BRPI0407817B1 - Corante catiônico, composição compreendendo o referido corante catiônico e método de tingimento de material orgânico - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTE CATIÔNICO, COMPOSIÇÃO COMPREENDENDO O REFERIDO CORAN- TE CATIÔNICO E MÉTODO DE TINGIMENTO DE MATERIAL ORGÂNI- CO". A presente invenção refere-se a novos corantes catiônicos, suas composições, aos processos para a sua preparação e seu uso no tingimento de material orgânico, tais como fibras de queratina, lã, couro, seda, celulose ou poliamidas, especialmente fibras contendo queratina, algodão ou náilon, e preferivelmente cabelo, mais preferivelmente cabelo humano.

É sabido, por exemplo, dos WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714 954 e EP 318 294 que os corantes catiônicos podem ser usados para tingir material orgânico, por exemplo, queratina, seda, celulose ou derivados de celulose, e também fibras sintéticas, por exemplo, poliamidas. Os coran- tes catiônicos apresentam tons muito brilhantes. Uma desvantagem é sua firmeza insatisfatória à hidrólise e à luz, sua estabilidade freqüentemente inadequada sob condições de redução ou oxidação, e sua estabilidade na armazenagem freqüentemente insatisfatória (ver: John F. Corbett: "The Chemistry of Hair-Care Products", JSCD August 1976, página 290). O problema técnico real da presente invenção foi fornecer corantes brilhantes que são distintos pelo tingimento carregado tendo boas propriedades de firmeza com respeito à lavagem, luz, lavagem com xampu e esfregação, e que preferivelmente apresentam estabilidade satisfatória sob condições de tin- gimento por redução ou oxidação, para o tingimento de material orgânico.

Conseqüentemente, o corante catiônico de fórmula (1) foi descoberto, em que Ri e R7 são cada um independentemente do outro hidrogênio, hidroxila; alquila CrC6 não-substituída ou substituída, radical de arila ou al- cóxi CrC6; ou -NR3R4, em que R3 e R4 são cada um independentemente do outro hidrogênio, radical de arila não-substituída ou substituída ou alquila CrC6, e R2 é hidrogênio, hidroxila, alquila CrC6 não-substituída ou subs- tituída, radical de arila ou alcóxi (VCg, -NR3R4, ou um radical orgânico de formula (2) em que Rs é hidrogênio, radical de arila não-substituída ou substituída ou alquila C^-Cg, e X' é um ânion.

Preferível é um corante catiônico de fórmula (1), em que R1 e R7 são cada um independentemente do outro hidrogênio, alquila Ο,-06, -(alquileno C^CeJ-OH, -(alquileno CrC6)-NR3R4 ou -NR3R4 não- substituído em que R3 e R4 são cada um independentemente do outro hidrogênio, alquila C^Cg não-substituída, e R2 é hidrogênio, hidroxila, alquila CrC6, -(alquileno CrC6)-OH, - (alquileno C1-C6)-NR3R4; ou -NR3R4 não-substituído, ou um radical orgânico de fórmula (2).

Além disso, preferência é dada a um corante catiônico de fórmu- la (1), em que R,, R2 e R7 são o mesmos substituintes, tais como hidrogênio, alquila C.,-C6l -(alquileno C^CgJ-OH, ou -(alquileno CrC6)-NR3R4 não- substituído.

Mais preferível é um corante catiônico de fórmula (1), em que R, e R7são hidrogênio.

Na presente invenção, os substituintes de alquila (VC6, arila ou benzila são, por exemplo, hidroxila, NR3R4, em que R3 e R4 são cada um independentemente do outro hidrogênio, radical de arila não-substituída ou substituída ou alquila C^-Cg; ou alquila C.,- C8, alcóxi CrCs, cianureto e/ou haleto. O radical de alquila é, por exemplo, alquila CrC8, alquila CrC6 e preferivelmente alquila CfC4l e pode ser de cadeia reta, ramificada, substi- tuído ou não-substituído, ou, de alquila C5 em diante, monocíclico ou policí- clico, e pode ser não-interrompido ou interrompido por heteroátomos, tais como O, S, N, NH; por exemplo -CH2CH2-0- CH2CH2-0- CH2CH3 ou - CH2CH2-0- CH2CH3ou -CH2CH2-0-CH3i ou -CH2-0-CH3.

Alquila C^Cg é, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n- butila, sec-butiia, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2'-dimetilpropila, ciclopentila, cicloexila, n-hexila, n-octila, l.l^^-tetrannetilbutila ou 2-etilexila.

Alquila Ο,-Cg é, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n- butila, sec-butiia, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2'-dimetilpropila, ciclopentila, cicloexila, n-hexila.

Alquila CrC4 é, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n- butila, sec-butil ou terc-butila. Álcóxi C^Cg é O-alquila CrC6, preferivelmente O-alquila CrC4. O radical de arila é, por exemplo, uma fenila, benzila ou tolila não-substituída ou substituída.

Haleto é, por exemplo, fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto, es- pecialmente cloreto e fluoreto. "Ânion" significa, por exemplo, um ânion orgânico ou inorgânico, tal como haleto, preferivelmente cloreto e fluoreto, sulfato, sulfato de hidro- gênio, fosfato, tetrafluoreto de boro, carbonato, bicarbonato, oxalato ou sul- fato de alquila CrC8, especialmente sulfato de metila ou sulfato de etila; â- nion também significa lactato, formiato, acetato, propionato ou um ânion complexo, tal como o sal duplo de cloreto de zinco. O ânion é especialmente um haleto, preferivelmente cloreto ou fluoreto, sulfato, sulfato de hidrogênio, metilsulfato, fosfato, formiato, acetato ou lactato. O ânion é mais especialmente cloreto, sulfato de metila, formiato ou acetato.

Mais preferência é dada aos corantes catiônicos de fórmula (3), (4), (5), (6) ou (7) em que X' é um ânion. A presente invenção diz respeito também a um processo para a preparação dos corantes de fórmula (1), preferivelmente a um corante de fórmula (3), (4), (5), (6) ou (7) e compreende a reação de um composto de fórmula (8), que é obtenível de acordo com os métodos conhecidos, tais como descrito em T. Deligeorgiev at al in "Dyes e Pigments", Vol. 31(3), pá- ginas de 219 a 224, de 1996, em que Rs é alcóxi CrC6 ou haleto, haletos preferidos são cloreto ou fluoreto, e X' é um ânion, com uma amina de fórmula (9) em que Ri, Rs © R? são cada um independentemente do outro hidrogê- nio, hidroxila; alquila CrC6 não-substituída ou substituída, radical de arlla ou alcóxi CrC6; ou -NR3R4, em que R3 e R4 são cada um independentemente do outro hidrogênio, alquila CrC6, radical de arila não-substituído ou substituído, preferivelmente R3 e R4 são cada um independentemente do outro hidrogênio, alquila CrC6, preferivelmente, em que R, é hidrogênio; e X' é um ânion. A reação é de uma forma geral iniciada por colocar o composto de fórmula (8) e a amina de fórmula (9) em contato; por exemplo, mediante a mistura ao mesmo tempo dos compostos de partida ou mediante a adição por gotejamento de um composto de partida ao outro.

