pragas de artrópodes ou helmin-tos. Uma única dose de cerca de 0,1 mg a cerca de 100 mg, preferivelmente, cerca de 2,0 a cerca de 20,0 mg, por kg de peso corporal do animal ou doses de cerca de 0,01 a cerca de 20,0 mg, preferivelmente, cerca de 0,1 a cerca de 5,0 mg, por kg de peso corporal do animal, por dia, para medicação contínua, geralmente são apropriadas por administração oral ou parenteral. Pelo uso de formulações ou dispositivos de liberação contínua, as doses diárias necessárias por um período de meses, podem ser combinadas e administradas a animais em uma única ocasião.

Os seguintes EXEMPLOS 2A - 2M de composição ilustram composições para uso contra artrópodes, especialmente, ácaros ou insetos, ou nematóides de plantas, que compreendem, como ingrediente ativo, compostos da invenção, tais como os descritos em exemplos preparativos. As composições descritas nos EXEMPLOS 2A - 2M podem ser respectivamente diluídas, para dar uma composição pulverizável, a concentrações apropriadas para uso no campo. Descrições químicas genéricas dos ingredientes (para os quais todas as percentagens abaixo são em por cento em peso), usados nos EXEMPLOS 2A - 2M de composição exemplificados abaixo, são as seguintes: Nome comercial Ethylan BCP Soprophor BSU Arylan CA Solvesso 150 Arylan S Darvan N02 Celite PF Sopropon T36 Rhodigel 23 Bentone 38 Aerosil Descrição química Condensado de oxido de etileno de nonilfenol Condensado de óxido de etileno de tristirilfenol Uma solução de 70% p/v de dodecilbenzossulfonato de cálcio Solvente aromático C10 leve Dodecilbenzenossulfonato de sódio Lignossulfonato de sódio Veículo de silicato de magnésio sintético Sais de sódio de ácidos policarboxílicos Goma xantana de polissacarídeo Derivado orgânico de montmorilonita de magnésio Dióxido de silício microfino (montar a relação conforme páginas 58 e 59) Exemplo 2A

Ingrediente ativo 7% Ethylan BCP 10% N-metilpirrolidona 83% Um concentrado solúvel em água é preparado com a composição tal como se segue: a uma solução de Ethylan BCP, dissolvido em uma parte de N-metilpirrolidona, é adicionado o ingrediente ativo com aquecimento e agitação, até estar dissolvido. A solução resultante é completada para o volume com o restante do solvente.

Exemplo 2B

Um concentrado emulsificável (EC) é preparado com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 25% (max) SoprophorBSU 10% Acrylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Os três primeiros componentes são dissolvidos em N-metílpírrolídona e a isso é depois adicionado o Solvesso 150 para dar o volume final.

Exemplo 2C

Um pó umectável (WP) é preparado com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Os ingredientes são misturados e triturados em um martelo hidráulico para um pó, com um tamanho de partículas de menos de 50 mí-crons.

Exemplo 2D

Uma formulação aquosa fluida é preparada com a composição tal como se segue: ingrediente ativo 40,00% Ethylan BCP 1,00% Sopropon T360 0,20% Etilenoglicol 5,00% Rhodigel 230 0,15% Água 53,65% Os ingredientes são misturados intimamente e são moídos em um moinho de esferas, até ser obtido um tamanho de partícula médio de menos de 3 mícrons.

Exemplo 2E

Um concentrado de suspensão emulsificável é preparado com a composição tal como se segue: ingrediente ativo 30,00% Ethylan BCP 10,0% Bentone 38 0,5% Solvesso 150 59,5% Os ingredientes são misturados intimamente e são moídos em um moinho de esferas, até ser obtido um tamanho de partícula médio de menos de 3 mícrons.

Exemplo 2F

Um granulado dispersável em água é preparado com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 30% Darvan N02 15% Arylan S 8% Celite PF 47% Os ingredientes são misturados, micronizados em um moinho de energia de fluido e depois granulados em um peletizador rotativo por pulverização com água (até 10%). Os granulados resultantes são secados em um secador de camada fluida para remover o excesso de água.

