[go: up one dir, main page]

NO824109L - Substituerte pyrimidinylorganofosforforbindelser med insekticid virkning. - Google Patents

Substituerte pyrimidinylorganofosforforbindelser med insekticid virkning.

Info

Publication number
NO824109L
NO824109L NO824109A NO824109A NO824109L NO 824109 L NO824109 L NO 824109L NO 824109 A NO824109 A NO 824109A NO 824109 A NO824109 A NO 824109A NO 824109 L NO824109 L NO 824109L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
pyrimidin
methyl
sup
pyrido
sub
Prior art date
Application number
NO824109A
Other languages
English (en)
Inventor
Mark Achiel Dekeyser
Benjamin James Pierce
Richard Charles Moore
Winchester Loomis Hubbard
Original Assignee
Uniroyal Inc
Uniroyal Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Inc, Uniroyal Ltd filed Critical Uniroyal Inc
Publication of NO824109L publication Critical patent/NO824109L/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører nye organofosfor-forbindelser og insekticide preparater inneholdende slike forbindelser, samt en metode for bekjempelse av insekter ved anvendelse av slike preparater. Oppfinnelsen angår også nye kjemiske mellomprodukter som er egnet for fremstilling av nevnte forbindelser.
Følgende referanser er av interesse:
US patent 4. 042.765, Floyd et al., 16.. august, 1977. Sveitsisk patent 524.617, Lonza AG, 15.uaugust, 1972.. Utskilt 18253 U C fra belgisk patent 788.828, Roussel, 16. sept. 1971.
Utskilt 18874U C fra tysk patent 224.363, Squibb, 17. sept. 1971.
Utskilt 40370V/22 fra fransk patent 2.197.513, Roussel, 16. sept. 1971.
Utskilt 50790 D/28 fra japansk patent 137.927, Sumitomo Chemical, 24. oktober 1979.
Boerne&Weisel, "Beta.Substituted Enamine", Arch. Pharm., 310, side 26-29 (1977).
Oppfinnelsen angår
(A) nye insekticid virksomme organo fosfor-forbindelser med formelen:
hvor 1R er C-.- C-, alkyl eller fenyl, R er hydrogen eller R og R danner sammen en 1,3-butadien-l,4-diyl gruppe, eventuelt substituert med en metyl- eller klorgruppe, eller R og R<1>danner sammen en 1,2-etendiyltio gruppe, hvor svovel er festet til karbon:, R 2 er hydrogen eller halogen, X er 0 eller S, R 3 er C-j^-C^alkyl, og R 4 er C^-C-j alkoksy eller propyltio, og deres hydroklorider under den forutsetning at dersom R 3 4 er fenyl, er R metyl og R metoksy.
Oppfinnelsen angår også
(B) nye kjemiske mellomprodukter med formelen
hvor R og R1 sammen danner en 1,3-butadien-l,4-diyl gruppe eventuelt substituert med en metyl- eller klorgruppe, eller R og R danner sammen en 1,2-etendiyltiogruppe hvor svovel 2 er festet til karbon, og R er halogen.
Foretrukne forbindelser ifølge oppfinnelsen er de med form-ler T og II ovenfor hvor R og R"<*>"sammen danner en 1,3-butadien-1,4-diylgruppe eventuelt substituert med en klorgruppe, eller R og R sammen danner en 1,2-etendiyltiogruppe, hvor svovel er festet til karbon, R 2 er hydrogen eller halogen, (klor, brom), X er 0 eller S, R<3>er C-, - eller C9-alkyl, og R 4 er C-^- eller C2-alkoksy eller propyltio. ;Representative eksempler på slike formel I-forbindelser er: 0,0-dimetyl S-[(4-oxo-4H-pyrido]1,2-a]pyrimidin-2-yl) metyl] fosforoditionat ;0,0-dimetyl S-[(5-oxo-5H-tiazol[3,2-a]pyrimidin-7-yl)metyl]fosforoditionat ;S-[(3,4-dihydro-2-]1-metyletyl)-4-oxo-6-pyrimidi-nyl)metyl]0,0-dimetyl fosforoditionat. ;Insekticide forbindelser (I) ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved omsetning av et klormetylpyrimidinderivat II med et tio- eller ditiofosfat. Reaksjonen forløper ifølge følgende ligning: hvor M er et alkalimetall eller ammoniumkation. Denne reak-sjon kan utføres i alkohol eller en blanding av alkohol og toluen, ved temperaturer som normalt varierer fra 50-100°C. Trykket er normalt atmosfæretrykk. Reaksjonen vil vanligvis være fullført i løpet av 2-10 timer. Utbyttet er 80-95%. Mellomproduktene klormetyl pyrimidin-derivatene (II) i den ovenfor angitte ligning kan fremstilles ved å omsette etyl-4-kloracetoacetat med en 2-pyrimidinamin eller 2-tiazolamin eller et imidamid, som kan etterfølges av et halogener-ingstrinn med N-halogensuccinimid. Reaksjonen forløper ifølge ligningen: ; hvor R"*" og R har den ovenfor angitte betydning. Denne reak-sjon utføres normalt i polyfosforsyre eller alkohol, ved temperaturer på 0-140°C i et tidsrom på 1/2 til 12 timer.
