BE1011870A6 - Procede de production de butanediol. - Google Patents
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Abstract
Procédé pour la production de 1,4 butanediol par hydrogénation sélective en phase vapeur de gammabutyrolactone, de méthylesters d'anhydride maléique ou d'anhydride succinique ou de mélange de gamma-butyrolactone et d'esters d'anhydride maléique et/ou d'anhydride succinique, caractérisé en ce que du méthanol de synthèse est produit conjointement en introduisant dans la réaction de l'hydrogène gazeux enrichi en monoxyde de carbone, et les valeurs de conversion relatives à la production de méthanol sont améliorées.
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Procédé de production de butanediol La présente invention concerne un procédé pou la production de 1, 4-butanediol (BDO) par hydrogéna ion catalytique d'un courant en phase vapeur de ganmabutyrolactone, de méthylesters d'anhydride succiniqu ou maléique ou de mélanges de ceux-ci, dans lequel le courant d'hydrogène est enrichi en CO de manière à réaliser une production supplémentaire de méthanol de synthèse, avec une augmentation correspondante du rendement en le proluit final. On sait à partir de la technique antérieure'il existe de nombreux procédés pour la préparation de butanediol en utilisant des esters d'acides dicarboxyliques comptant quatre atomes de carbone comme matériau de dép rt. Dans le brevet USSR 400 567, on donne une conversion en phase liquide, catalysée par le chromite de cuivre, d'esters en BDO à des températures comprises entre 28F et 300 OC et sous une pression de 300 bars. Dans le brevet US 4 613 707, on donne une conversion de succinate de diéthyle en BDO à une température de 2 et sous une pression de 135 bars, avec un catalyseur constitué principalement de borate d'aluminium et de cuivre. Dans le brevet US 2 079 414, on donne une hydrogénation d'esters en phase vapeur, sur un catalyseur de type chromite de cuivre et à des températures comprises 300 et 400 C. Dans le brevet US 2 040 944, on donne une large description d'hydrogénations d'esters tant en phase liquide qu'en phase vapeur, à l'aide de catalyseurs au chromite de <Desc/Clms Page number 2> cuivre. Dans un exemple, on décrit l'hydrogénation du succinate de butyle en phase liquide à 207 bars. Dans les brevets US 4 584 419 et 4 751 334, délivrés à Davy Mc Kee Ltd. (U. K. ), on décrit des procédés pour la production à grande échelle de BDO, et ces procédés comprennent l'hydrogénation d'esters d'acides dicarboxyliques comptant quatre atomes de carbone. Les conditions de travail pour les hydrogénations revendiquées dans les brevets délivrés à Davy Mc Kee Ltd. sont des pressions comprises entre 25 et 75 bars et des températures comprises entre 150 et 240 C, en présence d'un catalyseur de type chromite cuivreux stabilisé, sous sa forme réduite. De plus, dans ce dernier brevet, il est mentionné que le procédé qui y est revendiqué donne une conversion de 79,3% en le produit recherché, après la première étape. On n'y trouve aucune indication de la conversion globale, mais il n'est pas du tout interdit d'être certain qu'elle est quelque peu inférieure à la valeur ci-dessus. De même, dans le procédé revendiqué dans le premier brevet, on obtient une conversion globale de 78,3%. Il est clair que, comme les valeurs ci-dessus correspondent à une échelle industrielle, elles laissent pas mal de latitude à des améliorations substantielles. L'objet de la présente invention est donc de proposer un procédé qui permet des taux de conversion beaucoup plus élevés, et qui augmentent de ce fait les perspectives de profit de son application à l'échelle industrielle. Un autre objet de la présente invention consiste à proposer une méthodologie pour la production simultanée de BDO et de méthanol (MOH), en travaillant dans des conditions spécifiques et sur des catalyseurs appropriés. Les objets ci-dessus sont atteints par un procédé pour la production de 1, 4-butanediol par hydrogénation sélective en phase vapeur de gamma-butyrolactone, de méthylesters d'anhydride maléique ou succinique ou de mélanges de gammabutyrolactone avec ses esters, caractérisé par le fait que <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 du méthanol de synthèse est produit conjointement en introduisant dans la réaction de l'hydrogène gazeux enrichi en monoxyde de carbone. Selon le procédé de la présente invention, on utilise comme matériaux de départ pour la production de BDO des méthylesters d'acides dicarboxyliques comptant quatre atomes de carbone, par exemple le maléate de dimétpyle (DMM) ou