BR112014001334B1

BR112014001334B1 - concentrado de compostos acil amido c8-c22

Info

Publication number: BR112014001334B1
Application number: BR112014001334-9A
Authority: BR
Inventors: Bijan Harichian; Badreddine Ahtchi-Ali; John Robert Winters; Peter Anthony Divone; Van Au
Original assignee: Unilever Ip Holdings B.V
Priority date: 2011-07-28
Filing date: 2012-07-27
Publication date: 2021-03-02
Also published as: EA201490371A1; EP2737039A1; AR087324A1; CN103842489A; US8658589B2; CN103842489B; BR112014001334A2; EA025795B1; EP2737039B1; US20130030200A1; WO2013014266A1

Abstract

CONCENTRADO DE COMPOSTOS ACIL AMIDO C8-C22 É fornecido um concentrado de tensoativo que inclui compostos acil amido C8-C22, um poliol e ácidos graxos C8-C22. O concentrado é formado por meio de uma reação de interesterificação entre um éster de ácido graxo e um composto amino ou seu sal em um poliol. O concentrado de tensoativo resultante possuirá valor L de Escala de Cor de Hunter Lab que varia de 70 a 100.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção refere-se a concentrados de tensoativo com base em acil amido graxo.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] Sais de acil amido graxo são tensoativos desejáveis. Eles possuem boas propriedades de solubilidade em água, detergência e formação de espuma. Mais especialmente, eles são suaves para a pele. Infelizmente, a quantidade e extensão do seu uso é limitada porque sua produção é cara.

[003] O processo comercial atual e mais tradicional para sais carboxílicos de acil amido graxo é encontrado na Patente Norte-Americana n° 6.703.517 (Hattori et al). A síntese é atingida por meio de reação do aminoácido com derivados de ácido graxo ativados, especialmente cloretos de acila graxos. O processo necessita de um equivalente molar de álcali para remover o subproduto cloreto de hidrogênio da reação. Existem questões evidentes de descarte de resíduos com os subprodutos e o custo adicional de cloreto não é totalmente recuperável. Ainda outro problema é a incompatibilidade de ácidos graxos insaturados com as condições de reação severas. Insaturados decompõem-se e podem formar corpos coloridos.

[004] Esterificação direta e interesterificação são processos que também foram pesquisados anteriormente. O Pedido de Patente Norte- Americano publicado n° 2006/0239952 A1 (Hattori) descreve uma reação entre um aminoácido neutro e um ácido graxo de cadeia longa catalisada por uma substância alcalina tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. A reação entre glicina e ácido láurico, por exemplo, gera os produtos acilados lauroilglicina e lauroilglicilglicina. Subprodutos significativos incluem as formas não aciladas tais como glicilglicina e glicildicetopiperazina, bem como glicina não reagida. Afirma-se que a reação é altamente eficiente (rendimento das formas aciladas), mas isso resulta porque a razão entre material de partida ácido láurico e glicina é extremamente alta.

[005] DE 44 08 957 A1 (BASF AG) relata ácidos N-acil aminocarboxílicos preparados por meio da reação de uma suspensão de sais de metais alcalinos anidros sólidos de ácidos aminocarboxílicos e um éster ou ácido carboxílico apropriado. São adicionadas quantidades catalíticas de base forte à suspensão para promover a reação. É ilustrativa a reação de quantidades equimolares de ácido láurico e sarcosina de sódio anidra aquecidas em conjunto e fundidas a 200 °C na presença de um equivalente molar de hidróxido de sódio. Embora os rendimentos sejam altos, o produto resultante possui alta coloração.

[006] Nenhum dos processos conhecidos de esterificação ou interesterificação é utilizado sem desvantagens. Muitos necessitam de temperaturas relativamente altas e/ou álcalis fortes para o progresso da reação. Estas condições promovem reações laterais dos aminoácidos com si próprios, em vez de com o reagente acilante graxo. Essas reações concorrentes desperdiçam reagente inicial de aminoácido, que é caro, e necessitam de etapas de limpeza por remoção. Os rendimentos também são prejudicados. Além disso, as condições necessárias de reação no estado da técnica são muito severas para os aminoácidos mais simples.

