NO812579L - Mikrobicid middel. - Google Patents

Description

Oppfinnelsen vedrører mikrobicide midler som inneholder N-alkyl-2,3-diklor-maleinimider.

Fra U.S. patent nr. 2.865.730 er det kjent at halogen-maleinimider har herbicid virkning. I britisk patent nr. 1.094.802 omtales anvendelsen av halogen-maleinimider som vekststoffer.

Det er dessuten kjent (DE-OS 2.156.967 og U.S. patent nr. 3.734.927) at N-(p-fluorfenyl)-2,3-diklormalein-imid er et virksomt stoff mot sitrusskurv. Fra Japan Kokai 73/39, 638 er det kjent anvendelse av N-(fluorfenyl)-2,3-di-klormaleinimider til bekjempelse av Trichoderma viridei sopp-kulturer.

Det er funnet nye mikrobicide midler som inneholder N-alkyl-2,3-diklormaleinimider med formel

hvori

R"<*>" betyr en eventuelt substituert alkyl eller cykloalkyl.

De nye N-alkyl- resp. -cykloalkylsubstituerte di-klormaleinimider har overraskende større mikrobicid virkning enn de tilsvarende N-fenylsubstituer te forbindelser.

Alkyl er fortrinnsvis en rettlinjet eller forgrenet hydrokarbonrest med 1-16 karbonatomer. Spesielt foretrukket er en lavere alkylrest med inntil ca. 6 karbonatomer. Eksempelvis skal det nevnes følgende alkylrester: metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, heksyl og isoheksyl.

Cykloalkyl er fortrinnsvis en cyklisk hydrokarbonrest med 3-10 karbonatomer. Spesielt foretrukket er cyklopentyl- og cykloheksylresten.

Som substituenter av resten R^" skal det nevnes i mikrobicide midler vanlige substi tuenter . Eksempelvis, kan det nevnes følgende rester: halogen som fluor, klor. brom og jod (fortrinnsvis fluor og klorl, tiocyanat, C^-C^-alkok-sy, C^-C^-alkyltio og fenyl.

Som foretrukket mikrobicid middel med formel (I) skal det nevnes N-alkyl-2,3-diklormaleinimid med formel

hvori

R 2 betyr en lavere alkyl-, cyklopentyl- eller cykloheksylrest.

N-alkyl-2,3-diklormaleinimidene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles på i og for seg kjent måte (britisk patent 818-192). Eksempelvis kan aminer med formel

hvor i

R^ har ovennevnte betydning,

omsettes med diklormaleinsyreanhydrid ved forhøyede tempe-raturer, eksempelvis 70 - 120°C i nærvær av syrer, eksempelvis iseddik eller saltsyre.

N-alkyl-2,3-diklormaleinimidene ifølge oppfinnelsen kan fortrinnsvis anvendes som virksomme stoffer til bekjempelse av mikroorganismer i tekniske materialer.

Tekniske materialer som skal beskyttes ved hjelp av de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen mot en mikrobi-ell endring og ødeleggelse er eksempelvis klebestoffer, lim, papir og kartong, tekstiler, lær, tre, påstrykningsmidler, puss, emulsjoner og kunststoffartikler som kan angripes og/ eller ødelegges av mikroorganismer. Innen rammen av materialer som skal beskyttes kan det også nevnes deler av produk-sjonsanlegg, eksempelvis kjølevanns-og kjølesmøremiddel-kretsløp som kan påvirkes av mikroorganismer.

Mikroorganismer som kan bevirke en nedbygning eller en endring av de tekniske materialer er eksempelvis bakterier, sopp, gjær, alger, slim og virer. Fortrinnsvis anvendes N-alkyl-2,3-diklormaleinimidene ifølge oppfinnelsen mot sopp, spesielt mot tremisfargende og treødeleggende sopp og muggsopp.

Som mikroorganismer kan eksempelvis nevnes føl-gende slekter:

Alternaria, som Alternaria tenuis,

Aspergillus, som Aspergillus niger,

Chaetomium, som Chaetomium globosum,.

Coniophora, som Coniophora cerebella,

Lentinus, som Lentinus tigrinus,

Penicillium, som Penicillium glaucum,

Polyporus, som Polyporus versicolor,

Pullularia, som Pullularia pullulans,

Scerophoma, som Sclerophoma pityophila, Trichoderma, som Tr'ichoderma viride, Staphylococcus, som Staphylococcus aureus.

