AR058387A1 - Bifenilcarboxamidas - Google Patents
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Abstract
Varios procedimientos para la obtencion de estos compuestos y su empleo para la lucha contra los microorganismos indeseables en cultivos, así como nuevos productos intermedios y su obtencion. Reivindicacion 1: Bifenilcarboxamidas de la formula (1), en la que R1 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; haloalquilo C1-6, haloalquiltio C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, halogenoalquilsulfonilo C1-4, halo-alcoxi C1-4- alquilo C1-4, halocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; formilo, formil-alquilo C1-3, (alquilo C1-3)carbonil-alquilo C1-3, (alcoxi C1-3)carbonil-alquilo C1-3; halogeno-(alquilo C1-3)carbonil- alquilo C1-3, halo-(alcoxi C1-3)carbonil-alquilo C1-3 con, respectivamente, 1 hasta 13 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; (alquilo C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-8)carbonilo, (alquiltio C1-8)carbonilo, (alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo, (alqueniloxi C3-6)carbonilo, (alquiniloxi C3-6)carbonilo, (cicloalquilo C3-8)carbonilo; (haloalquilo C1-6)carbonilo, (haloalcoxi C1-6)carbonilo, (haloalquiltio C1-6)carbonilo, (halo-alcoxi C1-4-alquilo C1-4)carbonilo, (haloalqueniloxi C3- 6)carbonilo, (haloalquiniloxi C3-6)carbonilo, (halocicloalquilo C3-8)carbonilo con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo; o -CH2-CsC-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 o -CH2NR5R6; R1-A significa hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, (alcoxi C1-4)carbonilo, (alqueniloxi C3-6)carbonilo, (alquiniloxi C3-6)carbonilo o ciano, R2 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-6, halo-alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 significan, independientemente entre sí, respectivamente, hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, cicloalquilo C3-8; haloalquilo C1-8, halo alcoxi C1-4-alquilo C1-4, halocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo, R3 y R4 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, como por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7, R5 y R6 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8; haloalquilo C1-8, halocicloalquilo C3-8 con, respectivamente, 1 hasta 9 átomos de fluor, de cloro y/o de bromo, R5 y R6 forman, además, junto con el átomo de nitrogeno, con el que estén enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, como por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7, R7 significa hidrogeno o alquilo C1-6, R8 significa hidrogeno o fluor; R9 significa -SOmR11, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -NR12R13, -CH2-NR12R13; R10 significa fluor, cloro, bromo, yodo, metilo o trifluorometilo; R11 significa alquilo C1-6 o haloalquilo C1- 6 con 1 hasta 13 átomos de halogeno; m significa 1 o 2; R12 significa hidrogeno, alquilo C1-4 o -C(=X)R14; R13 significa hidrogeno, alquilo C1-4 o -C(=X)R14; R12 y R13 forman, también, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, como por halogeno o por alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7; X significa O (oxígeno) o S (azufre); R14 significa hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o -NR16R17; R15 significa hidrogeno, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1- 4-alquilo C1-4 o haloalquilo C1-6, pudiendo ser los tres radicales R15, respectivamente, iguales o diferentes; R16 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R17 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R16 y R17 forman, también, junto con el átomo de nitrogeno, con el que están enlazados, un heterociclo con 5 hasta 8 átomos en el anillo, saturado, substituido, en caso dado, una o varias veces, por sustituyentes idénticos o diferentes, como por halogeno o alquilo C1-4, pudiendo contener el heterociclo 1 o 2 heteroátomos más, no contiguos, de la serie formada por oxígeno, azufre o NR7; A significa uno de los radicales A1 hasta A19 presentes en el grupo de formulas (2); R18 significa hidrogeno, ciano, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 o haloalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, aminocarbonilo o aminocarbonil-alquilo C1-4, R19 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o alquiltio C1-4; R20 significa hidrogeno, alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquiltio C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, o fenilo; R21 y R22 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R23 significa halogeno, ciano o alquilo C1-4, o haloalquilo C1-4 o haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R24 y R25 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R26 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R27 significa hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 o haloalquiltio C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R28 significa halogeno, hidroxilo, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4 o haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R29 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R30 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R31 significa alquilo C1-4; Q1 significa S (azufre), SO, SO2 o CH2; p significa 0, 1 o 2; siendo R31 radicales idénticos o diferentes, cuando p signifique 2; R32 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R33 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R34 y R35 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, amino, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R36 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 haloalquilo C1-4, con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R37 y R38 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, halogeno, amino, nitro, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R39 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R40 significa hidrogeno, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di-(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R41 significa halogeno, alquilo C1-4 haloalquilo C1-4, con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R42 significa hidrogeno, halogeno, amino, alquilamino C1-4, di-(alquilo C1-4)amino, ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R43 significa halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R44 significa halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R45 significa hidrogeno o alquilo C1-4; R46 significa halogeno o alquilo C1-4; R47 significa alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R48 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R49 significa halogeno, hidroxilo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4 o haloalcoxi C1-4 con, respectivamente, 1 hasta 5 átomos de halogeno; R50 significa alquilo C1-4; R51 significa hidrogeno, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, di(alquilo C1-4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo C1-6 o fenilsulfonilo o benzoilo substituidos respectivamente, en caso dado; R52 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno; R53 significa hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta .5 átomos de halogeno; R54 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 con 1 hasta 5 átomos de halogeno. Reivindicacion 10: Aminas de las formulas (3), (4) y (5).
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