[go: up one dir, main page]

NO803467L - Isotiourinstoff-forbindelser. - Google Patents

Isotiourinstoff-forbindelser.

Info

Publication number
NO803467L
NO803467L NO803467A NO803467A NO803467L NO 803467 L NO803467 L NO 803467L NO 803467 A NO803467 A NO 803467A NO 803467 A NO803467 A NO 803467A NO 803467 L NO803467 L NO 803467L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
group
stated
phenyl
substituents
Prior art date
Application number
NO803467A
Other languages
English (en)
Inventor
Llewellyn W Fancher
Herbert Benson Scher
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of NO803467L publication Critical patent/NO803467L/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/36—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/38—Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/40—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of thiourea or isothiourea groups further bound to other hetero atoms
    • C07C335/42—Sulfonylthioureas; Sulfonylisothioureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/222—Amides of phosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/224—Phosphorus triamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2458—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of aliphatic amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0055—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by an uninterrupted chain of at least three carbon atoms which may or may not be branched, e.g. cholane or cholestane derivatives, optionally cyclised, e.g. 17-beta-phenyl or 17-beta-furyl derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

L EPIDOPTERICIDE ISOTIOURINSTOFF- FORBINDELSER
Bakgrunn for oppfinnelsen
Lepidoptericide isotiouroniumforbindelser er beskrevet i teknikkens stand, særlig de som er beskrevet i US-patenter 3.969.511 og 4.062.892 og har formelen
Disse forbindelser har en hovedulempe ved at de viser en høy
grad av fytotoksisk aktivitet og er således, selv om de be-kjemper lepidoptera i veksten som skal beskyttes, skadelige for veksten selv. For å avhjelpe dette problem har søkerene oppdaget at utskiftning av det aktive hydrogen på den ovenstående type isotiouronium- og urinstoff-forbindelser med visse spesifikke, forholdsvis lett avspaltbare grupper, kan minske eller eliminere fytotoksiske virkninger hos utgangsforbindelsen mens forbindelsens lepidoptericide aktivitet opprettholdes og i noen tilfeller økes.
Det er ikke oppdaget noe litteratur som lærer eller foreslår de resultater som søkerene har oppnådd.
Beskrivelse av oppfinnelsen
Foreliggende oppfinnelse er en ny gruppe forbindelser som generelt kan beskrives som visse isotiourinstoffer som er aktive lepidoptericider. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen represen-teres ved den generelle formel
hvor R og R^uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av:<C>2~<C>10^^yl/ spesielt C^-Cg alkyl, mer spesielt Cg-Cg- alkyl,
C"2-C10 alkoksyalkyl, spesielt C^- C^ alkoksyalky 1, mer spesielt Cg-Cg alkoksyalkyl og
fenyl, og
R og R^sammen inneholder fra 12 til 22 karbonatomer;
hvor R2er valgt fra gruppen bestående av:
C^-C^4 alkyl, spesielt C^-Cg alkyl, mer spesielt C^-C-j
alkyl,
C^-C^q alkenyl, spesielt C^-C^alkenyl, mer spesielt
C2~C3alkenyl,
C3-C4alkynyl,
C2~C4hydroksyalkyl, spesielt C2~C3hydroksyalkyl, C^-Cg alkyltioalkyl, spesielt C^-C^ alkyltioalky1, C2-Cg alkyloksyalkyl, spesielt C2~C4alkyltioalkyl, (CH») [X(CH„) ] y hvor n = 1 eller 2, X er 0 eller S og 2 n 2 n J
y = 1-4, spesielt 1-2,
0
-(CH2)nCOH hvor n = 1-10, spesielt 1-5, mer spesielt 1-3, fenyl og
fenetyl;
hvor R^er valgt fra gruppen bestående av: karboalkoksyalky1 hvor alkyIdelen er C^-C^alkyl, spesielt
C1~C2alky1'
alkylketoalky1 hvor alkyIdelen er C^-C^alkyl, spesielt
C1~C2alkv1'
hydroksyalkenyl hvor alkenyIdelen er C^-C^alkenyl, hydroksyalkyl hvor alky Idelen er C2.-C12^^y^' spesielt C^-Cg alkyl, mer spesielt C^-C^alkyl, formylhydroksymety1,
hydroksyhalogenety1 hvor halogenatomet er klor, brom eller
jod) spesielt klor eller brom, mer spesielt klor,
substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er C^-C2alkyl,
spesielt alkyl og substituentene er p-metoksy, Cl, N03eller CN,
hvor R"*" er -0H,~NH2eller C^-C^ alkoksy, spesielt metoksy, hvor( R, R.^ og R2er som angitt ovenfor, hvor R, R^og R2er som angitt ovenfor, eller hvor B er et basisk kation, spesielt et organisk, basisk kation, mer spesielt et organisk, basisk kation valgt fra gruppen bestående av og
hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av:
-H,
<_C>1~<C>22a-*-kyl' spesielt c1~c^2a^ y^-' mer spesielt C^-Cg alkyl og mest spesielt C1~C6alkyl,
hydroksyetyl,
naftyl,
fenyl,
substituert fenyl hvor substituentene er uavhengig av hverandre valgt fra gruppen av halogen, spesielt klor, C^-C^alkyl, spesielt C^-C2alkyl, C-^-C,. alkoksy, spesielt C,-C_ alkoksy, nitro,. cyano og"CF.,,
hvor R, R^og R2er som angitt ovenfor, hvor R, R^^og R2er som angitt ovenfor, hvor R, R.^ og R2er som angitt ovenfor, hvor R, R^ og Ry er som angitt ovenfor, hvor R, R^og R2er som angi t-t" ovenfor, hvor x er 1 til 8, og R, R.^ og R2 er som angitt ovenfor, hvor m er 2 eller 3 og R, R-^ og R2er som angitt ovenfor, hvor R, R^og R ? er som angitt ovenfor, hvor R, R^ og R2er som angitt ovenfor, hvor X_er valgt fra gruppen bestående av: 0,
S,
NH og
<NR>11'
Y er hydrogen eller metyl; og
R-^q er valgt fra gruppen bestående av:
H,
C^-C^g alkyl, spesielt C-^-Cg alkyl,
mer spesielt C^~ C2 a^- kylt C3-C4alkenyl,
C3-C4alkynyl,
C2~Cg halogenalkyl, spesielt C^-C^-halogenalkyl,
C -CQ cykloalkyl,
C7_C20p°iycyki°aikyi'
C2-Ci6p°iyaikoksya^-ky^'
C2-Cg hydroksyalkyl,
C2~ <" io alkoksyalkyl,
C_-C0karboalkoksyalkyl,
C4~Cg cykloalkylalkyl,
C.- C0 alkylcykloalkyl, spesielt C,-C0alkylcykloalkyl,
b o
C^-C7cykloalkyliraino,
C2~C10alky lim:i-no'
C1~C3aikyiamino'
C4~ C12 dialkylam;i-noalky1'
C,-C,^cykloalkenyl,
D IO
fenyl,
alkylfenyl hvor alkyIdelen er C^-C^ , p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er C^-C^,
naftyl,
antracenyl,
benzamidocykloalky1 hvor alkyldelen er
<c>1-<c>2,
pyranylmetyl,
tetrahydrofurfury1,
tiofenmety1,
benzhydryl,
vhalogenbenzhydry1,
polycyklisk alkohol og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av:
C]_-C4 alkyl,
halogen,
nitro,
trifluormety1,
formy1,
kloracety1,
C^-C4alkoksy,
hydrogen,
benzyl,
klorbenzyl,
fenetyl og
substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen: ci~c4alky1°9halogen, og
^11er va^-<3^- ^ra gruppen bestående av: C1-C4 alkyl,
C^-Cg alkoksyalkyl og
C^-C^ alkenyl,
R^0og sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av:
azepinyl,
morfolinyl,
piperidinyl,
C^-C^alkyl-substituert piperdinyl og
Y er hydrogen eller metyl
forutsatt at når X = 0 eller S, da er R^0forskjellig fra hydrogen,og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av:
halogen,
C^-C4alkoksy,
fenoksy,
trifluormety1,
Ci-C6tioalky1'
nitro,
isocyanato,
C2~C4p°iyaikoksy'
C3~C7cykloalkyl,
C3_<~24kark°alkoksyalkyl, spesielt
C^-C^q karboalkoksyalkyl,
C1~C8hal°genalkyl'spesielt
C1_G4nalo9enalkyl'
G3~^12alkenyl'spesielt
C^-C^alkenyl,
C^-Cg dialkylamino,
fenylamino,
C1~ C24 alkyl'spesielt C^-C^ alkyl, C3~C12 hydroksyalkylamidoalkyl, C5-C10N,N-hydroksyalkylureidoalky1, isocyanatoalkyl hvor alkyldelen er C1~C5, C2~ ci2 aikyiami^oa^kyi'polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C2-C.j~ alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer,
-so2ci,
-SC>2 polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C2~ C3 alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer,
R,, er valgt fra gruppen bestående av:
hydrogen,
Cj^- C^ alkyl,
C^-Cg alkoksyalkyl.,
C^-C^alkenyl,
hydroksyetyl og
fenyl, R^og Rj. tatt sammen danner heterocykliske forbindelser, spesielt heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av:
azepinyl,
morfolinyl,
piperidinyl og
C,-C, alkyl-substituert piperidinyl;
hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1,
Rg er valgt fra gruppen bestående av:
C1_C18alky1'spesielt.C1~C12alkyl, mer spesielt C1-C4alkyl,
C-j-Cg halogenalkyl,
fenyl, og
substituert fenyl hvor, når N = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av:
nitro,
klor,
C1~C2alkyl,
C^-Cg polyalkoksyalkyl,
C3~Cg cykloalkyl,
C^- Cq alkenyl,
C^-Cg alkoksyalkyl,
C2~Cg hydroksyalkyl,
Ci-C3^arboksyaikyi,°g
C,--Cg trialkylammoniumalkyl-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av:
klor,
tiokalium,
Cl-C18alkyl>spesielt c^~c12alkyl, mer
spesielt C^-C^alkyl,
benzyl,
ci~c2neteroai^yi'
C2~C4klorkarboksyalkyl,
C^-Cg polyalkoksyalkyl, og
acetyl;
hvor R_ er<v>valgt fra gruppen bestående av: -(CH„-) hvor n = 0 til 8
2 n
-CH=CH-,
hvor M er H eller Cl,
-CC1=CC1-,
-CH2OCH2- og
-OCH2CH20-, og
d = 0 eller 1,
og når d = 1,
Y er valgt fra gruppen bestående av: -0,
-S og
-NH,
Z er valgt fra gruppen bestående av: C1~ CIQ alkyl, spesielt C1~C12alkyl, mer spesielt C^C^ alkyl,
hydrogen,
C^-C^g polyalkoksyalky1
C^-Cg dialkylaminoalkyl,
C3-C5alkynyl,
fenyl,
substituert fenyl,
organiske salter,
uorganiske salter,
og når d 0 er Z
Cl eller
hvor R, R^ og R2er som angitt ovenfor, hvor Rg er valgt fra gruppen bestående av: C^-C^0alkoksy, spesielt C-^-C^alkoksy, amino,
C^-C^0alkoksyamino, spesielt C^- C^ alkoksyamino, hydroksy og
organisk base,
-SO^Rg hvor w = 0-2 og Rg er valgt fra gruppen bestående av:
amino,
C1~ CIQ alkyl, spesielt C^-Cj. alkyl,
C-^-C^ halogenalkyl,
fenyl,
C^-C^q dialkylamino,
C±~ CIQ alkylamino,
C1~ CIQ alkoksy, spesielt C^-C^alkoksy, substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen':bestående av:
nitro,
klor,
C^-C^, alkyl, og
metoksy.
