NO830388L - Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolidinderivater - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolidinderivaterInfo
- Publication number
- NO830388L NO830388L NO830388A NO830388A NO830388L NO 830388 L NO830388 L NO 830388L NO 830388 A NO830388 A NO 830388A NO 830388 A NO830388 A NO 830388A NO 830388 L NO830388 L NO 830388L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- imidazolidine
- reacted
- amino
- alkyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Emergency Protection Circuit Devices (AREA)
- Control Of Transmission Device (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for . fremstilling av imidazolidin^-derivater, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er.angitt,
i patentkravet.
De ved oppfinnelsen fremstillbare forbindelser svarer til
formel (I)
hvori
R1 .er OH og R2 representerer et radikal NHSC^CH^ NHCOR'
eller NHCONR ' R * v hvori R<*>'.ogR<*>' uavhengig av hverandre representerer et hydrogenatom eller alkyl med 1 til 4 karbon-
atomer, eller
R2 er OH og R-j_ representerer et radikal NHS02CH3, NHCOR'
eller NHCON' R<*>' hvori R' og R<%>' uavhengig av hverandre representerer et hydrogenatom eller alkyl Ijmed 1 til 4
karbonatomer,
henholdsvis de farmakologisk tålbare salter av forbindelsen
(I)..
Forbindelsen (I) kan foreligge i tautomere former.
De forbindelser som foretrekkes er dem hvori R^ er OH og
R2 er NHCHO, NHS<0>2CH3, eller NHCONH^
I samsvar med oppfinnelsen kan man fremstille forbindelsene .
(I) i samsvar med de følgende reaksjonsskjemaer alt etter betydningene av R^og R2.
I henhold til reaksjonsskjerna I reageres p-hydroksyannilin med 2-metyl-tio-imidazolin, f.eks. i pyridin for fremstilling av 2,4-hydroksy-feriyl-imino-imidazolidin som nitreres ved hjelp av salpetersyre for oppnåelse av 2, 4-hydroksy-3.-nitrofenyl-imino-imidazolidin som hydrogeneres i nærvær av en hydrogeneringskatalysator som f.eks. palladium på karbon for fremstilling av 2,3-amino-4-hydroky-fenylimino-2-imidazolidin som reageres enten med maursyre i nærvær av eddiksyreanhydrid, eller med metylsulfonylklorid eller med forbindelsen NaNCO eller R'NCO (R' =4alkyl).
I henhold til reaksj onssk jerna 2 reageres orto-aminofenol r; Z med etylklorformiat hvoretter det oppnådde 3H-berizoksa-zol-2-on nitreres, nitrogruppen reduseres ved hjelp av hydrogen i nærvær av en katalysator, 6-amino-3H-benz-oksa-zol-2-on reageres med 2-metyl-tio-imidazolin og den opjJ---nådde forbindelse surgjøres for fremstilling av 2,4-amino-3-hydroksyfenyl-imino-imidazolidin som reageres enten med maursyre i nærvær av eddiksyre-anhydrid, eller med metylsulfonylklorid eller med forbindelsen NaNCO eller R' NCO (R<*>= C1_4alkyl).
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen. Analyser og spektra IR og RMN bekrefter strukturen av forbindelsene.
EKSEMPEL 1
2-(3-formylamino-4-hydroksy-fenylimino)-imidazolidin og dets. hydroklorid
1. Jodhydrat av 2, (4-hydroksyfenyl-imino)-imidazolidin*.
En blanding av 16,35 g (0,15 mol) 4-hydroksyfenylamin og 38,4 g jodhydrat av 2-metyl-tioimidazolin i 150 cm 3 pyridin . bringes til tilbakeløpstemperåturen i 2 timer.
