AT71175B - Verfahren zur Darstellung von Salizyloyltheobromin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salizyloyltheobromin.Info
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Description
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Verfahren zur Darstellung von Salizyloyltheobromin.
Durch das Stammpatent Nr. 71174 ist ein Verfahren zur Darstellung von O-Azidylderivaten des Salizyloyltheobromins der allgemeinen Formel :
EMI1.1
geschützt. Die therapeutische Bedeutung, welche, wIe in dem Stammpatente dargelegt ist, den Salizyloylderivaten des Theobromins zukommt, liess es wünschenswert erscheinen, auch das freie Sa1izyloyltheobromin darzustellen, da zu erwarten war, dass diesem infolge der freien Phenolhydroxylgruppe eine noch schnellere therapeutische Wirkung zukommt.
Der Gedanke, das Salizyloyltheobromin nach Art seiner Azidylderivate durch Einwirkung von freiem Salizyloylchlorid auf Theobromin zu gewinnen, liess sich bis jetzt nicht durchführen, da die bei jenen Säurechloriden vorhandene Neigung zur Bildung innerer Anhydride in noch grösserem Masse vorhanden ist. Tatsächlich erhält man auch bei der Einwirkung von Satizyloyichlorid auf Theobromin oder dessen Salze in der Hauptsache stickstofffreie. sallzylidartige Verbindungen.
Es gelingt jedoch, zu dem bisher noch nicht bekannten Salizyloyltheobromin zu gelangen, wenn man die in dem Stammpatente beschriebenen O-Azidylderivate unter sehr vorsichtigen Bedingungen verseift. Dieser Reaktionsverlauf war nicht zu erwarten, da zu befürchten stand, dass verseifende Mittel sofort zu einem Zerfall in Theobromin und Salizyl- säure führen würden. Tatsächlich tritt dieser Reaktionsverlauf auch ein, wenn nicht unter besonderen Vorsichtsmassregeln gearbeitet \\ird.
EMI1.2
und Natriumkarbonat, etwas schwerer in Bikarbonat, mit der für N-Salizyloylverbindungen charakteristischen gelben Farbe. In alkoholischer Lösung geben sie mit Eisenchlorid eine tief blutrote Färbung.
B e i s p i e l 2 : Schüttelt man Azetsalizyloyitheobromin (Beispie) 1 und 2 des Stamm-
EMI1.3
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Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Weitere Ausbildung des durch das Stammpatent Nr. 71174 geschützten Verfahrens, darin bestehend, dass man zwecks Darstellung von Salizyloyltheobromin die nach dem Verfahren des Stammpatentes erhältlichen Azidylsalizyloylderivate des Theobromins der vorsichtigen Verseifung unterwirft. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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1915
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