NO834078L - 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse - Google Patents
5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disseInfo
- Publication number
- NO834078L NO834078L NO834078A NO834078A NO834078L NO 834078 L NO834078 L NO 834078L NO 834078 A NO834078 A NO 834078A NO 834078 A NO834078 A NO 834078A NO 834078 L NO834078 L NO 834078L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- phenoxy
- denotes
- chloro
- bis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler, fremgangsmåte for fremstilling av disse forbindelser såvel som herbicide midler inneholdende disse forbindelser .
Benzosyrederivater av pentoler med biologisk virkning er tidligere ikke kjent.
Målet med foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe nye virkestoffer med en fordelaktig herbicid virkning.
Dette mål nåes med et middel hvilket som nytt virkestoff inneholder minst ett 2-fenoxypropionsyrederivat av pentoler av den generelle formel
hvori en av substituentene Y betegner gruppen og to av de andre substituenter Y betegner gruppen
hvori R.j og R2er lik eller forskjellig og betegner hydrogen,
en Cj -C.j Q-alkylrest, en Cj-Cj Q-alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, -Cg-alkoxy, fenoxy og/eller halogenfenoxy, en aryl-C.j-C^-alkylrest, en aryl-C1-C3-alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^-Cg-alkyl, halogen, Cj-Cg-alkoxy, nitro og/eller
trifluormethyl, en C^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en aromatisk hydrocarbonrest eller en aromatisk hydrocarbonrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C|-Cg-alkyl, halogen, -Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl , eller hvor og R2 sammen med det tilstøtende C-atom betegner en C^-Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, Z betegner nitro, cyan eller halogen, U betegner hydrogen eller halogen og W betegner hydrogen, halogen, cyan, trifluormethyl eller en Cj -C^-alkylrest.
Det nye middel egner seg i overraskende høy grad til bekjempelse av ugress samtidig som det skåner nytteplanter, og beriker således teknikkens stand vesentlig.
Det nye middel kan eksempelvis anvendes for selektiv bekjempelse av tungt bekjempbare ugress slik som viola, galium, centaurea, amaranthus, ipomea, fagopyrum, sesbania, datura, chrysanthemum, polygonum, matricaria i kulturer slik som soja, hvete, ris, bygg, jordnøtter og poteter.
Det nye middel kan påføres i preemergensmetoden, men påføres fortrinnsvis ved postemergensmetoden og utviser allerede i lave anvendelsesmengder på 0,5 til 5,0 kg aktiv substans/ha en meget god virkning.
Blant de nye forbindelser er særlig egnet på grunn av en optimal virkning av den angivne art, forbindelser av generell formel I hvori R^ og R£er lik eller forskjellig og betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl; tert-butyl, 2,2-dimethyl,1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, klormethyl, brommethyl, fluormethyl, diklormethyl, trifluormethyl, triklormethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, 4-klorfenoxymethyl, klorethyl, bromethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-nitrofenyl eller 2,4-diklorfenyl.
Nye forbindelser med fremragende virkning er likeledes slike av den generelle formel I hvori
1) Y.j betegner gruppen
og Y2og Y3sammen og Y4ogY5sammen betegner en eventuelt substituert methylengruppe 2) Y^ betegner gruppen av generell formel II og Y^ og Y2sammen og Y^og Y^sammen betegner en eventuelt substituert methylengruppe, eller 3) Y[- betegner gruppen av generell formel III og Y^ og Y2sammen og Y^ og Y^sammen betegner en eventuelt substituert methylengruppe.
De nye forbindelser opptrer som optiske, eventuelt også som geometriske isomerer. De enkelte isomerer og deres blandinger omfattes av oppfinnelsens ramme.
De nye forbindelser kan anvendes enten alene, i blanding med hverandre eller med andre virkestoffer. Eventuelt kan bladfjernende midler, plantebeskyttelsesmidler eller pesticider tilsettes alt etter det ønskede formål.
Om det ønskes et bredere virkningsspekter kan også andre biocider tilsettes. Som herbicide virksomme blandings-partnere egner seg eksempelvis de virkestoffer som er angitt i Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7 1982, med tittelen "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts".
