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BE875740A - Compositions comprenant du platine - Google Patents

Compositions comprenant du platine

Info

Publication number
BE875740A
BE875740A BE0/194742A BE194742A BE875740A BE 875740 A BE875740 A BE 875740A BE 0/194742 A BE0/194742 A BE 0/194742A BE 194742 A BE194742 A BE 194742A BE 875740 A BE875740 A BE 875740A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
composition according
substituted
cycloalkenyl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
BE0/194742A
Other languages
English (en)
Inventor
P C Hydes
D M Watkins
Original Assignee
Johnson Matthey Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Johnson Matthey Co Ltd filed Critical Johnson Matthey Co Ltd
Publication of BE875740A publication Critical patent/BE875740A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/16Halogenated acetic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08Acetic acid
    • C07C53/10Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086Platinum compounds
    • C07F15/0093Platinum compounds without a metal-carbon linkage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
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  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


  demandes de brevet d'invention déposées , 

  
ien Angleterre le 20 avril 1978 et le 26 mai 1978 sous les numéros ;15660/78 et 22968/78. 

  
 <EMI ID=1.1> 

  
de platinée des compositions pharmaceutiques comprenant ces compo-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
dans le traitement de tumeurs et néoplasmes malignes.

  
En accord avec un premier objet de la présente invention elle décrit une composition comprenant un composé de coordination de platine ayant la formule :

  
 <EMI ID=3.1> 

  
dans laquelle les groupes R peuvent être égaux ou différents et sont choisis parmi H, alkyle à chaîne droite ou ramifiée,

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
aryloxy, formyle, nitro, amido, amino, acides sulphoniques et

  
 <EMI ID=6.1> 

  
sels de ceux-ci,ou, deux groupes R ensemble peuvent représentér un atome d'oxygène ou de souffre. et X et Y peuvent être égaux ou différents et sont choisis dans le groupe comprenant sulphate, pnosphate, nitrate, carboxylate, carboxylate substitué et eau , et, si R n'est ni hydrogène ni alkyle à chaîne droite, halogène ou pseudohalogène, et

  
Z représente halogène , pseudohalogène ou hydroxy.

  
Si il n'y a pas de Z la composition concernée est un complexe de coordination de platine (II) et a la structure suivante:

  

 <EMI ID=7.1> 
 

  
 <EMI ID=8.1> 

  

 <EMI ID=9.1> 


  
Si X et/ou Y représentent un carboxylate ou un carboxyla-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
de préférence, être un nombre entier entre 1 et 9, les groupes R peuvent être égaux ou différents et sont choisis parmi hydrogène, alkyle substitué ou non substitué à chaîne droite ou ramifiée, aryle, alkaryle, aralkyle, alkényle, cycoalkyle et cycloalkényle, halogène, pseudohalogène (défini ci-dessous), hydroxy, formyle, nitro, amido, amino et sels d'acide sulphonique. Deux groupes R ensemble peuvent aussi représenter un atome d'oxygène ou de souffre lié par double liaison.

  
 <EMI ID=11.1> 

  
aussi constituer ensemble un carboxylate comme par exemple un oxalate ou des composés ou des groupes ayant la formule générale:

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1> 

  
peuvent être égaux ou différents et sent choisis dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle à chaîne courte, aryle, alkaryle, aralkyle, alkényle, cycloalkyle, cycloalkényle, alkoxy, OH,

  
 <EMI ID=14.1> 

  
avec les atomes de carbone et forment alors un groupe cycloalkyle

  
 <EMI ID=15.1> 

  
de ceux-ci, et y et z sont ou bien 0 ou 1 sous condition que

  
(y + z) est égal à 1 ou 2.

  
Des dicarboxylates appropriés pour la présente invention sont le succinate, le glutarate (pentanedioate), adipate (hexanedioate) , pimélate (heptanedioate) , malate (cis-butènedioate) et
 <EMI ID=16.1> 
  <EMI ID=17.1> 

  
ou non substitués.

  
 <EMI ID=18.1> 

  
invention , le sens donné à la page 560 du livre "Advanced Inorganic Chemistry" de Cotton et Wilkinson, Interscience Publishers, 1966. Selon cette litérature "pseudohalogène" désigne une molécule constituée de plus de deux atomes électronégatifs qui, à l'état libre , ont une ressemblance avec les halogènes, ces

  
 <EMI ID=19.1> 

  
leur comportement, ressemblent à des ions halogénures. Des exemples de pseudohalogènes appropriés sont le cyanure, le cyanate, le thiocyanate et l'azide.

  
Il a été trouvé que les composés de la présente invention peuvent être utilisés pour le traitement de cancers , de tumeurs malignes ou de néoplasmes malignes. Normalement, les composés

  
sont utilisés en combinaison avec des supports ou diluants appropriés du point de vue pharmaceutique. Ainsi, un deuxième objet

  
de la présente invention est-, la description d'une composition pharmaceutique comprenant un composé tel que défini ci-dessus

  
en mélange avec un support ou un diluant acceptable du point de vue pharmaceutique. De tels compositions peuvent prendre diverses formes de sorte qu'elles peuvent être administrées par voie parentérale ou orale à des animaux affectés par des tumeurs ou néoplasnes malignes.

  
D'autres objets et avantages de l'invention sont mieux compris à la lecture de la description qui va suivre de plusieurs exemples de réalisation.

  
Préparation d'aquosulphato (N,N'-diéthyléthylènediamine de platine (II).

  
50 g de K2PtCl4 dans 500 ml d'eau furent filtrés et

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
tation fut récupéré par filtration et sèches sous vide. Le rendement était de 55 g (81%).

