BE695399A

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Publication number: BE695399A
Authority: BE
Priority date: 1966-04-08
Filing date: 1967-03-13
Publication date: 1967-08-14

Description


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 de la viscosité, des agents d'amélioration de la mousse, des agents de conditionnement, des agents opacifiants, des   émollients,   etc... On a procédé à des recherches considérables pour découvrir des substances ou matières d'addition qui améliorent l'efficacité ou les propriétés des compositions détergentes.

   La préparation de shampooings pour cheveux humains constitue un domaine spécialisé et pose certains problèmes particuliers intervenant dans l'utilisation du shampooing, tels que la substantivité de la kératine et ltaptitude   d'un   agent particulier à conditionner les cheveux, lorsque le détergent est enlevé des cheveux et du 'cuir chevelu par rinçage. Le nombre d'agents de conditionnement appropriés pour les cheveux est particulièrement limité et la découverte d'agents de conditionnement remarquables possédant des propriétés nouvelles désirables pour leur utilisation dans des shampooings ou dans des produits similaires, telles qu'une consistance améliorée de   la   mousse, une compatibilité avec les agents utilisés pour les soins du cuir chevelu, fait l'objet de recherches continuelles. 



   On a constaté à présent que des compositions conve- 
 EMI2.1 
 nant particulièrement pour être ....ûrw. 0U. lavoi- Mû conditionner les cheveux humains, ainsi que pour constituer une base acide stable pour des agents employés pour les soins du cuir chevelu, sont constituées essentiellement de 
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 quantités équimoléculaires de 2 alkyl - 1 thl.bta-.oxrpropano1que)-imidazoline servant d'agent tennio-actif amphotère et d'un acide carboxylique substitué par un Groupe amide choisi parmi les N-acyl   sarcosines   et les amides d'acides gras d'amino acides polypeptidiques en dissolution dans un milieu aqueux. Ces compositions ont à la fois pour 

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 fonction de laver et de conditionner les cheveux, ce qui supprime la nécessité d'utiliser un rinçage de conditionnement après l'application du shampooing.

   L'avantage particulier que présentent ces nouvelles compositions réside dans leur forte affinité pour la kératine de la peau et des cheveux, en sorte que l'effet de conditionnement est de durée prolongée. Il laisse les cheveux doux et plus faciles à traiter. La nécessité d'un peignage fréquent est réduite à un minimum et le peignage s'effectue avec une plus grande facilité, en raison de la suppression ou élimination de l'enchevêtrement des cheveux, Les cheveux sont rendus antistatiques et présentent une belle teinte, lorsqu'ils ont été lavés avec les compositions précitées. Une autre particularité très importante de ces compositions réside dans le fait qu'elles n'ont pas d'influence sur l'enveloppe acide naturelle de la peau et sur l'huile naturelle conte- nue dans le cheveu.

   Au surplus, le volume et la stabilité de la mousse procure une mousse copieuse permettant un   .   lavage efficace. 



   L'invention a pour objet principal un shampooing liquide acide possédant des propriétés remarquables de con-   ditionnement   des cheveux. 



   Elle a encore pour objet essentiel une base de shampooing acide stable pour des agents utilisables pour les soins du cuir chevelu. 



   L'invention a aussi pour objet une composition capable de réduire la charge électrostatique des cheveux humains. 



   Enfin, l'invention a également pour objet un shampooing possédant des propriétés moussantes intéressantes. 

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   Plus particulièrement,   l'invention. concerne   un shampooing aqueux homogène et clair convenant particulièrement pour laver et conditionner à la fois les cheveux humains, ce shampooing étant constitué essentiellement d'environ 5,0 % à   25)0 %   et, de préférence, d'environ 12,0 % à 18,0 % en poids   d'au   moins une imidazoline amphotère répondant à la formule suivante 
 EMI4.1 
 cette   imidazcline   pouvant également être représentée par la formule 
 EMI4.2 
 dans desquelles formules R désigne un groupe   alkyle   supérieure et d'environ   3,0 %   à   20 %   et, de préférence, d'environ 5,0 % à   15,

  0 %   en poids d'un acide carboxylique substitué par un groupe amide choisi parmi les acyl sarcosines grasses 
 EMI4.3 
 "'....- '" '" . # '- ...,. supérieures et les amides d'acides gras d'amino acides   polypep-   tidiques, ce shampooing ayant un pH acide. Les   sarcosinea   et les amino acides polypeptidiques se présentent sous forme d'acide libre. Les imidazolines amphotères ont un point isoélectrique de pH 7,3, qui leur permet de se comporter comme un cation dans des solutions fortement acides et comme un anion dans des solutions fortement alcalines.

