AR073224A1 - Derivados fusionados de pirrolidino-ciclopropano como inhibidores selectivos de la 11-beta- hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1 - Google Patents
Derivados fusionados de pirrolidino-ciclopropano como inhibidores selectivos de la 11-beta- hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 1Info
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Abstract
La presente se refiere a los derivados fusionados de pirrolidino-ciclopropano de acuerdo con las formulas (1) a (4) como inhibidores selectivos de la enzima 11-b-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 (11-b-HSD-1) y al uso de tales compuestos para el tratamiento y la prevencion de síndrome metabolico, diabetes, resistencia a la insulina, obesidad, trastornos de los lípidos, glaucoma, osteoporosis, trastornos cognitivos, ansiedad, depresion, trastornos inmunes, hipertension y otras enfermedades y condiciones patologicas. Proceso de obtencion y composiciones farmacéuticas. Reivindicacion 1: Derivado fusionado de pirrolidino-ciclopropano de acuerdo con la formula (1) o la formula (2) en donde: A es arilo o heteroarilo, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R1, R2 son, de modo independiente entre sí, H, Z, arilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilalquilo, opcionalmente, R1 y R2 también pueden formar, junto con W al que están unidos, un anillo cicloalquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R3, R4 son, de modo independiente entre sí, H o Z, opcionalmente, R3 y R4 también pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, C=O, opcionalmente, R3 y R4 también pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo cicloalquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R5, R6 son, de modo independiente entre sí, H o Z, opcionalmente, R5 y R6 también pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo cicloalquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R7 es H o Z; R4, R5 opcionalmente pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos y el enlace entre ellos, un anillo cicloalquilo C1-7, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R6, R7 opcionalmente pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos y el enlace entre ellos, un anillo cicloalquilo C1-7, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; W es (C)n; X está ausente o es -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; Y es alcoxialquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilo, fenilo, o heteroarilo que opcionalmente puede estar mono-, di- o trisustituido, de modo independiente, con Z, alquil C1-4-oxi, alquil C1-4-oxicarbonilo, alquil C1-4-carbonilo, o R8R9N-alquil C1-4-oxi; Z es hidroxi, -SH, halogeno, ciano, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, haloalquilo, alquilo, cicloalquilo, haloalcoxi, alcoxi, NR8R9, azido, nitro, guanidino, amidino, fosfono, oxo, alquiltio, alquilsulfonilo, SF5; R8, R9 son, de modo independiente entre sí, H, alquilo C1-4 o cicloalquilo C4-7; n es 0 o 1; con la condicion de que, si n es 0, X no esté ausente; y sus sales, derivados, profármacos, solvatos y estereoisomeros fisiologicamente aceptables, incluyendo sus mezclas en todas las proporciones. Reivindicacion 2: Derivado fusionado de pirrolidino-ciclopropano de acuerdo con la formula (3) o la formula (4) en donde: R1, R2 son, de modo independiente entre si, H, Z, arilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilalquilo. Opcionalmente, R1 y R2 también pueden formar, junto con W al que están unidos, un anillo cicloalquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R3, R4 son, de modo independiente entre sí, H o Z. Opcionalmente, R3 y R4 también pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, C=O. Opcionalmente, R3 y R4 también pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo cicloalquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R5, R6 son, de modo independiente entre sí, H o Z. Opcionalmente, R5 y R6 también pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo cicloalquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R7 es H o Z; R4, R5 opcionalmente pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos y el enlace entre ellos, un anillo cicloalquilo C1-7, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; R6, R7 opcionalmente pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos y el enlace entre ellos, un anillo cicloalquilo C1-7, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes Z; W es (C)n; X está ausente o es -O-, -S-, -S(O)- o -S(O)2-; Y es alcoxialquilo, ariloxi, heteroariloxi, arilo, fenilo, o heteroarilo que opcionalmente puede estar mono-, di- o trisustituido, de modo independiente, con Z, alquil C1-4-oxi, alquil C1-4-oxicarbonilo, alquil C1-4-carbonilo, o R8R9N-alquil C1-4-oxi; Z es hidroxi, -SH, halogeno, ciano, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, haloalquilo, alquilo, cicloalquilo, haloalcoxi, alcoxi, NR8R9, azido, nitro, guanidino, amidino, fosfono, oxo, alquiltio, alquilsulfonilo, SF5; R8, R9 son, de modo independiente entre sí, H, alquilo C1-4 o cicloalquilo C4-7; R10 representa uno, dos o tres sustituyentes en el anillo pirido, seleccionados, de modo independiente entre si, de H o Z; R11 es H o Z; R12 es H o Z; n es 0 o 1; con la condicion de que, si n es 0, X no esté ausente; y sus sales, derivados, profármacos, solvatos y estereoisomeros fisiologicamente aceptables, incluyendo sus mezclas en todas las proporciones.
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