AR086485A2 - Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazol[2,1-b]oxazol que posee actividad bactericida contra la mycobacterium tuberculosis resistente a multiples drogas - Google Patents
Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazol[2,1-b]oxazol que posee actividad bactericida contra la mycobacterium tuberculosis resistente a multiples drogasInfo
- Publication number
- AR086485A2 AR086485A2 ARP120101394A ARP120101394A AR086485A2 AR 086485 A2 AR086485 A2 AR 086485A2 AR P120101394 A ARP120101394 A AR P120101394A AR P120101394 A ARP120101394 A AR P120101394A AR 086485 A2 AR086485 A2 AR 086485A2
- Authority
- AR
- Argentina
- Prior art keywords
- group
- substituted
- halogen
- unsubstituted
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract 2
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 title 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 53
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 36
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 12
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 11
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 6
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- -1 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compound Chemical class 0.000 abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Chemical group C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical group C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 abstract 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical group C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004594 isoindolinyl group Chemical group C1(NCC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 abstract 1
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 abstract 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/20—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Estos compuestos poseen actividad bactericida contra la M. tuberculosis.Reivindicación 1: Un compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol caracterizado por que está representado por la fórmula general (1), la forma ópticamente activa del mismo, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde R1 representa un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C1-6, n representa un entero de valor 0 a 6, y R2 simboliza un grupo representado por la fórmula general (A), (B), (C), (D), (E), (F) ó (G) indicadas más adelante, y además, los R1 y -(CH2)nR2 se pueden enlazar entre sí con los átomos de carbono adyacentes al mismo a través de los átomos de nitrógeno, para formar un anillo espiro representado por la fórmula general (H) indicada más adelante: un grupo representado por la fórmula general (A): -OR3 (A) en donde R3 representa: A1) átomo de hidrógeno; A2) grupo alquilo C1-6; A3) grupo alcoxi C1-6-alquilo C1-6; A4) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenil-alcoxilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo fenoxilo el cual puede tener, como sustituyente, por lo menos un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno en el anillo fenilo); A5) grupo fenililalquilo C1-6; A6) grupo fenilalquenilo C2-6; A7) grupo alquilsulfonilo C1-6; A8) grupo del bencensulfonilo el cual puede ser sustituido por un grupo alquilo C1-6; A9) grupo alcanoilo C1-6; A10) un grupo representado por la fórmula general (Aa) en donde R4 representa un grupo alcoxicarbonilo C1-6; el fenilo los grupo alcoxicarbonilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilalcoxilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); o grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilalcoxilo C1-6, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); A11) grupo bifenililalcoxicarbonilo C1-6; A12) grupo benzoxazolilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo benzoxazol al menos por un grupo oxo como sustituyente); A13) grupo benzoxazolilo; o A14) grupo oxazolilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo oxazol al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo fenilo y grupo alquilo C1-6 como sustituyente); un grupo representado por la fórmula general (B): -SR5 (B) en donde R5 representa un grupo tetrazolilo (el cual puede ser sustituido en el anillo tetrazol por un grupo alquilo C1-6 o grupo fenilo el cual puede tener un átomo halógeno como un sustituyente), o grupo benzoxazolilo; un grupo representado por la fórmula general (C): -COOR6 (C) en donde R6 representa un grupo alquilo C1-6; un grupo carbamoiloxilo representado por la fórmula general (D): -OOCNR7R8 (D) en donde R7 y R8 cada uno que es igual o diferente representa cualquiera de: D1) átomo de hidrógeno; D2) grupo alquilo C1-8; D3) grupo alquilo C1-6 sustituido por halógeno; D4) grupo alcoxicarbonil C1-6-alquilo C1-6; D5) grupo cicloalquilo C3-8; D6) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); D7) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo por 1 a 3 grupos seleccionados del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcanoilo C1-6, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C1-6, un grupo fenilalcoxicarbonilo C1-6, un grupo carbamoilo, un grupo alquilcarbamoilo C1-6, un grupo aminosulfonilo, y un grupo morfolino); D8) grupo naftilo; D9) grupo piridilo; y D10) R7 y R8 se pueden enlazar entre sí junto con los átomos de nitrógeno adyacentes a los mismos o a través de otros heteroátomos o átomos de carbono, para formar un grupo heterocíclico saturado ilustrado en cualquiera de (D10-1) a (D10-3) indicados a continuación, o grupo heterocíclico condensado de benceno ilustrado en cualquiera de (D10-4) a (D10-7) indicados a continuación: (D10-1) grupo piperazinilo representado por la fórmula general (Da) en donde R9 representa: (Da1) átomo de hidrógeno; (Da2) grupo alquilo C1-6; (Da3) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Da4) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Da5) grupo alcoxicarbonilo C1-6; (Da6) grupo fenilalcoxicarbonilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Da7) grupo fenilalqueniloxicarbonilo C3-6 (el cual puede tener al menos un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno en el anillo fenilo); o (Da8) grupo fenilalquilideno C1-6 sustituido por grupo amino (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente); (D10-2) un grupo representado por la fórmula general (Db) en donde la línea de trazos representa un enlace que puede ser un enlace doble, y R10 representa: (Db1) átomo de hidrógeno; (Db2) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Db3) grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); o (Db4) grupo fenilamino (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); y (D10-3) grupo morfolino; (D10-4) grupo indolinilo (el cual puede ser sustituido en el anillo de indolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (D10-5) grupo isoindolinilo (el cual puede ser sustituido en el anillo isoindolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (D10-6) grupo 1,2,3,4-tetrahidroquinolilo, (el cual puede ser sustituido en el anillo 1,2,3,4-tetrahidroquinolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); y (D10-7) grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolilo, (el cual puede ser sustituido en el anillo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); un grupo fenoxilo representado por la fórmula general (E) en donde X representa un átomo halógeno o grupo alquilo C1-6 sustituido por amino el cual puede tener un grupo alquilo C1-6 como sustituyente, m representa un entero de 0 a 3, y R11 representa: E1) átomo de hidrógeno; E2) grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno; E3) grupo alcoxilo C1-6 sustituido o sin sustituir por halógeno; E4) un grupo representado por la fórmula general (Ea): -(W)o-NR12R13 (Ea) en donde W representa un grupo -CO- o un grupo alquileno C1-6, o representa un entero de valor 0 ó 1, y R12 