Følgende eksempler illusterer oppfinnelsen mer detaljert. Betegnelsene NMR og IR gjelder kjernemagnetisk resonans og infrarødt, respektivt.
Eksempel 1
0,0-dietyl S-[(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)metyl] fosforoditionat.
37,7 g 2-pyridinamin ble oppløst i ca. 25 0 g polyfosforsyre ved 4 0-50°C, under anvendelse av mekanisk drevet røreverk. Til denne blandingen ble det dråpevis tilsatt 54 ml etyl 4-kloracetoacetat. Etter tilsetningen ble blandingen oppvarmet til ca. 125°C i 1/2 time. Etter avkjøling til ca. 50°C, ble blandingen helt i 1500 ml isvann og blandingen ble ekstrahert med et like stort volum kloroform. Etter tørking og inndamping av kloroform, ble 45 g 2-(klormetyl)-4H-pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-on (smp. 171-174°C) oppnådd.
Klormetylforbindelsen (5 g) og 100 ml toluen ble blandet og oppvarmet til ca. 6 0°C. Til denne blandingen ble det dråpevis tilsatt en blanding av 5 g 0,0-dietylfosforoditionat og 1,68 g kaliumhydroksyd oppløst i 50 ml absolutt etanol. Etter tilsetningen ble blandingen oppvarmet ved 6 0-7 0°C i
4 timer, filtrert og inndampet; utbytte 7,9 g av en olje.
Eksempel 2.
6- klor- 7-( klormetyl)- 5H- tiazol[ 3, 2- a] pyrimidin- 5- on.
Mellomproduktet 7-(klormetyl)-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-on ble fremstilt fra 2-tiazolamin og etyl 4-kloracetoacetat ved metoden beskrevet i eksempel 1. Smp. var 132-136°C, og strukturen ble bekreftet ved NMR og IR.
Klormetyl-mellomproduktet (17 g) ble omrørt ved 150 ml karbontetraklorid, 15 g N-klorsuccinimid og 250 ml etyl-acetat. Blandingen ble deretter oppvarmet ved 60-65°C i 4 timer, og oppløsningsmidlet avdampet under redusert trykk. Den faste resten ble vasket med varmt vann og filtrert. Det faste stoff, smp. 157-165°C, veide 9 g.
Analyse for C^Cl^OS:
Eksempel 3.
S-[(6-klor-5-oxo-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl(metyl]-0, 0- dimetyl fosforoditionat.
Forbindelsen i eksempel 2 (7 g) og 100 ml toluen ble omrørt og oppvarmet til 70°C. Til denne blandingen ble det dråpevis tilsatt en oppløsning av 14 g ammoniumdimetylfosforo-ditionat i 200 ml metanol. Den resulterende blanding ble holdt ved 7 0°C i 6 timer, og deretter ble metanolen avdestiL-lert. Toluen (400 ml) ble tilsatt, og blandingen ble vasket med vann, separert, tørket og inndampet under redusert trykk. Det faste stoffet som var tilbake ble vasket med toluen og filtrert. Det faste stoffet, smp. 125-130°C, veide 2,5 g.