   En conséquence, l'addition de la forme acide de la sarcosine réduit 

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 le pH de l'ion "Zwitter" neutre jusqu'à environ 4,7, en sorte que le produit amphotère se présente davantage dans son état cationique,cette combinaison étant stable et soluble dans   l'eau.   Ceci est en opposition directe avec les- produit amphotères connus qui ne forment pas de complexe solubles avec les agents tensio-actifs anioniques à l'état diacide libre.mais forment plutôt des précipités avec ceux-ci. Au surplus, la nature   insoluble   dans l'eau des N-alkyl sarcosines et la forme acide ou non neutralisée des   produite de   condensation d'acides gras et de polypeptides constitue une contre-indication pour leur utilisation dans un shampooing aqueux.

   Cependant, lorsque ces polypeptides sont combinés avec l'imidazoline amphotère, on obtient une composition aqueuse stable et claire) qui possède des pro-   priétés   sensiblement cationiques. La nature cationique de la composition permet l'addition d'agents thérapeutiques qui sont normalement incompatibles avec les agents tensioactifs anioniques classiques et sont instables dans les compositions neutres ou alcalines. En conséquence, des polythionates cationiques, tels que le pentathionate de bis(lauryl triméthyl ammonium), sont compatibles avec la composition suivant l'invention, pour conférer à un shampooing la fonction supplémentaire de médicament pour le cuir chevelu.

   D'autres agents thérapeutiques stables en milieu acide peuvent être ajoutés, tels que de l'acide salicylique, du soufre, des   bisulfuresde   sélénium, de l'acide polythionique, etc... Ces agents thérapeutiques sont ajoutés en petites quantités comprises entre environ   0,5   et   5 %   du poids de la composition total. 



   Les imidazolines amphotères peuvent être considérées comme des 2-alkyl - 1 - (acide éthyl-bêta-oxypropionique) 

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 imidazolines, dans lesquelles le groupe alkyle px it:ez;.,. ft d'acides gras supérieurs, tels que l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide laurique, les acides gras de coco,   etc...     @   Ces composés sont solubles dans l'eau et ont un point iso- électrique à pH de 7,3, auquel ils constituent un véritable ion Zwitter, tandis que leur formule de structure peut être représentée correctement par l'une ou l'autre des formules 1 et II données plus haut. La référence à l'une ou l'autre de ces formules doit être considérée comme englobant les deux formules.

   Ces imidazolines peuvent se combiner directement avec un alcali ou avec des acides, pour former des sels solubles dans l'eau. Il est   à   noter que l'on peut évidemment utiliser une ou plusieurs de ces imidazolines dans les compositions suivant l'invention.'
L'autre ingrédient essentiel du shampooing suivant l'invention est un amide d'acide gras supérieur   d'amino   acides aliphatiques comportant un groupe   carboxyle   libre. 



   Parmi ces ingrédients, on peut citer les acyl   sarcosines   grasses supérieures ,telles que les   N-lauroyl,     N-cocoyl,     N-stéaroyl,   etc. sarcosines. 



     L'autre   groupe d'acides carboxyliques substitués par les groupes amido utilisés dans le cadre de la   présente   invention est celui des amides d'acides gras supérieurs d'amino acides polypeptidiques (provenant de   protéines   hydrolysées, telles que le   collagène),   comme le produit de la condensation   d'amino   acides polypeptidiques avec      chlorure d'acide   undécylénylique.   Au lieu de   l'acide   undécylénylique, on peut utiliser d'autres   acides   gras, tels que les acides gras de coco, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide oléique, etc. 