y R13 son iguales o distintos y cada uno representa cualquiera de: (Ea1) átomo de hidrógeno; (Ea2) grupo alquilo C1-6; (Ea3) grupo alcanoilo C1-6; (Ea4) grupo alcoxicarbonilo C1-6; (Ea5) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo fenoxilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno como sustituyente, y un grupo alcoxiimino C1-6 puede ser sustituido por la porción alquilo)); (Ea6) grupo fenilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea7) grupo benzoilo (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado de un grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea8) grupo piridilo (el cual puede ser sustituido en el anillo piridina al menos por un átomo halógeno como sustituyente); (Ea9) grupo fenilalquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno, y un grupo alcoxilo C1-6 sin sustituir o sustituido por halógeno); (Ea10) grupo fenoxialquilo C1-6 (el cual puede ser sustituido en el anillo fenilo al menos por un grupo seleccionado del grupo que consiste de un átomo halógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002298259 | 2002-10-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AR086485A2 true AR086485A2 (es) | 2013-12-18 |
Family
ID=32089299
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ARP030103673A AR041198A1 (es) | 2002-10-11 | 2003-10-09 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b] oxaxol, y composiciones farmaceuticas que lo contienen |
| ARP120101394A AR086485A2 (es) | 2002-10-11 | 2012-04-23 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazol[2,1-b]oxazol que posee actividad bactericida contra la mycobacterium tuberculosis resistente a multiples drogas |
| ARP130100408A AR089950A2 (es) | 2002-10-11 | 2013-02-08 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol |
| ARP130102514 AR091771A2 (es) | 2002-10-11 | 2013-07-15 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ARP030103673A AR041198A1 (es) | 2002-10-11 | 2003-10-09 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b] oxaxol, y composiciones farmaceuticas que lo contienen |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ARP130100408A AR089950A2 (es) | 2002-10-11 | 2013-02-08 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol |
| ARP130102514 AR091771A2 (es) | 2002-10-11 | 2013-07-15 | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazol |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7262212B2 (es) |
| EP (2) | EP1555267B1 (es) |
| JP (1) | JP4186065B2 (es) |
| KR (1) | KR100723847B1 (es) |
| CN (4) | CN102532162B (es) |
| AR (4) | AR041198A1 (es) |
| AU (1) | AU2003272979B2 (es) |
| BE (1) | BE2014C053I2 (es) |
| BR (1) | BRPI0314344B8 (es) |
| CA (1) | CA2497569C (es) |
| CY (2) | CY1113578T1 (es) |
| DK (1) | DK1555267T3 (es) |
| ES (1) | ES2400179T3 (es) |
| FR (1) | FR14C0066I2 (es) |
| HU (1) | HUS1400046I1 (es) |
| LU (1) | LU92517I2 (es) |
| MX (1) | MXPA05003674A (es) |
| MY (1) | MY139244A (es) |
| PL (3) | PL217919B1 (es) |
| PT (1) | PT1555267E (es) |
| RU (1) | RU2326121C3 (es) |
| SI (1) | SI1555267T1 (es) |
| TW (1) | TWI347946B (es) |
| UA (1) | UA83200C2 (es) |
| WO (1) | WO2004033463A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200501033B (es) |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60144284D1 (de) | 2000-11-01 | 2011-05-05 | Millennium Pharm Inc | Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| KR100655670B1 (ko) * | 2002-10-15 | 2007-02-28 | 오쓰까 세이야꾸 가부시키가이샤 | 1-치환된 4-니트로이미다졸 화합물 및 이의 제조 방법 |
| BRPI0414909A (pt) * | 2003-10-31 | 2006-11-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | composto, agente antituberculoso, e, método para produzir um composto |
| JP4761756B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-08-31 | 大塚製薬株式会社 | ２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾ−ル化合物 |
| TWI300409B (en) | 2004-02-18 | 2008-09-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Method for producing 4-nitroimidazole compound |