Den dannede tiol behandles med KMnO^anbragt i fortynnet svovelsyre. Etter henstand over natten helles reaksjonsblandingen ut over eter og vaskes med eter. Blandingen opptas i etanol og petroleter tilsettes og de dannede krystaller avsuges på filter. x
Hydrokloridet av 2-(4-hydroksyfenylimino)-imidazolidin smelter ved 220 til 222°C. 2. Hydrokloridet av 2-(4-hydroksy-3-nitrofenylimino)-imidasolin. 13,25 g (0,0489 mol) av hydrokloridet av 2-(4-hydroksy-fenyliminoHmidazolidin innføres i 200 cm 3 eddiksyre ved vanlig temperatur og 3,14 ciri 3 salpetersyre (d= 1,42) tilsettes. Etter 10 til 15 minutter helles reaksjonsblandingen ut i eter. Etter filtrering og omkrystallisering fra etanol smelter hydrokloridet av 2 (4-hydroksy-3T-nitro-fenylimino)-imidazolidin ved 231-233°C. 3. Hydrokloridet av 2-(3-amino-4-hydroksy-fenylimino)-imidazolidin.
I et Parr-apparat under et trykk på « 3,5 kg/cm 2 hydrogeneres 3,5 g av hydrokloridet av 2-(4-hydroksy-3-nitro-fenyllmino)-imidazolidin i 80 cm dimetylformamid i nærvær av palladium 10% på karbon.
Etter fjernelse av katalysatoren helles reaksjonsblandingen ut i eter og det overliggende væskesjikt dekanteres.. Etter tilsetning av etanol og petroleter til resten avsuges de dannede krystaller på filter.
Hydrokloridet av 2-(3-amino-4-hydroksyfenyl-imino)-imidazolidin smelter ved 217°C. 4.Hydrokloridet av 2 (3<-formylamino-4-hydroksyferiyl) - iminoimidazolidin.
I en kolbe innføres 5 cm 3 maursyre og 0,4 arr 3 eddiksyre og blandingen omrøres i 15 minutter ved 0°C. Deretter tilsettes 914 mg'(4 millimol) av hydrokloridet av 2t (3-amino-4-hydroksyfeiryl)-iminoimidazolidin. Det om-røres i 30 minutter og reaksjonsblandinges helles ut eter. Bunnfallet avsuges på filter, og omkrystalliseres fra en blanding etanol/petroleter.
Hydrokloridet av 2(3-formylamino-4-hydroksyfenyl)-iminoimidazolidin smelter ved 226°C (spaltning).
EKSEMPEL 2
I
2-(3-aminokarbonylamino-4-hydroksy-fenylimino)-imidazolidin og dets hydroklorid
914 mg (4 millimol) av hydrokloridet av 2(3-amino-4-hydroksy-fenylimino)-imidazolidin,. 260 mg (4,32 millimol)
3 3
av NaNCO og en blanding av 6 cm eddiksyre og 4 cm vann reageres.
Reaksjonsblandingen holdes i 1 time ved 40°c. Blandingen inndampes til tørrhet og opptas i vann. Man kromatograferer reaksjonsblandingen på en kolonne "Amberlite" IRC 50, og resten opptas etter inndamping i etanol og tilsettes en blanding eter/saltsyre.
Etter omkrystallisering i etanol smelter hydrokloridet av 2-(3-aminokarbonylamino-4-hydroksyfenylimino)-imidazolidin'• ved 227°C (spaltning).
EKSEMPEL 3
2-(4-formylamino-3-hydroksyfenylimino)-imidazolidin og dets hydroklorid
1. 3H-benz^-oksazol-2-on.
Ved en temperatur mellom 0 ot'10°c tilsettes 38,4 cm (0,4 mol) etylklorformiat-til en oppløsning av 38,4 g (0,35 mol) ortoamino-fenol i. 150 cm^ pyridin. Ved avsluttet tilsetning omrøres ytterligere i 2 timer og deretter helles reaksjonsblandingen ut over 1,5 1 eter. Bunnfallet avsuges på filter. Filtrateteren inndampes på rotovapor.. Resten oppvarmes for avdestillering av . pyridin inntil 180°C. Etter avkjøling omkrystalliseres resten fra etylacetat.
2. 6-riitro-3H-benzoksazol-2-on.
35 g (0,26 mol) av forbindelsen oppnådd under 1 ovenfor innføres i 300 cm 3 eddiksyre og under stadig omrøring ved vanlig temperatur tilsettes 19 cm 3 salpetersyre (d=l,42 - 10%). Reaksjonsblandingen oppvarmes gradvis til 100°c og denne temperatur holdés il time. Det avkjøles til 20°c og fast-stoffet avsuges på filter og vaskes med eddiksyre og deretter med eter. Forbindelsen smelter ved 243°C.