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   L'extression " acide de coco" désigne les acides gras que l'on trouve dans l'huile de coco. Ces acides contiennent de 8 à 18 atomes de carbone par molécule, surtout des acides en C12-C14. 



   La combinaison d'une alkyl imidazoline supérieure et d'un acide carboxylique substitué par un groupe amido doit être convenablement proportionnée pour obtenir les résultats désirés, en ce qui concerne le conditionnement des cheveux, le lavage des cheveux, le moussage, etc... 



  En général, on préfère utiliser des quantités stoechiométriques de chacun des ingrédients, bien qu'un excès d'imidazoline puisse également être dissous dans le milieu aqueux. Bien   que   les acides carboxyliques substitués par les groupes amido soient insolubles dans un milieu aqueux, la combinaison de ceux-ci avec   l'imidazoline   donne un produit soluble dans   l'eau.   Ceci parait dû à une réaction entre l'imidazoline et l'acide carboxylique, qui forme un produit de réaction représenté par les formules suivantes, lorsqu'on fait réagir des quantités équimoléculaires d'imi-   dazoline   et de   N-acyl   sarcosine :

   
 EMI7.1 
 

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 EMI8.1 
 Ce produit est à présent   électroniquement   neutre, bien qu'en deux endroits du "sels neutre" il n'y ait probablement qu'une dissociation limitée des ions   -' et   +, R et R1 actignant dans les formules données plus haut des groupes alkyle supérieurs provenant d'acides gras identiques ou différents. Ce produit de réaction représente le constituant principal des ingrédients actifs, lorsqu'on utilise des quantités équimoléculaires des imidazolines et des acides carboxyliques subs-   titués   par des groupes amido, ce qui est la forme de réalisation préférée. La présence d'un excès d'imidazoline, grâce auquel la composition contient   l'imidazoline   comme telle, tombe également dans le cadre de la présente invention. 



  Cependant, l'emploi d'un excès de N-acyl sarcosine ou du composé polypeptidique analogue produit une composition trouble, par suite de sa médiocre solubilité dans l'eau   et/ou   dans les alcools aliphatiques inférieurs. En conséquence, il est souhaitable de limiter la teneur en acide gras contenant un groupe amido à un maximum d'une mole par mole   d'imidazo...   line. La composition finale contient environ   8,0 % à     35,0 %   d'ingrédients actifs et, de préférence, 15,0 % à   27,0 %   d'ingrédients actifs par rapport au poids de la composition totale. 



   On préfère préparer la combinaison   d'alkyl   imidazoline inférieure et d'acide carboxylique substitué par un 

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 groupe   amido   dans de l'eau ou dans des   malanges   d'eau et d'un alcool aliphatique inférieur contenant 2 ou 3 atomes de carbone, comme l'éthanol ou l'isopropanol, pour forcer un liquide homogène et clair contenant, de préférence,   12,0   à   18,0 %   d'imidazoline,5,0   % à     15,0 %   d'acide carboxylique et, pour le reste, de l'eau ou de l'eau et de l'éthanol. De petites quantités,pouvant aller jusqu'à 20% en poids, d'alcool peuvent être présentes, si on le désire. 



  L'alcool contribue à solubiliser les ingrédients actifs, de façon à maintenir le shampooing clair et homogène. 



   De manière générale, les compositions servant de shampooing se préparent en disolvant l'alkyl imidazoline dans de l'eau et en ajoutant simplement l'acide carboxylique substitué par un groupe amido. Dans certains cas, il peut être nécessaire de chauffer légèrement le mélange, pour faciliter la dissolution, ou de dissoudre le mélange dans de   l'alcool   avec ou sans chauffage, préalablement à l'addition de l'eau. 



   Un autre procédé pour la préparation des shampooings suivent la présente invention consiste à faite d'abord réagir l'imidazoline amphotère anhydre avec de la N-acyl sarcosine ou avec le composé polypeptidique analogue, dans des proportions équimoléculaires, en chauffant les deux produits, en présence d'éthanol ou en l'absence   d'éthanol,   de manière à former le produit de réaction anhydre soluble dans l'eau avant dissolution dans un milieu aqueux. 