Hensiktsmessig anvendes de nye virkestoffer eller deres blandinger i form av tilberedelser slik som pulvere, strømidler, granulater, løsninger, emulsjoner eller suspensjoner under til-setning av flytende og/eller faste bærestoffer henholdsvis fortynningsmidler og eventuelt fukte-, binde-, emulgerings- og/ eller dispergeringshjelpestoffer, fortrinnsvis i form av emul-sjonskonsentrater.
Egnede flytende bærestoffer er eksempelvis vann, alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen, xylen, cyclohexanon, isoforon, dimethylsulfoxyd, dimethylformamid og ennvidere mineraloljefraksjoner.
Bom faste bærere egner seg mineraljord slik som for eksempel leirearter, silicagel, talkum, kaolin, attapulgusleire, kalkstein, kiselsyre og planteprodukter slik som eksempelvis mel.
Som overflateaktive stoffer kan eksempelvis nevnes calciumligninsulfonat, polyoxyethylen-alkylfenolether, nafthalin-sulfonsyrer og deres salter, fenolsulfonsyrer og deres salter, formaldehydkondensater, fettalkoholsulfater såvel som substi-tuerte benzensulfonsyrer og deres salter.
Andelen av virkestoff i de forskjellige tilberedelser kan varieres innen vide grenser. Eksempelvis inneholder midlet 5 til 95 vekt% virkestoff, 95 til 5 vekt% flytende eller faste bærestoffer såvel som eventuelt opp til 20 vekt% overflateaktive stoffer.
Utbringelsen av midlet kan skje på vanlig måte, eksempelvis med vann som bærer i sprøytemengder på fra 100 til 1000 l/ha. En anvendelse av midlet i den såkalte Low-volum- og Ultra-low-volume-metoden er også mulig såvel som påføring i
form av såkalte mikrogranulater.
For fremstilling av tilberedelsene anvendes f.eks. følgende bestanddeler:
A. Sprøytepulver
a) 40 vekt% virkestoff
25 vekt% leiremineraler
20 vekt% kolloidal kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av en blanding av calciumsaltet av ligninsulfonsyre med alkylfenolpolyglycolethere
b) 25 vekt% virkestoff
60 vekt% kaolin
10 vekt% kolloidal kiselsyre
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-taurin og calciumsaltet av ligninsulfonsyre
c) 10 vekt% virkestoff
60 vekt% leiremineraler
15 vekt% kolloidal kiselsyre
10 vekt% cellebek
5 vekt% overflateaktivt stoff på basis av natriumsaltet av N-methyl-N-oleyl-taurin og calciumsaltet av ligninsulfonsyre
B. Pasta
45 vekt% virkestoff
5 vekt% natriumaluminiumsilikat
15 vekt% cetylpolyglycolether med 8 mol ethylenoxyd
2 vekt% spindelolje
10 vekt% polyethylenglycol
23 deler vann
C. Emulsjonskonsentrat
a) 25 vekt% virkestoff
15 vekt% cyclohexanon
55 vekt% xylen
5 vekt% blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calciumdodecylbenzensulfonat
b) 10 vekt% virkestoff
6 vekt% cyclohexanon
36 vekt% xylen
12 vekt% blanding av nonylfenylpolyoxyethylen eller calciumdodecylbenzensulfonat 36 vekt% mineralolje med høyt paraffininnhold
De nye forbindelser av generell formel I kan eksempelvis fremstilles ved at
a) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y<1>betegner hydrogen og to av de andre substituenterY' betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
b) forbindelser av generell formel
hvori én av substituenteneY'<1>betegner gruppen og to av de andre substituenter Y<1>' betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel
i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator,
hvori , R2, Z, U og W har de ovenfor angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et klor- eller bromatom.