3. 6-amino-3H-benzoksazol-2-on.
I et Parr-apparat under hydrogentrykk 2,1 kg/cm^ innføres
10g av forbindelsen oppnådd under 2 ovenfor i suspensjon i 250 cm 3 etanol og lg Palladium 10* på karbon. Katalysatoren frafiltreres og filtratet inndampes til tørrhet på rotovapor. Resten vaskes med etanol. Det oppnås aminet som deretter anvendes i det følgende trinn. 4. Jodhydrat av 6-(2-imidazolidinylidén-amino)-3H-benzoksazol-2-on. 13 g (86,7 millimol) av forbindelsen oppnådd under 3.ovenfor, og 22. g jodhydratet av 2-metyl-tio-2-imidazolin bringes til.
v , 3
tilbakeløpstemperaturen i 100 cm pyridin. Kokingen under tilbakeløp fortsetter inntil opphør av utvikling av metan-tiol (omtrent 2 til 3 timer). Ved slutten av reaksjonen helles den avkjølte blanding ut på 1,5 1 eter. Den gummi-aktige rest vaskes 3 ganger med 300 ml eter og opptas i 100..cm etanol. Produktet avsuges på filter og omkrystalliseres fra metanol.
5. Dihydrokloridet av 2-(4-amino-3-hydroksy-fenylimino)-imidazolidin. 1,2 g av forbindelsen oppnådd under 4 ovenfor, oppløses i minst mulig vann (120 nem ) og behandles med "Amberlite" (Cl~)-harpiks i kloroform. Den vandige fase inndampes til tørrhet på . rotovapor. Resten opptas i 50 cm 3 konsentrert saltsyre og bringes til tilbakeløpstemperaturen i omtrent 32 timer. Reaksjonsblandingen inndampes til tørrhet på rotovapor og resten omkrystalliseres fra etanol.
Hydrokloridet av 2-(4-formylamino-3-hydroksyfenylimino)-imidazolidin.
2,2 g av forbindelsen oppnådd under 5 ovenfor, oppløses i omtrent 70 cm^ vann. Deri oppnådde oppløsning omrøres med en oppløsning av 50 ml harpiks "Amberlite"L A 2 i 150 cm^ toluen. Den vandige fase dekanteres, vaskes med toluen og inndampes til tørrhet på rotovapor.
Resten tørkes under vakuum over P2°5«Man oppnår mono-hydrokloridet av 2-(4-amino-3-hydroksyfenylimino)-imidazolidin.
I en kolbe på 100 cm^ innføres 11 crn"^ maursyre og ved 0°C tilsettes 0,875 cm 3 eddiksyre-anhydrid. Reaksjonsblandingen omrøres i 15 minutter ved 0°C og på en gang tilsettes 2 g av det ovenfor oppnådde monohydroklorid.
Reaksjonsblandingen omrøres i 30 minutter ved vanlig temperatur og helles deretter ut på eter. Eteren fjernes og resten vaskes 3 ganger med eter. Resten oppløses! i etanol, behandles med aktivt karbon og krystalliseres
. fra en blanding etanol/petroleter. Produktet omkrystalliseres fra etanol.
Forbindelsene fremstilt som eksempelvise utførélsesformer er representert i den etterfølgende tabell.
Forbindelsene ble underkastet farmakologisk undersøkelse
og deres innvirkning, på mavens aft sek re sj onen ble spesielt studert.1
Den akutte giftighet av forbindelsene ble bestemt ved intraperitoneal tilførsel i hannmus av stammen CD og giftig-, heten er mer enn 100 mg/kg.
Innvirkningen på deri gastriske aktivitet ble bestemt ved testen gjennomført i henhold til variant av teknikken til Shay (Gastroenterology 1945, 5, 43) beskrevet av Pascaud et Laubie (Arzneim. Forsch. 1971, 10, 1547).
Hannrotter CD, som veide 200-250 g holdes fastende med hensyn til fast næring 48 timer før forsøket.og oppdeles i tilfeldige grupper.
