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AR111259A1 - Sistema catalítico para la preparación escalable de indoxacarb - Google Patents

Sistema catalítico para la preparación escalable de indoxacarb

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Publication number
AR111259A1
AR111259A1 ARP180100728A ARP180100728A AR111259A1 AR 111259 A1 AR111259 A1 AR 111259A1 AR P180100728 A ARP180100728 A AR P180100728A AR P180100728 A ARP180100728 A AR P180100728A AR 111259 A1 AR111259 A1 AR 111259A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
racemic
indoxacarb
chiral center
enantiomerically enriched
formula
Prior art date
Application number
ARP180100728A
Other languages
English (en)
Inventor
Mannam Sreedevi
Pillai Bijukumar Gopinathan
Bicidi Jayapal Reddy
Venkataramana Rajuri
Original Assignee
Adama Makhteshim Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Adama Makhteshim Ltd filed Critical Adama Makhteshim Ltd
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04Six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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Abstract

Es un objeto de la presente proveer un proceso ventajoso para preparar comercialmente indoxacarb que es racémico o está enantioméricamente enriquecido en el centro quiral por su precursor de amida mediante la utilización de un sistema catalítico. Más particularmente, se refiere a un método eficaz para la preparación de indoxacarb que es racémico o está enantioméricamente enriquecido en el centro quiral, a partir de metil-7-cloro-2,5-dihidro-2-[[[(4-trifluorometoxi)fenil]amino]carbonil]-indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazina-4a(3H)carboxilato representado por la fórmula (1) mediante la utilización de un agente para metoxicarbonilación y una sal de metal de metilsulfinilmetilida en solvente de hidrocarburo, en presencia de una base orgánica y un catalizador de transferencia de fase. Reivindicación 1: Un proceso para la preparación de lndoxacarb representado con la fórmula (2) caracterizado porque es racémico o está enantioméricamente enriquecido en el centro quiral, cuyo proceso comprende hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (1) que es racémico o está enantioméricamente enriquecido en el centro quiral con el agente para metoxicarbonilación y la sal de metal de metilsulfinilmetilida en solvente de hidrocarburo en presencia de una base orgánica y un catalizador de transferencia de fase.
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