Omsetningen av reaksjonspartnerne skjer mellom -10 og 150°C, generelt dog mellom romtemperatur og tilbakeløpstempera-turen for en tilsvarende reaksjonsblanding. Reaksjonsvarigheten utgjør 1 til 72 timer. Som regel skjer reaksjonen ved normal-trykk eller lett overtrykk. For fremstilling av de nye forbindelser anvendes reaktantene i ekvimolare mengder. Egnede reak-sjonsmedia er inerte løsningsmidler overfor reaktantene. Valg av løsnings- henholdsvis suspensjonsmiddel er avhengig av til-setningen av det tilsvarende alkyl- henholdsvis acylhalogenid og den anvendte syreakseptor. Som løsnings- henholdsvis suspensjonsmiddel kan eksempelvis nevnes alifatiske og aromatiske hydrocarboner slik som petrolether, cyclohexan, hexan, heptan, benzen, toluen, xylen; halogenerte hydrocarboner slik som methylenklorid, ethylenklorid, klorbenzen,'kloroform, tetraklorcarbon, tetraklorethylen; ethere slik som diethylether, diisopropyl-ether, anisol, dioxan, tetrahydrofuran; carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, propionitril; carboxylsyreamider slik som dimethylformamid; dimethylsulfoxyd; ketoner slik som aceton, diethylketon, methylethylketon; alkoholer slik som methanol, ethanol, propanol, butanol og blandinger av slike løsningsmidler. I enkelte tilfeller kan også reaksjonspartneren selv tjene som løsningmiddel.
Som syreakseptorer egner seg organiske baser slik som f.eks. triethylamin, trimethylamin, N,N-dimethylanilin, pyridin og pyridinbaser (4-dimethylaminopyridin) eller uorganiske baser slik som oxyder, hydroxyder, carbonater, hydrogencarbonater og alkoholater av alkali- og jordalkalimetaller såvel som alkali-salter av carboxylsyrer (KOH, NaOH, Na2C03, CH-jCOONa) .
Flytende baser slik som pyridin kan samtidig anvendes som løsningsmiddel. Dannede hydrogenhalogenider kan i mange tilfeller også fjernes fra reaksjonsblandingen ved hjelp av bortledning med inert gass, slik som f.eks. nitrogen, eller absorberes på molekylsiler.
Nærvær av en reaksjonskatalysator kan være fordelaktig. Som katalysatorer er kaliumjodid og oniumforbindelser egnet, slik som kvartære ammonium-, fosfonium- og arsoniumforbindelser såvel som sulfoniumforbindelser. Også egnet er polyglycolether, i særdeleshet cycliske, slik som f.eks. 18-krone-6, og tertiære aminer slik som f.eks. tributylamin. Foretrukne forbindelser er kvartære ammoniumforbindelser slik som f.eks. benzyltriethyl-ammoniumklorid og tetrabutylammoniumbromid.
Fremstilte forbindelser etter de ovenfor angitte fremgangsmåter kan isoleres fra reaksjonsblandingen etter vanlige metoder, eksempelvis ved avdestillering av det anvendte løs-ningsmiddel ved normalt eller redusert trykk, ved utfelling med vann eller ved ekstraksjon. En forhøyet renhetsgrad kan som regel oppnås ved søylekromatografisk rensing såvel som ved fraksjonert destillasjon.
De nye forbindelser utgjør som regel nærmest farve- og luktløse væsker som er tungt oppløselige i vann, relativt tungt oppløselige i alifatiske hydrocarboner slik som petrolether, hexan, pentan og cyclohexan, godt løselig i halogenerte hydrocarboner slik som kloroform, methylenklorid og tetraklorcarbon, aromatiske hydrocarboner slik som benzen, toluen og xylen, ethere slik som diethylether, tetrahydrofuran og dioxan, carboxylsyrenitriler slik som acetonitril, ketoner slik som aceton, alkoholer slik som methanol og ethanol, carboxylsyreamider slik som dimethylformamid, og sulfoxyder slik som dimethylsulfoxyd.
Utgangsforbindelsene for fremstilling av de nye forbindelser er i og for seg kjente eller kan fremstilles etter kjente fremgangsmåter.
De etterfølgende eksempler illustrerer en fremstilling av de nye pentolestere.
Eksempel 1
5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoyl]-1, 2:3,4-bis-0-( isopropyliden)- xylitol
40,0 g (0,172 mol) 1,2:3,4-bis-O-(isopropyliden)-xylitol ble innført i 250 ml methylenklorid og ble ved 20°C tilsatt
17,3 g (0,172 mol) triethylamin. Deretter ble under isavkjø-ling ved 20°C dråpevist tilsatt en løsning av 65,3 g (0,172 mol) 5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoylklorid i 100 ml methylenklorid. Reaksjonsblandingen ble omrørt i én time ved romtemperatur. Deretter ble reaksjonsblandingen vas-ket tre ganger, hver gang med 250 ml vann. Etter tørring av methylenkloridfasen over magnesiumsulfat ble denne filtrert og løsningsmidlet ble fjernet. Den gjenværende olje ble triturert med 500 ml varm hexan og hexanfasen ble deretter inndampet. Den erholdte olje ble tørret ved 50°C/0,1 torr og ble deretter krystallisert.