| BRPI0509292B1 (pt) | 2004-03-31 | 2015-06-23 | Nippon Soda Co | Composto de amina cíclica e composição |
| JP4789966B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2011-10-12 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| JP4787529B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2011-10-05 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| ATE450525T1 (de) * | 2005-06-20 | 2009-12-15 | Schering Corp | Kohlenstoffgebundene substituierte piperidine und derivate daraus als histamin-h3-antagonisten |
| WO2007013477A1 (en) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical composition comprising 2 , 3-dihydro-6-nitroimidazo [2 , 1-b] oxazole derivatives |
| JP5105818B2 (ja) * | 2005-10-05 | 2012-12-26 | 大塚製薬株式会社 | 医薬組成物 |
| TW201233389A (en) * | 2005-10-05 | 2012-08-16 | Otsuka Pharma Co Ltd | Antituberculous therapeutic drugs and kit containing the same |
| BRPI0616667B1 (pt) * | 2005-10-06 | 2017-07-18 | Nippon Soda Co. , Ltd. | Compounds of cyclical amine or salts thereof or non-oxides thereof, and agents for control of fever |
| TW200800268A (en) * | 2005-11-04 | 2008-01-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Medicinal composition showing improved drug absorbability |
| WO2007078335A2 (en) * | 2005-12-21 | 2007-07-12 | Decode Genetics, Ehf. | Biaryl nitrogen heterocycle inhibitors of lta4h for treating inflammation |
| CA2640304A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-23 | Laboratoires Serono S.A. | Sulfonamide derivatives for the treatment of bacterial infections |
| JP2007297305A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Daiso Co Ltd | Ｎ−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フタルイミドの製造法 |
| US8835426B2 (en) * | 2007-02-26 | 2014-09-16 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic urea and carbamate inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| AR070301A1 (es) | 2007-05-08 | 2010-03-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuesto epoxi y metodo para producir el mismo |
| CL2008002199A1 (es) * | 2007-07-26 | 2009-10-23 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Compuestos derivados de 1,3-oxazin-2-ona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y uso para tratar una enfermedad asociada con la actividad de la 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 (11beta-hsd1) tales como dislipidemia, hiperlipidemia, hipertension, obesidad y enfermedad cardiovascular, entre otras. |
| EP2185542A2 (en) * | 2007-08-15 | 2010-05-19 | Glaxo Group Limited | Substituted quinoline derivatives as h1 receptor antagonists |
| JP2011500634A (ja) * | 2007-10-16 | 2011-01-06 | グラクソ グループ リミテッド | 炎症性疾患およびアレルギー性疾患の治療に用いるキノリン誘導体 |
| AR069207A1 (es) * | 2007-11-07 | 2010-01-06 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1 |
| CA2708303A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic urea inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| TW200934490A (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-16 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| US8592409B2 (en) | 2008-01-24 | 2013-11-26 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic carbazate and semicarbazide inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| EP2252598A2 (en) * | 2008-02-11 | 2010-11-24 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-oxazepan-2-one and 1,3-diazepan-2-one inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| CA2715290A1 (en) * | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| WO2009117109A1 (en) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
| CA2712613C (en) * | 2008-03-26 | 2017-02-28 | Global Alliance For Tb Drug Development | Bicyclic nitroimidazoles covalently linked to substituted phenyl oxazolidinones |
| EP2291371B1 (en) | 2008-05-01 | 2015-06-10 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| US8242111B2 (en) * | 2008-05-01 | 2012-08-14 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| JP5538365B2 (ja) | 2008-05-01 | 2014-07-02 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状阻害剤 |