  
25 g de PtI2(Et2En) furent ajoutés à une solution de
13,75 g de sulphate d'argent dans 200 ml d'eau et agités pendant trois heures à 50[deg.]C. Le liquide surnageant fut analysé afin de confirmer qu'il n'y avait plus d'argent en excès. Le iodure d'argent fut éliminé par filtr ation et le liquide jaune pâle séché  <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
diamine). ',

  
 <EMI ID=28.1> 

  
d'un excès d'amine de 10%. Le produit fut lavé avec de l'eau

  
(3 x 100 ml) et de l'éthanole et séché sous vide à 50[deg.]C.  Le rendement était de 157,1 g (94,6%) 

  
50 g (0,093 moles) de PtI2(N-Et en) furent ajoutés 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
de 31,3 g (0,184 moles) de nitrate d'argent dans de l'eau. 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
traité au charbon actif et filtré à travers un filtre fritté

  
 <EMI ID=31.1> 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
d'argent. 

  
19,4 g (0,205 moles) d'acide chloracétique furent ajoutés 

  
à une solution agitée du complexe N-éthyléthylênediamine diaquo

  
(0,92 moles). Le pH de la solution fut ajusté à une valeur de 5 à 

  
6 à l'aide d'hydroxyde de potassium et le mélange fut chauffé

  
de sorte à avoir un précipité jaune pâle. Le mélange fut agité

  
pendant une nuit et le produit solide récupéré par filtration.

  
Le produit fut alors lavé avec de l'eau (20 mDetde l'éthanole

  
 <EMI ID=33.1> 

  
Le rendement était de 35,0 g (80%).

  
Le produit ainsi obtenu fut recrystallisé à partir de 600 ml d'eau bouillante.

  
Le rendement de la recrystallisation était de 20,4 g .

  

 <EMI ID=34.1> 


  
D'autres composés selon la présente invention sont

  
ceux dans lesquels tous les groupes R sont hydrogène, par exemple: 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Un exemple d'un composé dans lequel X et Y sont de l'halogène

  
 <EMI ID=36.1> 

  
Bien entendu diverses modifications peuvent être apportées par l'homme de l'art aux dispositifs et procédés qui viennent d'être décrits uniquement à titre d'exemples non limitatifs sans. sortir du cadre de l'invention. 

  
revendications: 

  
1. Composition comprenant un composé de coordination de platine , caractérisée en ce que le composé de coordination de

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
dans lesquels les groupes R peuvent être égaux ou différents et sont choisis dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle à chaîne droite ou ramifiée, aryle, alkaryle, aralkyle, alkényle, cycloalkyle, cycloalkényle, halogène, pseudohalogène, hydroxy, alkoxy, aryloxy, formyle, nitro , amido&#65533; amino, acide sulphonique

  
d'acides 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
sels de ceuc-ci , éventuellement deux groupes R peuvent représenter, ensemble , un atome d'oxygène ou souffre,, X et Y sont égaux ou différents et choisis dans le groupe comprenant sulphate, phosphate, nitrate , carboxylate , carboxylate substitué et eau et,

  
si R n'est ni H ou un alkyle à chaîne droite, de l'halogène ou pseudohalogène , et

  
Z est halogène, pseudohalogène ou hydroxy.

Claims (1)

  1. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'elle comprend un complexe de coordination de platine (Il) de la structure: <EMI ID=42.1>
    3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend un complexe de coordination de platine (IV) ayant la structure :
    (c) <EMI ID=43.1> 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3, caractérisée en ce que X et/ou Y représentent un carboxylate ou un carboxylate substitué ayant la formule: <EMI ID=44.1>
    1 et 9 et les groqes R sont égaux ou différents et choisis parmi hydrogène, alkyle substitué ou non substitué à chaîne droite ou ramifiée, aryle, alkaryle, aralkyle, alkényle, cycloalkyle , cycloalkényle, halogène, pseudohalogène, hydroxy, formyle, nitro, amido, amino et sels d'acide sulphonique.
    5. Composition selon la revendication 4, caractérisée en
    <EMI ID=45.1>
    d'oxygène ou de souffre lié par double liaison.
    6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que X et Y ensemble représentent
    un dicarboxylate .
    7. Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que X et Y ensemble représentent un oxalate ayant la formule générale :
    <EMI ID=46.1>
    <EMI ID=47.1>
    égaux ou différents et choisis dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle à chaîne courte, aryle, alkaryle, aralkyle, alkényle, cycloalkyle, cycloalkényle, alkoxy, hydroxy, halogène, pseudohalogène, ou sont combinés avec les .tomes de carbone et forment
    alors un groupe cycloalkyle, cycloalkényle ou aryle , et les dérivés substitués de ceux-ci, y et z sont 0 à 1 sous condition que (y + z) est égal à 1 ou 2. <EMI ID=48.1>
    ce que le dicarboxylate est substitué ou non substitué et choisi dans le groupe constitué de succinate, glutarate, (pentanedioate),,
    <EMI ID=49.1>
    9. Utilisation des compositions selon l'une quelconque
    des revendications 1 à 8, dans des compositions pharmaceutiques ensemble avec des diluants et supports appropriés pour le traitement de cancers , de tumeurs et de néoplasmes malignes.
BE0/194742A 1978-04-20 1979-04-20 Compositions comprenant du platine BE875740A (fr)

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GB8328218D0 (en) * 1983-10-21 1983-11-23 Johnson Matthey Plc Oral compositions
US4956459A (en) * 1987-07-17 1990-09-11 Georgetown University Platinum compounds suitable for use as pharmaceuticals
GB0120618D0 (en) * 2001-08-24 2001-10-17 Univerity Court Of The Univers Photoreactive compounds and compositions

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