Dyrene mottar ved oral tilførsel 4 ml lunkent fysiologisk serum. De bedøves deretter med engang med eter. Etter laparotomi tømmes maveinnholdet ved duodenal vei ved forsiktig av maven og pylor ligatureres. Deretter inji-seres forbindelsen som skal studeres i oppløsning i fysiologisk serum ved subkutan tilførsel. 4 timer etter ligaturen av pylor, drepes dyrene, oesofag ligatureres og maven åpnes.Maveinnholdet oppsamles og sentrifugeres ved 4000 g i 3 minutter. Alle stykker inneholdende blod eller eri fast rest tilsvarende et volum på mer enn 0,6 ml...fjernes. Volumet måles og surheten be-dømmes ved hjelp av en oppløsning av NaOH titrert slik at 1 ml tilsvarer 5 mg HC1.
To titreringer gjerinomføres:
1. Inntil omslagspunktet med dimetylamino-azobenzen (Topfer-reagens) ved pH 3,5 ( titrering representerende "fri" syre).
i
2. Inntil omslagspunktet for fenolftalein ved pH 8,5 (titrering representerende "total" surhet).
Resultatene er uttrykt som' mikroekvivaleriter/4h/100 g.
Forbindelsene nedsetter volum og surhet av mavesaften.
Ved dose 0,1 mg/kg er nedsettelsen 45 til 60*.
Forbindelsene kan også være aktive ved terapeutiske anvendelser hvor en stimulering av alfa-adreirergiske reseptorer kreves, og f.eks. følgende anvendelser in-dikeres: -vasokonstriksjon på lokalt nivå, spesielt nasal de-kongestasjon, -ortostatisk hypotensjon av genetisk eller medikamentell opprinnelse,
-glaukom
-gastrisk hypersekresjon.
Forbindelsene kan kombineres med alle vanlige tilsetnings-midler og hjelpestoffer for oral eller parenteral til-førsel.
Forbindelsene (I) kan bringes'i form av tabletter, drageer, geler, kapsler, drikkbare oppløsninger og suspensjoner samt injiserbare oppløsninger..
Total dose kan oppgå til 0,1 til 10 mg.
Claims (1)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av imidazolidin-
derivater med formel (I)
hvori
R1 er OH og R2 representerer et radikal NHS02 C03 ,
NHCOR' eller NHCONR'R *' hvori R' og R" uavhengig av hverandre representerer et hydrogenatom eller alkyl med 1 til 4 karbonatomer,
eller
R2 er OH og R-j^ representerer et radikal NHS02CH3, NHC OR ' eller NHCONR * R'' hvori R^ og R2 uavhengig av hverandre representerer et hydrogenatom eller alkyl med 1 til 4 karbonatomer,
karakterisert ved at;
når R1 er OH, reageres p-hydroksyannilin med 2-metyl-tio-imidazolin i et løsningsmiddel som pyridin for oppnåelse av 2-(4-hydroksyferiyl-imino)-imidazolidin som nitreres ved hjelp av salpetersyre for oppnåelse av 2-(4-hydroksy-3-nitrofenylimino)-imidazolidin som hydrogeneres i nærvær av en hydrogeneringskatalysator som palladium på karbon for oppnåelse av 2-(3-amino-4-hydroksyfenylimino)-imidazolidin som reageres enten med maursyre i nærvær av eddiksyre i r/ :-. r :
anhydrid eller med metylsulfonylklorid eller med forbindelsen Na NCO eller R'NCO (R* = C±_ 4 alkyl),
eller når R2 er OH reageres orto-aminofenbl med etylklorformiat hvoretter det oppnådde 3H-berizoksazolin-2-nitreres,
nitrogruppen reduseres ved hjelp av hydrogen i nærvær av en katalysator, 6-amino-3H-benzoksazol-2-on reageres med 2-metyl-tio-imidazolin og den oppnådde forbindelse surgjøres "ji for oppnåelse av 2-(4-amino-3-hydroksy-fenylimino)-imidazolidin som reageres ensten med maursyre i nærvær av eddiksyreanhydrid eller med metylsulfonylklorid eller med forbindelsen NaNCO eller R^NCO (R <v> = C1 _4 alkyl).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8201877A FR2521140A1 (fr) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | Derives d'imidazolidine, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO830388L true NO830388L (no) | 1983-08-08 |
Family
ID=9270708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO830388A NO830388L (no) | 1982-02-05 | 1983-02-04 | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolidinderivater |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4492709A (no) |