   Il est de pratique courante d'ajouter divers adjuvants à des compositions pour shampooings et analogues. 



  Ainsi,.le shampooing contient ordinairement un parfum qui doit être choisi de manière à être compatible avec le 

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 caractère du shampooing. Comme autres ingrédients que l'on peut ajouter en petites quantités, on peut citer un tampon qui sert à régler et à maintenir le pH acide désiré du produit fini, de préférence un pH de 3 à 5 dans l'eau. 



  Comme matières tampon appropriées, on peut citer le borax, les divers phosphates inorganiques solubles dans l'eau, tels que le phosphate disodique ou le pyrophosphate de sodium, l'acide citrique, etc... Comme autres ingrédients que l'on peut ajouter aux shampooings pour leur conférer des qualités désirées et que l'on peut incorporer dans les compositions suivant la présente intention en petites quantités, on peut citer des agents tensio-actifs   cationiquesd'acides   gras, tels que les sels de lauroyl pyridinium (comme les chlorure, bromure, acétate, sulfate, etc...), d'autres sels de   pyri-   dinium d'acides gras, ainsi que des sels de   pyridmium   d'acides gras substitués, comme le chlorure de (lauroyl   colamino   formylmétyl) pyridinium ;

   le chlorure de stéaryl ou oléyl diméthyl   benzylammonium ;   l'acétate de stéaryl amine, le chlorhydrate de stéaryl diméthyl   amine,   l'oxyde de lauryl diméthyl amine, etc... Comme autres matières d'addition que l'on peut ajouter en petites quantités, on peut citer des agents épaississants du type gomme synthétique   compa.   tible, lorsqu'on désire obtenir un liquide relativement visqueux, comme, par exemple, l'hydroxypropylméthyl cellulose, la méthyl cellulose, la carboxyméthylcellulose sodique, etc.., des agents de stabilisation ou de conservation non ioniques stables en milieu acide, tels que le benzoate de sodium, l'acétate phényl mercurique, la   formaline,

       etc*..     Une   petite quantité de colorant peut également être ajoutée pour conférer une teinte voulue au liquide, si on le désire. 

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   Les exemples particuliers suivants illustrent davantage l'invention, sans ce que celle-ci y soit pour autant limitée. Sauf indication contraire, toutes les parties sont en poids. 



   EXEMPLE I 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> Ingrédients <SEP> %
<tb> 
 
 EMI11.2 
 2-coco-1- (acide éthyl-bêta-oxypropanolque)- 
 EMI11.3 
 
<tb> 
<tb> imidazoline <SEP> 10
<tb> Amide <SEP> d'acide <SEP> undécylénylique <SEP> domine <SEP> acide
<tb> polypeptidique <SEP> 20
<tb> Ethanol <SEP> 15
<tb> Eau <SEP> désionisée <SEP> 55
<tb> 
 
Les ingrédients précités ont été mélangés pour former un mélange fluide clair d'un pH de 4,7, A 50 ml de ce liquide clair, on a ajouté   50   ml d'une solution à 15 % 
 EMI11.4 
 do 2-laurique -1 (acide éthyl-bêta-oxypropanolque)-imidazoline dissoute dans 85 % d'eau et tamponnée avec de l'acide citrique à un pH de 4,3. Le produit obtenu moussait bien, lorsqu'on l'a appliqué sur les cheveux.

   Ce produit a permis de laver et de conditionner convenablement le cheveu, de manière à obtenir des cheveux lustrés, antistatiques, doux et faciles à peigner. 



     EXEMPLE   II 
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<tb> 
<tb> Ingrédients <SEP> %
<tb> 
 
 EMI11.6 
 2-laurique-1 (acide éthyl-bêta-oxypropanoique)- 
 EMI11.7 
 
<tb> 
<tb> imidazoline <SEP> 5
<tb> 
 
 EMI11.8 
 2-coco-1 (acide éthyl-bûta-oxypropanolque)- 
 EMI11.9 
 
<tb> 
<tb> imidazoline <SEP> 5
<tb> 
 
 EMI11.10 
 2-oléiquo-1 (acide 4thyl-bêta-oxypropanoique). 
 EMI11.11 
 
<tb> 
<tb> imidazoline <SEP> 5
<tb> timide <SEP> d'acide <SEP> undécylénique <SEP> d'amino <SEP> acide
<tb> polypeptique <SEP> 10
<tb> Ethanol <SEP> 10
<tb> Eau <SEP> 64,5
<tb> Parfum <SEP> 0,5
<tb> 
 

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Les ingrédients ont été bien mélangés par simple   agitation.   Une matière colorante soluble dans   l'eau   peut être ajoutée en quantités pouvant aller jusqu'à 0,5 %, si on le désire. 