[007] Um problema comum para a maior parte dos compostos de acil amido produzidos por meio dos métodos conhecidos é a descoloração do concentrado de reação resultante. Pequenas quantidades de subprodutos coloridos possuem impacto visual significativo.

DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO

[008] É fornecido um concentrado de compostos acil amido C8- C22 preparado por meio de um processo que inclui: i. reação de um composto amino ou seu sal que possui a estrutura (I) com um éster de ácido graxo em um meio de poliol;

em que R2 é hidrogênio, CH2COOX ou um radical alquila C1-C5; R3 é hidrogênio; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em (CH2)mCO2X, (CH2)mSO3X, CH2NR2(CH2)mOH e radicais glucosila; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, hidroxifenila, hidroxialquila C1-C6, alquila C1-C10, benzila, hidroxibenzila, alquilcarbamido, tioalquila e radicais carboxílicos; X é selecionado a partir de hidrogênio, íons metálicos e radicais alquila C1-C4; e m varia de 0 a 6; e ii. aquecimento de reagentes da etapa (i) para formar os compostos acil amido C8-C22 que possuem uma estrutura (II) e recuperação deum concentrado do processo;

em que R é um radical alquila C7-C21 saturado ou insaturado fornecido pelo éster de ácido graxo; e o concentrado possui valor L de Escala de Cor de Hunter Lab que varia de 70 a 100, em que o concentrado inclui: a. 40 a 90% em peso de compostos de acil amido C8-C22 com a estrutura (II); b. 10 a 60% em peso de poliol; e c. 1 a 20% em peso de ácidos graxos C8-C22.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[009] Em nossos esforços para encontrar uma síntese aprimorada de sulfonatos e carboxilatos de acil amido C8-C22, descobrimos que as massas de reação resultantes são concentrados de tensoativo excelentes sem trabalho adicional. Podemos agora obter concentrados de tensoativo formadores de espuma com base em ácidos acil amido C8-C22 carboxílicos ou sulfônicos ou seus sais, em combinação com poliol e ácidos graxos. Estes concentrados são relativamente livres de corpos de coloração formadores de subprodutos. O concentrado pode ser utilizado como higienizador isoladamente ou incorporado (dissolvido ou suspenso) em uma barra ou líquido aquoso ou não aquoso com outros ingredientes de formulação.

[010] Os concentrados tornaram-se disponíveis devido a uma reação de interesterificação relativamente suave que atingiu bons rendimentos de um ativo tensoativo. Um elemento importante na reação de interesterificação e no produto concentrado resultante é a presença significativa de poliol.

[011] Consequentemente, os concentrados de acordo com a presente invenção conterão compostos acil amido C8-C22 da estrutura (II) em quantidades que variam de 40 a 90%, preferencialmente de 45 a 80% e, idealmente, de 50 a 75% em peso do concentrado.

[012] Poliol também estará presente no concentrado e como meio de reação para a interesterificação, gerando o concentrado. Polióis ilustrativos são glicerol, propileno glicol, dipropileno glicol, pentileno glicol, butileno glicol, isobutileno glicol e suas combinações. São de preferência superior glicerol e propileno glicol. As quantidades do poliol no concentrado variarão de 10 a 60%, preferencialmente de 20 a 50% e, idealmente, de 25 a 45% em peso.

[013] Outro material presente no concentrado são ácidos graxos C8-C22. Ácidos graxos ilustrativos incluem ácidos láurico, mirístico, palmítico, esteárico, oleico, linoleico, behênico e suas combinações. As quantidades dos ácidos graxos no concentrado podem variar de cerca de 1 a cerca de 20%, preferencialmente de 2 a 15% e, idealmente, de 4 a 10% em peso.

[014] Os concentrados de acordo com a presente invenção são elaborados por meio da reação de interesterificação entre um composto amino ou seu sal e um éster de ácido graxo em um meio de reação de poliol. Glicerol é o meio de maior preferência.

