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BE550838A - Procédé de préparation d'une solution stable d'un produit de condensation de mélamine, thiourée et formaldéhyde durcissable - Google Patents

Procédé de préparation d'une solution stable d'un produit de condensation de mélamine, thiourée et formaldéhyde durcissable

Info

Publication number
BE550838A
BE550838A BE550838A BE550838A BE550838A BE 550838 A BE550838 A BE 550838A BE 550838 A BE550838 A BE 550838A BE 550838 A BE550838 A BE 550838A BE 550838 A BE550838 A BE 550838A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
solution
thiourea
melamine
formaldehyde
solids content
Prior art date
Application number
BE550838A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Renner
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of BE550838A publication Critical patent/BE550838A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C08G12/34Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds and acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/36Ureas; Thioureas
    • C08G12/38Ureas; Thioureas and melamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Il est déjà connu de préparer des résines mixtes durcissables à partir de mélamine, de thiourée et de formaldéhyde. On a aussi déjà décrit la stabilisation de solutions colloïdales, aqueuses, acides, avec une teneur élevée en résines 'mélamine-formaldéhyde, en ajoutant de la thiourée en quan- tité plus grande que celle qui est nécessaire pour lier le formaldéhyde en- core présente 
La présente invention a notamment pour objet un procédé de prépa- ration d'une solution stable d'un produit de condensation de mélamine, thi- ourée et formaldéhyde durcissable, par chauffage des composants dans un mi- lieu aqueux, alcalin.

   Ce procédé est caractérisé par le fait qu'on chauffe, à des températures ne dépassant pas notablement 100 C, de la mélamine et de la thiourée , dans un rapport molaire compris entre   1:0,05   et 1:0,5, dans un milieu aqueux alcalin, à un pH compris entre 7,0 à 10,0, avec formaldéhy- de, assez longtemps pour qu'une prise d'essai de la solution de résine donne 
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 un léger trouble par dilution avec de l'eau, à 20 ; et pour une teneur en corps solides de 30-40   %,   puis qu'on refroidit la solution de résine à la température ambiante et règle son pH à 8,5-10,0. 
 EMI1.2 
 



  Une forme d'exécution )r,4fà ' consiste è h,,ufi'.r C-00  C de .a mélamine et de +'th9.ré,' dans un rappôrt mqla,ixé d  ;nYirôn 1: Q1 en milieu' aqueux alcalin, à'un pi dënviÈon' 9j 3've,?,' du ,:(o<il1f4E?J. assez longtemps pour' qu luné prise, d'essai Q.Jt,si.;Ql1Jt:j.o.n (!.e'Ine:,udO:nne -ûn".'lé'ge,r trouble, par dilution avec de l'eau ',a '20 6C tet pour. -une teneur en c 1'Ps. ,s- lides' de 35 % et," après refroidissement ce'Yâ solution de résine, zo régler ' le pH à' environ 9,4." #---,#>##> 
Il est avantageux de choisir la teneur en corps solides de la so- lution de résine finale entre 40 et 65 %. Si la teneur en corps solides de la charge est plus petite que celle que doit présenter la solution de résine finale, on peut concentrer par distillation dans le vide à la teneur désirée en corps solides.

   Il est alors avantageux d'effectuer la concentration avant que la condensation soit terminée. 



   Il peut aussi être avantageux d'effectuer le chauffage, au moins vers la fin, avec addition d'un alcool aliphatique miscible à l'eau comme le méthanol, l'éthanol, le glycérol ou l'hexane-triol. On utilise avantageu- sement le formaldéhyde en quantités telles que un groupe NH2 du mélange mélamine-thiourée, il y en ait en présence entre 0,5 et 1,0 mol, de préfé- rence 0,7 mol. 



   Les solutions de résine ainsi préparées sont stables plusieurs mois à la température ambiante, sans perdre leurs propriétés de travail. Mê- me à une température d'emmagasinage de 0 C, il ne se produit aucune cristal- lisation ou solidification. Ces solutions de résine conviennent parfaitement à l'imprégnation de papier, de matières textiles et à la préparation de sub- stances en couches. Elles peuvent aussi être utilisées avec succès pour l'en- collage du bois. Les pièces de papier ou de tissu imprégnées avec les solu- tions de résine suivant l'invention ne sont pas friables après le séchage,' contrairement à celles qui sont imprégnées avec des résines mélamine-formal- déhyde non modifiées.

   Les produits de condensation suivant l'invention dur- cissent plus vite, lorsqu'on les chauffe, que les produits de condensation qui ont été préparés sans intervention de thiourée. Dans la plupart des ap- plications, on peut, par suite, se dispenser d'ajouter un accélérateur de durcissement. A l'état durci, ces produits de condensation possèdent une bonne résistance mécanique, une grande résistance à l'eau bouillante et à l'eau froide, aux acides, aux alcalis, aux solutions de colorants, une bonne stabilité thermique, et une solidité étonnamment forte à la lumière. En outre, aux endroits où on a créé des surfaces lisses par de la mise en forme et le durcissement, comme lors de la production de stratifiés, ces produits de condensation possèdent un aspect et un brillant excellents. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non li- mitatifs qui suivent. Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties, pourcentages et pour mille s'entendent en poids. 



