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AR093036A1 - Derivados de pirrolotriazinona como inhibidores de pi3k - Google Patents

Derivados de pirrolotriazinona como inhibidores de pi3k

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AR093036A1
AR093036A1 ARP130103757A ARP130103757A AR093036A1 AR 093036 A1 AR093036 A1 AR 093036A1 AR P130103757 A ARP130103757 A AR P130103757A AR P130103757 A ARP130103757 A AR P130103757A AR 093036 A1 AR093036 A1 AR 093036A1
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Begoa Hernandez Olasagarre Maria
Mir Cepeda Marta
Miquel Pages Santacana Lluis
Erra Sola Montserrat
Carrascal Riera Marta
Taltavull Moll Joan
Francisco Caturla Javaloyes Juan
Javier Bernal Anchuela Francisco
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Almirall Sa
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Abstract

Se describen derivados de pirrolotriazinona que tienen la estructura química de fórmula (1); así como un procedimiento para su preparación, composiciones farmacéuticas que los contienen y su uso en terapia como inhibidores de fosfoinositido 3-quinasas (PI3Ks). Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), o una sal farmacéuticamente aceptable, o N-óxido, o derivado isotópicamente marcado del mismo; en donde, n representa 0, 1, 2 ó 3; cada uno de Rᵃ y Rᵇ independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄ o un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄; R¹ representa un grupo cicloalquilo C₃₋₁₀, un grupo cicloalquenilo C₃₋₁₀, un grupo fenilo, un grupo heteroarilo de 5 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, o un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, en donde los grupos cicloalquilo, cicloalquenilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄, un grupo cicloalquilo C₃₋₄; cada uno de R² y R³ independientemente representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄, un grupo cicloalquilo C₃₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo -NH₂, un grupo -N(CH₃)H o un grupo -N(CH₃)₂; cada uno de R⁷ y R⁸ independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄ o un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄; y a) R⁴ representa un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄, un grupo cicloalquilo C₃₋₇, un grupo -(CH₂)₀₋₃-S-(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo), un grupo -(CH₂)₀₋₃-S-(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N), un grupo -(CH₂)₀₋₃-O-(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo), un grupo -(CH₂)₀₋₃-O-(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N), un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo), un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N), o un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, donde dicho grupo alquilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C₃₋₄, un grupo -C(O)-(CH₂)₀₋₃-R⁸ o un grupo -C(O)-(CH₂)₀₋₃-NR⁷R⁸; en donde los grupos fenilo y heteroarilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄ o un grupo alcoxi C₁₋₄; R⁶ representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo ciano; un grupo alcoxi C₁₋₄; un grupo haloalquilo C₁₋₄; un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado C₁₋₄; un grupo cicloalquilo C₃₋₇; un grupo -(CH₂)₀₋₃NR⁷R⁸; un grupo -(CH₂)₁₋₃-O(grupo alquilo C₁₋₄); un grupo -(CH₂)₀₋₃-OC(O)-(grupo alquilo C₁₋₄); un grupo -(CH₂)₀₋₃-C(O)O-(grupo alquilo C₁₋₄); un grupo -C(O)-(CH₂)₀₋₃-NR⁷R⁸; un grupo -(CH₂)₀₋₃-C(O)OH; un grupo -(CH₂)₀₋₃-S-(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo), un grupo -(CH₂)₀₋₃-S-(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N), un grupo -(CH₂)₀₋₃-O-(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo), un grupo -(CH₂)₀₋₃-O-(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N); un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo); un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N); un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo heterociclilo monocíclico o bicíclico de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N); un grupo alquinilo C₂₋₄ o un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, donde dicho grupo alquilo está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo ciano o un grupo cicloalquilo C₃₋₄; en donde los grupos fenilo, heteroarilo, heterociclilo y alquinilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo -(CH₂)₀₋₃-NR⁷-(CH₂)₀₋₃-NR⁷R⁸, un grupo -(CH₂)₀₋₃-C(O)-(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo de 5 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N) o un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N); en donde los grupos heteroarilo y heterociclilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄, un grupo alcoxi C₁₋₄; R⁵ representa un resto de fórmula (2), (3), (4) ó (5) en donde: cada uno de R⁹, R¹¹, R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo -(CH₂)₀₋₃CN, un grupo -(CH₂)₀₋₃NRR, o un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄ en donde cada uno de R y R independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo C₁₋₄ o un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₄; cada uno de R¹⁰ y R¹² independientemente representa un grupo fenilo, o un grupo heteroarilo de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N, en donde los grupos fenilo y heteroarilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados de un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo ciano, un grupo alquilo lineal o ramificado C₁₋₆, un grupo haloalquilo C₁₋₄, un grupo hidroxialquilo lineal o ramificado C₁₋₆, un grupo cicloalquilo C₃₋₇, un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo fenilo), un grupo -(CH₂)₀₋₃-(grupo heteroarilo de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N), un grupo -(CH₂)₀₋₃-(un grupo heterociclilo de 5 a 14 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de O, S y N), un grupo -(CH₂)₁₋₃CN, un grupo -(CH₂)₀₋₃-O-(CH₂)₀₋₃-R, un grupo -C(O), un grupo -(CH₂)₀₋₃NRR, un grupo -(CH₂)₀₋₃-C(O)-(CH₂)₁₋₃-CN, un grupo -(CH₂)₀₋₃NC(O)OH, un grupo -(CH₂)₀₋₃-C(O)-(CH₂)₀₋₃-R, un grupo -(CH₂)₀₋₃-C(O)-(CH₂)₀₋₃-NRR, un grupo -(CH₂)₀₋₃NR-C(O)-(CH₂)₀₋₃-NRR, un grupo -(CH₂)₀₋₃NR-C(O)-(CH₂)₀₋₃-R, un grupo -(CH₂)₀₋₃NR-S(O)₂-(CH₂)₀₋₃-R, un grupo
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