le succinate de diméthyle (DMS), le grimabutyrolactone (GBL) ou des mélanges de GBL avec ses esters. La synthèse du méthanol est réalisée en introduisant du monoxyde de carbone en même temps que de l'hydrogène gazeux. La réaction par laquelle le BDO se forme grâ e à l'hydrogénation d'un ester tel que par exemple le DMS, est donnée par l'équation ci-dessous : (A) CH3-O-CO-CH2-CH2-CO-O-CH3 + 4H2 - > 2 CH3OH+OH (CH2) OH La réaction de synthèse du MOH est donnée par l'équation ci-dessous : (B) CO + 2H2 - > CH30H Le MOH qui se forme dans la réaction (A) est récupéré pour être introduit dans une unité d'estérification. Cependant, d'un point de vue pratique, une parti du MOH est perdue, soit littéralement, soit sous la form de sous-produits. Les pertes réelles en MOH, d'environ 0 ; 1 à 0, 3 moles pour chaque mole de BDO produit, peuvent tempe être compensées par la formation de MOH selon la réac ion (B), ce qui rend l'unité de production entièrement a tosuffisante en termes de MOH. L'aspect le plus important est l'amélioration n tte fournie par le procédé qui fait l'objet de la présente invention, davantage en ce qui concerne le rendement la réaction (A) que son auto-suffisance en termes de consommation en MOH, bien que ce dernier paramètre ne oit pas un facteur négligeable. De manière surprenante, le MOH synthétisé qui s'ajoute au MOH produit dans la réaction (A) ne constitue pa un obstacle à la réaction de synthèse du BDO, comme on pourrait s'y attendre. Au lieu de cela, il s'avère exercer <Desc/Clms Page number 4> un effet positif remarquable sur la conversion de l'ester et/ou du GBL de la charge. L'observation surprenante exposée ci-dessus peut s'expliquer par l'action protectrice exercée par la synthèse du méthanol sur les sites actifs du catalyseur. Il peut être important que le catalyseur utilisé dans la réaction d'hydrogénation soit exactement du même type ou d'un type similaire à celui utilisé dans la synthèse du méthanol, par exemple du type oxyde de zinc-cuivre ou du type chromite cuivreux, ce qui garantit une compatibilité et une coexistence aisée des deux réactions dans le même réacteur. Dans le procédé qui fait l'objet de la présente invention, les conditions de travail typiques pour cette réaction sont les suivantes : EMI4.1 <tb> <tb> Type <SEP> de <SEP> réaction <SEP> : <SEP> adiabatique <tb> Rapport <SEP> molaire <SEP> entre <SEP> H2 <SEP> et <tb> ester <SEP> : <SEP> de <SEP> 200 <SEP> à <SEP> 800, <SEP> de <tb> préférence <SEP> de <SEP> 200 <SEP> à <SEP> 500 <tb> Rapport <SEP> molaire <SEP> entre <SEP> CO <SEP> et <tb> ester <SEP> de <SEP> la <SEP> charge <SEP> : <SEP> de <SEP> 0,1 <SEP> à <SEP> 1,0, <SEP> de <tb> préférence <SEP> de <SEP> 0,2 <SEP> à <SEP> 0,4 <tb> Pression <SEP> de <SEP> travail <SEP> : <SEP> de <SEP> 75 <SEP> à <SEP> 120 <SEP> bars, <SEP> de <tb> préférence <SEP> de <SEP> 80 <SEP> à <SEP> 100 <tb> bars <tb> Température <SEP> de <SEP> travail <SEP> : <SEP> de <SEP> 170 <SEP> à <SEP> 230 <SEP> C, <SEP> de <tb> préférence <SEP> de <SEP> 190 <SEP> à <tb> 210 <SEP> OC <tb> Type <SEP> de <SEP> catalyseur <SEP> : <SEP> oxyde <SEP> de <SEP> zinc-cuivre <SEP> ou <tb> chromite <SEP> cuivreux <tb> Vitesse <SEP> spatiale <SEP> horaire <tb> du <SEP> liquide <SEP> : <SEP> de <SEP> 0,1 <SEP> à <SEP> 1,0 <SEP> h-I, <SEP> et <SEP> en <tb> moyenne <SEP> de <SEP> 0,3 <SEP> à <SEP> 0,5 <SEP> h-' <tb> Ces caractéristiques, et d'autres, ressortiront plus clairement de la description qui suit d'un mode de réalisation préféré mais non limitatif de l'invention, en <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 référence au dessin annexé dans lequel est représenta un schéma du procédé de production (fig. 1). Les conditions de travail ci-dessous concernent un matériau de départ constitué d'un mélange de GBL et de DMS dans des proportions en poids de 70 : 30. Le mélange d'alimentation (ligne 1) est introduit dans le vaporiseur 3 en même temps qu'un mélange liquide recyclé (ligne 2) qui contient du GBL provenant de l'unité de fractionnement 22. Dans le vaporiseur 3, tant l'alimentation (ligne 1) que le produit recyclé (ligne 2) entrent en contact avec un courant d'hydrogène chaud (ligne 4), et ils se vaporisent. Dans le courant gazeux sortant du vaporiseur (ligne 5), le rapport molaire entre l'hydrogène et l'ester est de 300 : 1, le rapport molaire entre le CO et l'ester est de 0,2, la température est de 190 OC et la pression de 80 ATE. Ce courant alimente l'étape I de la réaction 6, dans lequel se trouve un catalyseur de type oxyde de zinc-cuivre dont la surface spécifique n'est jamais inférieure à 40 