Generelle fremstillingsmåter
, Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er derivater av isotiourinstoffer inneholdende et fritt hydrogenatom bundet til nitrogen, dvs. som vist ved den følgende formel:
Dannelsen av de tidligere isotiourinstoffer er velkjent innen teknikken. De avledes ved omsetning av et isotiocyanat med et primært amin for å danne et tiourinstoff, fulgt av omsetning med et alkylhalogenid for å danne et isotiourinstoffsalt.
Et ikke-reaktivt oppløsningsmiddel så som etanol kan anvendes både for dannelsen av isotiourinstoffet og ved alkylerings- . trinnet for å danne isotiourinstoff-saltet. Varme anvendes vanligvis for å påskynde begge reaksjoner. Fremstillingen av isotiourinstoffsaltet er vist nedenfor:
X = I, Br eller Cl
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen fremstilles ved omsetning av basen av et isotiourinstoff med et isocyanat eller syreklorid. Den frie base kan enten fremstilles ved nøytrali-sering av et isotiourinstoffsalt med en kold, vandig oppløsning av en base, så som fortynnet natriumhydroksyd, ekstråksjon av det frie isotiourinstoff med et vannuoppløselig oppløsningsmiddel så som heksan, benzen, toluen osv., tørring over et dehydrati-seringsmiddel så som magnesiumsulfat, filtrering og inndampning under vakuum. En alternativ fremgangsmåte.er å oppløse isotiourinstof f-saltet i et ikke-reaktivt oppløsningsmiddel så som benzen eller toluen, derefter tilsette en lik molar mengde av et isocyanat og den ekvivalente mengde av en oppløselig,.tertiær base eller et syreklorid og to ekvivalentmengder av en opp-løselig, tertiær base, så som trietylamin, fullføring av omsetningen ved omrøring ved omgivelsestemperatur i flere timer eller tilbakeløpsbehandling i kortere tid. En alternativ metode når det anvendes en base så som trietylamin, er å behandle isotiourinstoff-saltet i et oppløsningsmiddel så som benzen hvor trietylamin-hydrohalogenid er nesten totalt uopp-løselig, frafiltrere trietylamin-hydrohalogenidet og behandle filtratet med isocyanatet eller syrekloridet, og fullføre omsetningen som beskrevet tidligere. Oppløsningsmidler som er egnet for kondensasjonen av isotiourinstoffet med et isocyanat eller syreklorid, er de som er ureaktive overfor enhver av reaksjonskomponentene. Disse omfatter heksan, benzen, toluen, tetrahydrofuran, dioksan, metylenklorid, dietyleter o.l.
Avhengig av reaksjonskomponentene er reaksjonstemperaturene vanligvis i området fra -20 til 80°C, og reaksjonstiden varierer fra 0,5 timer til 24 timer.
I noen tilfeller er det funnet at kondensasjonen av et isotiourinstoff med et isocyanat eller syreklorid kan fremskyndes" ved tilsetning av slike katalysatorer som trietylamin og dibutyltinndilaurat.
Ligninger som viser de umiddelbart ovenfor omtalte reaksjoner, er som følger:
A) Under anvendelse av isotiourinstoff-base med et isocyanat
B) Anvendelse av isotiourinstoff-salt + en base C) Anvendelse av isotiourinstoff-basen med et syreklorid
Isotiourinstoff-forløperne ifølge teknikkens stand omtalt ovenfor, kan i almindelighet fremstilles ved fremgangsmåtene beskrevet i US-patent 3.969.511 og 4.062.892.
Disse forbindelser er nyttige som lepidoptericider når de. anvendes i en lepidoptericid effektiv mengde på insekter av ordenen lepidoptera eller deres oppholdssted eller for. Noen av forbindelsene viser også fytotoksiske virkninger som kunne gjøre dem nyttige som herbicider såvel som lepidoptericider hvis slik virkning var ønsket. I tillegg viser noen av disse forbindelser biocide og/eller fungicide virkninger.
Med "lepidoptericid effektiv mengde" menes den mengde av
de her angitte lepidoptericide forbindelser som når de påføres på en hvilken som helst vanlig måte på oppholdsstedet for lepidoptera, foret til lepidoptera eller insektene selv, vil "kontrollere" ved å drepev eller i betydelig grad skade en vesentlig andel av lepidoptera.
Disse forbindelser er nyttige til beskyttelse av matvarer, fiberfor-vekster og prydvekster mot skade av insekter og larver av ordenen lepidoptera. Eksempler på vekster som kan beskyttes, omfatter skogstrær så som ek og furu, frukttrær så som fersken, eple og valnøtt, grønnsaker så som tomater, andre vekster så som tobakk, bomull, salat, kål, mais og ris, og en hvilken som helst vekst, som lepidoptera spiser av.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan fremstilles fra de ovenfor beskrevne forløpere ved fremgangsmåter vist i de følgende eksempler.
Eksempel 1
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3-( 0, 0- dimetyl- fosforo) isotiourinstoff
6,0 gram (g) (0,02 mol) 1,3-diheptyl-2-etyl-isotiourinstoff og 200 milliliter (ml) metylenklorid ble blandet i en 500 ml 3-halset kolbe utstyrt med rører, termometer og dryppetrakt. Oppløsningen ble omrørt og avkjølt til 0°C. 2,0 g (0,02 mol), trietylamin ble satt til kolben. Derefter ble 3,0 g (0,02 mol) fosforoksyklorid oppløst i 25 ml metylenklorid, tilsatt med en slik hastighet at temperaturen i karet ble holdt ved 0 til 5°C. Efter at tilsetningen var fullstendig, ble reaksjonsblandingen omrørt ved 0°C i 30 minutter. Derefter ble en oppløsning av 8,7 g (0,04 mol) 25% natriummetoksyd i metanol med 25 ml metylenklorid tilsatt over en periode på 15 minutter mens kar-temperaturen ble holdt ved 0 til 5°C. Reaksjonsmassen ble derefter omrørt ved 5°C i 30 minutter og derefter ved romtemperatur i 30 minutter. Den resulterende blanding ble derefter vasket med to 200 ml porsjoner vann og fase-separert. Metylenklorid-fasen ble tørret med vannfritt MgSO^, filtrert og inndampet i vakuum for å gi 7,4 g av det ønskede produkt, 1,3-diheptyl-2-etyl-3-(0,0-dimetylfosforo)isotiourinstoff som hadde en nn 30 på 1,4528. Produkt-iv d■entifikasjonen ble bekreftet ved infrarødt (IR), H-kjernemagnetisk resonans- (NMR) og C 13-NMR-spektra. Forbindelse nr. 229 i tabell I.
Eksempel 2
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3- N-[ 4- metyl- 3-( carbowax- 350- karbamyl)]-fenylkarbamy1- isotiourinstoff
Tittelforbindelsen ble fremstilt som følger:
Mellomprodukt a)
3,56 g (0,02 mol) 2-metyl-5-nitrofenyl-isocyanat, 7,0 g (0,02 mol) "Carbowax 350", 2 dråper trietylamin, 1 dråpe dibutyltinndilaurat og 25 ml metylenklorid ble blandet med om-røring i en 100 ml rundbunnet kolbe.- Efter at den eksoterme reaksjon hadde opphørt, ble oppløsningsmidlet fjernet i vakuum. Residuet ble oppløst i en 10:1 blanding av dietyleter-toluen.
En hvit, fast forurensning ble fjernet ved filtrering, og inndampning av filtratet i vakuum ga 10,5 g av den ønskede forbindelse N-(2-metyl-5-nitrofenyl)-carbowax (^50)-karbamat,
n^<0>1.4810. Strukturen ble bekreftet ved C<13->NMR-spektr-a.•
Mellomprodukt b)
7 g (0,013 mol) av mellomprodukt a) ble oppløst i 200 ml etanol i en Parr trykkflaske av glass. 1 g palladium-på-kull katalysator ble tilsatt, og blandingen ble ristet og omsatt med hydrogen som ble holdt ved et trykk på 3,5 kg/cm 2 i 30 minutter. Reaksjonsmassen ble derefter filtrert, og filtratet ble inndampet i vakuum for å gi 6,0 g av denønskede forbindelse N-(2-mety1-5-aminofenyl)-carbowax (350)-karbamat.
13
Strukturen ble bekreftet ved C -NMR-spektra.
Mellomprodukt c)
5,8 g (0,0116 mol) av mellomprodukt b) ble oppløst i
200 ml toluen i en 250 ml 3-halset kolbe utstyrt med kjøler, rører og gassinnløpsrør. Oppløsningen ble omrørt, oppvarmet til 70°C og mettet med HCl-gass. Blandingen ble derefter oppvarmet til tilbakeløpstemperatur, og fosgen ble boblet inn i 30 minutter. Reaksjonsmassen ble klar. ^-gass ble derefter boblet inn for å fjerne overskudd av fosgen. Oppløsningsmidlet ble fjernet i vakuum for å gi 6,1 g N-(2-metyl-5-isocyanofeny1)-carbowax (350)-karbamat, n^° 1,5848. Strukturen ble bekreftet
13
ved C -NMR-spektra.
v
1, 3- diheptyl- 2- metyl- 3- N-[ 4- metyl- 3-( carbowax- 350- karbamy1)]-fenylkarbamy1- isotiourinstoff
2,0 g (0,004 mol) av mellomprodukt c), 1,2 g (0,004 mol) 1,3-diheptyl-2-etylisotiourinstoff, 2 dråper trietylamin og 15 ml metylenklorid ble blandet i en 100 ml rundbunnet kolbe. Efter at den eksoterme reaksjon hadde opphørt, ble oppløsnings-midlet fjernet i vakuum for å gi 3,3 g av det ønskede produkt, 1,3-diheptyl-2-ety1-3-N-[4-metyl-3-(carbowax-350-karbamyl)-fenylkarbamy1-isotiourinstoff. Strukturen ble bekreftet ved
13
C -NMR-spektra. Forbindelse nr. 216 i Tabell I.