Usualmente, a temperatura está na faixa de 290 a 300 K duran- te a mistura dos compostos de partida. A relação molar do composto de fórmula (8) para amina de fór- mula (9) é geralmente selecionada na faixa de 5:1 a 1:5, especialmente na faixa de 3:1 a 1:3, mais especialmente na faixa de 2:1 a 1:1. A duração da reação é geralmente dependente da reatividade dos compostos de partida, da temperatura de reação escolhida e da conver- são desejada. A duração escolhida da reação está geralmente na faixa de uma hora a três dias. A temperatura de reação para a reação do composto de fórmula (8) com a amina de fórmula (9) é recomendável selecionar na faixa de 293 a 363 K, especialmente na faixa de 323 a 355 K, mais especialmente na faixa de 333 a 355 K. A pressão de reação escolhida está geralmente na faixa de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, e é mais especialmente a pressão atmosférica.

Pode ser desejável conduzir a reação do composto de fórmula (8) e a amina de fórmula (9) na presença de um catalisador. A relação molar do composto de fórmula (8) para o catalisador é geralmente selecionada na faixa de 10:1 a 1:5, especialmente na faixa de 10:1 a 1:1.

Os catalisadores adequados são por exemplo um alquiíóxido 0Γ C6 de metal alcalino, tal como alquiíóxido de sódio, potássio ou lítio, preferi- velmente metóxido de sódio, metóxido de potássio ou metóxido de lítio, ou etóxido de sódio, etóxido de potássio ou etóxido de lítio; ou aminas terciá- rias, por exemplo, tais como piridina, trimetilamina, trietilamina, trioctilamina, 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano, quinuclidina, N-metilpíperidina; ou acetato de alcalimetal, por exemplo tal como acetato de sódio, acetato de potássio ou acetato de lítio.

Preferíveis são acetato de potássio, metóxido de sódio, piridina e 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano. É recomendado que a mistura de reação obtida seja subseqüen- temente agitada na faixa de temperatura selecionada de 293 a 363 K, espe- cialmente na faixa de 323 a 355K, mais especiaimente na faixa de 333 a 355K. A duração escolhida para a subseqüente agitação é de uma forma geral de 1 hora a 24 horas.

Além disso, a reação pode ser realizada com ou sem solvente, mas é preferivelmente realizada em um solvente. Preferência é dada aos solventes orgânicos ou misturas de solvente.

Dentro do contexto desta invenção, os solventes são solventes orgânicos e água, ou uma mistura de solventes orgânicos ou uma mistura de solventes orgânicos e água.

Os solventes orgânicos são, por exemplo, solventes orgânicos polares próticos ou apróticos, tais como álcoois, por exemplo, metanol, eta- nol, n-propanol, isopropanol, butanol ou glicóis, especialmente isopropanol, ou nitrila, tal como acetonitrila ou propionitrila, ou amida, tal como dimetii- formamtda, dimetilacetamida ou N-metilpiridina, ou sulfóxido, tal como dime- tilsulfóxido, ou misturas destes. A relação em peso do compostos de fórmula (8) para o solvente é geralmente na faixa de 20 a 90 % em peso, especialmente na faixa de 30 a 60 % em peso. O produto preparado pode ser vantajosamente elaborado e iso- lado, e se desejado ser purificado.

Usualmente, a elaboração começa por diminuir a temperatura da mistura de reação na faixa de 280 a 300 K, especialmente na faixa de 290 a 300 K.

Pode ser vantajoso diminuir a temperatura lentamente, durante um período de várias horas.

Em geral, o produto de reação é geralmente filtrado e depois lavado com água ou uma solução de sal e subseqüentemente secado. A filtração é normalmente realizada com equipamento de filtra- ção padrão, por exemplo, funis Büchner, prensas de filtro, filtros de sucção pressurizados, preferivelmente in vacuo. A temperatura para a secagem é dependente da pressão apli- cada. A secagem é geralmente realizada in vacuo a 50 a 200 mbar. A secagem é geralmente realizada em uma temperatura na faixa de 313 a 363 K, especialmente de 323 a 353 K, e mais especialmente na faixa de 328 a 348 K.

Tem se provado vantajoso para o produto ser purificado por re- cristalização após ter sido isolado.

Os solventes orgânicos e as misturas solventes são adequados para a recristalização. Preferência é dada aos álcoois, por exemplo, meta- nol, etanol, 2-propanol ou butanol, especialmente 2-propanol.

As corantes de fórmula (1) de acordo com a invenção são ade- quadas para o material orgânico de tingimento, tal como queratina, lã, couro, seda, celulose ou poliamidas, especialmente fibras contendo queratina, al- godão ou náilon, e preferivelmente o cabelo humano.

Preferência especial é dada às composições de coloração para a coloração do cabelo. Outros aditivos que são adequados para tais compo- sições incluem aditivos que são usuais na coloração do cabelo, por exem- plo, outros corantes, tensoativos, solventes, perfumes, adjuvantes poliméri- cos, espessantes e estabilizantes de luz. A diversidade de tons e a firmeza de cor das misturas de coran- te usadas de acordo com a invenção podem ser aumentadas mediante a combinação com outros corantes usados no campo de composições de co- loração de cabelo. Elas podem ser combinadas muito facilmente tanto com corantes de oxidação quanto com corantes diretos, sendo possível para os últimos mencionados serem de natureza aniônica ou catiônica ou não carre- gados.

Em todas as composições de coloração, é também possível pa- ra uma pluralidade de colorantes diferentes serem usados juntos; da mesma maneira, é possível para uma pluralidade de precursores de corante de oxi- dação diferentes do grupo dos compostos reveladores e conectivos a serem usados juntos, por exemplo, compostos aromáticos tendo um grupo de ami- na primário ou secundário, heterociclos contendo nitrogênio, compostos de hidróxi aromáticos ou aminoácidos, como descrito, por exemplo, no Pedido de Patente Alemão 197 17 224.5.

As misturas de corante de acordo com a invenção produzem tons coloridos na faixa de amarelo a azul, e as propriedades de firmeza são destacadas. Atenção é atraída para a excelente estabilidade à luz e estabili- dade às propriedades de lavagem e à sua propriedade que permite ao cabe- lo que já foi colorido com uma cor escura ainda ser distintamente alterada no tom.

Em uma outra modalidade, para os propósitos de outra modifi- cação dos tons coloridos as composições de coloração de acordo com a invenção também compreendem, além das misturas de corante de acordo com a invenção, corantes diretos usuais, por exemplo, do grupo das nitroa- nilinas, nitrofenilenodiaminas, nitroaminofenóis, antraquinonas, indofenóis, fenazinas, fenotiazinas e metinas.