[015] Um primeiro reagente da reação de interesterificação é o de um composto amino ou seu sal ou aminoácido. Sais apropriados incluem sais de sódio e de potássio, especialmente dos aminoácidos. O reagente pode encontrar-se em forma anidra ou hidratada.

[016] Os compostos amino apropriados ou seus sais são os selecionados a partir do grupo que consiste em alanina, valina, leucina, isoleucina, fenilalanina, triptofano, metionina, prolina, ácido aspártico, ácido glutamínico, glicina, serina, treonina, cisteína, tirosina, asparaginas, glutamina, lisina, arginina, histidina, sarcosina, n-metilglucamina, glucamina e taurina. São particularmente preferidas glicina, sarcosina, taurina, N-metilglucamina e glucamina.

[017] Um segundo reagente é um éster de ácido graxo. A expressão “ácido graxo” é definida no presente como um radical carboxílico com oito a 22 carbonos que contém material que pode ser saturado, insaturado, ramificado, não ramificado ou uma de suas combinações.

[018] Diversos ésteres de ácidos graxos podem ser apropriados como correagentes. São de preferência superior os ésteres alquila C1-C3 de um ácido graxo C8-C22. São ilustrativos laurato de metila, oleato de metila, linoleato de metila, miristato de metila, estearato de metila, palmitato de metila, laurato de etila, oleato de etila, linoleato de etila, miristato de etila, estearato de etila, palmitato de etila, laurato de n- propila, oleato de n-propila, linoleato de n-propila, laurato de isopropila, oleato de isopropila, linoleato de isopropila, miristato de isopropila, estearato de isopropila, palmitato de isopropila e suas misturas. É particularmente apropriado cocoato de metila.

[019] Os ésteres alquila C1-C3 de ácidos graxos C8-C22 podem ser gerados a partir de triglicerídeos por meio de hidrólise com um alcanol C1-C3 correspondente. Metanol é mais apropriado como o alcanol. Entre os triglicerídeos úteis mas não exclusivos, encontram-se óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de palma, óleo de palma, óleo de soja, óleo de semente de girassol, óleo de semente de algodão, óleo de colza, óleo de canola, óleo de rícino e suas misturas. Óleo de coco é de preferência superior.

[020] Ésteres de ácido graxo alternativos apropriados como correagentes no processo de acordo com a presente invenção são os ésteres de glicerídeos. Estes glicerídeos podem ser selecionados a partir de monoglicerídeos, diglicerídeos, triglicerídeos e suas misturas. Monoglicerídeos ilustrativos são laurato de monoglicerila, oleato de monoglicerila, linoleato de monoglicerila, miristato de monoglicerila, estearato de monoglicerila, palmitato de monoglicerila, cocoato de monoglicerila e suas misturas. Diglicerídeos ilustrativos incluem dilaurato de glicerila, dioleato de glicerila, dilinoleato de glicerila, dimiristato de glicerila, diestearato de glicerila, di-isoestearato de glicerila, dipalmitato de glicerila, cocoato de glicerila, monomiristato monolaurato de glicerila, monolaurato monopalmitato de glicerila e suas misturas. Triglicerídeos ilustrativos mas não limitadores incluem óleos e gorduras tais como óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de palma, óleo de palma, óleo de soja, óleo de semente de algodão, óleo de colza, óleo de canola, óleo de semente de girassol, óleo de gergelim, óleo de arroz, óleo de oliva, sebo, óleo de rícino e suas misturas. Óleo de coco é de preferência superior. O uso de mono, di e triglicerídeos como correagente possui vantagem sobre os ésteres alquila C1-C3 de ácidos graxos C8-C22. Estes últimos geralmente são elaborados a partir da decomposição de triglicerídeos. A conversão dos triglicerídeos agrega uma etapa adicional ao processo. Uma desvantagem do uso dos mono, di e triglicerídeos como correagentes de partida são os rendimentos bons mas levemente menores de produto composto acil amido resultante.