   EXEMPLE 1. 



   Dans un appareil muni d'un agitateur, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, on chauffe à 60 C, 1000 parties d'une solution aqueuse à 30 % de formaldéhyde (10 mol) et 650 parties d'eau et l'on règle le pH à 8,0 avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Dans la solution ain- si préparée, on dissout à 80 C, 567 g de mélamine   (4,5   mol) et 38 g (0,5 mol) de thiourée.

   On filtre la solution après addition de charbon et règle son pH à 9,4 avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, après quoi on chauffe la solution à   80 Co   Après condensation d'une heure à   80 C,   on concentre la solution de résine, par distillation dans le vide, à une teneur en résine de 50 % et, après addition de 16,5 g d'hexane-triol, on fait bouil- lir à reflux en agitant, à un pH.de 9,4, jusqu'à ce qu'une prise d'essai de la solution de résine montre un léger trouble par dilution avec la moitié de son volume d'eau, à 20 C. On refroidit alors à la température ambiante et règle le pH de la solution de résine à 9,4. 



   La solution de résine ainsi préparée possède une viscosité de 40- 50 centipoises. Après 2 mois de stockage à 20-25 C, la solution est parfai- tement limpide et possède des propriétés de travail inchangées. Même si le stockage est effectué à 0 C, il ne se produit ni cristallisation ni solidi- fication. 



   EXEMPLE 2. 



   On condense de la même façon que dans l'exemple 1, les quantités de formaldéhyde, de mélamine et de thiourée qui y sont indiquées, mais en concentrant àune teneur en résine de 60 % après condensation d'une heure. 



  La solution de résine est alors condensée plus avant sans addition d'un al- cool aliphatique, au pH = 9,4, en agitant au réfrigérant à reflux jusqu'à ce qu'une partie en volume du condensat montre un léger trouble par dilution avec 0,7 partie en volume d'eau, à 20 C. On refroidit alors à la température ambiante et l'on ajoute autant d'éthanol qu'il est nécessaire pour que la teneur en corps solides s'élève à 50 %. On règle ensuite le pH à 9,4. 



   La solution de résine ainsi préparée possède une viscosité de   30-40   centipoises. Après stockage de 3 mois à 20-25 C, la solution est par- faitement limide et possède des propriétés de travail inchangées. Même si le stockage est effectué à 0 C, il ne se produit ni cristallisation ni for- mation de gelée. 



   EXEMPLE 3. 



   On chauffe à 60 C, 1000 parties d'une solution aqueuse à 30 % de formaldéhyde (10 mol) et 600 parties d'eau et l'on règle le pH de la solution à 8,0 avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. On dissout ensuite à 80 C dans cette solution, 420 parties de mélamine (3 /3 mol) et 127 parties de thiourée   (12/3   mol), on filtre après addition de charbon décolorant, puis règle le pH de la solution à 9,4 avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Après addition de 15 parties de glycérol, puis condensation d'une heure à 80 C, on concentre la solution de résine à une teneur en résine de 50 %, par distillation dans le vide.

   Ensuite on fait bouillir la solution de résine au reflux en agitant et en maintenant un pH de 9,4 jusqu'à ce qu'une prise d'essai montre un léger trouble par dilution, à 20 C, avec la moitié de son volume d'eau ;-après quoi l'on refroidit à la température ambiante. 



   La solution de résine ainsi préparée, qui présente une viscocité de 15-20 centipoises, possède à 20-25 C une durée de conservation de 2 mois. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Même si on la stocke à 0 C, il ne se produit ni cristallisation ni formation de gelée-, 
EXEMPLE 4. 



   On mélange 810 parties d'une solution aqueuse à 37   %   de formaldé- hyde (10 mol), 17 parties d'hexane-triol et 350 parties d'eau et. chauffe à 60 C. On règle le pH de la solution à 9,4 avec une solution aqueuse d'hy- droxyde de sodium. On ajoute alors 504 parties de mélamine (4 mol) et 76 parties de thiourée (1 mol), puis règle le pH à 9,4, après quoi l'on chauffe le mélange à l'ébullition. Après dissolution de la mélamine et de la thiou- rée, on chauffe assez longtemps au reflux, en agitant, pour qu'une prise d'essai montre un léger trouble par dilution avec la moitié de son volume d'eau, à 20 C. On refroidit alors rapidement à la température ambiante, rè- gle le pH à 9,4 et filtre la solution de résine après addition d'un peu de charbon décolorant. 



   La solution de résine présente une viscosité de 30-40 centipoi- ses et possède à 20-25 C une durée de conservation d'environ 2 mois. Par stockage à 0 C, il ne se produit ni cristallisation ni formation de gelée. 



