AR094876A1 - Derivados de ácido betulínico modificados con alquilo c-3 y alquenilo - Google Patents
Derivados de ácido betulínico modificados con alquilo c-3 y alqueniloInfo
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Abstract
Compuestos que tienen propiedades farmacológicas y biológicas, sus composiciones farmacéuticas y métodos de uso. Reivindicación 1: Un compuesto, incluyendo sus sales farmacéuticamente aceptables, caracterizado porque está seleccionado del grupo de: un compuesto de la fórmula (1); un compuesto de la fórmula (2); un compuesto de la fórmula (3); y un compuesto de formula (4); en donde R¹ es isopropenilo o isopropilo; J y E son, de modo independiente, -H o -CH₃ y E está ausente cuando el enlace doble está presente; X está seleccionado del grupo de -alquilo C₀₋₁₀, -alquenilo C₂₋₁₀, -alcadienilo C₄₋₁₀, y un resto seleccionado del grupo de fórmulas (5); en donde G está seleccionado del grupo de cicloalquilo C₃₋₉, arilo, heteroarilo, biciclo fusionado y un resto del grupo de fórmulas (6); en donde X también puede estar sustituido con A, en donde A es al menos un miembro seleccionado del grupo de -halo, -OR², -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₉, -alquil C₁₋₆-Q⁰, -NR²R², -NHCOOR³, -COOR² y -CONR²R²; Q y Q⁰ están seleccionados del grupo de -halo, -OR², -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₉, -NR²R², -NHCOOR³, -COOR² y -CONR²R²; R² es -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo o -alquilo C₁₋₆ sustituido con arilo; Y está seleccionado del grupo de -COOR², -C(O)NR²SO₂R³, -C(O)NHSO₂NR²R², -NR²SO₂R³, -SO₂NR²R², -SO₂NR²C(O)R³, -tetrazol, -C(O)NHCN y -C(O)NHOR²; W está ausente, -CH₂ o -CO; R³ es -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo -cicloalquilo C₃₋₆ o alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₆; R⁴ está seleccionado del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-C(OR³)₂-cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, -alquil C₁₋₆-Q¹, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q¹, arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷, -SO₂NR²R², el resto de fórmula (7) y el resto de fórmula (8); siempre que R⁴ o R⁵ no puedan ser -COR⁶ o -COCOR⁶ cuando W es CO; en donde Q¹ está seleccionado del grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, halógeno, -CF₃, -OR², -COOR², -NR⁸R⁹, -CONR¹⁰R¹¹ y -SO₂R⁷; R⁵ está seleccionado del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo sustituido con alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-NR⁸R⁹, -COR¹⁰, -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷ y -SO₂NR²R²; siempre que sólo uno de R⁴ o R⁵ pueda estar seleccionado del grupo de -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷ y -SO₂NR²R²; o cuando W está ausente o es CH₂, entonces R⁴ y R⁵ se puedan tomar juntos con el N adyacente para formar un compuesto de fórmula (9); R⁶ está seleccionado del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo, -cicloalquilo C₃₋₆, -cicloalquil C₃₋₆ sustituido-Q², -alquil C₁₋₆-Q², -alquil C₁₋₆ sustituido con alquilo-Q², -cicloalquil C₃₋₆-Q², aril-Q², -NR¹³R¹⁴ y -OR¹⁵; en donde Q² está seleccionado del grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR², -COOR², -NR⁸R⁹, SO₂R⁷, -CONHSO₂R³ y -CONHSO₂NR²R²; R⁷ está seleccionado del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, arilo y heteroarilo; R⁸ y R⁹ están seleccionados, de modo independiente, del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido, -alquil C₁₋₆-Q² y -COOR³, y R⁸ y R⁹ también pueden estar seleccionados, de modo independiente, del grupo del grupo de fórmulas (10) y (11), o R⁸ y R⁹ se toman juntos con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (12), siempre que sólo uno de R⁸ o R⁹ pueda ser -COOR³; R¹⁰ y R¹¹ están seleccionados, de modo independiente, del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido y -cicloalquilo C₃₋₆, o R¹⁰ y R¹¹ se toman juntos con el N adyacente para formar un ciclo tales como el representado por la fórmula (13); R¹² está seleccionado del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-OH; -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -COR⁷, -COONR²²R²³, -SOR⁷ y -SONR²⁴R²⁵; R¹³ y R¹⁴ están seleccionados, de modo independiente, del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q³, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q³, alquilo C₁₋₆ sustituido-Q³ y un resto de fórmula (14), o R¹³ y R¹⁴ se toman juntos con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (15); Q³ está seleccionado del grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, -NR²⁰R²¹, -CONR²R², -COOR², -OR² y -SO₂R³; R¹⁵ está seleccionado del grupo de -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q³, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₁₋₆-Q³ y -alquilo C₁₋₆ sustituido-Q³; R¹⁶ está seleccionado del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -NR²R² y -COOR³; R¹⁷ está seleccionado del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -COOR³ y arilo; R¹⁸ está seleccionado del grupo de -COOR² y -alquil C₁₋₆-COOR²; R¹⁹ está seleccionado del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q⁴, -COR³, -COOR³, en donde Q⁴ está seleccionado del grupo de -NR²R² y -OR²; R²⁰ y R²¹ están seleccionados, de modo independiente, del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido-OR² y -COR³, o R²⁰ y R²¹ se toman juntos con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (16), siempre que sólo uno de R²¹ o R²¹ pueda ser -COR³; R²² y R²³ están seleccionados, de modo independiente, del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido y -cicloalquilo C₁₋₆, o R²² y R²³ se toman juntos con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (17) y (18); R²⁴ Y R²⁵ están seleccionados, de modo independiente, del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo sustituido con C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q⁵, -cicloalquilo C₁₋₆, arilo, arilo sustituido, heteroarilo y heteroarilo sustituido; y Q⁵ está seleccionado del grupo de halógeno y SO₂R³. Reivindicación 7: Una composición farmacéutica caracterizada porque comprende una cantidad efectiva antiviral de uno o más de los compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, junto con uno o varios portadores, excipientes o diluyentes farmacéuticamente aceptables. Reivindicación 8: La composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizada porque es útil para tratar infección por HIV, que adicionalmente comprende una cantidad efectiva antiviral de un agente de tratamiento del sida seleccionado del grupo de: (a) un agente antiviral de sida; (b) un agente anti-infeccioso; (c) un inmunomodulador; y (d) otro inhibidor de entrada del HIV.
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