M2g, l. A l'entrée de l'étape II, dans la réaction 7, la température est abaissée à environ 190 OC par injection d'un courant d'hydrogène froid (ligne 7). La vitesse spatiale horaire globale du liquide dans les deux étapes de réaction est de 0,35 ho !. A l'entrée de l'étape II, dans la réaction 8, la conversion du DMS s'avère être supérieure à 98%, tandis que la conversion du GBL présent dans l'alimentation est supérieure à 91%. La valeur globale moyenne de la conversion s'avère aussi élevée que 93%. Les sous-produits obtenus dans le procédé consistent en tétrahydrofurane (THF), environ 6% en base molaire par rapport au BDO produit. La sélectivité de la réaction est d'environ 99% par rapport à la quantité globale de BDO et de THF produits. Le rapport molaire élevé entre l'hydrogène et le <Desc/Clms Page number 6> monoxyde de carbone favorise l'établissement d'une synthèse de méthanol dont les valeurs de conversion par étape sont supérieures à 90%. L'effluent provenant du réacteur (ligne 9) se refroidit dans l'échangeur 10, en cédant sa chaleur au courant recyclé riche en hydrogène, et dans l'échangeur 11. Il alimente finalement (ligne 20) le séparateur 12 dans lequel la phase organique condensée se sépare de la phase gazeuse riche en hydrogène. La phase gazeuse sortant du séparateur 12 (ligne 13) est comprimée par le compresseur 14 pour être recyclée dans le système de réaction. Une petite fraction du gaz recyclé est purgée (ligne 15) pour minimiser l'accumulation de matériaux inertes. Le gaz comprimé (ligne 16) et l'hydrogène et le monoxyde de carbone de l'alimentation (ligne 17) se mélangent partiellement (ligne 7) aux effluents de la première étape de réaction 6, et se préchauffent partiellement (ligne 18) dans l'échangeur 10 et dans le réchauffeur terminal 19 pour ensuite alimenter (ligne 4) le vaporiseur 3. La phase liquide sortant du séparateur 12 alimente (ligne 21) l'unité 22 de fractionnement des produits dans laquelle se séparent le THF (ligne 23), le MOH (ligne 24), l'eau et les sous-produits organiques légers (ligne 25), une fraction organique riche en GBL non converti (ligne 2) destinée à être recyclée pour l'hydrogénation, des sousproduits organiques lourds (ligne 26) et le BDO (ligne 27). L'aspect innovant du procédé qui fait l'objet de la présente invention est mieux mis en évidence en comparant ses performances indiquées ci-dessus à celles obtenues lorsque l'on conduit l'hydrogénation avec la même charge et dans les mêmes conditions de travail mais sans balayage par du monoxyde de carbone gazeux. Il s'est avéré que, sans monoxyde de carbone, et donc sans aucune synthèse de MOH, en conservant les mêmes valeurs élevées de sélectivité, la conversion globale du <Desc/Clms Page number 7> GBL en DMS diminue de la valeur de 93%, obtenue lorsque l'on introduit du monoxyde de carbone, à environ 84%. Les taux de conversion plus faibles entraînent des coûts d'investissement et de production plus élevés, tant dans la section d'hydrogénation que dans les sections ultérieures de distillation où sont séparées les fractions non converties destinées à être recyclées pour être hydrogénées.
Claims (6)
- Revendications 1. Procédé pour la production de 1,4 butanediol par hydrogénation sélective en phase vapeur de gammabutyrolactone, de méthylesters d'anhydride maléique ou d'anhydride succinique ou de mélange de gamma-butyrolactone avec ses esters, caractérisé en ce que du méthanol de synthèse est produit conjointement en introduisant dans la réaction de l'hydrogène gazeux enrichi en monoxyde de carbone.
- 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le rapport molaire entre le monoxyde de carbone et l'ester de la charge est compris entre 0,1 et 1, 0.
- 3. Procédé selon les revendications 1 et 2, caractérisé en ce que le rapport molaire entre l'hydrogène et l'ester de la charge est compris entre 200 et 800.
- 4. Procédé selon les revendications 1, 2 et 3, caractérisé en ce que sa pression de travail est comprise entre 75 et 100 bars et sa température de travail est comprise entre 170 et 230 C.
- 5. Procédé selon les revendications 1, 2,3 et 4, caractérisé en ce que le catalyseur d'hydrogénation est du type oxyde de zinc-cuivre ou chromite cuivreux stabilisé dont la surface spécifique n'est jamais inférieure à EMI8.1 1 40 mg''.
- 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le mélange en phase vapeur contenant l'hydrogène et l'ester de la charge entre en contact avec le catalyseur à une vitesse spatiale horaire du liquide comprise entre 0,1 et 1, 0 h-'.
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