Analyse for CgH10ClN2O3PS3:
Eksempel 4.
S- [ (3 , 4-dihydro-2- (l-metyletyl).-4-oxo-6-pyrimidinyl)_metyl] O ,O-dimetyl f osfor- oditionat. -
Mellomproduktet 6-(klormetyl) -2-(l-metyletyl)_-4 (1H)-pyrimidinon, ble fremstilt ifølge sveitsisk patent nr. 524617 fra etyl 4-kloracetoacetat og isobutyramidin, smp. 123-125°C. Klormetyl-mellomproduktforbindelsen (25 g) ble omrørt med 50 ml metanol ved romtemperatur. Til denne blanding ble det dråpevis tilsatt en oppløsning av 25 g ammonium-dimetylfosforoditdonat oppløst i 500 ml metanol. Blandingen ble deretter oppvarmet til tilbakeløp i 6 timer, og deretter ble oppløsningsmidlet inndampet under redusert trykk, hvilket ga et fast stoff. Det faste stoffet ble oppløst i diklorme-tan og vasket med vann, separert, tørket og oppløsningsmid-let inndampet. Det resterende faste stoff ble omkrystalli-sert fra toluen; utbytte: 15,9 g, smp. 89-9 3°C.
Analyse for C, 0H, 7N,,0_PS?:
I tabell I angis ytterligere mellomprodukter fremstilt på lignende måte, og tabell II angir ytterligere organo fosfor-forbindelser,vesentlig fremstilt ifølge metodene i de fore-gående eksempler. Det skal bemerkes at mellomproduktene i noen tilfeller også utviste insekticid eller nematocid akti-vitet, slik som eksemplene 2, 5, 6, 8, 9, 10, 11 og 12.
Anvendelse av organofosfor-forbindelsene ifølge oppfinnelsen som insekticider, nematocider og acaricider kan utføres på
en rekke forskjellige måter. For praktiske anvendelser kan forbindelsen anvendes alene eller oppløst eller suspendert i passende bærere, slik som vann, alkoholer, ketoner, fenoler, toluen eller xylener. Et eller flere overflateaktive midler og/eller inerte fortynningsmidler kan eventuelt tilsettes til preparatet for å lette håndtering. Preparatene kan være i form av støv, granulater, fuktbare pulvere, pastaer, emulger-bare konsentrater eller vannoppløselige, faste stoffer.
De presticide forbindelsene ifølge foreliggende oppfinnelse kan f.eks. påføres i støvform når de er sammenblandet med eller absorbert på pulverformige, faste bærere, slik som de forskjellige mineralsilikatene, f.eks. glimmer, talk, pyrolylitt og leirer, eller som væsker eller spray når de befinner seg i en væskeformig bærer, som i oppløsning i et egnet oppløsningsmiddel, slik som aceton, benzen eller kero-sin, eller dispergert i et passende ikke-oppløsningsmiddel- medium, f.eks. vann. Ved beskyttelse av planter (betegnel-sen innbefatter plantedeler), blir kjemikaliene fortrinnsvis påført som vandige emulsjoner inneholdende et overflateaktivt dispergeringsmiddel som kan være et anionisk, ikke-ionisk eller kationisk overflateaktivt middel. Slike overflateaktive midler er velkjente, og det vises til US patent nr. 2.547.724, spaltene 3 og 4, for detaljerte eksempler på slike. Kjemikaliene kan blandes med slike overflateaktive dispergeringsmid-ler, med eller uten et organisk oppløsningsmiddel, som konsentrater for etterfølgende tilsetning av vann for dannelse av vandige suspensjoner av kjemikaliene med ønsket konsentrasjon. Kjemikaliene kan sammenblandes med pulverformige, faste bærere, slik som mineralsilikater sammen med et overflateaktivt dispergeringsmiddel, slik at det oppnås et fuktbart pul-ver som deretter kan påføres direkte på steder som skal beskyttes, eller kan ristes med vann for dannelse av en suspensjon av kjemikalier, (og pulverformig, faste bærer) i vann, for påføring i denne form. Granulære preparater av disse kjemikalier fremstilles under anvendelse av en granulær eller pelletisert form for bærer, slik som granulære leirer, vermikulitt, trekull eller maiskolber. Preparatene påføres deretter ved utspredning, rad-påføring, inkorporering i jordsmonnet eller frøbehandling. Kjemikaliene kan påføres på steder som skal beskyttes ved aerozol-metoden. Oppløsningen for aerozol-behandling kan fremstilles ved oppløsning av kjemikalier direkte i aerozol-bæreren som er væskeformig under trykk, men som er en gass ved ordinær temperatur (f.eks.