Também muito adequado para combinação com as misturas de corante de acordo com a invenção são os corantes de nitroanilina e antra- quinona submetidos a cátion, por exemplo, aquelos descritos nos seguintes relatórios descritivos de patente: US-5 298 029, US-5 360 930, US- 5 169 403, US-5 256 823, US-5 135 543, EP-A-818 193, US-5 486 629 e EP-A-758 547.

Da mesma forma, os corantes diretos catiônicos tais como os corantes azo catiônicos, por exemplo, de acordo com a GB-A-2 319 776, assim como os corantes de oxazina descritas na DE-A-299 12 327 e mistu- ras destas com os outras corantes diretos aqui mencionados, são igualmen- te adequadas para combinação.

Os corantes diretos catiônicos, por exemplo, de acordo com os WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714 954 e EP 318 294, são também ade- quados para combinação.

Além disso, as composições de coloração de acordo com a in- venção podem também compreender os corantes de ocorrência natural, por exemplo, hena vermelha, hena neutra, hena preta, flor de camomila, sânda- lo, chá preto, casca de Rhammus frangula, salva, madeira campeche, raiz de garança, catechu, sedre e raiz de alkanet. Tais métodos de coloração são descritos, por exemplo, na EP-A-404 868.

Quanto a outros componentes de corante usuais, referência é feita expressamente à série "Dermatology", editada por Ch. Culnan, H. Mai- bach, Verlag Marcei Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, capítulo 7, páginas 248-250 (corantes diretos), e capítulo 8, páginas 264 - 267 (corantes de oxidação), e a "Europáisches In- ventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, publicada por The European Commis- sion, obtenível na forma de disquete da Bundesverband der deutschen In- dustrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Kõrperpflegemittel e.V., Mannheim. Não é necessário para os precursores de corante de oxidação, aonde presentes, ou para os corantes, cada qual ser compostos únicos, mas de preferência as composições de coloração de acordo com a invenção podem adicionalmente compreender, dependendo dos procedimentos de preparação para os corantes individuais, menos quantidades de outros componentes, contanto que tais componentes não tenham um efeito adver- so sobre o resultado de coloração ou não necessitem ser excluídos por ou- tras razões, por exemplo, razões toxicológicas.

As misturas de corante de acordo com a invenção podem tam- bém facilmente ser usadas em combinação com outros corantes e/ou adju- vantes usados na coloração de cabelo, por exemplo, com • .agentes oxidantes para se obter colorações clareadas, como descrito na EP-A-810 851, • agentes oxidantes na forma de solução fixadora de ondulação permanente, como descrito nas DE-A-197 13 698 ou WO 99/40895, • composições de tingimento de oxidação, como descrito na EP- A-850 636, EP-A-850 637, EP-A-850 638 e EP-A-852 135, • corantes de oxidação na presença de enzima de oxirredutase, como descrito no WO 99/17730 e WO 99/36034, • corantes de oxidação autooxidáveis, como descrito na WO 99/20234, ou • derivados de nitrobenzeno, como descritos no WO 99/20235.

As composições de coloração de acordo com a invenção produ- zem colorações intensas mesmo em temperaturas fisiologicamente tolerá- veis de menos do que 45°C. Elas são conseqüentemente adequadas espe- cialmente para a coloração de cabelo humano. Para uso no cabelo humano, as composições de coloração podem geralmente ser incorporadas em um veículo cosmético aquoso. Os veículos cosméticos aquosos adequados in- cluem, por exemplo, cremes, emulsões, géis e também soluções espuman- tes contendo tensoativo, por exemplo, xampus ou outras preparações, que são adequadas para uso nas fibras contendo queratina. Tais formas de uso são descritas com detalhes em Research Disclosure 42448 (Agosto de 1999). Se necessário, é também possível incorporaras composições de co- loração em veículos anídricos, como descrito, por exemplo, na US-3 369 970. As composições de coloração de acordo com a invenção são também salientemente adequadas para o método de coloração descrito na DE-A-3 829 870 usando um pente de coloração ou escova de coloração.

As composições de coloração de acordo com a invenção podem além disso compreender qualquer ingrediente ativo, aditivo ou adjuvante para tais preparações. As composições de coloração em muitos casos com- preendem pelo menos um tensoativo, sendo adequado em princípio tensoa- tivos aniônicos e também zwitteriônicos, anfolíticos e não-iônicos. Em muitos casos, no entanto, tem se provado vantajoso selecionar os tensoativos a partir dos tensoativos aniônicos ou não-iônicos.

Os tensoativos aniônicos adequados para uso nas preparações de acordo com a invenção incluem qualquer substância tensoativa aniônica que seja adequada para uso no corpo humano. Uma tal substância é carac- terizada por um grupo aniônico que transmite solubilidade em água, por e- xemplo, um grupo de carboxilato, sulfato, sulfonato ou fosfato, em um grupo de alquila lipofílico tendo aproximadamente de 10 a 22 átomos de carbono.

Alem disso, grupos de glicol ou poliglicol éter, grupos de éster, éter e amida e também grupos de hidróxi podem estar presentes na molécula. Exemplos de tensoativos aniônicos adequados, cada um na forma de sais de sódio, potássio ou amônio ou sais de mono-, di- ou trialcanolamônio tendo 2 ou 3 átomos de carbono no grupo de alcanol, são: ácidos graxos lineares tendo de 10 a 22 átomos de carbono (sa- bões), ácidos éter carboxílícos de fórmula R-0-(CH2-CH2-0)x-CH2-C00H, em que R é um grupo de alquila linear tendo de 10 a 22 átomos de carbono e x = 0 ou de 1 a 16, sarcosídeos de acila tendo de 10 a 18 átomos de carbono no grupo de acila, taurídeos de acila tendo de 10 a 18 átomos de carbono no grupo de aciia, isotionatos de acila tendo de 10 a 18 átomos de carbono no grupo de acila, ésteres de mono- e dialquílicos de ácido sulfossuccínico tendo de 8 a 18 átomos de carbono no grupo de alquila e ésteres monoalquilpolio- xietílicos de ácido sulfossuccínico tendo de 8 a 18 átomos de carbono no grupo de alquila e de 1 a 6 grupos de oxietila, alcanossuifonatos lineares tendo de 12 a 18 átomos de carbono, sulfonatos de α-olefina lineares tendo de 12 a 18 átomos de carbono, ésteres metílicos de ácido graxo α-sulfo de ácidos graxos tendo de 12 a 18 átomos de carbono, sulfatos de alquila e sulfatos de alquil poliglicol éter de fórmula R'-0(CH2-CH2-0)x.-S03H, em que R' é um grupo de alquila preferivelmente linear tendo de 10 a 18 átomos de carbono e x' = 0 ou de 1 a 12, misturas de hidroxissulfonatos tensoativos de acordo com DE-A-3 725 030, hidroxialquilpolietileno sulfatado e/ou hidroxialquilenopropileno glicol éteres de acordo com DE-A-3 723 354, sulfonatos de ácidos graxos insaturados tendo de 12 a 24 áto- mos de carbono e de 1 a 6 ligações duplas de acordo com DE-A-3 926 344, ésteres de ácido tartárico e ácido cítrico com álcoois que são produtos de adição de aproximadamente 2 a 15 moléculas de oxido de eti- leno e/ou óxido de propileno com álcoois graxos tendo de 8 a 22 átomos de carbono.