Utbytte: 61,2 g = 62,4% av teoretisk
Smp.: 100-102°C
DC: Drivmiddel = toluen/eddikester (1:1)
Rf-verdi:0,61
På analog måte ble følgende forbindelser fremstilt:
De etterfølgende eksempler illustrerer anvendelses-mulighetene for de nye forbindelser i form av de tidligere angitte tilberedelser.
Eksempel 10
I veksthus ble de i tabellen angitte nye forbindelser sprøytet i en mengde på 3,0 kg virkestoff/ha emulgert i 500 1 vann/ha på viola og matricaria som testplanter ved pre- og postemergensmetoden. Tre uker etter behandlingen ble behandlings-resultatene vurdert, hvorved 0 = ingen virkning og 4 = tilintet-gjørelse av plantene. Som det fremgår av tabellen ble det opp-nådd- en tilintetgjørelse av testplantene.
Eksempel 11
I vektshus ble de angitte planter etter emergens behandlet med de angitte forbindelser i en mengde på 0,1 kg virkestoff/ha. Forbindelsene ble for dette formål påsprøytet som emulsjoner med 500 1 vann/ha jevnt over plantene. Tre uker etter behandling utviste de nye forbindelser en høy selektivi-tet med en fremragende virkning overfor ugress.
Claims (7)
1. 5-fenoxybenozosyrederivater av pentoler av generell formel
hvori én av substituentene Y betegner gruppen
og to av de andre substituenter Y betegner gruppen
hvori R^ og R2 er lik eller forskjellig og betegner hydrogen,
en Cj -Cj Q-alkylrest, en -C^Q -alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra halogen, Cj -Cg-alkoxy, fenoxy og/eller halogenfenoxy, en aryl-C^ -C-^ -alkylrest, en aryl-Cj -C^ -alkylrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^ -Cg-alkyl, halogen, Cj -C^-alkoxy, nitro og/ eller trifluormethyl, en C^ -Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, en aromatisk hydrocarbonrest eller en aromatisk hydrocarbonrest som er substituert med én eller flere substituenter valgt fra C^ -Cg-alkyl, halogen, -Cg-alkoxy, nitro og/eller trifluormethyl, eller hvor R^ og R2 sammen med det tilstøtende C-atom betegner en C^ -Cg-cycloalifatisk hydrocarbonrest, Z betegner nitro, cyan eller halogen, U betegner hydrogen eller halogen og W betegner hydrogen, halogen, cyan, trifluormethyl eller en Cj -C^ -alkylrest.
2. 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler ifølge krav 1, karakterisert ved at og R2 er lik eller forskjellig og betegner hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, 2,2-dimethyl-1-propyl, n-pentyl, n-heptyl, n-octyl, n-decyl, klormethyl, brommethyl, fluormethyl, diklormethyl, trifluormethyl, triklormethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, fenoxymethyl, 4-klorfenoxymethyl, klorethyl, bromethyl, 2-ethoxyethyl, 2-fenoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, 2-fenylethyl, fenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 4-klorfenyl, 3,4-diklorfenyl, 4-methoxyfenyl, 4-nitrofenyl eller 2,4-diklorfenyl..