20°C) og atmosfæretrykk, eller aerozol-oppløsningen kan fremstilles ved først å oppløse kjemikalie i et mindre flyktig oppløsningsmiddel, og deretter sammenblande en slik oppløs-ning med den sterkt flyktige væskeformige aerozol-bærer. Kjemikaliene kan anvendes sammenblandet med bærere som i seg selv er aktive, f.eks.: insekticider, acaricider, fungicider eller baktericider.
De presticide preparatene ifølge oppfinnelsen vil inneholde mengder av forbindelsene effektive for den spesielle bekjemp- elsesmetode. Visse mengder kan variere sterkt; typisk er området fra 0,1-95% aktive bestanddel. Spray-fortynninger kan inneholde fra noen deler pr. million til fullstyrke-konsentrater påført ved hjelp av teknikker med ultralavt volum. Konsentrasjoner pr. enhetsareal der planter er det behandlede areal, kan variere fra 1,10 g til 5,52 kg/mål, og fortrinnsvis fra 11,0 g til 1,10 kg/mål.
For bekjempelse av skadedyr, kan forbindelsene påføres på skadedyrene direkte, på planter hvorpå de lever, eller begge deler. En annen effektiv angrepsmetode innebærer påføring av forbindelsene på jordsmonnet eller annet medium, hvori insekter lever.
Skadelige insekter, nematoder og edderkoppdyr angriper en rekke forskjellige planter, inkludert både prydvekster og landbruksvekster, og bevirker skade ved fortæring av blad-verk, fjerning av vitale safter fra plantene, utskilling av toksiner og ofte overføring av sykdommer. Forbindelsene som benyttes i foreliggende oppfinnelse, kan hindre slik skade. Påføringsmetodene, og valget og konsentrasjonen av disse forbindelser, vil naturligvis variere, avhengig av slike forhold som areal, klima, plantetoleranse osv. En fagmann kan velge den riktige måte ved enkle forsøk.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er spesielt nyttige som insekticider og nematocider, dvs. som blad-insekticider og jordsmonn-insekticider eller nematocider.
Eksempel 42.
Organofosfor-forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble testet som pesticider ifølge nedenstående metoder:
A. Diett- test for tobakk- knopporm.
Testpreparater ble fremstilt for 6000 ppm (deler pr. million) ved oppløsning av 0,6 g av testforbindelsen i 10 ml aceton, og tilsetning av 4 dråper av et passende fuktemiddel. Denne oppløsning ble deretter fortynnet til 100 ml med vann for oppnåelse av en 6000 ppm suspensjon. 0,2 ml av det fortynnede preparat ble pipettert på overflaten av 5 g av en syntetisk diettblanding, holdt i delvis fylte celler i et gelebrett av plast. 5 celler ble behandlet med den kjemiske oppløs-ning på denne måte.
Etter behandlingen, ble en tredjestadiums-larve av tobakk-knopp-ormen, Heliothis virencens, plassert i hver celle. Ved slutten av en og to uker, ble brettene undersøkt og prosent bekjempelse ble bestemt.
B. Bladlus- kontakt- test.
Testpreparater ble fremstilt som i (A) ovenfor. En aliquot av 6 000 ppm-suspensjonen ble ytterligere fortynnet med vann til 1000 ppm konsentrasjon av forbindelsen. Byggplanter ble angrepet av maisblad-bladlus, Rhopalosiphum maidis, to dager før behandling. To potter ble behandlet med hvert preparat ved sprøyting med en forstøvningsanordning. 5 dager etter behandling, ble prosent bekjempelse bestemt, basert på reduk-sjonen av populasjonstettheten sammenlignet med ubehandlede kontrollplanter.