   EXEMPLE 5. 



   Dans un appareil équipé suivant les indications de l'exemple 1, on chauffe à 70 C, 1220 parties d'une solution aqueuse à   37 %   de formaldéhy- de (15 mol), 600 parties d'alcool éthylique et 25 parties d'hexane-triol, puis on règle le pH de la solution à 7,5 avec une solution aqueuse d'hydro- xyde de sodiumo Dans la solution ainsi obtenue, on dissout 850 parties de mé- lamine (6,75 mol) et 57 parties de thiourée (0,75   mol).   On chauffe cette so- lution à 70 C, au pH 7,5, jusqu'à ce qu'une prise d'essai de la solution de résine montre un léger trouble par dilution avec la moitié de son volume d'eau, à 20 C, après quoi on règle immédiatement le pH à 9,0-9,5, refroidit la solution à la température ambiante et filtre. 



   La solution de résine ainsi obtenue possède une teneur en résine d'environ 50   %   et une viscosité de 30-40 centipoises. Sa durée de conserva- tion à 20-25 C est d'environ 1 mois. Même quand il est stocké à o , le sirop de résine reste limpide. 



   EXEMPLE   6.   



   Dans un appareil équipé comme à l'exemple 1, on chauffe à 60 C, 1825 parties d'une solution aqueuse à 37 % de formaldéhyde (22,5 mol) et 25 parties d'hexane-triol, puis on règle le pH à 10,0 avec une solution d'hy- droxyde de sodium. Dans la solution obtenue, on dissout à 80 C, 882 parties de mélamine (7mol) et 38 parties de thiourée (0,5 mol). On chauffe cette solution à 80 C, au pH 10, aussi longtemps qu'il est nécessaire pour qu'une prise d'essai montre un léger trouble par dilution avec 0,75 partie de son volume d'eau, après quoi l'on ajoute 1130 parties de méthanol et refroidit le sirop de résine à la température ambiante et le cas échéant le filtre, après addition de charbon décolorant. 



   La solution de résine ainsi obtenue possède une teneur en résine d'environ 40   %   et une viscosité de 25-35 centipoises. Après 3 mois de stoc- kage à 20-25 C, la solution est parfaitement limpide. Même dans le cas d'un stockage à 0 C, la solution reste limpide. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. I. Un procédé de préparation d'une solution stable d'un produit de condensation de mélamine, thiourée et formaldéhyde durcissable, par chauf- fage des composants en milieu aqueux alcalin, caractérisé par le fait qu'on chauffe à des températures ne dépassant pas sensiblement 100 C, une solution <Desc/Clms Page number 4> qui a été obtenue par chauffage de mélamine et de thiourée, dans un rapport molaire compris entre 1:0,05 et 1:
    0,5, dans un milieu aqueux alcalin, à un pH de 7,0 à 10,0, avec du formaldéhyde, et qui possède une teneur en corps solides de 40-65, assez longtemps pour qu'une prise d'essai de la solution de résine donne un léger trouble par dilution avec de l'eau, à 20 C, à une teneur en\corps solides de 30-40%, puis qu'on refroidit la solution de rési- ne à la température ambiante et règle son pH entre 8,5 et 10,0.
    Le présente procédé peut encore être caractérisé par les points suivants : 1) On chauffe assez longtemps à 60-100 C, une solution qui a été obtenue par chauffage de mélamine et de thiourée dans un rapport molaire d'environ 1:0,1, dans un milieu alcalin aqueux à un pH d'environ 9,4 avec du formaldéhyde, et qui possède une teneur en corps solides de 40-65%, pour qu'une prise d'essai de la solution de résine donne un trouble léger par dilution avec de l'eau, à 20 C, à une teneur en corps solides de 35%, puis on règle, après refroidissement, le pH de la solution de résine à environ 9,4.
    2) On utilise une solution 'obtenue par chauffage et présentant une teneur en corps solides de moins de 40 %, que l'on concentre, par distilla- tion, avec chauffage, à la teneur désirée en corps solides de 40-65%.
    3) On effectue le chauffage, tout au moins vers la fin de celui- ci, avec addition d'un alcool aliphatique miscible à l'eau, comme le métha- nol, l'éthanol, le glycérol ou l'hexane-triol.
    4) On utilise une quantité de formaldéhyde telle, que pour un groupe NH2 du mélange mélamine-thiourée, il y en ait en présence entre 0,5 et 1,0 mol.
    5) On utilise une quantité de formaldéhyde telle, que pour un groupe NH2 du mélange mélamine-thiourée, il y en ait en présence environ 0,7 mol.
    II. A titre de produit industriel nouveau, une solution stable d'un produit de condensation de mélamine, thiourée et formaldéhyde durcissa- ble obtenue par le procédé défini ci-dessus.
BE550838A 1955-09-07 1956-09-06 Procédé de préparation d'une solution stable d'un produit de condensation de mélamine, thiourée et formaldéhyde durcissable BE550838A (fr)

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