3. 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler ifølge krav 1, karakterisert ved at disse er 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(isopropy-liden) -xylitol , eller 1-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2- nitrobenzoylJ-2,3:4,5-bis-O-isopropyliden-D-arabitol, eller 3- 0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:4,5-bis-O-isopropyliden-adonitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-f enoxy) -2-nitrobenzoyl] -1,2:3, 4-bis-0-[(4-klorf enyl) - methylen]-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(klormethylmethylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(methyl-octyl-methylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl] - 1,2:3,4-bis-0-(ethylmethylmethylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitrobenzoyl] -1,2:3,4-bis-0-(diethylmethylen)-xylitol, eller 5-0-[5-(2-klor-4-trifluormethyl-f enoxy ) -2-nitrobenzoyl]-1,2:3,4-bis-0-(methylmethylen)-xylitol.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av 5-fenoxybenzosyrederivater av pentoler ifølge krav 1 til,3, karakterisert ved ata) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y' betegner hydrogen og to av de andre substituenter Y' betegner gruppen
omsettes med forbindelser av generell formel
eventuelt i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, eller
b) forbindelser av generell formel
hvori én av substituentene Y <1> ' betegner gruppen og to av de andre substituenter Y'' betegner gruppen omsettes med forbindelser av generell formel i nærvær av syrebindende midler og/eller en katalysator, hvori R.j , R~ , Z' U og W har de ovenfor angitte betydninger og X betegner et halogenatom, fortrinnsvis et klor- eller bromatom.
5. Middel med herbicid virkning, karakterisert ved at det inneholder minst én forbindelse ifølge krav 1-3.
6. Middel med herbicid virkning ifølge krav 5, i blanding med bærer og/eller hjelpestoffer.
7. Middel med herbicid virkning ifølge krav 5, fremstilt etter fremgangsmåten ifølge krav 4.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823241830 DE3241830A1 (de) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO834078L true NO834078L (no) | 1984-05-10 |
Family
ID=6177935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO834078A NO834078L (no) | 1982-11-09 | 1983-11-08 | 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5988480A (no) |
| KR (1) | KR840007582A (no) |
| AU (1) | AU2099083A (no) |
| BE (1) | BE898192A (no) |
| BR (1) | BR8305984A (no) |
| CS (1) | CS238397B2 (no) |
| DD (1) | DD210197A5 (no) |
| DE (1) | DE3241830A1 (no) |
| DK (1) | DK491383A (no) |
| ES (1) | ES8405388A1 (no) |
| FI (1) | FI833883A7 (no) |
| FR (1) | FR2535719A1 (no) |
| GB (1) | GB2130581A (no) |
| GR (1) | GR79390B (no) |
| IL (1) | IL70161A0 (no) |
| IT (1) | IT1169899B (no) |
| LU (1) | LU85080A1 (no) |
| MA (1) | MA19950A1 (no) |
| NL (1) | NL8303084A (no) |
| NO (1) | NO834078L (no) |
| PT (1) | PT77577B (no) |
| SE (1) | SE8306046L (no) |
| TR (1) | TR21890A (no) |
| ZA (1) | ZA838360B (no) |
| ZW (1) | ZW24383A1 (no) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2617804C2 (de) * | 1976-04-23 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide |
-
1982
- 1982-11-09 ZA ZA838360A patent/ZA838360B/xx unknown
- 1982-11-09 DE DE19823241830 patent/DE3241830A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-05 NL NL8303084A patent/NL8303084A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-09-21 JP JP58173271A patent/JPS5988480A/ja active Pending
- 1983-10-13 ES ES526448A patent/ES8405388A1/es not_active Expired
- 1983-10-24 FI FI833883A patent/FI833883A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-10-26 IT IT23446/83A patent/IT1169899B/it active
- 1983-10-26 DK DK491383A patent/DK491383A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-10-28 PT PT77577A patent/PT77577B/pt unknown
- 1983-10-31 BR BR8305984A patent/BR8305984A/pt unknown
- 1983-11-03 SE SE8306046A patent/SE8306046L/xx not_active Application Discontinuation