C. F r ø ka p s e1- snutebi Tl e- test.
Testpreparater ble fremstilt ved 1000 ppm som i (Bl. 2 bom-ullsfrøplanter ble behandlet med hvert preparat ved spsøyting med en forstøvningsanordning. 5 voksne frøkapsel-snutebiller, Anthonomous grandis, ble plassert på planter i hver potte en dag etter behandling.. De overlevende snutebiller ble telt etter 5 dager for å bestemme prosent bekjempelse.
D. Maisrotgnager- test.
Testpreparater ble fremstilt ved 1000 ppm som i (B). 5 ml av fortynningspreparatet pipetteres på et papirhåndkle, inn-ført i en Ziploc-plastpose. 2 maisfrøplanter gjennombløtes også i det kjemiske preparat og anbringes i plastposen. Poser hensettes i 18 timer før anbringelse av 5 larver av maisrot-gnager, Diabrotica undecimpunctata. Etter 6 dager noteres antall levende larver, og prosent bekjempelse beregnes.
E. Nematode- jord- test.
Rotknollnematoden, Meloidogyne incognita, drives frem i sand-holdit kulturjord under anvendelse av tomat som vertplante. Røtter fra kulturplanter males i en Waring-blander. Malte røtter og kulturjord blandes med like deler angrepet jord,
og blandingen anbringes i potter. Testpreparater ble fremstilt ved 1000 ppm som i (B). 25 ml av oppløsningen påføres pr. potte, hvilket gir en resulterende jordkonsentrasjon på
50 ppm. 1 dag etter behandling, plantes to tomat-frøplanter i hver potte. 12 dager etter planting, vaskes jorden fra røtter, og behandlinger bedømmes ved å sammenligne antall knoller på planterøtter fra behandlet jord med de fra ubehand-let nematode-angrepet kontroll. Resultatene fra de beskrevne forsøk er angitt i tabell III, hvor forbindelsesnumrene tilsvarer de i eksemplene 1-4, og tabellene I og II.
Eksempel 43.
Maisrot- gnager - jordtest.
I dette eksempel ble testpreparater av forskjellige representative forbindelser ifølge oppfinnelsen fremstilt som følger: Før behandling ble to>hybride maisfrø plantet i jorden. Test-kjemikalier ble preparert som en 100 ppm suspensjon i vann. 4 potter inneholdende 3 60 g jord hver, ble dynket med 4 0 ml av suspensjonen for oppnåelse av en resulterende jordkonsentrasjon på 10 ppm. En uke etter behandling, ble 10 larver av maisrot-gnager plassert i hver potte. 2 uker etter behandling ble pottene tømt og røttene vasket fri for jord. Alle overlevende larver ble oppsamlet fra vannet og prosent bekjempelse ble beregnet. Resultatene er vist i tabell IV.

Claims (8)

1. Organofosfor forbindelse, karakterisert ved formelen:
hvor R er C, -C-. alkyl eller fenyl, R^ er hydrogen eller R og R 1 danner sammen en 1,3-butadien-l,4-diyl gruppe eventuelt substituert med en metyl- eller klorgruppe, eller R og R danner sammen en 1,2-etendiyltiogruppe hvor svovel er festet til karbon! R 2 er hydrogen eller halogen, X er 0 eller S, R 3 er C^-C-j alkyl, og R 4 er C-^-C^ alkoksy eller propyltio, og deres hydroklorider, forutsatt at dersom R er fenyl, er 3 4 R metyl og R metoksy.
2. Forbindelse, karakterisert ved formelen:
hvor R og R sammen danner en 1,3-butadien-l,4-diyl gruppe, eventuelt substituert med en metyl- eller klorgruppe, eller R og R danner sammen en 1,2-etendiyltio-gruppe hvor svovel 2 er festet til karbon, og R er halogen.
3. Forbindelse ifølge krav 1, karakterisert ved at R og R sammen danner en 1,3-butadien-l,4-diyl gruppe, eventuelt substituert med en klorgruppe, eller R og R"^ danner sammen en 1,2-etendiyltiogruppe hvori svovel er festet til karbon, R 2 er hydrogen, klor eller brom, X er 0 3 4 eller S, R er C1 eller alkyl, og R er C1 eller alkoksy eller propyltio.