Eksempel 3
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3-[ N-( 3- tergitol ' ( 15- S- 7)- oksykarbamylfenyl)-karbamyl]- isotiourinstoff
Tittelforbindelsen ble fremstilt som følger:
Mellomprodukt d)
På samme måte som mellomprodukt a) i eksempel 2 ovenfor
ble 3,28 g (0,02 mol) 3-nitrofenylisocyanat, 10,1 g tergitol-
(15-S-7), 2 dråper trietylamin og 25 ml metylenklorid blandet for å gi 13,2 g av den ønskede forbindelse, N-(3-nitrofenyl)-tergitol (15-S-7)-karbamat. Strukturen ble bekreftet ved IR-spektra.
Mellomprodukt e)
På samme måte som mellomprodukt b) i eksempel 2 ovenfor
ble 11,2 g (0,0166 mol) av mellomprodukt d) redusert med H2i etanol under anvendelse av 1 g palladium-på-kull-katalysator for å gi 9,3 g av den ønskede forbindelse, N-(3-aminofenyl)-tergitol (15-S-7)-karbamat. Strukturen ble bekreftet ved IR-spektra.
Mellomprodukt f)
På samme måte som mellomprodukt c) i eksempel 2 ovenfor, ble 9,3 g (0,0145 mol) av mellomprodukt e) behandlet med overskudd av HCl-gass fulgt av overskudd av fosgen for å gi 9,4 g av den ønskede forbindelse, N-(3-isocyanofenyl)-tergitol (15-S-7)-karbamat. Strukturen ble bekreftet ved IR-spektra.
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3-[ N-( 3- tergitol ( 15- S- 7)- oksykarbamylfenyl)-karbamyl]- isotiourinstoff
På samme måte som tittelforbindelsen i eksempel 2 ovenfor ble 2 g (0,003 mol) av mellomprodukt f) blandet med 0,9 g
(0,003 mol) 1,3-diheptyl-2-etylisotiourinstoff, 2 dråper trietylamin og 10 ml metylenklorid for å gi 2,9 g av det ønskede produkt, 1,3-diheptyl-2-etyl-3-[N-(3-tergitol (15-S-7)-oksy-karbamylf enyl) -karbamyl] -isotiourinstof f , n^° 1.5710. Strukturen ble bekreftet ved IR-spektra. Forbindelse nr. 219 i tabell I.
Eksempel 4
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3-( 0, 0- dietylfosforoditioylacety1)-isotiourinstoff
Mellomprodukt g)
30 g (0,1 mol) 1,3-diheptyl-2-etylisotiourinstoff, 12,4 g (0,11 mol) kloracetylklorid og 250 ml toluen ble blandet i en 500 ml 3-halset kolbe utstyrt med rører, termometer og dryppetrakt. Oppløsningen ble omrørt og avkjølt til -30°C med et tørris-bad. 11,1 g (0,11 mol) trietylamin ble derefter tilsatt over en periode på 30 minutter. Efter at tilsetningen var fullstendig, fikk reaksjonsmassen oppvarmes til romtemperatur, og omrøring ble fortsatt i 1 time. Reaksjonsmassen ble derefter vasket efter tur med to 200 ml porsjoner vann, 100 ml mettet natriumbikarbonatoppløsning og til slutt med to 200 ml porsjoner vann. Toluenfasen ble tørret med vannfritt MgSO^, filtrert og inndampes i vakuum for å gi 36,1 g av den ønskede forbindelse, 1,3-diheptyl-2-etyl-3-kloracetylisotiourinstoff. Strukturen ble bekreftet ved IR- og NMR-spektra.
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3-( 0, 0- dietylfosforoditioylacety1-isotiourinstoff
2,2 g (0,012 mol) 0,0-dietylditiofosforsyre ble oppløst i 25 ml aceton og ble behandlet med 5 g vannfritt kaliumkarbonat. Efter nøytralisering ble acetonfasen dekantert inn i en 250 ml kolbe inneholdende en oppløsning av 3,0 g (0,008 mol) av mellomprodukt g) i 75 ml aceton. Den resulterende blanding ble omrørt ved romtemperatur i 2 timer og ble derefter hellet i to 200 ml toluen. Den resulterende blanding ble vasket med to 200 ml porsjoner vann. Toluenfasen ble derefter tørret med vannfritt MgSO^, filtrert og inndampet i vakuum for å gi 3,6 g av detønskede produkt, 1,3-diheptyl-2-etyl-3-(0,0-dietylfosforoditioylacetyl)-isotiourinstoff. n^° 1,5060. Strukturen ble bekreftet véd IR- og NMR-spektra. Forbindelse nr. 261 i tabell I.
Eksempel 5
N, N'- diheptyl- S- etyl- N- propan- sulfony1- isotiourinstoff
1,8 g (0,018 mol) trietylamin ble satt til 4,5 g
(0,015 mol) N,N'-dihepty1-S-ety1-isotiourinstof f i 50 ml metylenklorid i en omrørt, rundbunnet kolbe. En oppløsning av propan-sulfonylklorid (0,018 mol, 2,6 g) i 8 ml metylenklorid ble satt dråpevis tilden ovenstående oppløsning ved 0°C. Blandingen ble omrørt i.1,5 timer ved romtemperatur og derefter ved 30-35°C i 1,5 timer. Den avkjølte oppløsning ble vasket to ganger med 20 ml vann, en gang med 25 ml mettet .natriumbikarbonatoppløsning og to ytterligere ganger med 20 ml vann. Den organiske fase ble tørret over magnesiumsulfat og inndampet i vakuum for å gi produktet som en gul olje. n^° 1.4805. Utbyttet var 5,2 g (85,4% av det teoretiske). Strukturen ble bekreftet ved IR-spektrum. Forbindelse nr. 203 i tabell I.
Eksempel 6
N, N'- diheptyl- S- ety1- N'- p- toluensulfonyl- isotiourinstoff
Omsetningen ble foretatt med 0,018 mol (3,4 g) p-toluen-sulf onylklorid på samme måte som i eksempel 5 ovenfor. Produktet hadde en n^° på 1,517. Utbyttet var 6,0 g (88% av det teoretiske). IR-, NMR-spektra og massespektroskopi bekreftet strukturen. Forbindelse nr. 206 i tabell I.
Eksempel 7
1, 3- di- n- heptyl- l- triklormetyltio- 2- ety1- isotiourinstoff
3 g (0,01 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-ety1-isotiourinstoff ble blandet med 50 ml tetrahydrofuran i en omrørt, rundbunnet kolbe og avkjølt i et isbad. 1,4 ml (0,01 mol) trietylamin ble tilsatt, og blandingen ble omrørt i 10 minutter. 1,1 ml (0,01 mol) triklormetylsulfenylklorid ble satt dråpevis til blandingen i løpet av 2 minutter. Det ble dannet et hvitt bunnfall, og blandingen ble omrørt i 1 time mens den.kom til omgivelsestemperatur. Den resulterende reaksjonsblanding fikk stå
natten over. Blandingen ble sugefiltrert for å fjerne det hvite, faste stoff som ble skyllet to ganger med 10 ml frisk tetrahydrofuran. Filtratet ble inndampet under vakuum,
hvilket resulterte i 4,55 g av tittelproduktet i et utbytte på 101,2 prosent. Den resulterende væske hadde en n^° på
1.5084 og ble identifisert som tittelforbindelsen ved IR-spek-trum og massespektroskopi.. Forbindelse nr. 297 i
tabell I.
Eksempel 8
1, 3- di- n- heptyl- l-( 2'- fluor- 1', 1', 2', 2'- tetrakloretyltio-2- etylisotiourinstoff
2,0 g (0,007 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-etyl-isotiourinstoff
ble oppløst i 100 ml tetrahydrofuran og innført i en omrørt, rundbunnet kolbe og anbragt i et isbad. 0,7 g (0,0069 mol) trietylamin ble tilsatt, og blandingen ble omrørt i 10 minutter. 1,68 g (0,0068 mol) 2-fluor-1,1,2,2-tetrakloretylsulfenyl-
klorid oppløst i 20 ml tetrahydrofuran ble tilsatt i løpet av ca. 15 minutter. Det ble dannet et bunnfall mens blandingen ble omrørt i 2 timer. Blandingen ble sugefiltrert, og bunnfallet ble vasket to ganger med 20 ml tetrahydrofuran. Filtratet
ble vakuuminndampet. Tittelproduktets utbytte var 3,53 g av en væske med en n^° på 1.5091. Produktidentiteten ble bekreftet ved IR-spektrum og masse-spektroskopi. Forbindelse nr. 298 i tabell I.
Eksempel 9
1, 3- di- n- hepty1- 1- o- nitrofenyltio- 2- etylisotiourinstoff
1,9 g (0,01 mol) 2-nitrobenzen-sulfenylklorid ble oppløst
i 50 ml tetrahydrofuran. En blanding av 3 g (0,01 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-etylisotiourinstoff i 30 ml tetrahydrofuran ble satt til blandingen i en rundbunnet, omrørt glasskolbe . avkjølt i et isbad. 1,05 g (0,01 mol) trietylamin i 10 ml tetrahydrofuran ble tilsatt over en periode på 10 minutter.
Det ble umiddelbart dannet et hvitt bunnfall, og reaksjonsblandingen ble omrørt i badet i 3 timer mens den kom til omgivelsestemperatur, og ble derefter sugefiltrert. Filtratet ble vakuuminndampet for å gi en lysebrun, klebrig rest som ble oppløst påny i ca. 100 ml dietyleter og filtrert gjennom magnesiumsulfat og "Dicalite 4200" ved sugning. Filtratet ble underkastet vakuum-avdrivning for å gi 4,2 g av en væske med en n_, på 1.546 3. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR-spektrum. Forbindelse nr. 300 i tabell I.
Eksempel 10
S- etyl- 1, 3- dihepty1- 3-( 2- karboetoksy)- etyl- 2- isotiourinstoff
3 g (0,01 mol) S-etyl-1,3-diheptyl-2-isotiourinstoff og
3 g (0,03 mol) etylakrylat ble innført i en 100 ml glasskolbe.. En katalytisk mengde base (0,1 g NaH) ble tilsatt, og blandingen ble oppvarmet fra 25 til 85°C og holdt ved 85°C i 5 timer. Reaksjonsblandingen ble avkjølt, og 150 ml eter ble tilsatt. Eteren ble vasket med 100 ml vann, derefter tørret og av-
drevet for å gi 2 g av tittelproduktet. Strukturen ble bekreftet ved IR- og NMR-spektra. Forbindelse nr. 199 i tabell I.
Eksempel 11
S- etyl- 1, 3- dihepty1- 3-( 3- oksobuty1)- 2- isotiourinstoff
Fremgangsmåten var den samme som for eksempel 10, bortsett'fra at etylakrylat.ble erstattet med metylvinylketon, og omsetningen ble foretatt ved romtemperatur i 4 timer. Opp-arbeidelse av produktet var den samme. 2 g av tittelproduktet ble fremstilt og identifisert ved IR- og NMR-spektra. Forbindelse nr. 200 i Tabell I.