[021] Esquematicamente, o processo de preparação de ácidos acilamido C8-C22 carboxílicos ou sulfônicos ou seus sais com um éster alquila C1-C3 de um ácido graxo C8-C22 (a seguir, o “processo de monoéster”) corresponde ao esquema de reação a seguir (que inclui opcionalmente um precursor de triglicerídeo para fins ilustrativos):

em que R é um radical alquila C7-C21 saturado ou insaturado; R1 é alquila C1-C4; R2 é hidrogênio, CH2COOX ou um radical alquila C1-C5; R3 é hidrogênio; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em (CH2)mCO2X, (CH2)mSO3X, CH2NR2(CH2)mOH e radicais glucosila; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, hidroxifenila, hidroxialquila C1-C6, alquila C1-C10, benzila, hidroxibenzila, alquilcarbamido, tioalquila e radicais carboxílicos; X é selecionado a partir de hidrogênio, íons metálicos, sais de amina e radicais alquila C1-C4; e m varia de 0 a 6.

[022] Esquematicamente, o processo de preparação de ácidos acilamido C8-C22 carboxílicos ou sulfônicos ou seus sais diretamente com um triglicerídeo como correagente corresponde ao esquema de reação a seguir:

em que R é um radical alquila C7-C21 saturado ou insaturado; R” e R’’’ são selecionados independentemente a partir de radicais C7-C21 que podem ser idênticos ou diferentes, hidrogênio e suas misturas; R2 é hidrogênio, CH2COOX ou um radical alquila C1-C5; R3 é hidrogênio; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em (CH2)mCO2X, (CH2)mSO3X, CH2NR2(CH2)mOH e radicais glucosila; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, hidroxifenila, hidroxialquila C1-C6, alquila C1-C10, benzila, hidroxibenzila, alquilcarbamido, tioalquila e radicais carboxílicos; X é selecionado a partir de hidrogênio, íons metálicos, íons de amina e radicais alquila C1-C4; e m varia de 0 a 6.

[023] Sais dos produtos de ácido amido carboxílico ou sulfônico do processo podem conter qualquer tipo de contraíon catiônico, mas são preferencialmente selecionados a partir de cátions de sódio, potássio ou misturados. É particularmente apropriado como grupo R1 um radical metila.

[024] Convenientemente, o meio de reação e o concentrado resultante podem ser substancialmente livres de água. Por substancialmente livre de água, indica-se quantidades de 0 a 10%, preferencialmente, de 0 a 5%, de maior preferência de 0 a 3%, de preferência ainda maior de 0 a 1% e, especialmente, de 0,05 a 1% em peso de água. Água de hidratação (tal como a encontrada associada ao mono-hidrato de ácido amino carboxílico ou sulfônico) não é considerada contando como parte da água presente no meio de reação.

[025] A mistura de reação deverá desejavelmente possuir pKa a 25 °C que varia de 9,5 a 13 e, preferencialmente, de 10,5 a 12.

[026] Uma vantagem dos concentrados produzidos por meio do processo descrito sobre o processo de haleto de acila de Schotten-Bauman tradicional é o fato de que ésteres graxos insaturados tais como ésteres de oleíla e linoleíla podem ser tolerados e suas amidas são obtidas. Normalmente, ácidos insaturados sofrerão decomposição ou gerarão corpos coloridos nos processos conhecidos. Quantidade mínima de subprodutos é produzida no processo do presente para atingir concentrados relativamente brancos até sem mais coloração além de marrom claro. Quando glicina é o reagente, por exemplo, não encontramos evidência de glicilglicina ou glicildicetopiperazina. Também não houve nenhum fluxo de resíduo. Como é comprovado pelo esquema de reação acima, quando glicerol é o poliol, o glicerol liberado pelo triglicerídeo pode ser utilizado como meio de reação. O álcool (tal como metanol) que é destilado da reação principal pode ser retroalimentado para a reação de hidrólise de triglicerídeos para formar novo éster de ácido graxo metila.