4. Organofosfor forbindelse, karakterisert ved at den er valgt fra gruppen bestående av: 0,0-dietylS-[(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl) metyl] fosforditionat; S-[(6-klor-5-oxo-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)-metyl] 0,0-dimetyl fosforditionat; 0,0-dietyl S-[(5-oxo-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)metyl fosforditionat; 0,0-dietyl S-[(5-oxo-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)metyl fosforditionat hydroklorid; S-[(3-brom-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-metyl] 0,0-dietyl fosforditionat; S-[(6-klor-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-metyl] 0,0-dietyl fosforditionat; S-[(3-brom-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-metyl] 0,0-dimetyl fosforditionat; S-[(3-brom-6-klor-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2- yl)metyl] 0,0-dimetyl fosforditionat; S-[(3-klor-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-metyl] 0,0-dimetyl fosforditionat; og 5- [(6-brom-5-oxo-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-yl)-metyl] 0,0-dimetyl fosforditionat.
5. Forbindelse, karakterisert ved at den er valgt fra gruppen bestående av: 6- klor-7-(klormetyll-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5- on; 3- brom-2- (klormetyl l.-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidin-4- on; 6- klor-2- (klormetyl) -4H-pyr.ido [1, 2-a] pyrimidin-4-on; 3- klor-2- (klormetyl)-4H-pyrido [l.;2-a] pyrimidin-4- on; 3,6-diklor-2-(klormetyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on; 2-(klormetyl)-5-metyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on; 2-(klormetyl)-7-metyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4- on; 6-brom-7-(klormetyl)-5H-tiazolo[3,2-a]pyrimidin-5- on; 3-brom-6-klor-2-(klormetyl)-4H-pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-on.
6. Pesticid preparat, karakterisert ved at det omfatter en forbindelse som definert i krav 1, i blanding med en bærer.
7. Fremgangsmåte for bekjempelse av skadedyr, karakterisert ved at man på skadedyrene eller levestedet for disse påfører en pesticid effektiv mengde av en forbindelse som definert i krav 1.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert , ved at nevnte skadedyr er insekter eller nematoder.
NO824109A 1981-12-10 1982-12-07 Substituerte pyrimidinylorganofosforforbindelser med insekticid virkning. NO824109L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/329,157 US4395551A (en) 1981-12-10 1981-12-10 Pyridopyrimidinone compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO824109L true NO824109L (no) 1983-06-13

Family

ID=23284113

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO824109A NO824109L (no) 1981-12-10 1982-12-07 Substituerte pyrimidinylorganofosforforbindelser med insekticid virkning.

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4395551A (no)
EP (3) EP0091700A3 (no)
JP (1) JPS6024116B2 (no)
KR (1) KR840002847A (no)
AT (1) ATE21906T1 (no)
AU (1) AU9093382A (no)
BR (1) BR8207071A (no)
CA (1) CA1184911A (no)
CS (1) CS902882A2 (no)
DD (1) DD210835A5 (no)
DE (1) DE3273062D1 (no)
DK (1) DK546982A (no)
ES (2) ES518087A0 (no)
GR (1) GR77085B (no)
IL (1) IL67341A (no)
NO (1) NO824109L (no)
PH (1) PH19372A (no)
PL (1) PL239429A1 (no)
PT (1) PT75959B (no)
TR (1) TR21566A (no)
ZA (1) ZA828670B (no)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4634690A (en) * 1981-12-10 1987-01-06 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides
AU2278183A (en) * 1983-01-07 1984-07-12 F. Hoffmann-La Roche & Co. Pyrimidine di thiophosphate derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3243437A (en) * 1957-10-25 1966-03-29 Ici Ltd Pyrimidine phosphorothioates
BE788828A (fr) * 1971-09-16 1973-03-14 Roussel Uclaf Nouveaux derives organophosphores heterocycliques et procede depreparation
FR2198697B1 (no) * 1972-09-11 1975-09-12 Roussel Uclaf
HU168541B (no) * 1973-11-24 1976-05-28
US3960863A (en) * 1974-06-25 1976-06-01 Sankyo Company Limited Pyrido[1,2-a]pyrimidinone derivatives