Eksempel 12
N, N- di- n- heptyl- N'- etyloksalyl- S- ety1- isotiourinstoff
5,0 g (16,6 millimol) S-etyl-1,3-diheptyl-2-isotiourinstoff og 1,8 g (18,3 millimol) trietylamin i 50 ml metylenklorid ble blandet sammen i en 100 ml énhalset, rundbunnet kolbe utstyrt med magnetisk rører og kork. Den klare, lysegule oppløsning ble avkjølt til 0°C i et isbad. Til denne omrørte, avkjølte oppløsning ble satt 2,50. g (18,3 millimol) etyloksalyl-klorid dråpevis mens temperaturen ble holdt mellom 5 og 15°C.
En stor mengde hvitt bunnfall ble dannet i løpet av sekunder,
og omrøring ble fortsatt i 1 time ved 0°C. Kjølebadet ble fjernet, og blandingen ble omrørt ved romtemperatur i 3 timer. Bunnfallet ble oppløst ved tilsetning av 50 ml vann, og blandingen ble overført til en skilletrakt inneholdende 50 ml metylenklorid. Lagene ble separert, og den organiske fase ble vasket én gang med 10 ml mettet NaHCO^, 3 ganger med 10 ml porsjoner vann, én gang med 10 ml mettet natriumklorid og tørret over Na2S04. Den tørrede, klare, gule, organiske opp-løsning ble filtrert gjennom Na2S04, og oppløsningsmidlet ble fjernet under vakuum for å gi 6,6 3 g (99,7% utbytte) av tittelproduktet som en klar, gul olje med en nj^ på 1.4757. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra og massespektroskopi. Forbindelse nr. 6 71 i Tabell I.
Eksempel 13
Bis- N'-( N, N'- n- hepty1- S- etylisotiourey1)- oksalat
Fremgangsmåten i eksempel 13 er den samme som i eksempel 12 ovenfor, bortsett fra at en 200 ml én-halset, rundbunnet kolbe ble anvendt istedenfor en 100 ml kolbe, og 1,16 g (9,13 millimol) oksalylklorid ble anvendt istedenfor etyloksalylkloridet i det foregående eksempel. Omsetningen' resulterte i en klar, gul oppløsning som ble omrørt ved 0°C i 1 time og derefter omrørt ved romtemperatur i 20 timer. Den klare, gule oppløsning ble derefter overført til en skilletrakt inneholdende 50 ml vann og 50 ml metylenklorid. Lagene ble faseseparert, og den organiske fase ble vasket én gang med 10 ml 10% kaliumkarbonat, 5 ganger med 10 ml prosjoner vann, én gang med 10 ml mettet natriumklorid og tørret over Na2S04. Den tørrede, organiske oppløsning ble filtrert, og oppløsningsmidlet ble fjernet som i eksempel 12 for å gi 5,55 g (102,1% av det teoretiske utbytte) av en oransje olje med en n^° på 1.4932. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra og massespektroskopi. Forbindelse nr. 688 i Tabell I.
Eksempel 14
N, N'- di-( 1- heptyl)- N'-( etylmerkapto- karbony1)- S- ety1- isotiourinstof f
Fremgangsmåte og utstyr var det samme som i eksempel 12 ovenfor, bortsett fra at 5,0 g (16,6 millimol) N,N'-di-(1-heptyl)-S-ety1-isotiourinstoff og 1,85 g (18,3 millimol) trietylamin og 50 ml metylenklorid ble satt til kolben, fulgt av tilsetning av 2,28 g (18,3 millimol) etyltioklorformiat..
Det resulterende produkt ble faseseparert, vasket og tørret slik som i eksempel 12. Oppløsningsmidlet ble fjernet under vakuum for å gi 6,55 g (101,5% av teoretisk utbytte) av opp-samlet, gul olje med en n^° på 1,4922. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra og masse-spektroskopi. Forbindelse nr. 300 i Tabell I.
Eksempel 15
1, 3- diheptyl- 2- etyl- 3-[ 3'- 2''- etoksyetoksykarbonylamino)-4'- metylfenylaminokarbonyl)- isotiourinstoff
Tittelproduktet ble fremstilt som følger:
Trinn a) 1,3-dihepty1-2-ety1-3-(3-isocyanato-4-metylfenyl-aminokarbonyl) -isotiourinstof f (mellomprodukt)..
125 cm 3 metylenklorid ble under en argonstrøm pipettert inn i en 200 cm 3 3-halset kolbe under omrøring, og 15,1 g (0,86 mol) toluen-2,4-diisocyanat ble derefter satt til metylenkloridet.
Derefter ble 25,8 g (0,086 mol) 1,3-dihepty1-2-ety1-isotiourinstof f tilsatt uten avkjøling over en periode på 5 minutter. Temperaturen steg fra 20 til ca. 30°C under tilsetningen. Reaksjonsblandingen ble derefter oppvarmet til tilbakeløps-temperatur (41°C) og holdt ved tilbakeløpstemperatur i 1 time. Den resulterende reaksjonsblanding ble derefter konsentrert på en rotasjonsinndamper under høyvakuum. Omsetningen ga 39,8 g produkt med en n^<0>på 1,5318, som ble identifisert som mellomprodukt-tittelforbindelsen ved IR- og karbon 13 NMR-spektra.
Trinn b) Fremstilling av 1,3-dihepty1-2-ety1-3-[3<1->(2<1>'-etoksyetoksykarbonylamino)-4<1->metylfenylaminokarbonyl]-isotiourinstof f .
4,74 g (0,010 ml) av mellomproduktet fra trinn a), 0,95 g (0,0105 mol) 2-etoksyetanol, 2 dråper trietylamin, 1 dråpe dibutyltinndilaurat og 25 cm 3 tetrahydrofuran tørret over en Linde molekylsikt 3A, ble innført i en 3-halset kolbe. Blandingen ble bragt til tilbakeløp (67 til 68°C) og holdt under tilbakeløpskjøling i 2 timer. Oppløsningsmidlet ble derefter fjernet under høyvakuum ved et trykk på 0,3 mm eller lavere og ved en badtemperatur på 80 til 90°C. 5,6 g av en viskøs olje ble utvunnet og identifisert som tittelforbindelsen ved IR-
og karbon 13 NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 419 i Tabell I.
E ksempel 16 1, 3- dihepty1- 2- ety1- 3-[ 3'-( 3''- klor- 4''- metylfeny1- ureido)-4'-metylfenylaminokarbonyl]- isotiourinstoff
Omsetningen og reaksjonskomponentene var identiske med omsetningen ifølge eksempel 15 b), med den unntagelse at 1,49 g (0,0105 mol) 3-klor-4-metylanilin anvendes istedenfor 2-etoksyetanol. Det ble dannet et uoppløselig biprodukt som ble fjernet ved filtrering før avdampning av oppløsningsmidlet. Omsetningen ga 3,5 g av et produkt identifisert som tittelforbindelsen ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 429 i Tabell I.
Eksempel 17
1, 3- dihepty1- 2- ety1- 3-[ 3'- propylure ido- 4'- metylfenylamino-karbonyl]- isotiourinstoff
4,74 g (0,010 mol) av mellomproduktet som fremstilt i eksempel 15 a) og 25 cm~* tørr tetrahydrof uran ble innført i en 3-halset kolbe. 0,62 g (0,0105 mol) propylamin ble tilsatt ved romtemperatur uten avkjøling. Reaksjonen var eksoterm og temperaturen steg ca. 10 til 20°C. Ingen varme ble tilført til blandingen, og omsetningen var fullstendig i løpet av 1 time. Blandingen ble filtrert fra en liten mengde fast biprodukt og ble opparbeidet som i eksempel 15 b). Omsetningen ga 5,0 g av en væske med en nQpå 1,5312 og ble identifisert som tittelforbindelsen ved IR- og karbon 13 NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 431 i Tabell I.
Eksempel 18
1, 3- dihepty1- 2- ety1- 3[ 3'- p- klorbenzyltiokarbonylamino- 4'-mety1fenylaminokarbonyl1- isotiourinstof f
Reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 15 b), bortsett fra at 1,66 g (0v,0105 mol) 4-klorbenzylmerkaptan ble anvendt istedenfor 2-etoksyetanol. Omsetningen ga 6,5 g av en viskøs væske som ble identifisert som tittelproduktet ved IR-og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 43 3 i Tabell I.
Eksempel 19
1, 3- dihepty1- 2- ety1- 3-( 3'- fenoksykarbonylamino- 4'- metylfeny1-aminokarbony1)- isotiourinstoff
Reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 15 b), bortsett fra at 0,99 g (0,0105 mol) fenol ble anvendt istedenfor 2-etoksyetanol. Omsetningen ga 5,2 g av en væske med en nD^° på 1,5488 som ble identifisert som tittelproduktet ved NMR-og IR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 452 i Tabell I. Eksempel 20 l- oktyl- 2- etyl- 3- sek- heptyl- 3-[ 3-( 1- oktyl- 2- propyl- 3- sek- heptyl-3- karbonylamino)- 4- metylfenylkarbonylamino]- isotiourinstoff Trinn a) Fremstilling av 1-okty1-2-ety1-3-sek-hepty1-3-(3-isocyanato-4-metylfenylaminokarbonyl)-isotiourinstoff (mellomprodukt).
Dette mellomprodukt ble fremstilt slik som mellomproduktet ifølge eksempel 15 a), bortsett fra at 27,2 g (0,086 mol) 1- oktyl-2-ety 1-3-sek-hepty.l-isotiourinstoff ble anvendt istedenfor tiourinstoff-reaksjonskomponenten ifølge trinn 25 a). Omsetningen ga 41,5 g (98,8 vektprosent av det teoretiske) av
en væske med en n^ på 1,5 280, som ble identifisert som tittel-mellomproduktet ved IR- og karbon 13 NMR-spektra-analyser.
Trinn b) Fremstilling av 1-okty1-2-etyl-3-sek-heptyl-3-[3-(l-oktyl-2-propyl-3-sek-heptyl-3-karbonylamino)-4-mety1-fenylkarbonylamino]- isotiourinstoff.
Tittelproduktet ble fremstilt slik som i trinn 15 b), bortsett fra at det ble anvendt 4,87 g (0,010 mol) av mellomproduktet fremstilt i trinn 20 a) og 3,29 g (0,010 mol) 1-okty1-2- propyl-3-sek-heptyl-isovtiourinstof f . Omsetningen ga 7,9 g (96,3 vektprosent av det teoretiske) av en væske med en n^ på 1,5185 som ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og karbon 13 NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 558 i Tabell I.
Eksempel 21
1, 3- bis- n- hepty1- 1-( karbamylsulfonylklorid)- 2- S- etylisotiourinstoff 50 ml tørr metylenklorid og 8,49 g klorsulfonylisocyanat (Aldrich) ble anbragt i en 200 ml kolbe utstyrt med en magnet-rører, termometer og dryppetrakt. En oppløsning på 18 g 1,3-dihepty1-2-ety1-isotiourinstoff (i 100 ml tørr metylenklorid) ble tilsatt dråpevis i løpet av 40-45 minutter. Omsetningen var svakt eksoterm, slik at kolben ble avkjølt i et vannbad for å holde temperaturen under 28°C. Oppløsningen ble derefter om-rørt ved ca. 25°C natten over.