[027] Quantidades molares relativas de composto amino ou seu sal em éster de ácido graxo como reagentes para interesterificação podem variar de cerca de 3:1 a cerca de 1:3, preferencialmente cerca de 2:1 a cerca de 1:1, de maior preferência de 1,3:1 a 1,05:1.

[028] Polióis servirão de meio de reação. A razão molar relativa entre poliol e o composto amino ou seu sal para a reação pode variar de cerca de 8:1 a cerca de 1:1, preferencialmente cerca de 6:1 a cerca de 1:1 e, de maior preferência, de cerca de 2:1 a 1:1.

[029] As condições de temperatura para a reação podem variar de cerca de 50 °C a cerca de 150 °C, preferencialmente cerca de 80 °C a cerca de 140 °C e, idealmente, cerca de 110 °C a cerca de 130 °C.

[030] Catalisadores que contêm sais de metais básicos podem estar presentes de forma útil para aumentar as velocidades de reação e os níveis de conversão. São particularmente úteis hidróxidos, fosfatos, sulfatos e óxidos que contêm metais alcalinos e alcalino-terrosos, incluindo óxido de cálcio, óxido de magnésio, óxido de bário, óxido de sódio, óxido de potássio, hidróxido de cálcio, hidróxido de magnésio, fosfato de cálcio, fosfato de magnésio e suas misturas. São mais apropriados óxido de cálcio e óxido de magnésio, em que o primeiro é preferido. As quantidades do catalisador de sal de metal básico podem variar de cerca de 1 a cerca de 20%, preferencialmente cerca de 1 a cerca de 10% e, de maior preferência, cerca de 1,5 a 5% em peso de composto amino inicial presente na reação.

[031] Compostos tampão podem também, em algumas realizações, possuir utilidade para aumentar as conversões e tempos de reação de acordo com a presente invenção. Tampões apropriados incluem fosfato trissódico, hidrogênio fosfato dissódico, citrato de sódio, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, borato de sódio e suas misturas. É particularmente útil fosfato trissódico. As quantidades do tampão podem variar de cerca de 1 a cerca de 30% em peso do composto amino ou seu sal presente na reação. Preferencialmente, a quantidade é de cerca de 5% a cerca de 15% em peso do composto amino inicial ou seu sal presente na reação.

[032] Convenientemente, a destilação do alcanol (tal como metanol) pode ser realizada sob condições de pressão atmosférica, bem como reduzida.

[033] Os compostos de acilamido do concentrado podem ser formados de radicais que são saturados, insaturados ou suas combinações. Variedades insaturadas podem exibir valores de número de iodo que variam de 0,5 a 20, preferencialmente de 1 a 10, idealmente de 2 a 8.

[034] Sem purificação adicional, a massa de reação produz um concentrado cujos componentes não necessitam ser separados, mas foram considerados comercialmente úteis como combinação. Poliol e ácido graxo em combinação com o produto principal, compostos acil amido C8C22, podem, como concentrado, ser formulados diretamente em produtos de cuidados pessoais tais como lavagens corporais, sabonetes, xampus ou até loções.

[035] Subprodutos coloridos normalmente gerados em processos anteriormente conhecidos em sais acil amido carboxílicos ou sulfônicos são evitados por meio do processo do presente. Estabeleceu-se a confirmação da ausência de substâncias coloridas, tal como em que glicina é um reagente, qualquer glicilglicina e glicildicetopiperazina por meio de procedimentos analíticos de cromatografia e/ou espectroscopia de massa. Ainda assim, talvez o melhor indicador da natureza limpa de produtos formados no processo seja a falta visual de coloração escura (tal como a ausência de castanho, marrom ou mesmo verde/azul, até então evidentes por meio de outros processos de formação de glicinato). Em seguida à etapa de aquecimento (ii), a massa líquida quente de produto de reação que contém produto de sal/ácido acil amido carboxílico ou sulfônico e poliol é removida do reator e forma um semissólido. A cor dessa massa é avaliada pela Escala de Cor de Laboratório Hunter. A massa que é um concentrado de tensoativo da reação pode variar de coloração de branco até levemente esbranquiçado. Na escala Hunter, o parâmetro principal será o valor L, que é uma medida de reflexão do brilho. L deverá variar de 70 a 100, preferencialmente de 75 a 100, idealmente de 90 a 100. Desejavelmente, o valor b pode também ser considerado. “b” pode variar de 0 a 20, preferencialmente de 0 a 15 e, idealmente, de 0 a 3. É de menor impacto o valor “a”, que pode variar de -2 a 8, preferencialmente de -1 a 5 e, idealmente, de 0 a 4. Os valores de acordo com a presente invenção foram estabelecidos por meio de comparação da cor concentrada (ao final do processo) com um Conversor de Medidas de Cores disponível online em http://www.colorpro.com/info/tools/convert.htm.