Exemplo 2G

Um pó de polvilhamento é preparado com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 1 a 10% Pó de talco superfino 99 a 90% Os ingredientes são misturados intimamente e moídos adicionalmente, tanto quanto necessário, para obter um pó fino. Esse pó pode ser aplicado a um local de infestação por artrópodes, por exemplo, aterros de lixo, produtos armazenados ou artigos domésticos ou animais infestados, ou sob risco de infestação, por artópodes, para controlar os artrópodes por ingestão oral. Meios apropriados para distribuir o pó de polvilhamento no local da infestação por artrópodes incluem sopradores mecânicos, agitadores manuais ou dispositivos de autotratamento para animais de criação.

Exemplo 2H

Uma isca comestível é preparada com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 0,1 a 10% Farinha de trigo 80% Melado 19,9 a 19% Os ingredientes são misturados intimamente e moldados, tal como necessário, para uma forma de isca. Essa isca comestível pode ser distribuída em um local, por exemplo, edificações domésticas ou industriais, por exemplo, cozinhas, hospitais ou lojas, ou áreas externas, infestadas por artrópodes, por exemplo, formigas, gafanhotos, baratas ou moscas, para controlar os artrópodes por ingestão oral.

Exemplo 2I

Uma formulação de solução é preparada com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 15% Sulfóxido dimetílico 85% O ingrediente ativo é dissolvido em sulfóxido dimetílico com mistura e/ou aquecimento, conforme necessário. Essa solução pode ser aplicada percutaneamente como aplicação para despejar em animais domésticos infestados por artrópodes ou, depois de esterilização por filtração através de uma membrana de politetrafluoretileno (tamanho de poros de 0,22 micrôme-tros), por injeção parenteral, a uma quantidade de aplicação de 1,2 a 12 ml de solução por 100 kg de peso corporal do animal.

Exemplo 2J

Um pó umectável é preparado com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% O Ethylan BCP é absorvido sobre o Aerosil, que é depois misturado com os outros ingredientes e triturado em um martelo hidráulico, para dar um pó umectável que pode ser diluído com água para uma concentração de 0,001% a 2% em peso do composto ativo e aplicado a um local de infestação por artrópodes, por exemplo, larvas dípteras ou nematóides de plan- tas, por pulverização, ou em animais domésticos infestados, ou sob risco de infestação por artrópodes, por pulverização ou imersão, ou por administração oral em água de beber, para controlar os artrópodes.

Exemplo 2K

Uma composição de bolo de liberação retardada é formada de granulados que contêm os seguintes componentes em percentagens variáveis (semelhantes às descritas para as composições precedentes), dependendo da necessidade: Ingrediente ativo Agente de densidade Agente de liberação retardada Aglutinante Os ingredientes misturados intimamente são formados em granulados, que são comprimidos para um bolo, com uma gravidade específica de 2 ou mais. O mesmo pode ser administrado oralmente a animais domésticos ruminantes, para retenção dentro do rúmen-retículo, para dar uma liberação lenta, contínua, de composto ativo por um período de tempo prolongado, para controlar a infestação dos animais domésticos ruminantes por artrópodes.

Exemplo 2L

Uma composição de liberação retardada na forma de granulados, péletes, briquetes ou similares pode ser preparada com composições, tal como a que se segue: Ingrediente ativo 0,5 a 25% Cloreto polivinílico 75 a 99,5% Ftalato dioctílico (plasticizante) Os componentes são misturados e depois moldados para formatos apropriados por extrusão de fusão ou moldação. Essas composições são úteis, por exemplo, para adição a água parada ou para fabricação de coleiras ou marcações de orelha, para fixação em animais domésticos, para controlar pragas por liberação retardada.

Exemplo 2M

Um granulado dispersável em água é preparado com a composição tal como se segue: Ingrediente ativo 85% (max) Polivinilpirrolidona 5% Argila de atapulguita 6% Lauril sulfato de sódio 2% Glicerina 2% Os ingredientes são misturados como uma pasta de 45% com água e triturados a úmido para um tamaho de partícula de 4 mícrons, depois secados por pulverização para remover a água. Métodos de Uso Pesticida O seguinte procedimento de teste representativo, usando compostos da invenção, foi realizado para determinar a atividade parasiticida de compostos da invenção.