Os tensoativos aniônicos preferidos são sulfatos de alquila, sul- fatos de alquil poliglicol éter e ácidos de éter carboxílicos tendo de 10 a 18 átomos de carbono no grupo de alquila e até 12 grupos de glicol éter na mo- lécula, e também especialmente sais de ácidos carboxílicos C8-C22 satura- dos e especialmente insaturados, tais como ácido oléico, ácido esteárico, ácido isoesteárico e ácido palmítico. O termo "tensoativos zwitteriônicos" significa compostos tensoa- tivos que carregam pelo menos um grupo de amônio quaternário e pelo me- nos um grupo de -COO(> ou -S03H na molécula. Os tensoativos zwitteriôni- cos que são especialmente adequados são as assim chamadas betaínas, tais como os glicinatos de N-alquil-N,N-dimetilamônio, por exemplo glicinato de cocoalquildimetilamônio, glicinatos de N-acilaminopropil-N,N-dimetilamônio, por exemplo glicinato de cocoacilaminopropildimetilamônio, e 2-a!quil-3- carboximetil-3-hidroxietilímidazolinas cada uma tendo de 8 a 18 átomos de carbono no grupo de alquila ou acíla e também glicinato de cocoacilaminoe- tilidroxietilcarboximetila. Um tensoativo zwitteriônico preferido é o derivado de amida de ácido graxo conhecido pelo nome CTFA cocamidopropil betaí- na.

Os tensoativos anfoiíticos devem ser compreendidos como sig- nificando compostos de superfície ativa que, além de um grupo de alquila ou acila C8-C18, contêm pelo menos um grupo de amína livre e pelo menos um grupo de -COOH ou -S03H na molécula e são capazes de formar sais inter- nos. Exemplos de tensoativos anfoiíticos adequados incluem N-alquil- gücinas, ácidos N-alquilpropiônicos, ácidos N-alquiiaminobutíricos, ácidos N-alquiliminodipropiônicos, N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas, N-alquil- taurinos, N-alquilsarcosinas, ácidos 2-alquilaminopropiônicos e ácidos alqui- laminoacéticos, cada um tendo aproximadamente de 8 a 18 átomos de car- bono no grupo de alquila. Os tensoativos anfolíticos aos quais preferência especial é dada são N-cocoalquilaminopropionato, cocoacilaminoetilamino- propionato e acilsarcosina C12-C18.

Os tensoativos não-iônicos contêm como o grupo hidrófilo, por exemplo, um grupo de poliol, um grupo de polialquileno glicol éter ou uma combinação de grupos de poliol e de poliglicol éter.

Tais compostos são, por exemplo: produtos de adição de 2 a 30 mol de óxído de etileno e/ou de 0 a 5 mol de óxido de propileno com álcoots graxos lineares tendo de 8 a 22 átomos de carbono, com ácidos graxos tendo de 12 a 22 átomos de carbono e com alquilfenóis tendo de 8 a 15 átomos de carbono no grupo de alquila, mono- e diésteres de ácido graxo C12-C22 de produtos de adição de 1 a 30 mol de óxido de etileno com glicerol, mono- e -oligoglicosídeos de alquila C8-C22 e seus análogos eto- xilados, produtos de adição de 5 a 60 mol de óxido de etileno com óleo de mamona e óleo de mamona hidrogenado, produtos de adição de óxido de etileno com ésteres de ácido graxo sorbitano, produtos de adição de óxido de etileno com alcanolamidas de ácido graxo.

Os compostos contendo grupo de alquila usados como tensoati- vos podem ser substâncias simples, mas o uso como materiais de partida de matérias-primas naturais de origem vegetal ou animal é geralmente preferí- vel na preparação de tais substâncias, com o resultado que as misturas de substância obtidas possuem diferentes comprimentos de cadeia de alquila de acordo com o material de partida particular usado.

Os tensoativos que são produtos de adição de óxido de etileno e/ou propileno com álcoois graxos ou derivados de tais produtos de adição podem ou ser produtos tendo uma distribuição homóloga "normal" ou produ- tos tendo uma distribuição homóloga restrita. A distribuição homóloga "nor- mal" deve ser compreendida como significando misturas de homólogos obti- dos na reação de álcool graxo e óxido de alquileno usando metais alcalinos, hidróxidos de metal alcalino ou alcoolatos de metal alcalino como catalisado- res. As distribuições homólogas restritas, por outro lado, são obtidas quan- do, por exemplo, hidrotalcitas, sais de metal alcalino de ácidos de éter car- boxílicos, óxidos de metal alcalino, hidróxidos ou alcoolatos são usados co- mo catalisadores. O uso de produtos tendo distribuição homóloga restrita pode ser preferível.