[036] A expressão “que compreende” não se destina a limitar-se a nenhum elemento indicado a seguir, mas sim a englobar elementos não especificados de maior ou menor importância funcional. Em outras palavras, as etapas, elementos ou opções relacionadas não necessitam ser exaustivas. Sempre que forem utilizadas as expressões “que inclui” ou “que possui”, estas expressões destinam-se a ser equivalentes a “que compreende”, conforme definido acima.

[037] Exceto nos exemplos operativos e comparativos ou quando indicado explicitamente em contrário, todos os números no presente relatório descritivo que indicam quantidades de material devem ser compreendidos como modificados pela expressão “cerca de”.

[038] Dever-se-á observar que, ao especificar qualquer faixa de concentração ou quantidade, qualquer concentração superior específica pode ser associada a qualquer concentração ou quantidade inferior específica.

[039] Os exemplos a seguir ilustrarão mais completamente as realizações da presente invenção. Todas as partes, percentuais e proporções indicadas no presente e nas reivindicações anexas são em peso, a menos que ilustrado em contrário.

EXEMPLO 1 GLICINATO DE COCOÍLA POR MEIO DO PROCESSO DE MONOÉSTER:

[040] Concentrados de cocoilglicinato de sódio como componente tensoativo foram preparados por meio do procedimento a seguir. Foi utilizado um recipiente de reator de vidro de 250 ml com três gargalos para conduzir uma série de experimentos comparativos. Um gargalo central foi equipado com uma vara de agitação com lâmina de Teflon® em uma extremidade e um motor para girar a vara em uma segunda extremidade. Um segundo gargalo do reator foi equipado com um condensador resfriado a água que conduz a um sifão Dean-Stark para coleta de metanol gerado na reação de interesterificação. O terceiro gargalo foi equipado com um termômetro fixado a um dispositivo de controle da temperatura. O reator foi aquecido externamente em uma manta de aquecimento glas-col. No experimento 1, o reator foi carregado com 25 g de glicerol, 0,41 g de óxido de cálcio, 17,5 g de glicina de sódio e 39 g de cocoil metil éster. Inicialmente, duas fases estavam presentes no reator. Os reagentes foram aquecidos em seguida a 120 °C por duas horas sob agitação constante e nitrogênio seco. O conteúdo do reator foi resfriado em seguida até um ponto pouco acima da solidificação e removido do reator. A massa resultante que constitui o concentrado foi uma pasta com coloração branca. Análise por meio de cromatografia de líquidos revelou rendimento de cerca de 87% (com base na glicina inicial) de cocoil glicinato de sódio.

[041] O concentrado continha 50,3% de cocoil glicinato de sódio, 7,2% de ácidos graxos C8-C18, 34,1% de glicerol, 1,6% de glicina, menos de 1,0% de cocoato de metila e o restante de óxido de cálcio e outros materiais menores.

[042] Por meio de análise de cromatografia de líquidos e espectrometria de massa, demonstrou-se que o cocoil glicinato de sódio contém a distribuição de comprimento de cadeia de ácidos graxos a seguir com base em quantidades percentuais no concentrado total: 5,0% C8, 3,8% C10, 27,4% C12, 9,7% C14, 4,5% C16 e 6,9% C18. O glicinato C18 foi uma mistura de isômeros esteáricos, oleicos e linoleicos. Os compostos C18 insaturados sobreviveram às condições de reação ao contrário da sua ausência sob condições do processo de cloreto de acila alternado.