Exemplos biológicos Método A: método de detecção, para testar a sistemicidade de compostos contra Ctenocephalides felis (pulga do gato) Um recipiente de teste recebeu 10 adultos de Ctenocephalides felis. Um cilindro de vidro foi fechado em uma extremidade com parafilme e colocado sobre o recipiente de teste. A solução de composto de teste foi depois pipetada em sangue bovino e adicionada ao cilindro de vidro. Os Ctenocephalides felis tratados foram mantidos nesse teste de cão artificial (sangue 37°C, 40-60% de umidade relativa; Ctenocephalides felis 20-22°C, 40-60% de umidade relativa) e a determinação foi realizada a 24 e 48 horas depois da aplicação. Os compostos 1-02, 3-02, 4-08, 4-14 deram pelo menos 80% de controle de Ctenocephalides felis, a uma concentração de teste de 5 ppm ou menos. Método B: Método de detecção, para testar atividade de contato contra Rhi-picephalus sanguineus (carrapato marrom do cão) Soluções dos compostos de teste foram despejadas sobre papel de filtro, secadas e o papel de filtro foi colocado em tubos de teste e infestado com 20-30 larvas (L1) de Rhipicephalus sanguineus e os tubos foram fe- chados com um grampo. Os Rhipicephalus sanguineus foram mantidos em uma câmara climática (25°C, 90% de UR) e percentagem de eficácia avaliada por 24 horas depois da aplicação, em comparação com o controle não tratado.

Os compostos 1-02 deram pelo menos 70% de controle de contato de Rhipicephalus sanguineus, a uma concentração de teste de 100 ppm.

Claims

1. Composto da fórmula I ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo caracterizado pelo fato de que {!> W ê = CR8, Ra é halogênio, R· é ciano R2 é Ci-Cj-haloalquila R3 é hidrogênio, ou Ci-Cs-alquila R4 & R5 sãof independentemente um do outro, Ci-C6-alquila, arila ou R4 e R% junto com o átomo de C ao qual estão ligados, formam um anel de quatro a sete membros, saturado que pode ser fundido a um anel de benzeno; R* é Ci-Cj-haloalquila; R7 é halogênio; e N é 0, 1 ou 2.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Ru é cloro ou flúor ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R4 e R5 são independentemente metila ou fenila ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R4 e R5, junto com o átomo de C ao qual estão ligados, formam um anel de quatro a sete membros, saturado que pode ser fundido a um anel de benzeno, ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2 é CF3 ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3 é metila ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R1 é CN; R7 e R8 são Cl; R6 é CF3; R3 é hidrogênio ou (C]_-C3) -alquila, e R2 é CF3.

8. Processo para preparação de um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 caracterizado pelo fato de que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, W e n são como definidos na reivindicação 1, compreendendo reagir um composto da fórmula II <Μ) era que R:, R2, RJ, R6, R'f, W e n são como definidos na reivindicação 1, com uma oxima da fórmula (III), em que R'1 e R3 são como definidos na reivindicação 1 R'VC=N-GH (III) e fosgênio ou um precursor de fosgênio na presença de uma base.

9. Processo para a preparação de um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 caracterizado pelo fato de que R1, R2, R3, R4, R3, R6, R? e W são como definidos na reivindicação 1, e n é 1 ou 2, que compreende a oxídação de um composto da fórmula I, em que n é 0 ou 1.

10. Composição pesticida caracterizada pelo fato de que compreende como um ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

11. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que compreende diluentes e/ou veículos e/ou agentes de superfícies ativas, que são compatíveis com o referido ingrediente ativo.

12. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que é um medicamento veterinário e que está adaptado para administração oral.

13. Uso de um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo caracterizado pelo fato de que é para o controle de artrópodes ou nematoides de plantas.

14. Uso de um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo caracterizado pelo fato de que é para a preparação de um agente de controle de pragas.

15. Uso de um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo caracterizado pelo fato de que é para a proteção de plantas transgênicas contra pragas.

16. Uso de um composto da fórmula I como definido na reivindicação 1 ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo caracterizado pelo fato de que é para a produção de um medicamento para o tratamento de vertebrados, para o controle de artrópodes e/ou helmintos.

17. Método para controlar pragas em um local caracterizado pelo fato de que compreende aplicar no mesmo uma quantidade eficaz de um composto da fórmula I ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 16.

18. Uso, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que os artrópodes são insetos ou ácaros.

19. Uso, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que o agente de controle de pragas é um inseticida ou um acaricida.

20. Uso, de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pelo fato de que os vertebrados são animais domésticos.