Exemplos de outros ingredientes ativos, adjuvantes e aditivos são: polímeros não-iônicos, por exemplo, copolímeros de acrilato de vinilpirrolidona/vinila, copolímeros de acetato de polivinilpirrolidona e vinilpir- rolidona/vinila e poíissiloxanos, polímeros zwitteriônicos e anfotéricos, por exemplo copolímeros de cloreto/acrilato de acrilamidopropil-trimetilamônio e copolímeros de octi- lacrilamida/metacrilato de metila/metacrilato de terc-butilaminoetila/meta- crilato de 2-hidroxipropila, polímeros aniônicos, por exemplo, ácidos poliacrílicos, ácidos poliacrílicos reticulados, copolímeros de acetato de vinila/ácido crotônico, copolímeros de vinilpirrolidona/acrilato de vinila, copolímeros de acetato de vinila/maleato de butila/acrilato de isobornila, copolímeros de éter metil viní- lico/anidrido maléico e terpolímeros de ácido acrílico/acrilato de eti- la/acrilamida de N-terc-butila, espessantes, tais como ágar, goma guar, alginatos, goma xan- tana, goma arábica, goma caraia, farinha de alfarroba, gomas de linhaça, dextranos, derivados de celulose, por exemplo, metil celulose, hidroxialquil celulose e carboximetil celulose, frações de amido e derivados, tais como amilose, amilopectina e dextrinas, argilas, por exemplo, bentonita ou hidro- colóides completamente sintéticos tais como, por exemplo, álcool poliviníli- co, agentes estruturantes, tais como glicose e ácido maléico, compostos condicionadores de cabelo, tais como fosfolipídeos, por exemplo lecitina de soja, lecitina de ovo e cefalinas, óleos de silicone, e também compostos condicionadores, por exemplo, tais como aqueles des- critos na DE-A-197 29 080, EP-A-834 303 ou EP-A-312 343, hidrolisados de proteína, especialmente hidroíisados de elastina, colágeno, ceratina, proteína do leite, proteína de soja e proteína do trigo, produtos de condensação destes com ácidos graxos e também hidrolisados de proteína quaternisados, óleos de perfume, dimetil isosorbitol e ciclodextrinas, solubilizantes, tais como etanol, isopropanol, etileno glicol, propi- leno glicol, glicerol e dietileno glicol, ingredientes ativos anticaspa, tais como piroctona, olaminas e Zinc Omadine, outras substâncias para o ajuste do pH, ingredientes ativos tais como pantenol, ácido pantotênico, alan- toína, ácidos pirrolidonacarboxílicos e seus sais, extratos de planta e vitami- nas, co leste rol, estabilizantes de luz e absorventes de UV, como descrito, por exemplo, na EP-A-819 422, reguladores da consistência, tais como ésteres de açúcar, éste- res de poliol ou poliol alquil éteres, gorduras e ceras, tais como espermacete, cera de abelha, cera montana, parafinas, álcoois graxos e ésteres de ácido graxo, alcanolamidas de ácido graxo, polietileno glicóis e polipropileno glicóis tendo um peso molecular de 150 a 50 000, por exemplo, tais como aqueles descritos na EP-A-801 942, agentes complexos, tais como EDTA, NTA e ácidos fosfônícos, substâncias de intumescímento e penetração, tais como polióis e poliol éter, como listado extensivamente, por exemplo, na EP-A-962 219, por exemplo, glicerol, propileno glicol, propileno glicol monoetil éter, butil glicol, ál- cool benzílico, carbonatos, carbonatos de hidrogênio, guanidinas, uréias e tam- bém fosfatos primários, secundários e terciários, imidazóis, taninos, pirrol, opacificadores, tais como látex, agentes perolíferos, tais como mono- e diestearato de etileno giicol, propulsores, tais como misturas de propano-butano, N20, éter dimetílico, C02 e ar, e também antioxidantes, por exemplo, ácido isoascórbico, ácido ascórbico, sulfito de sódio, ácido tioglicólico e ácido tioláctico.

Os constituintes do veículo aquoso são usados na preparação das composições de coloração de acordo com a invenção nas quantidades usuais para este propósito; por exemplo, emulsificantes são usados em concentrações de 0,5 a 30 % em peso e espessantes em concentrações de 0,1 a 25 % em peso da composição de coloração total. Às fibras contendo ceratina colorida, especialmente ao cabelo humano colorido, as composições de coloração são geralmente aplicadas ao cabelo em uma quantidade de 50 a 100 g na forma do veículo cosmético aquoso, deixadas sobre o cabelo por aproximadamente 30 minutos e depois enxaguadas ou lavadas com um xampu de cabelo comercialmente disponível.

As composições de coloração usadas de acordo com a invenção e os precursores de corante de oxidação opcionalmente usados podem ser aplicados às fibras contendo queratina ou simultânea ou sucessivamente, a ordem em que eles são aplicados não sendo importante.

As composições de coloração usadas de acordo com a invenção e os precursores de corante de oxidação opcionalmente usados podem ser armazenados ou separadamente ou juntos, ou em uma preparação líquida semelhante à pasta (aquosa ou não-aquosa) ou na forma de um pó seco.

Quando os componentes forem armazenados juntos em uma preparação líquida, a preparação deve ser substancialmente anidra de modo a reduzir a reação dos componentes. Quando eles forem armazenados separadamen- te, os componentes reativos são intimamente misturados um com o outro apenas imediatamente antes do uso. No caso de armazenagem seca, antes do uso uma quantidade definida de água quente (50 a 80 °C) é geralmente adicionada e uma mistura homogênea preparada.

Os Exemplos que seguem servem para ilustrar a invenção sem limitá-la com eles. A não ser que de outra maneira especificada, partes e porcentagens dizem respeito ao peso. As quantidades de corante especifi- cadas são em relação ao material sendo colorido.

Exemplo 1: 26 g de 86 % em peso de um composto da seguinte fórmula (10) são adicionados com agitação sob nitrogênio em 293 K a uma solução de 26 g de N,N-2,2-tetrametil-1,3-propanodiamina em 45 g dimetitformamida, por meio da qual uma mistura de viscose é obtida. Depois, a temperatura é elevada para 355 K, e agitada 3 horas nesta temperatura. Depois, 25 g de um composto de fórmula (10) são adicionados à mistura de reação, e a mistura de reação é agi- tada 25 horas nesta temperatura sob atmosfera de nitrogênio. Mais tarde, 170 g de dimetilformamida são adicionados em 1,5 hora por uma taxa constante, en- quanto a temperatura ajustada para 333 K. Durante outra agitação por 4 horas, a temperatura é diminuída para 295 K. Depois a massa de reação é filtrada. O resíduo do filtro é lavado com 45 ml de dimetilformamida e depois misturado com 300 ml de água. A mistura é agitada por 3 horas em 343 K. Depois, a tem- peratura é diminuída para 295 K e a mistura filtrada. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 100 ml de solução de sal de sódio a 3 %, filtrado e secado em vá- cuo para se obter 68 g do produto com a seguinte fórmula (11) Exemplo 2: 24 g de 2,2-dimetil-1,3-propanodiamina são adicionados em 293 K, sob atmosfera de nitrogênio, com agitação a 100 g de isopropanol e 62 g de 85% em peso de um composto da seguinte fórmula (10), como dado no exem- pio 1. Depois a temperatura é elevada para 333 K, e a viscosidade da mistura de reação diminui. A mistura de reação é agitada 28 horas nesta temperatura.

Depois, a massa de reação é agitada por 4 horas, enquanto a temperatura é diminuída para 295 K. A massa de reação é filtrada, e o resíduo do filtro é lava- do com 45 ml de isopropanol e novamente filtrado. Depois, 300 ml água são adicionados ao resíduo úmido do filtro e a mistura agitada por 3 horas em 353 K. Depois, a temperatura é diminuída para 295 K e a mistura filtrada. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 100 ml de água, filtrado e secado em vácuo para se obter 57,6 g do produto com a seguinte fórmula (12) Exemplo 3: 21,4 g de 2,2-dímetil-1,3-propanolamina são adicionados em 293 K, sob atmosfera de nitrogênio, com agitação a 100 g de isopropanol, 4 g de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano e 52 g de 85% em peso de um composto da seguinte fórmula (18).