| TW200946520A (en) * | 2008-05-01 | 2009-11-16 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| EP2324017B1 (en) | 2008-07-25 | 2014-12-31 | Boehringer Ingelheim International GmbH | INHIBITORS OF 11beta-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1 |
| WO2010127237A2 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| CN104327062A (zh) | 2008-07-25 | 2015-02-04 | 贝林格尔·英格海姆国际有限公司 | 11β-羟基类固醇脱氢酶1的环状抑制剂 |
| AU2009283195A1 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Yale University | MIF modulators |
| US9540322B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-01-10 | Yale University | MIF modulators |
| US9643922B2 (en) | 2008-08-18 | 2017-05-09 | Yale University | MIF modulators |
| WO2010143007A1 (en) * | 2009-06-10 | 2010-12-16 | Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff-Und Systemtechnik | Method for the production of 2-halogeno-4-nitroimidazole |
| US8558005B2 (en) * | 2008-08-21 | 2013-10-15 | Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff-Und Systemtechnik | Methods for the production of 2-halo-4-nitroimidazole and intermediates thereof |
| US8637505B2 (en) | 2009-02-04 | 2014-01-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| TW201039034A (en) * | 2009-04-27 | 2010-11-01 | Chunghwa Picture Tubes Ltd | Pixel structure and the method of forming the same |
| US8680093B2 (en) | 2009-04-30 | 2014-03-25 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| US8927539B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-01-06 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3-oxazinan-2-one structure |
| US8883778B2 (en) | 2009-07-01 | 2014-11-11 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| KR101746482B1 (ko) * | 2009-07-31 | 2017-06-27 | 글로벌 알리앙스 포 티비 드럭 디벨롭먼트 | 니트로이미다조옥사진 및 항결핵 치료요법에서의 이의 용도 |
| CA2769263C (en) * | 2009-07-31 | 2017-03-07 | Global Alliance For Tb Drug Development | Nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues and their uses |
| US9198913B2 (en) | 2009-07-31 | 2015-12-01 | Global Alliance For Tb Drug Development | Nitroimidazooxazines and their uses in anti-tubercular therapy |
| US20120219500A1 (en) | 2009-10-26 | 2012-08-30 | Fujifilm Ri Pharma Co., Ltd. | Diagnostic agent for infectious diseases |
| TW201200523A (en) | 2010-01-29 | 2012-01-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Synthetic intermediate of oxazole compound and method for producing the same |
| GB201012209D0 (en) * | 2010-05-31 | 2010-09-08 | Ge Healthcare Ltd | In vivo imaging agent |
| US8933072B2 (en) | 2010-06-16 | 2015-01-13 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use |
| EP2585444B1 (en) | 2010-06-25 | 2014-10-22 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Azaspirohexanones as inhibitors of 11-beta-hsd1 for the treatment of metabolic disorders |
| CA2813671A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders |
| WO2012141338A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | 6,7 - dihydroimidazo [2, 1 - b] [1, 3] oxazine bactericides |
| JP2015006994A (ja) * | 2011-10-28 | 2015-01-15 | 大正製薬株式会社 | ジヒドロイミダゾオキサゾール誘導体 |
| US9572809B2 (en) | 2012-07-18 | 2017-02-21 | Spero Trinem, Inc. | Combination therapy to treat Mycobacterium diseases |
| FR3000064A1 (fr) | 2012-12-21 | 2014-06-27 | Univ Lille Ii Droit & Sante | Composes de type spiroisoxazoline ayant une activite potentialisatrice de l'activite d'un antibiotique-composition et produit pharmaceutiques comprenant de tels composes |
| EP3052503B1 (en) * | 2013-10-04 | 2018-10-24 | Council of Scientific & Industrial Research | 6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles and a process for the preparation thereof |
| CN103524492A (zh) * | 2013-10-23 | 2014-01-22 | 中国药科大学 | 侧链含硝基咪唑基团取代的喹诺酮类化合物、其制备及用途 |
| TWI687409B (zh) | 2014-08-28 | 2020-03-11 | 日商大塚製藥股份有限公司 | 稠合雜環化合物 |
