AT152824B - Verfahren zur Darstellung quartärer Ammoniumverbindungen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung quartärer Ammoniumverbindungen. 
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 Kristallkuchen und löst aus Essigester um. Das so erhaltene   Diäthyl-n-dodecyl-benzyl-ammonium-   chlorid bildet farblose Nadeln vom F = 110-111 , die in Wasser sehr leicht löslich sind. 



   Beispiel 3 : 300 Gew.-Teile Dibutyl-n-dodecyl-amino {Kp2 = 163-167  ; erhalten durch Einwirkung von prim.-n-Dodecylbromid auf Dibutylamin} erwärmt man mit 120 Gew.-Teilen Allylbromid 8 Stunden im geschlossenen Gefäss auf etwa   90 .   Nach dem Erkalten löst man das sirupöse Reaktionsprodukt in Wasser und erhält eine blanke Lösung von Dibutyl-allyl-n-dodecyl-ammoniumbromid. 



   Beispiel 4 : 126   Gew.-Teile Benzylehlorid   erwärmt man mit 315 Gew.-Teilen [ss-Oxy-y- (n-dodecyloxy)-propyl] - diäthylamin {Kp1, = 181-184  ; erhalten durch Einwirkung von Diäthylamin auf   ss-Oxy-&gamma;-[n-dodecyloxy] - propylchlorid (Kp1=170-180 )   ; welch letzteres aus prim.-nDodecylalkohol und Epichlorhydrin in Gegenwart von etwas Schwefelsäure entsteht} 12 Stunden auf   100 .   Die wässrige Lösung des   [ss-Oxy-&gamma;-(n-dodecyloxy)-propyl]-diäthyl-benzyl-ammonium-   chlorids bildet eine klare Flüssigkeit, die nach längerem Stehen Neigung zur Kristallisation zeigt. 



   Beispiel 5 : 304   Gew.-Teile N.N-Diäthyl-N'-äthyl-N'-(n-dodecyl)-äthylendiamin {Kp4#5=179   bis   183    ; erhalten durch Einwirkung von Äthyl- (n-dodecyl)-amin auf   2-Chlor-1-diäthylaminoäthan}   erwärmt man mit 135 Gew.-Teilen Crotylbromid etwa 8 Stunden im   Druckgefäss   auf   90-100 .   Das so entstandene Äthyl-[ss-(diäthylamino)-äthyl] - [n-dodecyl]-crotyl-ammoniumbromid bildet einen Sirup, der in Wasser klar löslich ist. 



   Beispiel 6 : 97   Gew.-Teile   Diallylamin erwärmt man mit 249 Gew.-Teilen prim.-n-Dodecylbromid 6 Stunden im   Druckgefäss   auf   120 .   Nach dem Erkalten saugt man das entstandene n-Dodecyldiallylamin-hydrobromid ab, wäscht es mit Benzol und trocknet es im Dampfschrank. Aus der wässrigen Lösung des Hydrobromids lässt sich durch Umsetzen mit Ätzalkalien die freie Base als farbloses Öl 
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 chlorid 8 Stunden auf   100 .   Die Aufarbeitung des Reaktionsprodukts erfolgt in der zuvor beschriebenen Weise. Das salzsaure   n-Dodeeyl-benzylamin   bildet ein farbloses Kristallmehl, die daraus herstellbare Base ein dunkelgelbliches Öl {Kp4 = 195-200 }. Durch Umsetzung mit Methyljodid erhält man daraus das Dimethyl-n-dodeeyl-benzyl-ammoniumjodid. 



   In analoger Weise lassen sich u. a. darstellen :   Diäthyl-[ssoxy-&gamma;-(n-dodecyloxy)-propyl]-crotyl-     ammoniumbromid, methyl-[ss-oxyäthyl]-n-dodecyl-benzyl-ammoniumchlorid, Äthyl-n-dodecyl-allyl-   
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 n-dodecyl-benzyl-ammoniumbromid als gelblichen zähen Sirup, der nach längerem Stehen kristallinisch erstarrt und sich leicht in kaltem Wasser bzw. in Alkohol löst. 



   In analoger Weise lassen sich darstellen : Methyl-äthyl-n-decyl-crotyl-ammoniumjodid aus Äthyl-   erotyl-n-decylamin   und Methyljodid ;   Methyl-äthyl- [ss- (n-dodecyloxy)-äthyl]-benzyl-ammoniumjodid   aus Methyl-[ss-(n-dodecyloxy)-äthyl]-benzylamin und Äthyljodid. 
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 Wasser löst. 



   Beispiel 11 : 289 Gew.-Teile Methyl-n-dodeeyl-benzyl-amin (s. Beispiel 8) versetzt man mit 126 Gew.-Teilen Dimethylsulfat und erwärmt mehrere Stunden auf dem Wasserbad. Das so erhaltene Dimethyl-n-dodecyl-benzyl-ammoniummethosulfat bildet eine krümlige, gelbliche Masse, die klar wasserlöslich ist. 



   Beispiel 12 : 289   Gew.-Teile   Methyl-n-dodecyl-benzylamin (s. Beispiel 8) verreibt man mit 186   Gew.-Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester   und erwärmt das Gemisch mehrere Stunden auf   90-100 .   Nach dem Erkalten bildet das so entstandene Dimethyl-n-dodecyl-benzyl-ammonium-ptoluolsulfonat ein weisses Kristallmehl, das sich in Wasser und Methylalkohol leicht löst. 



   Beispiel 13 : 133-5 Gew.-Teile Methyl-[ss-chloräthyl]-allylamin {Kp = 140-145  ; erhalten durch Einwirkung von Thionylchlorid auf eine Benzollösung von Methyl-[ss-oxyäthyl]allylamin vom   Kp   = 162-164 , das seinerseits durch Einwirkung von Allylbromid auf ss-Methylaminoäthanol erhalten werden kann} erwärmt man mit 249 Gew.-Teilen prim.-n-Dodecylbromid 12 Stunden auf   90-100 .   



  Die erkaltete, braungelbe Masse stellt das Methyl-[ss-chloräthyl]-n-dodecyl-allyl-ammoniumbromid dar, das sich in Wasser leicht löst. 

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 dem Erkalten destilliert man das Benzol ab und gewinnt so das   Diäthyl-)'ss- (n-dodecylthio)-äthyl]-   benzyl-ammoniumbromid als gelbbraune wasserlösliche Masse.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung quartärer Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man zwecks Darstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel R R'R"R'"N Hal. (worin R einen Alkylrest mit wenigstens acht C-Atomen, dessen Kohlenstoffkette gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochen und der ausserdem durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, R'einen ungesättigten Alkylrest oder einen Aralkylrest, R"einen Rest der vorgenannten Art oder einen niederen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest und R"'einen Rest der letztgenannten Art oder einen Cycloalkylrest bedeuten) in tertiäre Amine, welche drei der angegebenen Reste enthalten, in der für die Darstellung quartärer Ammoniumsalze üblichen Weise durch Einwirkung reaktionsfähiger Ester entsprechender Alkohole, z.

   B. deren Ester mit Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure oder Sulfonsäuren, den fehlenden vierten Rest einführt.