Depois a temperatura é elevada depois para 333 K, e a viscosi- dade da mistura de reação diminui. A mistura de reação é agitada nesta temperatura durante 5 horas. Depois, a massa de reação é agitada por 4 horas, enquanto a temperatura é diminuída para 295 K. A massa de reação é filtrada e o resíduo do filtro é lavado com 45 ml de isopropanol e novamen- te filtrado. Depois, 300 ml de água são adicionados ao resíduo úmido do filtro e a mistura agitada por 3 horas em 353 K. Depois, a temperatura é di- minuída para 295 K e a mistura filtrada. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 100 ml de água, filtrado e secado em vácuo para se obter 46 g do pro- duto com a seguinte fórmula (13) Exemplo 4: 1 g de metóxido de sódio é adicionado sob atmosfera de nitro- gênio, em 293 K, a uma mistura agitada de 10,2 g de 2,2-dimetil-1,3- propanodiamina, 100 g de isopropanol, e 62 g de 85 % em peso de um composto de fórmula (10) como dado no exemplo 1. Depois, a temperatura é elevada para 333 K. A mistura de reação é agitada 28 horas nesta tempe- ratura sob atmosfera de nitrogênio. Depois, a massa de reação é agitada por 4 horas, enquanto a temperatura é diminuída para 295 K. A massa de reação é filtrada e o resíduo do filtro é lavado com 45 ml de isopropanol e novamente filtrado. Depois, 300 ml de água são adicionados ao resíduo ú- mido do filtro e a mistura agitada por 3 horas em 353 K. Depois, a tempera- tura é diminuída para 295 K e a mistura filtrada. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 100 ml de água, filtrado e secado em vácuo para se obter 37,6 g do produto com a seguinte fórmula (14) Exemplo 5: 16 g de trietilamina adicionados sob atmosfera de nitrogênio, durante agitação em 293 K, a uma mistura de 10,2 g de 2,2-dimetil-1,3- propanodiamina, 100 g de metanol, e 55 g de um composto da seguinte fórmula (13) como dado no exemplo 3, por meio da qual uma mistura de vis- cose é obtida. Depois a temperatura é elevada para 335 K, e a viscosidade da mistura de reação diminui. A mistura de reação é agitada 10 horas nesta temperatura sob atmosfera de nitrogênio. Depois, a massa de reação é agi- tada por 4 horas, enquanto a temperatura é diminuída para 295 K. A massa de reação é filtrada, e o resíduo do filtro é lavado com 45 ml de metanol e novamente filtrado. Depois, 300 ml de água é adicionado ao resíduo úmido do filtro e a mistura agitada por 3 horas em 353 K. Depois, a temperatura é diminuída para 295 K e a mistura filtrada. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 100 ml de água, filtrado e secado em vácuo para se obter 47,6 g do produto com a seguinte fórmula (15) Exemplo 7: 37,6 g de composto de fórmula (14) do exemplo 4 são adiciona- dos, sob atmosfera de nitrogênio, em 293 K, a uma mistura agitada de 16 g de acetato de potássio (livre de água) e 400 g de isopropanol. Depois, a temperatura é elevada para 333 K, e a viscosidade da mistura de reação diminui. A mistura de reação é agitada 2 horas nesta temperatura sob at- mosfera de nitrogênio. Depois, a massa de reação é agitada por 4 horas, enquanto a temperatura é diminuída para 293 K. A massa de reação é filtra- da e o resíduo do filtro é lavado com 45 ml de isopropanol e novamente fil- trado. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 10 ml de isopropanol, filtrado e secado em vácuo para se obter 30 g do produto com a seguinte fórmula (16) Exemplo 8: 16 g de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano são adicionados, sob at- mosfera de nitrogênio, em 293 K, a uma mistura agitada de 150 g de isopro- panol, 23 g de 1-amino-2,2-dimetil-propano e 55 g de um composto da se- guinte fórmula (13) como dado no exemplo 3, Depois, a temperatura é ele- vada para 335 K, e a viscosidade da mistura de reação diminui. A mistura de reação é agitada 3 horas nesta temperatura sob atmosfera de nitrogênio.

Depois, a massa de reação é agitada por 4 horas, enquanto a temperatura é diminuída para 295 K. A massa de reação é filtrada e o resíduo do filtro é lavado com 45 ml de isopropanol e novamente filtrado. Depois, 300 ml de água é adicionado ao resíduo úmido do filtro e a mistura agitada por 3 horas em 353 K. Depois, a temperatura é diminuída para 295 K e a mistura filtra- da. Depois, o resíduo do filtro é lavado com 100 ml de água, filtrado e seca- do em vácuo para se obter 57 do produto com a seguinte fórmula (17) Exemplo 9: 12,4 g de 4-Fluoroanilina são adicionados a uma solução agita- da de 25 ml de água e 25 ml de ácido clorídrico a 32 % em 295 K. Depois, a mistura de reação é esfriada para 273 K e 19 ml de solução de nitrito de só- dio a 36 % são deixados cair em uma tal taxa que a temperatura da mistura é mantida na faixa de 273 a 276 K. Após a adição da solução de nitrito de sódio, a mistura é agitada por uma hora. Se nenhum excesso de nitrito for detectado durante uma hora (detecção mediante o uso de um papel de iode- to de potássio), outras quantidades de solução de nitrito de sódio são adi- cionadas. Após esta uma hora o excesso remanescente de nitrito é destruí- do com ácido sulfâmico. Depois, a solução de diazo obtida é deixada cair a uma solução fria a 273 K de 7,4 g de imidazol em 30 ml de água, por meio da qual o pH da solução é mantida na faixa de pH de 10 a 11 mediante a adição de solução de hidróxido de sódio a 36 %. Após a conclusão da adi- ção de diazo, a suspensão obtida é aquecida para 295 K, o pH é ajustado para 10,5 com solução de hidróxido de sódio a 36 %. Após uma hora de agi- tação neste pH e temperatura, a suspensão é filtrada e depois lavada duas vezes com 50 ml de água para se obter 55 g do produto úmido. Introduzir em um recipiente de reação 500 ml de água, adicionar a torta do filtro da etapa anterior e colocar em suspensão mediante agitação. Começar a adi- ção de sulfato de dimetila e paralelo aquela de hidróxido de sódio, mantendo o pH em 10 a 10,3 e a temperatura ambiente em 25 a 30 °C. Adicionar a quantidade de 0,3 mol de sulfato de dimetila em cerca de 5 horas. Sustentar por mais uma hora, para terminar a hidrólise do excesso de sulfato de dime- tila e controlar o desaparecimento de DMS. Depois adicionar 100 g de clore- to de sódio e 50 g de cloreto de potássio, esfriar para 0 °C. Após 16 horas o produto é separado por filtração e lavado com uma solução fria de cloreto de sódio/potássio. Cerca de 20 g de torta com 0,07 mol de produto é obtido com a seguinte fórmula (18) Exemplo 10: 12,4 g de 4-Metoxianilina são adicionados a uma solução agita- da de 25 ml de água e 25 ml de ácido clorídrico a 32 % em 295 K. Depois, a mistura de reação é esfriada para 273 K e 19 ml de solução de nitrito de só- dio a 36 % são deixados cair em uma tal taxa que a temperatura da mistura é mantida na faixa de 273 a 276 K. Após a adição da solução de nitrito de sódio, a mistura é agitada por uma hora. Se nenhum excesso de nitrito for detectado durante uma hora (detecção mediante o uso de um papel de iode- to de potássio), outras quantidades de solução de iodeto de sódio são adi- cionadas. Após esta uma hora, o excesso remanescente de nitrito é destruí- do com ácido sulfâmico. Depois, a solução de diazo obtida é deixada cair a uma solução fria de 273 K de 7,4 g de imidazol em 30 ml de água, por meio da qual o pH da solução é mantido na faixa de pH de 10 a 11 mediante a adição de solução de hidróxido de sódio a 36 %. Após conclusão da adição de diazo, a suspensão obtida é aquecida para 295 K, o pH é ajustado para 10,5 com solução de hidróxido de sódio a 36 %. Após uma hora de agitação neste pH e temperatura, a suspensão é filtrada e depois lavada duas vezes com 50 ml de água para se obter 55 g do produto úmido. Este produto úmi- do é adicionado a 500 ml de água, e colocado em suspensão mediante agi- tação. Depois, 0,3 mol de dimetilsulfato de dimetila e hidróxido de sódio é adicionado em uma tal taxa que um pH de 10 a 10,3 e uma temperatura na faixa de 298 a 303 K é mantida. Após a adição, a mistura é agitada por mais uma hora para terminar a hidrólise do excesso de sulfato de dimetila. De- pois, 100 g de cloreto de sódio e 50 g de cloreto de potássio, são adiciona- dos em 273 K. Após 16 horas, o produto é separado por filtração e lavado com uma solução fria de cloreto de sódio / potássio. Cerca de 20 g do com- posto com 0,07 mol de produto são obtidos com a seguinte fórmula (19) Exemplo 11: Um filamento de cabelo humano ileso louro é colorido com 5 g de uma composição de acordo com a seguinte tabela A mistura de coloração é deixada agir no cabelo por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato o filamento é enxaguado e depois secado.