| WO2016063298A1 (en) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Council Of Scientific & Industrial Research | Substituted 1,2,3-triazol-1-yl-methyl-2,3-dihydro-2-methyl-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles as anti-mycobacterial agents and a process for the preparation thereof |
| CN105732659B (zh) * | 2014-12-12 | 2019-07-16 | 上海阳帆医药科技有限公司 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和在制药中的用途 |
| CN107207532B (zh) * | 2015-01-29 | 2019-07-30 | 南京明德新药研发股份有限公司 | 抗肺结核病的硝基咪唑衍生物 |
| JP6776226B2 (ja) * | 2015-03-27 | 2020-10-28 | 大塚製薬株式会社 | １−（４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−トリフルオロメトキシフェノキシ）ピペリジン又はその塩の製造方法 |
| CN106317072B (zh) * | 2015-06-17 | 2020-03-17 | 盟科医药技术(上海)有限公司 | 用于分枝杆菌感染治疗的杂环化合物及其应用 |
| WO2017146246A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 大塚製薬株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| CN105859628B (zh) * | 2016-04-19 | 2018-08-07 | 清远职业技术学院 | 一种抗菌化合物对n咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱及其制备方法和应用 |
| JP2019521175A (ja) * | 2016-07-22 | 2019-07-25 | メッドシャイン ディスカバリー インコーポレイテッド | ニトロイミダゾール系化合物の結晶形、塩形およびその製造方法 |
| US11254689B2 (en) * | 2017-08-16 | 2022-02-22 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Compounds |
| GEP20257802B (en) | 2018-06-11 | 2025-09-25 | Otsuka Pharma Co Ltd | Delamanid-containing composition |
| CN109705022A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-03 | 上海彩迩文生化科技有限公司 | 一种芳香胺中间体的制备方法 |
| CN112300192B (zh) * | 2019-08-02 | 2023-08-11 | 南京长澳医药科技有限公司 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途 |
| CN110483549B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-03-05 | 沈阳药科大学 | 一种硝基咪唑吡喃类抗结核药物的制备方法 |
| CN110615800A (zh) * | 2019-10-16 | 2019-12-27 | 李丽丽 | 硝基咪唑类化合物及其制备方法和用途 |
| CN112156088B (zh) * | 2020-10-30 | 2021-08-31 | 健民药业集团股份有限公司 | 一种化合物在制备结核分枝杆菌抑制剂中的用途 |
| CN113603706A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-05 | 深圳市泰力生物医药有限公司 | 德拉马尼的晶型、含有该晶型的活性药物和药物组合物 |
| EP4563147A1 (en) | 2022-07-29 | 2025-06-04 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Delamanid-containing solid dispersion |
| CN115368252B (zh) * | 2022-09-19 | 2024-01-12 | 西北农林科技大学 | 一种4-胺基酚类衍生物及应用 |
| CN116640106B (zh) * | 2023-05-11 | 2024-03-08 | 郑州大学 | 一种苯基哌嗪类化合物及其制备方法、应用 |
| CN119059990B (zh) * | 2024-11-01 | 2025-02-07 | 安徽昊帆生物有限公司 | 1-氨基甲酸叔丁酯哌嗪的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5668127A (en) | 1995-06-26 | 1997-09-16 | Pathogenesis Corporation | Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use thereof |
-
2003
- 2003-10-09 TW TW092128165A patent/TWI347946B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-10-09 AR ARP030103673A patent/AR041198A1/es active IP Right Grant
- 2003-10-10 MX MXPA05003674A patent/MXPA05003674A/es active IP Right Grant
- 2003-10-10 MY MYPI20033866A patent/MY139244A/en unknown
- 2003-10-10 DK DK03754085.3T patent/DK1555267T3/da active
- 2003-10-10 SI SI200332254T patent/SI1555267T1/sl unknown
- 2003-10-10 PL PL376157A patent/PL217919B1/pl unknown
- 2003-10-10 PL PL409525A patent/PL409525A1/pl unknown
- 2003-10-10 RU RU2005114017A patent/RU2326121C3/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2003-10-10 CN CN201110416170.4A patent/CN102532162B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 CN CNB2003801017508A patent/CN100366624C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 PL PL404913A patent/PL404913A1/pl unknown
- 2003-10-10 CN CNA2007100040371A patent/CN101255170A/zh active Pending
- 2003-10-10 EP EP03754085A patent/EP1555267B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 PT PT37540853T patent/PT1555267E/pt unknown
- 2003-10-10 ES ES03754085T patent/ES2400179T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 US US10/530,429 patent/US7262212B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 WO PCT/JP2003/013070 patent/WO2004033463A1/ja not_active Ceased