Alt etter anvendelsesområdet kan N-alkyl-2,3-di-klormaleinimidene ifølge oppfinnelsen overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjon-er, pulvere, pastaer og granulater. Disse kan fremstilles på i og for seg kjent måte f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med et drøyemiddel av flytende oppløs-ningsmiddel og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler som emulgatorer og/eller dispergeringsmidler idet eksempelvis ved anvendelse av vann-drøyemidler eventuelt kan anvendes organiske oppløsnings-midler som hjelpeoppløsningsmidler.

Flytende oppløsningsmidler av de virksomme stoffer kan f.eks. være vann, alkohol, eksempelvis lavere alifatisk alkohol, fortrinnsvis etanol og isopropanol, og aromatiske alkoholer som benzylalkohol, flytende hydrokarboner sqm bensinfraksjoner, klorerte hydrokarboner som 1,2-dikloretan.

Faste bærestoffer som kan tilsettes ved fremstil-lingen av de ferdige anvendelsesformer av det virksomme stoff kan eksempelvis være talkum, kiselgur, bentonitt, kao-lin, diatomenjord og syntetisk stenmel.

Overflateaktive midler kan være handelsvanlige emulgatorer som alkylsulfonat, alkylarylsulfonater, aryl-sulfonater, alkylamidsulfonater, alkylarylpolyeteralkoholer, polyoksyetylen-fettsyreestere eller dispergeringsmidler som lignin, metylcellulose , polyoksyetylenpolyoksypropylenblokk-^ polymer.

Anvendelsesformen av det mikrobicide middel ifølge oppfinnelsen inneholder vanligvis 0,1 - 95 vekt-%, fortrinnsvis 0,5 - 90 vekt-%, av N-alkyl-2,3-diklormaleinimidet iføl-ge oppfinnelsen som virksomt stoff.

De for beskyttelse av tekniske materialer nødven-dige virksomme stoffmenger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de i området på 0,0001 - 5 vekt-%, fortrinnsvis i området på 0,01 - 2 vekt-% referert til den samlede mengde av materialet som skal beskyttes.

De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan fore-ligge i formuleringer i blanding med andre kjente virksomme stoffer. Eksempelvis skal det nevnes følgende virksomme stoffer: Benzimidazolyl-metylkarbamat, tetrametyl-tiuramdisulfid, N-fluordiklormetyltioftalimid og N,N'-dimetyl-N'-fenyl-(N-fluordiklormetyltio)-sulfamid.

A) Fremstillingseksempel

Til en oppløsning av 334 g (2,0 mol) diklormaleinsyreanhydrid i 1400 ml iseddik settes 146 g (2,0 mol) n-butyl-amin oppløst i 300 ml iseddik. Etter 2 timers omrøring ved 80°C lar man det avkjøle og blander reaksjonsblandingen med isvann. De utfelte gulaktige krystaller frasuges, vaskes med vann og tørkes. Utbytte: 390,0 g (88% av det. teoretiske), smeltepunkt 37°C.

B) Bestemmelse av den minimale hemmekonsentrasjon ( MHK); En agar som fremstilles av ølvørter og pepton blandes med det virksomme stoff i konsentrasjoner på 0,1 mg/l til 2000 mg/l. Etter stivning av agaren foregår kontaminer-ing med renkulturene av de i tabell 1 oppførte prøveorganis-mer. Etter 2 ukers lagring ved 28°C og 60 - 70% relativ luftfuktighet bestemmes MHK. MHK er den laveste konsen-trasjon av virksomt stoff hvor veksten av den angitte mikro-betype hemmes. Den er angitt i følgende tabell 1.

Claims (4)

1. Mikrobicid middel inneholdende N-alkyl-2,3-diklor-maleinimider med formel

hvori R" <*> " betyr eventuelt substituert alkyl eller cykloalkyl.

2. Mikrobicid middel ifølge krav 1, inneholdende N-alkyl-2,3-diklormaleinimider med formel

hvor R 2betyr en lavere alkyl- eller cykloheksylrest.

3. Anvendelse av mikrobicide midler ifølge krav 1 til beskyttelse av tekniske materialer.

4. Mikrobicid middel ifølge krav 1 og 2 inneholdende 0,1 - 55 vekt-% N-alkyl-2,3-diklormaleinimid.