   Le produit obtenu était un liquide homogène et clair possédant des qualités adéquates de moussage et permettant d'obtenir des cheveux faciles à peigner à l'état mouillé et exempts de charge électrostatique après peignage à l'état sec. 



   EXEMPLES III et IV De l'acide salicylique a été ajouté au produits de l'exemple II, à raison de 0,5 % et 1 % et la teneur en eau a été réduite en conséquence. On ainsi obtenu des shampooings stables et améliorés possédant, au surplus, des propriétés thérapeuti-   @   ques. 



     ''EXEMPLES ¯   V et VI 
On a ajouté l'agent thérapeutique constitué par du pentathionate de bis-(lauryl triméthyl ammonium) à la composition de l'exemple II, à raison de 2% et   3% ,   en rédui- sant la teneur en eau de cette composition en conséquence.      



  Ces shampooings conviennent pour le traitement thérapeutique du cuir chevelu, tout en permettant de laver et de condition- ner les cheveux. 



   EXEMPLE VII 
On a obtenu un shampooing similaire à celui de l'exemple II, en remplaçant la 2-stéarique-1 (acide   éthyl-     béta-oxypropanoique)-imidazoline   par l'homologue 2-oléique dans la même proportion pondérale . 

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    EXEMPLE   VIII 
 EMI13.1 
 
<tb> 
<tb> Ingrédients <SEP> %
<tb> 
 
 EMI13.2 
 2-lauriquo-1 (acide 6thyl-bêta-oxypropanoique)- 
 EMI13.3 
 
<tb> 
<tb> imidazoline <SEP> 5
<tb> 
 
 EMI13.4 
 4 coco- (acide éthyl-bta-oxypropano1que)- 
 EMI13.5 
 
<tb> 
<tb> imidazoline <SEP> 5
<tb> 2-oléique- <SEP> (acide <SEP> éthyl-bêta-oxypropanolque)imidazoline <SEP> 5
<tb> Lauroyl <SEP> sarcosine <SEP> 10
<tb> Ethanol <SEP> 15
<tb> Eau <SEP> désionisée <SEP> 59
<tb> Parfum <SEP> 0,5
<tb> Acide <SEP> salicylique <SEP> 0,5
<tb> 
 
Les trois imidazolines, la sarcosine et l'alcool ont été agités à 105 C, jusqu'à ce que tous les ingrédients se soient dissous dans l'alcool, de manière   à   former une solution fluide et claire qui a été ultérieurement diluée avec   20 %   d'eau.

   A cette solution claire on a ajouté le restant de l'eau, soit 39   %,   dans laquelle on avait dissous le parfum et l'acide salicylique. On a obtenu un produit clair, de faible viscosité, possédant d'excellentes qualités de moussage et de conditionnement, ce produit pouvant être utilisé pour traiter thérapeutiquement le cuir chevelu. 



   EXEMPLE IX 
 EMI13.6 
 
<tb> 
<tb> Ingrédients <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> à <SEP> parties <SEP> égales <SEP> de <SEP> 2-laurylé, <SEP> 2 <SEP> coco <SEP> et
<tb> 
 