- 2003-10-10 BR BRPI0314344A patent/BRPI0314344B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-10-10 EP EP12193820.3A patent/EP2570418A3/en not_active Withdrawn
- 2003-10-10 CA CA2497569A patent/CA2497569C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 AU AU2003272979A patent/AU2003272979B2/en not_active Expired
- 2003-10-10 UA UAA200504391A patent/UA83200C2/ru unknown
- 2003-10-10 KR KR1020057004567A patent/KR100723847B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 CN CNA2007100040367A patent/CN101172981A/zh active Pending
- 2003-10-14 JP JP2003353868A patent/JP4186065B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-02-03 ZA ZA200501033A patent/ZA200501033B/en unknown
-
2012
- 2012-04-23 AR ARP120101394A patent/AR086485A2/es unknown
-
2013
- 2013-01-25 CY CY20131100076T patent/CY1113578T1/el unknown
- 2013-02-08 AR ARP130100408A patent/AR089950A2/es unknown
- 2013-07-15 AR ARP130102514 patent/AR091771A2/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-08-13 LU LU92517C patent/LU92517I2/xx unknown
- 2014-08-14 HU HUS1400046C patent/HUS1400046I1/hu unknown
- 2014-09-09 BE BE2014C053C patent/BE2014C053I2/fr unknown
- 2014-09-11 FR FR14C0066C patent/FR14C0066I2/fr active Active
- 2014-09-24 CY CY2014041C patent/CY2014041I2/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AR086485A2 (es) | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazol[2,1-b]oxazol que posee actividad bactericida contra la mycobacterium tuberculosis resistente a multiples drogas | |
| AR130165A1 (es) | Compuestos heterocíclicos, composiciones de los mismos y métodos de tratamiento con ellos | |
| Wei et al. | Developing the {M (CO) 3}+ core for fluorescence applications: rhenium tricarbonyl core complexes with benzimidazole, quinoline, and tryptophan derivatives | |
| PE20080067A1 (es) | DERIVADOS DE TRIAZOLOPIRAZINA COMO MODULADORES DEL RECEPTOR DEL FACTOR DE CRECIMIENTO DE HEPATOCITO (c-MET O HGFR) | |
| JP2004149527A5 (es) | ||
| AR074435A1 (es) | Derivados de 1,3-benzotiazol, medicamentos que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer. | |
| PE20070321A1 (es) | Compuestos heterociclicos como inhibidores de proteasas | |
| DOP2004001062A (es) | Compuestos utiles en terapia | |
| PE20091349A1 (es) | Compuestos derivados de espiro 1,3,4-tiadiazol como inhibidores de la actividad quinesina ksp | |
| CO6220853A2 (es) | Derivados de pentafluorotiobenzamido acetonitrilo como agentes antiparasitarios | |
| AR050435A1 (es) | DERIVADOS DE HIDROXIAMIDA, PROCESOS DE OBTENCIoN Y COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS. | |
| US20130143841A1 (en) | Benzoheterocyclic anti-bacterial agents | |
| DE60044342D1 (de) | Aminderivate | |
| US5344841A (en) | Bis-(hydroxylakylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C | |
| AR057380A1 (es) | Compuestos quimicos derivados de 2-azetidinona y uso terapeutico de los mismos | |
| US5141957A (en) | 1,4-bis-(amino-hydroxyalkylamino)-anthraquinones for inhibiting protein kinase c | |
| Mansour et al. | Synthesis, spectroscopic, DFT, cytotoxicity and antimicrobial activity of Pd (II) and Pt (II) complexes of N, N-chelated benzimidazole derivatives | |
| JPWO2022260119A5 (es) | ||
| JP2017500291A (ja) | ヒトアセチルコリンエステラーゼのｏｐ阻害に対する新規な非電荷の再活性化剤 | |
| US5204370A (en) | Bis-(hydroxyalkylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C | |
| AR041079A1 (es) | Derivados de 2-ariltiazol como agonistas de receptores activados proliferadores de peroxisomas alfa y gamma (ppar alfa y gamma) | |
| AR028802A1 (es) | El uso de ciertos compuestos de ftalazina para el tratamiento de enfermedades neovasculares oculares | |
| JP2007514763A5 (es) | ||
| Mansour | Visible light photoactivatable CO releasing manganese (I) tricarbonyl complexes: Experimental and DFT studies | |
| FR2825091A1 (fr) | Nouveaux derives tricycliques de dihydro-quinnoleines, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FB | Suspension of granting procedure |