Uma coloração surpreendente intensa forte tendo boa estabili- dade à lavagem e estabilidade às propriedades de atrito é obtida.

Exemplo 12: 2 g de uma composição A de acordo com a seguinte tabela e 3,6 g de uma composição B de acordo com a seguinte tabela são misturados a uma mistura homogênea. Esta mistura homogênea é dei- xada agir em um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato o filamento é enxaguado, lavado com xampu.

Depois o cabelo é colorido com 5 g de uma composição de a- cordo com a seguinte tabela A mistura de coloração é deixada agir no cabelo por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato, o filamento é enxaguado e depois secado.

Uma coloração surpreendente, intensa, forte tendo boa estabili- dade à lavagem e estabilidade às propriedades de atrito é obtida.

Exemplo 13: 2 g de uma composição A de acordo com a seguinte tabela e 4 g de uma composição B de acordo com a seguinte tabela são misturados a uma mistura homogênea. Esta mistura homogênea é dei- xada agir sobre um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato, o filamento é enxaguado, lavado com xampu e secado.

Exemplo 14: 2 g de uma composição A de acordo com a seguinte tabela **D1-D5 representa um corante direto único com o seguinte significado: D1 é Amarelo Básico 87; D2 é Laranja Básico 31; D3 é Vermelho Básico 51; D4 é o corante catiônico do exemplo 4 como descrito na WO 01/66646; D5 é o corante catiônico do exemplo 6, composto de fórmula 106, como descrito WO 01/11708, WO 02/31056; e 4 g de uma composição B de acordo com a seguinte tabela são misturados a uma mistura homogênea. Esta mistura homogênea é dei- xada agir sobre um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato o filamento é enxaguado, lavado com xampu.

Depois o cabelo é colorido com 5 g de uma composição de a- cordo com a seguinte tabela A mistura de coloração é deixada agir no cabelo por 30 minu- tos em cerca de 22 °C. Após contato, o filamento é enxaguado e depois secado.

Uma coloração surpreendente, intensa, forte tendo bòa estabili- dade à lavagem e estabilidade às propriedades de atrito é obtida.

Exemplo 15: 2 g de uma composição A de acordo com a seguinte tabela são misturados com 2 g de uma composição C, e 4 g de uma composição B de acordo com a seguinte tabela a uma mistura homogênea. Esta mistura homogênea é deixada agir sobre um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato o filamento é enxaguado e lavado com xampu.

Depois o cabelo é colorido com 5 g de uma composição de a- cordo com a seguinte tabela A mistura de coloração é deixada agir no cabelo por 30 minutos em cerca de 22 °C. Após contato, o filamento é enxaguado e depois secado.

Uma coloração surpreendente, intensa, forte tendo boa estabili- dade à lavagem e estabilidade às propriedades de atrito é obtida.

Exemplo 16: Composição (A') Composição (B') Composição (C’): Exatamente antes da coloração de cabelo humano uma mistura de 1 equivalente de peso de Composição (A'), 01 equivalente de peso de composição (Br) e 1 equivalente de peso de composição (C') é misturada. O pH da mistura é ajustado para 9,8. A mistura de coloração é aplicada sobre cabelo grisalho huma- no. Esta mistura é deixada agir sobre um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos. Após contato o filamento é enxaguado, lavado com xampu e secado.

Exemplo 17: Composição (B') Composição (C'): Exatamente antes da coloração de cabelo humano uma mistura de 1 equivalente de peso da Composição (B'), e 1 equivalente de peso da composição (C') é misturada. Ο ρΗ da mistura é ajustado para 9,8. A mistura de coloração é aplicada sobre o cabelo grisalho hu- mano. Esta mistura é deixada agir sobre um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos. Após contato, o filamento é enxaguado, lavado com xampu e secado.

Exemplo 18: Composição (B') Composição (C): Exatamente antes da coloração do cabelo humano uma mistura de 1 equivalente de peso de Composição (B'), e 1 equivalente de peso de composição (C') é misturada. O pH da mistura é ajustado para 9,8 com amônia 20 % em vo- lume. A mistura de coloração é aplicada sobre cabelo grisalho huma- no. Esta mistura é deixada agir sobre um filamento de cabelo humano ileso louro por 30 minutos. Após contato, o filamento é enxaguado, lavado com xampu e secado.