 EMI13.7 
 2-olélqre-1 (acide éthyl-bêta-oxypropanoique ) - 
 EMI13.8 
 
<tb> 
<tb> imidazolines <SEP> 15
<tb> Lauroyl <SEP> sarcosine <SEP> 10
<tb> Ethanol <SEP> 31,5
<tb> Eau <SEP> désionisée <SEP> 40
<tb> Parfum <SEP> 0,3
<tb> Pentathionate <SEP> de <SEP> bis <SEP> (lauryl <SEP> triméthyl <SEP> ammonium) <SEP> 3.0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 Les .'.".5:k:''.sde.,"!-^,;3 la sarcosine et les 15% d'é'ihmn;>1 ont 4t'â agités è 1050, jiinuutâ ee quo tous les ingrédient..? se soient dissous d.>:ô i'-*lco;>1,, de m3niôre à former une solution fluide et cl--- qui a êt,,6 ultdrîeurement diluée avec 20 % d'eau, 1.. parfum st le pe.i.t:.vs ont été dissous dans 16,5 pareiet.:

   :3r,, et la solution obtenue a ëté ajoutée à la solution, pràcîte-0 qui est reitz claire. Le restant de leea-av à savoir 20 li a t4 eMSuit-.;' ajoute , en sorte que l'on a obtean Mne ccinposition pour shanipeoing aimilaire aux produits des excites aa.:cédnt Il est évident que ivinven-iion nteit pc-s .''aitë'' auss d6tai¯lz décrits plus haut et que di noMbreuse modificaticas -)e'twant' être apport<SaM à aos dô'sils;. os,ns sorti:

   du cadre de l'Invention ata8c Composition 0a'SNFf.pFûtfs<=,. et l .Nd 6aa pour shampooing convenant W1.6 Ata4fiA.6..,a[ed. ta ('W1 W   x#.'.x àu&4%'ic0 11 aonditiRne 15.fùi:),+. hrt-^TfS3S''r les cheveux 'TAxa.s,! car<actéis40 en ce qu'elle est. const13uéé easeni-alleat d'una solution aqueuse d*cnv.y'en 5 à 25 % d'au moins ileie imidazoline trùphotfre répondant il bzz 
 EMI14.2 
 formule suivante 
 EMI14.3 
 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

EMI14.4 dans laquelle R est im groupe alkyle supériour, et d'àn,ri.ron 3 à 20 d'un acîe,-i carboxylique substitué par un groupe amido choisi parmi les acyl sarcosines grasses 8upÓrieuren et les am141%s rras dtamInQ acides, polypoptîdïquosè 1 <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 . .. = . - i , .,. ¯ ¯, ¯ ¯ ¯ ¯ ¯ 1¯¯ ¯¯ i' # - <?;ii.;;><> F J. t.i.<J i; ,inJ.i.iJant. 1 >.=e'#rr =4:J. <;.*tLivn cj-.; ;j..ji;< ¯ .....: .=t: .¯i #.M lo 1>Y'v4"UÎ'Î>% id.<3 3. ='. 1.éi."C%;àt.l.il g* qi;y:=i:? <.i'> -:(:;.1. :>:;Ç;U::':.."ir:. d.é J Úïd.:.û::',:: .11ùD et de Jl.'ciéi1=s=.

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8.'..' <;c.#>;p#zili<#:; 5uLv>xnt la x.ev.endi+oétion 1.

+ .¯. : =j=c t, .É =;;# n i .> . #n n, .z ,:, ;j T <>1.>. ii contisst. égalaù>ien% iJn.vJ:ron 0 , j- -.à:... , '-1±..' <¯<. ¯.:i . :> .- ' 'l <. = .,%j>" f-.'tbTlaBas&ni'uïa).

7"" 'j'>5>1"f>"à,ïi,wn ilùJ.liaal àa reTaneHetioR 1, =...... ' .-i ô . ,'1' :I,:):.J. .. ;;.;# ia i =i:ii 62-al-' environ 0.3 #:¯ ..'.''!!' e ' 5 ' 3#- 1 1, t;.iL i qu ' .3 J,1> . .=. 55#:.,,o i;lt 1 r;n ul-eant la x>*> 1;.J;dia a;ti><. n , car'-T<' Ll' i " "Zé ??i il." qu''el3.e contient un sêl&nge d'imidâSolinM #. ,,. ,#¯,., : ;.>i:ç><, n est dérivé décides F,7eao s&-#.

>j ' jc i 1:: :, ¯¯.i, ;,. g,i ; .'acid- oie