Oppløsningen ble derefter filtrert, og filtratet konsentrert under redusert trykk. 26,2 g (99 vektprosent av det teoretiske) av en tykk væske med en nQ på 1,4833 ble utvunnet. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 6 35 i Tabell I.
Eksempel 22
1/ 3- bis- n- hepty1- 1- klorkarbony1- 2- ety1- isotiourinstoff
100 ml tørr CH2C12ble innført i en 500 ml kolbe utstyrt med termometer og dryppetrakt og avkjølt til 5 C i et isbad. En oppløsning av fosgen i benzen (170 g med 17,5 vektprosent konsentrasjon) ble derefter tilsatt. Derefter ble en opp-løsning av 100 ml tørr CH2C12, 10,1 g trietylamin og 30 g 1,3-diheptyl-2-ety1-isotiourinstoff tilsatt dråpevis over en periode på 1 time ved 5°C. Blandingen ble derefter omrørt natten over ved omgivelsestemperatur.
Den neste morgen ble reaksjonsblandingen oppvarmet til ca. 40°C i 2,5 - 3 timer for å sikre fullførelse av omsetningen. Blandingen ble derefter underkastet redusert trykk for å fjerne CH2Cl2-oppløsningsmidlet. 100 ml tørr eter ble tilsatt, og blandingen ble filtrert ved sugning på en glass-fritte.
Det faste stoff ble vasket med litt mer eter, og de samlede filtrater ble konsentrert under redusert trykk for å fjerne eteren. 38,6 g av en væske (106 vektprosent av det teoretiske) med en n^° på 1,4613 ble utvunnet. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved massespektra-analyser. Forbindelse nr. 643 i Tabell I.
Eksempel 23
1, 3- bis- n- hepty1- 1- dietylkarbamy1- 2- ety1- isotiourinstoff
100 ml tørr benzen og 5,44 g 1,3-dihepty1-2-ety1-isotiourinstof f-karbamylklorid ble innført i en 200 ml kolbe utstyrt med termometer og dryppetrakt. En oppløsning av 12 ml tørr benzen og 2,19 g dietylamin ble tilsatt dråpevis over 10-12 minutter. En eksoterm reaksjon hevet temperaturen fra 21 til 30°C. Blandingen ble derefter oppvarmet til 45-50°C i 3 timer. Reaksjonsblandingen ble derefter avkjølt til 15 oC og vasket to ganger med 50 ml porsjoner koldt vann. Benzenfasen ble tørret med MgSO^, filtrert, og oppløsningsmidlet fjernet under redusert' trykk. 5,75 g av en væske (96 vektprosent av det teoretiske) med en n^° på 1,4568 ble utvunnet. Strukturen ble bekreftet å være tittelforbindelsen ved massespektra-analyser. Forbindelse nr. 644 i Tabell I.
Eksempel 2 4
1, 3- bis- n- heptyl- l-( propargyloksykarbony1)- 2- ety1- isotiourinstof f 50 ml tørr tetrahydrofuran og 0,36 g NaH ble anbragt i en 200 ml kolbe utstyrt med termometer og dryppetrakt. En opp-løsning av 10 ml tørr THF og 0,84 g propargylalkohol ble tilsatt dråpevis over 8-lo minutter. Reaksjonsblandingen frigjorde hydrogen og var noe eksoterm. Blandingen ble derefter omrørt i 3 timer for å fullføre omsetningen.
Derefter ble en oppløsning av 15 ml tørr THF og 5,44 g 1,3-dihepty1-2-ety1-isotiourinstoff-karbamylklorid tilsatt dråpevis i løpet av 10 minutter. Blandingen ble omrørt og oppvarmet til 45°C i 2 timer. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til 25°C og filtrert ved sugning på en glass-fritte og filter. Oppløsningsmidlet ble fjernet under redusert trykk. 5,0 g av en væske (88 vektprosent av det teoretiske) med en nD 30 på 1,4553
ble utvunnet. Strukturen ble bekreftet som tittelforbindelsen ved NMR- og spektra-analyser. Forbindelse nr. 648 i Tabell I.
Eksempel 25
1, 3- bis( 2- etylheksyl)- 1-( råvsyre- anhydrid- addukt)- 2- etylisotiourinstoff • Et^ N- salt
200 ml tørr CH2C12, 32,8 g 1,3-(2-etylheksyl)-2-etylisotiourinstoff, 11 g ravsyreanhydrid og 11,1 g Et^N ble innført i en 500 ml kolbe. Det fant sted en svakt eksoterm reaksjon med blanding av disse komponenter.. Oppløsningen sto natten over.
Reaksjonsblandingen ble derefter underkastet avdrivning under redusert trykk. 4 7,3 g av en væske (89 vektprosent av det teoretiske) med en n^° på 1,4 899 ble utvunnet. Strukturen ble bekreftet som tittelforbindelsen ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 665 i Tabell I.
Eksempel 26
Reaksjonsproduktet av 2 mol 1, 3- di-( 2'- etylheksyl)- 2- S- etylisotiourinstoff + toluen- 2, 4- diisocyanat
I en 3-halset 200 ml kolbe utstyrt med en magnetrører,
ble 3,28 g (0,01 mol) 1,3-di-(2'-etylheksyl-2-S-etyl-isotio^urinstoff blandet med 20 ml tetrahydrofuran. Til denne oppløsning
ble satt 0,87 g (0,005 mol) toluen-2,4-diisocyanat. Temperaturen steg fra 23°C til 34°C. Blandingen fikk stå ved omgivelsestemperatur natten over, hvorefter den ble inndampet under vakuum. Infrarød analyse viste at reaksjonen var ufull-stendig, og blandingen ble derfor oppløst i 30 ml metylenklorid, og 1 dråpe dibutyltinndilaurat og 2 dråper trietylamin ble tilsatt. Den homogene oppløsning ble omrørt ved omgivelsestemperatur i 1,5 timer. Blandingen ble inndampet påny under vakuum for å gi produktet som en viskøs, gul væske med en n^° på 1,5201. Utbyttet var 4,3 g. Produktet ble identifisert som tittelforbindelsen ved både IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 85 i Tabell I.
Eksempel 27
1, 3- di- n- heptyl- l- N- fenylkarbamy1- 2- S- n- propy1- isotiourinstoff
Utstyret var som i eksempel 26 ovenfor. 6,2 g (0,014 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-S-n-propy1-isotiouronium-hydrogenjodid ble oppløst i 35 ml tetrahydrofuran, og 1,68 g (0,014 mol) fenyl-isocyanat ble tilsatt, fulgt av porsjonsvis tilsetning av 1,43 g (0,014 mol) trietylamin under avkjøling. Et fast bunnfall ble dannet ved tilsetning av ^trietylamin. Reaks jonsblandingen ble omrørt ved omgivelsestemperatur natten over. Reaksjonsblandingen ble derefter vakuuminndampet for å fjerne tetrahydrofuran, og residuet ble oppløst i kloroform og vasket to ganger med 150 ml porsjoner vann. Den organiske fase ble derefter tørret over magnesiumsulfat, filtrert og vakuuminndampet for å fjerne kloroformen. Produktet var 5,9 g (96,7 vektprosent av det teoretiske utbytte) av en gul væske med en nj^ på 1,5188. Produktet ble identifisert som tittelforbindelsen ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 11 i Tabell I.
Eksempel 28
1, 3- di- n- heptyl- l- N- oktadecylkarbamy 3.- 2- S- e ty 1- isotiourins tof f
Utstyret var det samme som i eksempel 26 ovenfor. 4,5 g (0,015 mol) 1,3-di-n-heptyl-2-S-etyl-isotiourinstoff ble blandet med 40 ml tetrahydrofuran, og 4,43 g (0,015 mol) N-oktadecylisocyanat ble tilsatt. 3 dråper trietylamin ble tilsatt, og blandingen sto natten over. Blandingen ble derefter oppvarmet til 40°C i 20 minutter for å fullføre omsetningen. En liten mengde fast stoff ble dannet ved avkjøling og ble ffrafiltrert. ReaRsjonsblandingen ble derefter vakuuminndampet for å gi
8,9 g (100 prosent av teoretisk utbytte) av en blek væske med en n^° på 1,4750. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 29
i Tabell I.
Eksempel 29
1, 3- di- n- heptyl- l- N- 4- metyltiofenylkarbamy1- 2- S- ety1- isotiourinstof f
Utstyret var det samme som i eksempel 26 ovenfor.. 3,0 g (0,01 mol) 1,3-di-n-heptyl-2-S-ety1-isotiourinstoff ble blandet med 25 ml metylenklorid. 2 dråper tri etylamin og 1 dråpe dibutyltinndilaurat ble tilsatt, og derefter ble 1,65 g (0,01 mol) 4-metyl-tiofenyl-isocyanat tilsatt. Temperaturen steg fra 23° til 33°. Reaksjonsblandingen ble derefter vakuum-inndampet for å fjerne metylenklorid for å gi 4,65 g (100 prosent av teoretisk utbytte) av en gul væske med en n^ på 1,5340. Væsken stivnet ved henstand til et halv-fast stoff. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved ^R- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 47 i Tabell I.
Eksempel 30
1, 3- di- n- hepty1- 1- N- 2- kloretylkarbamy1- 2- S- ety1- isotiourinstoff
Fremgangsmåten, utstyret og reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 29, med unntagelse at 1,06 g (0,01 mol) 2-kloretylisocyanat ble anvendt istedenfor 4-metyltiolfenyl-isocyanat. Reaksjonen ga 4,14 g (102 vektprosent av teoretisk utbytte) av en klar væske med en nD på 1,4930. Produktet ble bekreftet som tittelforbindelsen ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 48 i Tabell I.
Eksempel 31
l- sek- heptyl- 3- n- hepty1- 2- S- ety1- isotiourinstoff ( mellomprodukt)
■Utstyret var det samme som i eksempel 26 ovenfor. 11,5 g (0,1 mol) 2-aminoheptan ble blandet med 50 ml etanol 2B, og 15,7 g (0,1 mol) N-heptyl-isotiocyanat ble tilsatt, hvilket
resulterte i en eksoterm reaksjon i løpet av hvilken temperaturen steg fra 25 til 65°C. Reaksjonsblandingen ble tilbakeløps-behandlet på dampbad i 1,5 timer. 17,16 g (0,11 mol) etyljodid ble derefter satt til tiourinstoffet, og blandingen ble tilbakeløpsbehandlet i 1,5 timer på et dampbad. Produktet ble vakuuminndampet for å gi 44,0 g av et isotiouroniumsalt. Isotiouroniumsaltet ble oppløst i 200 ml toluen og vasket med 100 cm 3 5 prosent natriumhydroksyd. Toluenlåget ble derefter vasket to ganger med 150 cm 3 porsjoner vann, tørret over magnesiumsulfat, filtrert og vakuuminndampet. Produktet ble derefter avdrevet under høyvakuum for å gi 7,78 g (92,6 vektprosent av teoretisk utbytte) av en klar, gul væske med en n^ på' 1,4768. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser.