| EP (1) | EP0086126B1 (no) |
| JP (1) | JPS58146569A (no) |
| AT (1) | ATE14424T1 (no) |
| AU (1) | AU553893B2 (no) |
| CA (1) | CA1190933A (no) |
| DE (1) | DE3360411D1 (no) |
| DK (1) | DK47683A (no) |
| ES (1) | ES519532A0 (no) |
| FI (1) | FI830397L (no) |
| FR (1) | FR2521140A1 (no) |
| GR (1) | GR77414B (no) |
| HU (1) | HU191284B (no) |
| IE (1) | IE830225L (no) |
| IL (1) | IL67835A0 (no) |
| NO (1) | NO830388L (no) |
| NZ (1) | NZ203185A (no) |
| PT (1) | PT76196B (no) |
| ZA (1) | ZA83763B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63113077A (ja) * | 1986-06-13 | 1988-05-18 | Konica Corp | 分光吸収特性等に優れたジフエニルイミダゾ−ル系染料 |
| US5629345A (en) * | 1993-07-23 | 1997-05-13 | Vide Pharmaceuticals | Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure |
| US5965620A (en) * | 1993-07-23 | 1999-10-12 | Vide Pharmaceuticals | Methods and compositions for ATP-sensitive K+ channel inhibition for lowering intraocular pressure |
| FI962493L (fi) * | 1993-12-17 | 1996-07-26 | Procter & Gamble | Alfa-2-adrenoseptoriagonisteina käyttökelpoisia 6-(2-imidatsolinyyliamino)kinoksaliiniyhdisteitä |
| DE19514579A1 (de) | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz |
| AU736992B2 (en) * | 1996-11-25 | 2001-08-09 | Procter & Gamble Company, The | 2-imidazolinylaminobenzoxazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| AU5433898A (en) * | 1996-11-25 | 1998-06-22 | Procter & Gamble Company, The | 2-imidazolinylaminobenzothiazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| SG72827A1 (en) * | 1997-06-23 | 2000-05-23 | Hoffmann La Roche | Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives |
| FR2805159B1 (fr) | 2000-02-23 | 2005-06-10 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un n-(2-hydroxybenzene)-carbamate ou un n-(2-hydroxybenzene)-uree a titre de coupleur, et procedes de teinture |
| WO2001094299A1 (en) * | 2000-06-08 | 2001-12-13 | Shizuoka Coffein Co., Ltd. | Benzene derivatives |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3818094A (en) * | 1969-08-28 | 1974-06-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Hypotensive pharmaceutical compositions containing certain 2-anilino-1,3-diazacyclopentenes-(2) |
| DE2756638A1 (de) * | 1976-12-20 | 1978-06-22 | Wellcome Found | Imidazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| DE2806775A1 (de) * | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylimino- imidazolidine deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
| US4262005A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Boots Company Limited | Compounds, compositions and methods for controlling pests |
| US4290971A (en) * | 1979-01-19 | 1981-09-22 | Dso "Pharmachim" | Method of preparing 2-(phenylamino)-imidazolines-(2) |
| CA1138451A (en) * | 1979-04-03 | 1982-12-28 | Ikuo Ueda | 2-imidazoline derivatives, process for the preparation thereof and the pharmaceutical composition of the same |
-
1982
- 1982-02-05 FR FR8201877A patent/FR2521140A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-01-19 DE DE8383400128T patent/DE3360411D1/de not_active Expired
- 1983-01-19 AT AT83400128T patent/ATE14424T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-19 EP EP83400128A patent/EP0086126B1/fr not_active Expired
- 1983-01-25 US US06/460,993 patent/US4492709A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-04 ES ES519532A patent/ES519532A0/es active Granted
- 1983-02-04 JP JP58018018A patent/JPS58146569A/ja active Pending
- 1983-02-04 FI FI830397A patent/FI830397L/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-02-04 IE IE830225A patent/IE830225L/xx unknown