[043] Diversos experimentos adicionais foram conduzidos para avaliar a importância de pKa (refletor de catalisador e tampão), tempos e temperaturas de reação. Estes experimentos encontram-se registrados na Tabela I. Os reagentes e condições são idênticos ao experimento 1, exceto quando indicado em contrário por meio de notas de rodapé na Tabela I.

[044] O Experimento 5 demonstra que, na ausência de glicerol, muito pouco cocoil glicinato de sódio é formado. Resultados similares são observados nos experimentos 6 e 7, nos quais apenas catalisador está presente para influenciar a reação. A partir desses experimentos, fica claro que o meio de poliol é o aspecto crucial para dirigir bons rendimentos.

[045] Os experimentos 13 a 15 demonstram que as reações conduzidas sob pKa menor que 9,5 não resultam em nenhum produto de glicinato. Foram observados rendimentos zero sob pKa de 7,6, 7,7 e 8,9.

EXEMPLO 2

[046] Foram conduzidos diversos experimentos para avaliar a formação de concentrados em meios de reação diferentes de polióis. Os experimentos foram conduzidos com reagentes e condições idênticos ao experimento 1, exceto quando indicado em contrário por meio de notas de rodapé na Tabela II.

9 Fosfato trissódico dobrou para 3,0 g.

[047] Com base nos resultados relatados na Tabela II, fica evidente que metanol, etanol, álcool isopropílico, tolueno, álcool isoamílico e água foram ineficazes para fornecer qualquer rendimento razoável de cocoil glicinato de sódio. Apenas polióis tais como glicerol e propileno glicol foram eficazes para dirigir as reações para alto rendimento e, portanto, formar os concentrados de tensoativo de acordo com a presente invenção.

EXEMPLO 3

[048] Diversos experimentos foram conduzidos para avaliar se aminoácidos diferentes de glicina, tais como ácidos amino sulfônicos e glucosil aminas, também seriam reativos no processo e formariam concentrados funcionais de tensoativo. Os experimentos foram conduzidos com reagentes e condições idênticos ao experimento 1, exceto pela substituição de glicina por sarcosina, taurina ou N-metilglucamina.

1 Fosfato trissódico a 1,5 g.

[049] Os experimentos 22 e 23 produziram, respectivamente, bons rendimentos de cocoilsarcosinato de sódio, cocoiltaurato de sódio e seus concentrados. Amidas de N-metil glucamina também foram fornecidas em bons rendimentos conforme detalhado no Experimento 24.

EXEMPLO 4

[050] Cocoil glicinato via triglicerídeos: Foi utilizado um recipiente de reator de vidro de 250 ml com três gargalos para conduzir uma série de experimentos comparativos. Um gargalo central foi equipado com uma vara de agitação com lâmina de Teflon® em uma extremidade e um motor para girar a vara em uma segunda extremidade. Um segundo gargalo do reator foi equipado com um condensador resfriado a água que conduz a um sifão Dean-Stark para coleta de destilados gerados na reação de interesterificação. O terceiro gargalo foi equipado com um termômetro fixado a um dispositivo de controle da temperatura. O reator foi aquecido externamente em uma manta de aquecimento glas-col. No experimento 1, o reator foi carregado com 25 g de glicerol, 17,5 g de Na glicina, 0,41 g de óxido de cálcio, 3 g de fosfato de sódio (tampão) e 41,2 g de óleo de coco. Inicialmente, duas fases estavam presentes no reator. Os reagentes foram aquecidos em seguida a 130 °C por duas horas sob agitação constante. O conteúdo do reator foi resfriado em seguida até um ponto pouco acima da solidificação e removido do reator. A massa resultante foi uma pasta com coloração branca.