Eksempel 32
1- sek- hepty1- 3- n- heksy1- 2- S- ety1- isotiourinstof f ( mellomprodukt)
Utstyret, fremgangsmåten og reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 31, bortsett fra at 10,01 g (0,07 mol) n-heksylisotiocyanat, 8,05 g (0,07 mol) 2-aminoheptan, 35 ml etanol 2B, 11,7 g (0,075 jnpl) etyljodid, 200 ml toluen og en én prosent oppløsning av natriumhydroksyd (0,08 mol) ble anvendt som reaksjonskomponenter og reagenser ved fremgangsmåten. Reaksjonen ga 19,6 g (98 vektprosent av teoretiske utbytte) av en klar væske med en nj^ på 1,476 5. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser.
Eksempel 3 3
1, 3- di- n- heptyl- l- N- tert- butylkarbamy1- 2- S- etylisotiourinstoff
Utstyret var det samme som ble anvendt i eksempel 26..
3,0 g (0,01 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-S-etyl-isotiourinstoff ble blandet med 30 ml metylenklorid. 2 dråper trietylamin og 1 dråpe dibutyltinndilaurat ble satt til blandingen, fulgt av 1,0 g (0,01 mol) tert-butyl-isocyanat. Temperaturen steg fra 24 til 39°C. Reaksjonsblandingen ble omrørt natten over ved omgivelsestemperatur og derefter oppvarmet i 1/2 time ved 35 til 40°C for å fullføre omsetningen. Reaksjonsblandingen ble vakuuminndampet for å gi 3,83 g (96 vekt% av teoretisk utbytte) av en klar væske med en n^° på 1,4750. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 40 i tabell I.
Eksempel 34
1, 3- di- n- hepty1- 1- N- etylacetatkarbamy1- 2- S- ety1- isotiourinstoff Fremgangsmåten, utstyret og reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 33, bortsett fra at 1,29 g (0,01 mol) etyl-isotiocyanatoacetat ble anvendt istedenfor tert-butyl-isocyanat. Reaksjonen ga 4,3 g (100 vektprosent av teoretisk) av en klar væske med en n^° på 1,4800. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 41 i Tabell I.
Eksempel 35
1, 3- di- n- heptyl- 3- B- hydroksyetylkarbamy1- metylkarbamy1- 2- S- etyl-isotiourinstof f
Utstyret var det samme som i eksempel 26. 9,0 g (0,03 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-S-ety1-isotiourinstoff ble blandet med 30 ml metylenklorid hvortil 3,87 g (0,03 mol) etylcyanoacetat ble tilsatt. Temperaturen steg fra 23 til 45°C under omsetningen. Blandingen fikk stå natten" over. Derefter ble 10 dråper ytterligere isotiourinstoff tilsatt for å reagere med gjenværende isocyanat. Til reaksjonsblandingen ble derefter satt 1,83 g (0,03 mol) 2-aminoetanol, og reaksjonsblandingen ble omrørt natten over. Reaksjonsblandingen ble vakuuminndampet for å fjerne metylenkloridet, og 25 ml etanol ble satt til resten av reaksjonsblandingen. Reaksjonsblandingen fikk derefter stå i 3 dager. Den resulterende uklare blanding ble derefter omrørt ved omgivelsestemperaturen natten over og derefter vakuum-inndampet for å gi 13,7 g av en gul, uklar væske med en
n^p på 1,4800. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 6 4
i tabell I. -
Eksempel 36
Reaksjonsprodukt av. 2 mol 1, 3- di- n- sek- hepty1- 2- S- ety1-isotiourinstoff + pp'- difenylmetan- diisocyanat
Utstyret var det samme som i eksempel 26. 3,0 g (0,01 mol) 1.3- di-sek-heptyl-2-S-etyl-isotiourinstoff ble blandet med 30 ml toluen. 1,25 g (0,005 mol) pp'-difenylmetan-diisocyanat ble satt til blandingen, og reaksjonsblandingen ble oppvarmet og holdt i 2 timer ved 75 til 80°C. IR viste en liten isocyanat-topp; slik at 10 dråper av isotiourinstoffet ble tilsatt, og oppvarmning ble fortsatt i ,30 minutter. Reaksjonsblandingen ble derefter omrørt ved omgivelsestemperatur natten over. Reaksjonsblandingen ble derefter vakuuminndampet for å gi 4,5 g
(104 vektprosent av teoretisk) av en ravfarvet væske med en
nQpå 1,5310. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 127 i Tabell I.
Eksempel 37
Reaksjonsprodukt av 2 mol 1- N- sek- hepty1- 3- N- n- heksy1- 2- S- mety1-tiometyl- isotiourinstoff + toluen- 2, 4- diisocyanat
Fremgangsmåten og utstyret var som i eksempel 36, men reagensene var 3,8 g (0,01 mol) l-sek-heptyl-3-N-n-heksyl-2-S-metyl-tiomety1-isotiourinstoff, 0,87 g (0,005 mol) toluén-2.4- diisocyanat og 25 ml tetrahydrofuran. Efter fullførelse av omsetningen ble 20 dråper av isotiourinstoffet tilsatt for å reagere med resten av isocyanat ved omgivelsestemperatur natten over. Reaksjonsblandingen ble derefter vakuuminndampet, for å gi et resultat på 4,6 g av en rødfarvet, viskøs væske med en n^° på 1,5344. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 138 i Tabell I.
Eksempel 38
l- N- sek- heptyl- 3- N- n- okty1- n- oktadecylkarbamy1- 2- S- ally1-isotiourinstoff
Fremgangsmåten og utstyret var det samme som i eksempel 26. 1,9 g (0,006 mol) l-sek-heptyl-3-n-okty1-2-S-ally1-isotiourinstof f ble blandet med 25 ml tetrahydrofuran hvortil ble.satt 1,77 g (0,006 mol) n-oktadecylisocyanat. Reaksjonsblandingen ble derefter omrørt ved omgivelsestemperatur natten over og derefter vakuuminndampet for å gi 3,79 g (100 vektprosent av teoretiske utbytte) av en klar væske med en n^° på 1,4769. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 144 i Tabell I.
Eksempel 39
Reaksjonsprodukt av 2 mol 1- fenyl- 3- n- hepty1- 2- S- etylisotiourinstoff + toluen- 2, 4- diisocyanat
Utstyret var det samme som ble anvendt i eksempel 26.
2,78 g (0,01 mol) 1-feny1-3-n-hepty1-2-S-etyl-isotiourinstoff i 35 ml tetrahydrofuran ble blandet med 0,87 g (0,005 mol) toluen-2,4-diisocyanat. Reaksjonsblandingen ble derefter tilbakeløpsbehandlet på et dampbad i 1 time, derefter ble 15 dråper av isotiourinstoffet tilsatt, og reaksjonsblandingen ble tilbakeløpsbehandlet i ytterligere i 1 time for å omsette alt isocyanatet. Reaksjonsblandingen ble vakuuminndampet for å gi 4,1 g av en viskøs, gul væske med en n^ på 1,5737. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 151 i Tabell I.
Eksempel 40
N-( 5- sila- 5, 5- dimetyl- l- heptyl)- N'- n- hepty1- n- oktadecylkarbamyl-2- S- ety1- isotiourinstoff
Utstyret var det samme som i eksempel 26. 2,4 g
(0,007 mol) 1- (5'-sila-5',51-dimety1-N-heptyl)-3-n-heptyl-2-S-ety1-isotiourinstoff i 25 ml tetrahydrofuran ble blandet med 2,06 g (0,007 mol) N-oktadecylisocyanat og omrørt ved omgivelsestemperatur i 2 timer. Reaksjonsblandingen ble vakuum-inndampet for å gi 4,51 g (100 vektprosent av teoretisk utbytte) av en klar væske med en nj^ på 1,4765. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 184 i Tabell I.
Eksempel 41
N- dikloracety1, N, N'- di- n- heptyl, S- ety1- isotiourinstoff
3,0 g (0,01 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-S-etylisotiourinstoff oppløst i 25 ml metylenklorid ble innført i en 3-halset 200 ml
kolbe utstyrt med en magnetrører. 1,1 g trietylamin ble satt til blandingen. Derefter ble 1,5 g (0,01 mol) dikloracety1-klor<ir>id i 10 ml metylenklorid tilsatt langsomt mens reaksjonsblandingen ble avkjølt i et isbad. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til og derefter holdt ved 40°C i 1/2 time. Reaksjonsproduktet ble vasket med vann, og det organiske lag ble tørret med magnesiumsulfat, filtrert og underkastet vakuum-avdrivning for å gi 4,1 g av en væske med en n^ på 1,4723. Produktet ble identifisert som tittelforbindelsen ved NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 332 i Tabell I.
Eksempel 4 2
Addukt av 1 mol 1, 3- di- n- hepty1- 2- S- etyl- isotiourinstoff og
1 mol diglykolsyreanhydrid
Utstyret var det samme som i eksempel 41. 3,0 g (0,01 mol) 1,3-di-n-hepty1-2-S-ety1-isotiourinstoff ble oppløst i 15 ml glykol, og 1,2 g (0,01 mol) diglykolsyreanhydrid oppløst i 10 ml glykol ble tilsatt. Reaksjonsblandingen ble oppvarmet til tilbakeløpstemperatur i 10 minutter og inndampet under vakuum for å gi 4,1 g av en væske med en n^ på 1,4608. Produktet ble identifisert, som tittelproduktet ved IR- og NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 321 i Tabell I.
Eksempel 4 3
Addukt av 1 mol 1, 3- di- n- hepty1- 2- S- ety1- isotiourinstoff og
1 mol ravsyreanhydrid
Utstyret, fremgangsmåten og reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 42, bortsett fra at 1,0 g (0,01 mol) ravsyreanhydrid ble anvendt istedenfor diglykolsyreanhydridet. Reaksjonsutbyttet var 4,1 g av et halvfast stoff. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved NMR-spektra-analyser. Forbindelse nr. 331 i Tabell I.
Eksempel 4 4
Addukt av 1 mol 1, 3- di- n- hepty1- 2-S- ety1- isotiourinstoff og
1 mol formaldehyd
Fremgangsmåten, utstyret og reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 42, bortsett fra at 1,2 g formaldehyd som 37% oppløsning i vann (0,01 mol pluss ca. 20% overskudd) ble anvendt istedenfor diglykolsyreanhydrid. Reaksjonsutbyttet var 3,3 g av et halvfast stoff som ble identifisert som "tittelproduktet ved NMR-spektra-analyse. Forbindelse nr. 323 i Tabell I.