DE2838359A1 (de) * 1978-09-02 1980-03-20 Bayer Ag N,n-dimethyl-0-pyrimidinyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS55104295A (en) * 1979-02-05 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Pyrimidin-4-yl(thio)phosphoric acid ester, its preparation, and insecticide, miticide, and nematocide containing the compound as effective component
JPS55104294A (en) * 1979-02-05 1980-08-09 Sumitomo Chem Co Ltd Thio- or dithiophosphoric acid ester, its preparation, and insecticide, miticide, and menatocide containing the compound as effective component

Also Published As

Publication number Publication date
EP0156121A2 (en) 1985-10-02
ES8505693A1 (es) 1985-06-01
DK546982A (da) 1983-06-11
EP0091700A2 (en) 1983-10-19
ES8405416A1 (es) 1984-06-01
EP0081945A3 (en) 1983-08-24
IL67341A (en) 1986-07-31
KR840002847A (ko) 1984-07-21
EP0091700A3 (en) 1984-04-25
DD210835A5 (de) 1984-06-27
GR77085B (no) 1984-09-06
EP0081945B1 (en) 1986-09-03
TR21566A (tr) 1984-10-03
ES518087A0 (es) 1984-06-01
DE3273062D1 (en) 1986-10-09
PH19372A (en) 1986-04-02
PL239429A1 (en) 1983-09-12
EP0081945A2 (en) 1983-06-22
ATE21906T1 (de) 1986-09-15
BR8207071A (pt) 1983-10-11
JPS6024116B2 (ja) 1985-06-11
ZA828670B (en) 1983-09-28
US4395551A (en) 1983-07-26
CA1184911A (en) 1985-04-02
AU9093382A (en) 1983-06-16
PT75959B (en) 1985-12-16
JPS58126871A (ja) 1983-07-28
ES530167A0 (es) 1985-06-01
IL67341A0 (en) 1983-03-31
PT75959A (en) 1983-01-01
CS902882A2 (en) 1985-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0438209B1 (en) Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient
EP0238711B1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions
EP0273417B1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives and herbicidal compositions
HU212613B (en) Tetrazine-derivatives, process for production of the compounds, acaricidal,larvicidal and ovicidal compositions containing the compounds as active ingredient and process for their production and their use
US4041157A (en) Fungicidal pyrimidine derivatives
US4444764A (en) Phosphorus esters of alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols and control of corn rootworm and western spotted cucumber beetle with them
US4429125A (en) Phosphorus esters of 5-pyrimidinols
JPH0670069B2 (ja) チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤
US4308258A (en) Pyrimidin-4-yl-phosphorus esters and insecticidal, acaricidal or nematocidal compositions and methods using them
NO824109L (no) Substituerte pyrimidinylorganofosforforbindelser med insekticid virkning.
US4472389A (en) Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides
US3919244A (en) 3h-oxazolo-{8 4,5-6{9 -pyridine-2-one ester of 3-(-o-) (-5-)-o-lower alkyl aminophosphates and thiophosphates
EP0023841B1 (en) 5 pyrimidinol phosphorus esters, and methods for their manufacture, compositions containing those esters and their use as pesticides
US4326058A (en) Organo-phosphoric esters and their production and use
US4634690A (en) Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides
CS199286B2 (en) Fungicides,insecticides,acaricides,nematocides and herbicides and method of producing active compounds
US4209512A (en) Mono- and di-thiophosphate esters containing an isoxazolinone ring and compositions and methods containing the same
US3963746A (en) 4,5 Dihalopyrrol 2-yl di and tri halomethyl ketones
NO810241L (no) N,n-dialkyl-o-(pyrazol-5-y1)-karbaminsyreester, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som insekticider
EP0015078B1 (en) Organo-phosphoric esters, their production and use as pesticides, as well as the intermediates thereof and their production
HUT74893A (en) Herbicidal composition containing aza-bisphosphonic acid derivative, method of controlling the growth of plants and aza-bisphosphnic acid derivatives
US4729987A (en) Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate
US4654329A (en) Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols
US4028438A (en) Phosphorothiolates
US4382087A (en) Selected O-(2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dialkyl phosphorothionates and O-(2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dialkyl phosphoronates and their use as insecticides