Exemplo 19: Uma solução a 10 % fortemente alcalina de um tensoativo não- iônico (Plantaren 2000, Henkel) é ajustada para pH 9,5 usando ácido cítrico. 0,1 % do corante de fórmula (11), exemplo 1, de acordo com o presente pe- dido, é aqui dissolvido e um filamento de cabelo humano, branco descolora- do, é tratado com esta solução de corante a 293 K. Após somente um perí- odo curto de tempo, o filamento foi tingido com um tom laranja, que é ainda muito intensivo mesmo lavando com xampu dez vezes. O corante também possui uma forte afinidade com o não danificado. Neste caso, também, a estabilidade de lavagem é muito boa. A estabilidade à luz sobre o cabelo danificado e cabelo não-danificado é excelente. A estabilidade à ondulação permanente é sobre o cabelo não-danificado e danificado muito boa igual- mente.

Exemplo 20: Uma solução a 10 % de um tensoativo não-iônico (Plantaren 2000, Henkel) é ajustada para pH 5,5 usando ácido cítrico. 0,1 % do corante de fórmula (12), exemplo 2, como dado acima, é aqui dissolvido e um fila- mento de cabelo humano não-danificado louro médio é tratado com a solu- ção de corante em temperatura ambiente. Após apenas um período curto de tempo, o filamento foi tingido com um tom vermelho que possui uma boa estabilidade à lavagem, ondulação permanente e luz.

Exemplo 21: Uma emulsão de corante, contendo 0,1 % do corante de fórmula (14) de acordo com o exemplo 4 do presente pedido, 3,5 % de álcool cetearílico, 1.0 % de ceteareth 80, 0,5 % de mono-di-estearato de glicerila, 3.0 % de estearamida DEA, 1.0 % de sulfonato de estearamfopropila, 0,5 % de poliquartênio-6 e água ad 100 %, é aplicada por 30 minutos, em temperatura ambiente, ao cabelo humano descolorado, e enxaguado. O resultado é um tingimento vermelho vibrante muito atrativo com boa estabilidade.

Exemplo 22: Uma emulsão de corante com pH = 9,8, contendo: é misturada com o mesmo peso da solução de peróxido de hidrogênio a 6 % e a mistura é imediatamente aplicada a uma trança de cabelo castanho. A- pós 30 minutos a trança é enxaguado, lavada com xampu, enxaguada e se- cada. O resultado de cor é um tom vermelho muito brilhante.

Exemplo 23: Uma emulsão de corante com pH 9,8, contendo: é misturada com o mesmo peso da solução de peróxido de hidrogênio a 6 % e a mistura é imediatamente aplicada a uma trança de cabelo castanho. A- pós 30 minutos a trança é enxaguada, lavada com xampu, enxaguada e se- cada. O resultado de cor é um tom rubi muito brilhante.

Exemplo 24: Uma solução a 10 % fortemente alcalina de um tensoativo não- iônico (Plantaren 2000, Henkel) é ajustada para pH 9,5 usando ácido cítrico. 0,2 % do corante de fórmula (11), exemplo 1, de acordo com o presente pe- dido e 0,1 % da fórmula de corante (17) do exemplo 8 de acordo com o pre- sente pedido, são aqui dissolvidos e um filamento de cabelo humano não- danificado louro médio é tratado com a solução de corante em temperatura ambiente. Após somente 10 minutos, o filamento foi tingido com um tom la- ranja intensivo, que possui uma boa estabilidade da lavagem, ondulação permanente e luz.

Exemplo 25: Uma solução a 10 % fortemente alcalina de um tensoativo não- iônico (Plantaren 2000, Henkel) é ajustada para pH 9,5 usando ácido cítrico. 0,2 % do corante de fórmula (11) do exemplo 1 de acordo com o presente pedido e 0,1 % da fórmula de corante são aqui dissolvidos e um filamento de cabelo humano não-danificado louro escuro é tratado com a solução de corante em temperatura ambiente. Após 20 minutos, o filamento foi tingido com um tom cobre avermelhado intensivo, que possui boa estabilidade à lavagem, ondulação permanente e luz.

Exemplo 26: Um filamento de cabelo humano descolorado é tratado com 10 g de uma composição de corante tendo um pH de 9,8, compreendendo 5 g de uma solução de peróxido de hidrogênio a 6 % e 5 g de uma composição A dada abaixo Composição A

Após 15 minutos, 10 g de um gel de ácido cítrico a 12,5 %, compreendendo o corante de fórmula (11) do exemplo 1 de acordo com o presente pedido são aplicados no cabelo e penteado, de modo que o cabelo tenha um pH de 7. Após 15 minutos, o cabelo é lavado com água, enxagua- do e secado. O filamento foi tingido em um tom vermelho intensivo, que possui um boa estabilidade de lavagem e luz.

Exemplo 27: Um filamento de cabelo humano louro médio é tingido com 10 g de uma composição tendo um pH de 9,8, que é obtida mediante a mistura de 5 g de solução de peróxido de hidrogênio a 6 % e 5 g de uma composi- ção A como dada acima no exemplo 26. Após 15 minutos, o pH do cabelo é ajustado para pH 5 mediante a adição de ácido cítrico. Depois, 5 g de um gel de ácido cítrico a 12,5 %, compreendendo o corante de fórmula (13) do exemplo 3 de acordo com o presente pedido, são aplicados no cabelo e penteado, de modo que o cabelo tenha uma pH de 7. Após 15 minutos o cabelo é lavado com água, enxaguado e secado. O filamento foi tingido em uma tom vermelho intensivo, que possui um boa estabilidade de lavagem e luz.

Exemplo 28: Um filamento de cabelo humano descolorado é tingido com 10 g de uma composição tendo um pH de 9,8, que é obtida mediante a mistura de 5 g de solução de peróxido de hidrogênio a 6 % e 5 g de uma composi- ção A dada no exemplo 26. Após 15 minutos, o pH do cabelo é ajustado para pH 5 mediante a adição de ácido cítrico. Depois, 5 g de um gel de áci- do cítrico a 12,5 %, compreendendo o corante de fórmula (11) do exemplo 1 de acordo com o presente pedido, são aplicados no cabelo e penteado, de modo que o cabelo tenha uma pH de 7. Após 15 minutos, o cabelo é lavado com água, enxaguado e secado. O filamento foi tingido em um tom verme- lho intensivo, que possui uma boa estabilidade de lavagem e luz.

Claims (7)

1. Corante catiônico, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (3), (4), (5), (6) ou (7) em que X' é um ânion.

2. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um corante catiônico simples de fórmula (3), (4), (5), (6) ou (7), como definido na reivindicação 1.

3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um corante simples mais direto e/ou um agente oxidativo.

4. Composição, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que compreende ainda pelo menos um corante oxidativo sim- ples e/ou pelo menos um corante oxidativo simples e um agente oxidativo.

5. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizada pelo fato de que está na forma de um xampu, gel ou emulsão.

6.

Método de tingimento de material orgânico, especialmente cabelo humano, caracterizado pelo fato de que compreende colocar em con- tato com o material orgânico pelo menos um corante catiônico simples de fórmula (3), (4), (5), (6) ou (7), como definido na reivindicação 1, ou uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 2 a 5.