Eksempel 45
Addukt av 1 mol 1, 3- di- n- hepty1- 2- S- ety1- isotiourinstoff og
1 mol p- anisaldehyd
Utstyret, fremgangsmåten og reaksjonskomponentene var de samme som i eksempel 42, bortsett fra at 1,4 g (0,01 mol) anisaldehyd ble anvendt istedenfor diglykolsyreanhydridet. Reaksjonsutbyttet var 4,3 g av en væske med en nj^ på 1,4825. Produktet ble identifisert som tittelproduktet ved NMR-spektra-analyse. Forbindelse nr. 328 i Tabell I.
LEPIDOPTERICID BEDØMMELSE
Lepidoptericid aktivitet for de ovenstående forbindelser •ble bedømt med hensyn til effektivitet på forskjellige lepidopterus-arter som følger:
I. Marsk-sommerfugllarve [Estigmene acrea (Drury)]
En prøveoppløsning fremstilles ved å oppløse prøve-forbindelsen i en 50-50 aceton-vann oppløsning. En del av et krushøymol (Rumex crispus) blad, ca. 2,5 cm bredt og 4 cm langt, nedsenkes i prøveoppløsningen i 2-3 sekunder og anbringes derefter på en trådduk for å tørke. Det tørrede blad anbringes i en petriskål inneholdende et fuktet stykke filtrerpapir og infiseres med 5 marsk-sommerfugllarver i annet stadium. Dødeligheten hos larvene nedtegnes 48 timer senere. Hvis over-levende larver fremdeles er til stede, settes et stykke syntetisk medium til skålen, og larvene iakttas i ytterligere 5 dager for at man skal oppdage forsinkede virkninger av prøve-forbindelsen. Den primære undersøkelseskonsentrasjon for denne prøve er 0,05 vektprosent av prøveforbindelsen i oppløsningen.
II. Kålmåler [Trichoplusia ni (Hubner)]
Fremgangsmåten for kålmåler-larver er den samme som den som ble anvendt for marsk-sommerfugllarver, bortsett fra at et frøblad av hyzini-gresskar (Calabacita abobrinha) med omtrentlig samme størrelse som krushøymolblad-delen anvendes istedenfor sistnevnte. Den primære undersøkelseskonsentrasjon for denne prøve er 0,05 vektprosent av prøveforbindelsen i oppløsningen.
III. Tobakk-knopporm [Heliothis virescens (F.)]
Larver av tobakk-knopporm anvendes ved dette forsøk ved en metode identisk med den som ble anvendt for marsk-sommerfugl-larvene, bortsett fra at et stykke blad av romersalat (Latuca sativa) med omtrentlig samme størrelse som bladstykket av krus-høymol anvendes istedenfor sistnevnte. Den primære undersøkelses-konsentras jon for denne prøve er 0,1 vektprosent av prøve-forbindelsen i oppløsningen.
.Tabell II oppsummerer resultatene av de lepidoptericide undersøkelser foretatt på forbindelsene i tabell I. Disse fprsøksresultater er uttrykt som LD^^-verdier, som representerer
den dose av prøveforbindelsen som var dødelig for 50 prosent åy insektbefolkningen ved prøven. Verdiene i tabell II ble 'oppnådd som følger: For en spesiell lepidoptera ble hver forbindelse først undersøkt ved den primære undersøkelseskonsentrasjon. De forbindelser som viste mindre enn 50 prosent utryddelse ved denne konsentrasjon er angitt i tabellen ved den primære undersøkelses-konsentras jon med et "større enn" tegn (>) foran. De forbindelser som viser omtrentlig 50 prosent utryddelse, er angitt med den primære undersøkelseskonsentrasjon alene.
De forbindelser som viser mer enn 50 prosent utryddelse, ble underkastet ytterligere undersøkelse ved suksessivt lavere konsentrasjoner, inntil man fant den konsentrasjon som ga omtrentlig 50 prosent utryddelse. Sistnevnte konsentrasjon er angitt som LD^^for denne gruppe.
Fytotoksisitet- prøver
Fytotoksisitet-prøver utføres på bomull (Gossaypium hirsutum) og hyzini-gresskar (Calabacita abobrinha) frøplanter. Plantene dyrkes og behandles i Kaiser nr. 1059 15 cm x 22,5 cm x 7,5 cm flate plantekasser av aluminium. Hver plantekasse inneholder en rekke bomull og en rekke gresskar, med 6-8 planter
pr. rekke. Plantene dyrkes i drivhus og behandles når de er ca. 8 dager gamle og 5 cm høye.
Tekniske prøveforbindelser fortynnes i en 50-50 aceton-vann oppløsning, og tilberedte forbindelser fortynnes i vann. Disse prøveoppløsninger sprøytes derefter på plantebrettene
i et Ducon-Savko modell 3400 lineært sprøytebord i mengder på 1/2, 1, 2 og 4 Ibs aktiv bestanddel/80 gallons/acre. De behandlede planter anbringes derefter i drivhuset og vannes på en slik måte at bladverket ikke er vått.
En uke senere inspiseres de behandlede planter, og graden av : fytotoksisitet bedømmes subjektivt fra 0 til 5 som følger:
0 = ingen skade
1 = litt skade = litt til moderat skade
•3 = moderat skade
4 = moderat til alvorlig skade
5 = alvorlig skade eller død
Tabell II oppsummerer også resultatene av fytotoksisitets-prøvene foretatt med forbindelsene i tabell I.
Den primære undersøkelseskonsentrasjon ved'hver av de ovenfor beskrevne prøver ble bare valgt av praktiske grunner, og ingen av tallene i tabellen skal forstås å representere den høyeste konsentrasjon hvor en gjennomførbar prøve på lepidoptericid aktivitet kan utføres.
Biocide prøver
In vitro ampulle- prøver
Rør med sterilisert næringsstoff og maltekstrakt-væske ble fremstilt. Porsjoner av giftstoffet, oppløst i et passende oppløsningsmiddel, ble injisert gjennom korken inn i væsken for å gi konsentrasjoner varierende fra 50 ppm og nedover. Prøve-organismene besto av en sopp, Botrytus cinerea, og en bakterie, Staphylococcus aureus (S.a.) Roseenbach.
Tre dråper av en sporesuspensjon av hver av soppene ble injisert inn i rørene inneholdende maltvæske, og tre dråper av bakterien ble injisert inn i næringsvæsken. En uke senere ble veksten av hver organisme iakttatt, og effektiviteten av kjemikaliet ble nedtegnet som den laveste konsentrasjon i ppm som ga 100 prosent hemning av veksten sammenlignet med ubehandlede, inokulerte rør. Resultatene er vist i tabell III.
Fungicide prøver
Bladbeskyttelses- spray
Bønnemeldugg - Kjemikaliene ble oppløst i et passende opp-løsningsmiddel og fortynnet med vann inneholdende flere dråper av et fuktemiddel. Prøve^konsentras joner, varierende fra 1000 ppm og nedover, ble påsprøytet til de rant av, på de primære blader hos pinto-bønner (Phaseolus vulgaris L.).
Efter at plantene var tørre, ble plantene påført støv av sporer av melduggsopp (Erysiphe polygoni de Dancolle), og plantene ble holdt i drivhus inntil soppvekst viste seg på bladoverflaten. Effektiviteten ble nedtegnet som den laveste konsentrasjon,
i ppm, som gir 75 prosent eller høyere reduksjon av mycel-vekst på bladoverflaten sammenlignet med ubehandlede, inokulerte planter. Resultatene er vist i tabell III.
Den primære undersøkelseskonsentrasjon ved hver av de ovenfor beskrevne prøver ble valgt bare av praktiske grunner, og ingen av tallene i tabellen skal forstås å representere den høyeste konsentrasjon ved hvilken en gjennomførbar under-søkelse av lepidoptericid aktivitet kan utføres.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes vanligvis i preparater som er egnet for praktisk anvendelse. Vanligvis vil slike preparater inneholde inerte eller andre aktive bestanddeler eller fortynningsmidler i tillegg til den aktive forbindelse. Eksempler på slike bestanddeler eller bæremidler er organiske oppløsningsmidler, så som sesamolje, xylen-oppløsningsmidler og tungolje; vann; emulgeringsmidler; overflateaktive midler; talk; pyrofyllitt; diatomitt; gips; leirer; og drivmidler, så som diklordifluormetan.
De aktive forbindelser kan dessuten blandes med støv-bæremidler for påføring som støv, med granulare bæremidler for påføring ved hjelp av gjødselspredere eller i malt tilstand eller med fly-såmaskiner. De kan også tilberedes som et fukt-bart pulver eller et flytende preparat for anvendelse som en vannsuspensjon, eller med oppløsningsmidler og overflateaktive materialer for anvendelse som spray, aerosol eller emulsjoner. 'Forbindelsene eller deres tilberedte blandinger ;kan påføres på et hvilket som helst område hvor skadedyrene oppholder seg. . Eksempler på slike oppholdssteder er insekt-bosteder, klær, planteoverflater og jord. Eventuelt kan imidlertid de aktive preparater påføres direkte på organisk materiale, frø eller forstoffer i sin almindelighet, som skadedyrene spiser av, eller direkte på skadedyrene selv. Når de anvendes på en slik måte, vil det være fordelaktig å anvende et preparat som ikke er flyktig.
Særlig foretrukne preparater er de som inneholder en insekticid effektiv mengde av den aktive forbindelse sammen med et inert, uoppløselig, fast bæremiddel. Eksempler på slike preparater er fuktbare pulvere, støv og preparater som kan • strømme, hvor det faste bæremiddel er i findelt form; og granulare preparater hvor det faste bæremiddel er en forhånds-dånnet granul.
Disse isotiourinstoff-forbindelser kan også tilberedes for å inneholde åter som fremkaller spisereaksjoner hos lepidoptera-larvene, hvilket resulterer i tidlig inntak av de lepidoptericide isotiourinstoffer. Effektive åter omfatter bomullsfrømel, bomullsfrøolje,, ekstrakt av modne bomulls-frø, sukrose, invertsukker, citrusmolasser, soyaolje, soyamel, maisolje, ekstrakt av maiskjerner, ekstrakt av maisull, ekstrakt av maisfrøog blandinger derav, sammen med passende emulgeringsmidler og fuktemidler.
Mengden av aktiv forbindelse eller preparat som ansees som insekticid effektiv, er den mengde som, når den påføres på skadedyr-oppholdsstedet eller -maten, vil drepe, eller i vesentlig grad skade en betydelig andel som lever eller spiser der. De aktive forbindelser ifølge oppfinnelsen kan anvendes enten som den eneste pesticide komponent i preparatene eller som én ;av en blanding av forbindelser i preparatet med lignende nyttevirkning. Videre er det ikke nødvendig at de her angitte pesticidpreparater er aktive som sådanne. Forbindelsens formål vil tjenes fullstendig ved hjelp av et preparat som gjøres aktivt ved hjelp av ytre påvirkninger, så som lys, eller fysiologisk virkning som finner sted når preparatet inntas eller trenger inn i skadedyrets kropp.
