AR045476A1 - Proceso para la preparacion de n-fosfono-metilglicina y derivados de la misma - Google Patents

Abstract

Producción de N-fosfonometilaminas por medio de la reacción de un sustrato amina con ácido halometilfosfónico o una sal del mismo, un ácido hidroximetilfosfónico o una sal del mismo, o un dímero, trímero o oligómero de un auto-éster deshidratado del ácido hidroximetilfosfónico, entre los productos que se pueden preparar según el proceso están los ácidos N-fosfonometilaminocarboxílicos como (por ejemplo)glisosato, N-fosfonometilaminoalcanoles como (por ejemplo) ácido hidroximetilaminofosfónico, y ácidos N-acilaminometilfosfónicos como (por ejemplo) ácido N-carbamilaminometilfosfónico. Ciertas reacciones se llevan a cabo con un importante exceso de reactivo de amina para dirigir la conversión y evitar a la vez la excesiva formación de subproductos de bis(N-fosfonometil)amina. Otras reacciones emplean un sustrato de amina secundaria (como el ácido iminodiacético) y se pueden llevar a cabo en relaciones prácticamente equimolares de ácido halometilaminofosfónico o ácido hidroxiaminometilfosfónico a amina secundaria reactante sin que haya formación significativa de subproductos de bis(fosfonometil)amina. Además se describe un proceso para la preparación de auto-ésteres de dímeros, trímeros y oligómeros del ácido hidroximetilfosfónico por deshidratación azeotrópica. Reivindicación 1: Un proceso para la preparación de un producto caracterizado porque corresponde a la fórmula (1): (HO)2-P(P)-CH2-NR1-C(R2(R3)-R4 (1), o un éster del ácido fosfónico o una sal del mismo, donde R1 se selecciona del grupo compuesto por hidrógeno y un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, aralquilo, aralquenilo o aralqunilo sustituido o sin sustituir, R2 y R3 se eligen independientemente del grupo compuesto por hidrógeno, nitro, ciano y un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, aralquilo, aralquenilo o aralquinilo sustituido o sin sustituir y R4 se selecciona del grupo compuesto por ciano y un sustituyente que corresponde a la fórmula (2), donde R5 es hidrógeno o un radical que forma una sal de carboxilato o un éster, y el proceso comprende: poner en contacto un ácido halometilfosfónico o una sal del mismo con una amina reactiva que comprende un compuesto correspondiente a la fórmula (3): R1-NH- C(R2)(R3)-R4 (3), donde R1, R2, R3 y R4 tienen los valores que se han definido, o un dímero, oligómero o polímero de un compuesto de fórmula (3) en el que R4 corresponde a la fórmula (2), en una reacción de al menos aproximadamente 1,5 moles de dicha amina reactiva por mol de ácido halometilfosfónico.