- 1983-02-04 NZ NZ203185A patent/NZ203185A/xx unknown
- 1983-02-04 GR GR70417A patent/GR77414B/el unknown
- 1983-02-04 NO NO830388A patent/NO830388L/no unknown
- 1983-02-04 IL IL67835A patent/IL67835A0/xx unknown
- 1983-02-04 ZA ZA83763A patent/ZA83763B/xx unknown
- 1983-02-04 PT PT76196A patent/PT76196B/pt unknown
- 1983-02-04 CA CA000420966A patent/CA1190933A/en not_active Expired
- 1983-02-04 DK DK47683A patent/DK47683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-02-04 AU AU11150/83A patent/AU553893B2/en not_active Ceased
- 1983-02-04 HU HU83395A patent/HU191284B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU191284B (en) | 1987-02-27 |
| JPS58146569A (ja) | 1983-09-01 |
| ES8403461A1 (es) | 1984-03-16 |
| GR77414B (no) | 1984-09-13 |
| FR2521140A1 (fr) | 1983-08-12 |
| PT76196B (fr) | 1986-01-27 |
| DK47683A (da) | 1983-08-06 |
| ZA83763B (en) | 1983-10-26 |
| EP0086126A1 (fr) | 1983-08-17 |
| IL67835A0 (en) | 1983-06-15 |
| AU553893B2 (en) | 1986-07-31 |
| CA1190933A (en) | 1985-07-23 |
| FI830397A7 (fi) | 1983-08-06 |
| FI830397L (fi) | 1983-08-06 |
| EP0086126B1 (fr) | 1985-07-24 |
| FI830397A0 (fi) | 1983-02-04 |
| PT76196A (fr) | 1983-03-01 |
| US4492709A (en) | 1985-01-08 |
| DK47683D0 (da) | 1983-02-04 |
| AU1115083A (en) | 1983-08-11 |
| FR2521140B1 (no) | 1984-03-16 |
| ES519532A0 (es) | 1984-03-16 |
| IE830225L (en) | 1983-08-05 |
| ATE14424T1 (de) | 1985-08-15 |
| NZ203185A (en) | 1985-07-31 |
| DE3360411D1 (en) | 1985-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1375127A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-диаминоциклобутен-3,4-диона или их хлоргидратов | |
| US3736331A (en) | Isothioureas | |
| NO791710L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive tiadiazolderivater | |
| SU1110381A3 (ru) | Способ получени производных имидазолилфениламидина | |
| NO830388L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolidinderivater | |
| Yanagisawa et al. | Studies on histamine H2 receptor antagonists. 2. Synthesis and pharmacological activities of N-sulfamoyl and N-sulfonyl amidine derivatives | |
| WO1999062892A1 (en) | Aminoazole compounds | |
| IE54327B1 (en) | Ergoline derivatives | |
| DE3884007T2 (de) | Arylpiperazinylalkylenphenylheterocyclische Verbindungen. | |
| AU596869B2 (en) | 2-(thio-linked)-pyridine-5-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)-(thieno( 2,3-d)-imidazoles and -benzimidazoles), a process for their preparation, and their use | |
| CA1103245A (en) | Process for the manufacture of novel oxadiazolopyrimidine derivatives | |
| US4497810A (en) | Thiatriazine dioxides as gastric anti-secretory agents | |
| SU1362402A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей с кислотами | |
| US5037830A (en) | Novel thiouracyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| SU1322979A3 (ru) | Способ получени производных имидазолилфениламидина или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4937252A (en) | 2-thiazolidinone derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| NO831343L (no) | Furanderivater og fremgangsmaate til deres fremstilling | |
| NO883263L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater. | |
| NO162017B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive alfa-aryl-alfa-pyridylalkansyrederivater. | |
| PL134315B1 (en) | Process for preparing novel 3'-substituted-5'-/2-amino-4-pyridyl/-1',2',4'-triazoles | |
| NO127447B (no) | ||
| DK169255B1 (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af thieno-isothiazol-1,1-dioxid-derivater og farmaceutisk acceptable salte heraf | |
| JPS6323191B2 (no) | ||
| US4267178A (en) | Disubstituted piperazines | |
| JPH0525140A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体 |