[051] Análise por meio de cromatografia de líquidos revelou rendimento de cerca de 92,7% (com base na glicina inicial) de cocoil glicinato de sódio. Este experimento é identificado como número 25 na Tabela IV. Os experimentos 26 a 28 foram conduzidos com reagentes e condições idênticos ao experimento 25, exceto quando indicado em contrário na tabela.

EXEMPLO 5

[052] As formulações típicas em que o concentrado pode ser utilizado são relatadas na Tabela V.

[053] As Fórmulas n° 1 a 6 exibirão boas propriedades de formação de espuma. Todas as fórmulas possuem coloração branca ou são relativamente incolores.

[054] Embora a presente invenção tenha sido descrita em detalhes com referência às suas realizações específicas, será evidente para os técnicos no assunto que podem ser realizadas diversas alterações e modificações.

Claims

1. CONCENTRADO DE COMPOSTOS ACIL AMIDO C8-C22, caracterizado por ser preparado por meio de um processo, compreendendo: (i) reação de um composto amino ou seu sal que possui a estrutura (I) com um éster de ácido graxo em um meio de poliol;

em que R2 é hidrogênio, CH2COOX ou um radical alquila C1-C5; R3 é hidrogênio; R4 é selecionado a partir do grupo que consiste em radicais (CH2)mCO2X, (CH2)mSO3X e CH2NR2(CH2)mOH; R5 é selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio, hidroxifenila, hidroxialquila C1-C6, alquila C1C10, benzila, hidroxibenzila, alquilcarbamido, tioalquila e radicais carboxílicos; X é selecionado a partir de hidrogênio, íons metálicos, sais de amina e radicais alquila C1-C4; e m varia de 0 a 6; e (ii) ) aquecimento de reagentes da etapa (i) para formar os compostos acil amido C8-C22 que possuem uma estrutura (II) e recuperação de um concentrado do processo;

em que R é um radical alquila C7-C21 saturado ou insaturado fornecido pelo éster de ácido graxo; e o concentrado possui valor L de Escala de Cor de Hunter Lab que varia de 70 a 100, em que o concentrado compreende: (k) 40 a 80% em peso de compostos de acil amido C8-C22 com a estrutura (II); (l) 10 a 60% em peso de poliol; e (m) 1 a 20% em peso de ácidos graxos C8-C22.

2. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo éster de ácido graxo ser um éster alquila C1-C3 de um ácido graxo C8-C22 ou um éster de glicerídeo selecionado a partir de mono, di ou triglicerídeo.

3. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo éster de ácido graxo ser selecionado a partir do grupo que consiste em laurato de metila, oleato de metila, linoleato de metila, miristato de metila, estearato de metila, palmitato de metila, laurato de etila, oleato de etila, linoleato de etila, miristato de etila, estearato de etila, palmitato de etila, laurato de n-propila, oleato de n-propila, linoleato de n-propila, laurato de isopropila, oleato de isopropila, linoleato de isopropila, miristato de isopropila, estearato de isopropila, palmitato de isopropila e suas misturas.

4. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo poliol ser selecionado a partir do grupo que consiste em glicerol, propileno glicol, dipropileno glicol, pentileno glicol, butileno glicol, isobutileno glicol e suas combinações.

5. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo poliol ser selecionado a partir do grupo que consiste em glicerol ou propileno glicol.

6. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto de acilamido possuir valor de número de iodo que varia de 0,5 a 20.

7. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto amino ou seu sal ser selecionado a partir do grupo que consiste em alanina, valina, leucina, isoleucina, fenilalanina, triptofano, metionina, ácido aspártico, ácido glutamínico, glicina, serina, treonina, cisteína, tirosina, asparaginas, glutamina, lisina, arginina, histidina, sarcosina e taurina.

8. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto amino ou seu sal ser selecionado a partir do grupo que consiste em glicina, sarcosina e taurina.

9. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender adicionalmente de 0 a 10% de água.

10. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender adicionalmente de 0 a 1% de água.

11. CONCENTRADO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo valor L de Escala de Cor de Hunter Lab variar de 90 a 100.