- 1983-11-04 AU AU20990/83A patent/AU2099083A/en not_active Abandoned
- 1983-11-07 TR TR21890A patent/TR21890A/xx unknown
- 1983-11-07 DD DD83256409A patent/DD210197A5/de unknown
- 1983-11-07 GR GR72909A patent/GR79390B/el unknown
- 1983-11-08 GB GB08329750A patent/GB2130581A/en not_active Withdrawn
- 1983-11-08 IL IL70161A patent/IL70161A0/xx unknown
- 1983-11-08 NO NO834078A patent/NO834078L/no unknown
- 1983-11-08 MA MA20170A patent/MA19950A1/fr unknown
- 1983-11-09 ZW ZW243/83A patent/ZW24383A1/xx unknown
- 1983-11-09 LU LU85080A patent/LU85080A1/de unknown
- 1983-11-09 BE BE0/211848A patent/BE898192A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-09 CS CS838272A patent/CS238397B2/cs unknown
- 1983-11-09 KR KR1019830005315A patent/KR840007582A/ko not_active Withdrawn
- 1983-11-09 FR FR8317796A patent/FR2535719A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI833883A0 (fi) | 1983-10-24 |
| CS827283A2 (en) | 1984-12-14 |
| FR2535719A1 (fr) | 1984-05-11 |
| IL70161A0 (en) | 1984-02-29 |
| GB8329750D0 (en) | 1983-12-14 |
| IT8323446A0 (it) | 1983-10-26 |
| JPS5988480A (ja) | 1984-05-22 |
| PT77577A (de) | 1983-11-01 |
| DE3241830A1 (de) | 1984-05-10 |
| ZA838360B (en) | 1984-07-25 |
| GR79390B (no) | 1984-10-22 |
| FI833883A7 (fi) | 1984-05-10 |
| ES526448A0 (es) | 1984-06-16 |
| IT8323446A1 (it) | 1985-04-26 |
| LU85080A1 (de) | 1984-04-02 |
| PT77577B (de) | 1986-03-18 |
| BE898192A (fr) | 1984-05-09 |
| ZW24383A1 (en) | 1984-05-02 |
| IT1169899B (it) | 1987-06-03 |
| BR8305984A (pt) | 1984-07-10 |
| GB2130581A (en) | 1984-06-06 |
| NL8303084A (nl) | 1984-06-01 |
| DD210197A5 (de) | 1984-06-06 |
| DK491383D0 (da) | 1983-10-26 |
| MA19950A1 (fr) | 1984-07-01 |
| CS238397B2 (en) | 1985-11-13 |
| SE8306046L (sv) | 1984-05-10 |
| ES8405388A1 (es) | 1984-06-16 |
| AU2099083A (en) | 1984-05-17 |
| DK491383A (da) | 1984-05-10 |
| SE8306046D0 (sv) | 1983-11-03 |
| TR21890A (tr) | 1985-10-07 |
| KR840007582A (ko) | 1984-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028136T2 (de) | Alkoxyiminoacetamid-Derivate und ihre Verwendung als pilztötendes Mittel | |
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| US4927824A (en) | Fungicidal trisubstituted 1,3,5-triazine-2,4,6-triones | |
| US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
| CZ649089A3 (cs) | 2-(2`,3`,4`-Trisubstituovaný benzoyl)-1,3-cyklohexandion, jeho použití k omezování nežádoucí vegetace a herbicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| FR2568881A1 (fr) | Derives thia (oxa) diazole, compositions herbicides les contenant et procede pour leur preparation | |
| US4820704A (en) | Pyridazinone derivatives and their use as fungicides | |
| US4964905A (en) | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
| US4640706A (en) | Cyclohexenonecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties | |
| US4432786A (en) | Thienylmethoxyiminoalkyl cyclohexanedione herbicides | |
| US4710518A (en) | Novel N-benzyl-cyclopropanecarboxamide fungicides | |
| NO763440L (no) | ||
| RU2154629C2 (ru) | Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями | |
| US4804673A (en) | Fungicidal sulfonyl azoles | |
| US4666503A (en) | Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields | |
| Suzuki et al. | Synthesis and acaricidal activity of phenylpiperazine derivatives | |
| NO834078L (no) | 5-fenoxybenzosyrederivater av pentitere og herbicide midler inneholdende disse | |
| US5064847A (en) | 5-substituted 3-arylisoxazole derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| US4849007A (en) | Herbicidal epoxides | |
| PT94737A (pt) | Processo para a preparacao de novos pirazolinas e de composicoes herbicidas que as contem | |
| US4629492A (en) | Substituted oxirane compounds | |
| NO833797L (no) | 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse | |
| US4514418A (en) | 2,2-Dihalogeno-3,3-dimethylcyclopropane derivative fungicides | |
| US4610985A (en) | Allophanate derivative, fungicidal compositions and use | |
| US4581365A (en) | Trichloroacryloyl oxime fungicides |