Den nøyaktige måte som pesticid-forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes på i ethvert enkelt tilfelle, vil være lett forståelig for en fagmann. Generelt vil den aktive, pesticide forbindelse anvendes som en komponent i et flytende preparat, f.eks. en emulsjon, suspensjon eller aerosol-spray. Selv om konsentrasjonen av den aktive pesticid-forbindelse i det foreliggende preparat kan variere innenfor temmelig vide grenser, vil pesticid-blandingen normalt omfatte ikke mer enn ca. 50.0 vektprosent av preparatet.

Claims (1)

  1. -1. * Ny forbindelse, karakterisert ved at den .• ha r formelen
    hvor R og R^ uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av: C2~ C10 alkY 1' C2~ C10 alkoksyalkyl, og fenyl, og R og R^ sammen inneholder.fra 12 til 22 karbonatomer; hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av: Cl" C14 alkY 1' c3~ cio aikenyi' C3 -C4 alkynyl, ^ 2~ c^ hydroksyalkyl, C„-C, alkyltioalkyl,- 2 b C2 -Cg alkyloksyalky1, (CH_) [X(CH„) ] y hvor n = 1 eller 2, X er 0 eller S 2 n 2 n og y = 1-4,
    hvor n = 1-10, fenyl, og fenetyl; hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av: karboalkoksyalky1 hvor alkyldelen er C^ -C^ alkyl, alkylketoalky1 hvor alkyldelen er C^-C^ alkyl, hydroksyalkeny 1 hvor alkenyidelen er C-j-C^ alkyl, hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C^-C^ alkyl, formylhydroksymety1, hydroksyhalogenety1 hvor halogenatomet er klor, brom eller jod, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er <^ y~ <^ 2 a^ Y^-' og substituentene er p-metoksy, Cl, NO^ eller CN,.
    hvor R"*" er valgt fra gruppen bestående av:-0H, -NH2 eller -C-L" C4 alkoksy,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    eller
    hvor B er en base;
    C1~ C22 alkY 1' hydroksyetyl, naftyl, fenyl, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av halogen, C^-C^ alkyl, C1~ C5 alkoksy, nitro, cyano og~ CF-,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som.• angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, Rj, og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor x er .1 til 8, og R, R, og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor m er 2 eller 3 og R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor X er valgt fra gruppen bestående av: 0, S, NH og NRU , Y er hydrogen eller metyl; og R1Q er valgt fra gruppen bestående av: H, C1~ CJ8 alky1' C^ -C^ alkenyl, C3-C4 alkynyl, C2~ C6 nal°9ena-'-ky ' ■ <:> C_-CQ cykloalkyl, Jo c7~ c2o p° 1ycykloalkY 1'C2~ ci6 p° 1yalkol' :' syaiky1' C-p-Cg hydroksyalkyl, C3~ C^0 alkoksyalkyl, C-,-C0 knrboalkoksyalky1, j o C4 -Cg cykloalkylalkyl, C.-Cq alkylcykloalkyl, H O C^- C- j cykloalkylimino, C.^ -C^ q alkylimino, C^-C-j alkylamino, C4~ C^2 dialkylaminoalkyl, Cg-C^Q cykloalkeny1, fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er C^ -C^ , p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er ci~ c^ > naftyl, antracenyl, benzamidocykloalky1 hvor alkyldelen er CrC2' pyranyIme tyl, tetrahydrofurfuryl, tiofenmctyl, benzhydry1, h.a loge nbenzhy dry 1, polycyklisk alkohol og substituert,fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C]-C4 alkyl, lia logen, nitro, t ri fluormcty 1, formyl, kloracety1, Cj-C^ alkoksy, hydrogen, benzyl, klorbenzyl, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: Cx-C4 alkyl og halogen, og Rll er va-'-9t ^ra gruppen bestående av: C1-C4 alkyl, C^-Cg alkoksyalkyl, og-.--C^-C^ alkenyl; R10°9 Rll ta*-t sammen danner heterocykliske forbindelser; forutsatt at når X = 0 eller S, da er R^0 forskjellig fra hydrogen; og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C1~ C4 alkoksy, fenoksy, trifluormetyl, C^ -Cg tioalkyl, nitro, isocyanato, C2~ C4P° lyalkoksY' C3~ C7 cykloalkyl, G3~C'24 karboalkoksyalky 1, Ci -C8 nal° genalky1' <C> 3~ <C>12 alkenY 1' C2~ Cg dialkylamino, fenylamino, C1 -C24 alkyl, C3~ ci2 nydroksyaikyiamidoaikyi, C5~ CIQ Nf N-hydroksyalkylureido- alky1, isocyanatoalky1, hvor alkyldelen er C1~ C5 , C3~ C^2 alkylamidoalkyl, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C^-C^ -alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, -so2 ci, -S02 polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C2~ C3 alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, Rj. er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C1 -C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C^ -C^ alkenyl, hydroksyetyl og fenyl; R4 og R,, tatt sammen danner heterocykliske forbindelser;
    hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: C1~ C18 alkY 1' C2~Cg halogenalky1, fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1-C2 alkyl, C^ -Cg polyalkoksyalky1, C3 -Cg cykloalkyl, C3 -C4 alkenyl, C3" Cg alkoksyalkyl, C2~ Cg hydroksyalkyl, C^ -C3 karboksyalkyl, og C^ -Cg trialkylammoniumalky1-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: klor, tiokalium, Cl" C18 alky1' benzyl, Ci-C2 neteroa-'-ky-'-' C^- C^ klorkarboksyalky1, C^-Cg polyalkoksyalkyl, og acetyl;
    hvor R-, er valgt fra gruppen bestående av: -(CH„-) hvor n = 0 til 8, 2 . n-CH=CH-,
    hvor M er H eller Cl,
    -CC1=CC1-, -CH2 OCH2 -, og -OCH2 CH2 0-; d = 0 eller 1, og når d = 1, Y er valgt fra gruppen bestående av: -0, -S, og -NH; Z er valgt fra gruppen bestående av: " Cl" C18 alkv1' hydrogen, C^ -C-^ g polyalkoksyalkyl, C.-Cq dialkylaminoalky1, C3~C5 alkynyl, fenyl, substituert fenyl, organiske salter, uorganiske salter, og når d = 0 Z er Cl eller
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor;
    hvor Rg er valgt fra gruppen bestående av:. <ci> ~ <c> io alkoksy' amino, C^-C-^Q alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SOw Rg, hvor w = 0-2, og Rg er valgt fra gruppen bestående av: amino, C1 -C10 alkyl, C-^ -C^ halogenalkyl, fenyl, C^ -C10 dialkylamino, C^ -C^ q alkylamino, C^ -C^0 alkoksy, substituert fenyl, hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1~ C4 alkyJL,. og metoksy. 2. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R og R, uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av: C5-Cg alkyl, C^-Cg alkoksyalkyl, og fenyl, og R og R^ sammen inneholder fra 12 til 22 karbonatomer; og R2 er valgt fra gruppen bestående av: C1~C6 alkyl, . C-j-Cj- alkenyl, C3 -C4 alkynyl, C2~ C3 hydroksyalkyl, C2~ C4 alkyltioalkyl, C2~C4 alkYloksyalky1, (CH2) [X(CH2) ] y hvor n = 1 eller 2, X er 0 eller S og y = 1-2,
    hvor n = 1-5, f fenyl og fenetyl. 3. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R og R, uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av: Cg-Cg alkyl og Cg-Cg alkoksyalkyl, og fenyl og R og R1 sammen inneholder fra 12 til 22 karbonatomer; og R2 er valgt fra gruppen bestående av: C1~ C13 alkY 1' C2~ C3 alkenyl, C3 -C4 alkynyl, C2~ C3 hydroksyalkyl, C2~ C4 alkyltioalkyl C2~ C4 alkyloksyalkyl (CH2 )n[ X(CH2 )n ] y hvor n = 1 eller 2, X er 0 eller S og y = 1-2,
    hvor n = 1-3, fenyl og fenetyl. 4. Forbindelse som angitt i krav 1, 2 eller 3, karakterisert ved at er valgt fra gruppen bestående av: karboalkoksyalkyl hvor alkyldelen er C^ -C2 alkyl, alkylketoalkyl hvor alkyldelen er C^ -C2 alkyl, hydroksyalkenyl hvor alkenyIdelen er C^- C^ alkyl, .hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C-^ -Cg alkyl, formylhydroksymety1, hydroksyhalogenetyl hvor halogenatomet er klor eller brom, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er C1 alkyl og substituentene er p-metoksy, Cl, N03 eller CN,
    ' hvor R"*" er valgt fra gruppen bestående av: -0H, -NH2 eller metoksy,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    eller
    hvor D er en organisk base;
    v hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av:-H crci2 alk^' hydroksye ty1, naftyl, fenyl, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av klor, Cj-C2 alkyl, £^~^ 2 alkoksv' nitrb, cyano og -CF^ ,
    hvor R, og R er som angitt ovenfor,
    hvor R, R.^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt, ovenfor,
    hvor x er .1 til 8, og R, 1^ og R2 er som anqitt ovenfor,
    hvor m er 2 eller 3 og R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og -R er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor X er valgt fra gruppen bestående av: 6/ S , NU, NRU , Y er hydrogen eller metyl; og R^Q er valgt fra gruppen bestående av: 11 C-j-Cg alkyl, C^ -C^ alkenyl, C3 -C4 alkynyl, C2 -C3 halogenalky1, C -CQ cykloalkyl, J o C7 _C20 p°1ycy'<-loa-'-ky 1' C2 _ci6 p°iyaikoksyaiky 1' C2 _Cg hydroksyalkyl, <C> ^ <-C> ^q alkoksyalkyl, C^ -Cg karboalkoksyalky1/ C^ -Cg cykloalkylalkyl, Cg-Cg alkylcykloalkyl, C^-Cy cykloalkylimino, C2~^ io alkylimino, C^ -C^ alkylamino, C^ -Cj2 dialkylaminoalky1, Cg-C^Q cykloalkenyl, fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er C^ -C^ , p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er c^~^^ > naftyl, an traceny 1, benzamidocykloalky1 hvor alkyldelen er <c> r <c>2' pyranyIme tyl, tetrahydrofurfuryl, tiofenmctyl, benzhydry1, ■halogenbenzhydry1, polycyklisk alkohol og substi tuert . feny1 hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C1-C/} alkyl, halogen, ni tro, tri fluormety 1, formyl, kloracety1, C-^-C^j alkoksy, hydrogen, benzy1, klorbenzyl, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C1 -C/} alkyl og halogen, og Rll er val<3t rra gruppen bestående av: C1-C4 alkyl, C-C, alkoksyalkyl, og. C^ -C^ alkenyl; R-^q og R^^ tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepiny1, morfolinyl, piperidinyl, C1~ C3 alkyl-sukst;'-tuert piperidinyl; forutsatt at når X = 0 eller S, da er R^ q forskjellig fra hydrogen, og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C^ -C4 alkoksy, fenoksy, trifluormety1, C1~ C6 tioalky1' nitro, isocyanato, <"2~G4 p° iyaikoksy' C3~ C7 cykloalkyl, C-j-C^ q karboalkoksyalky 1, Ci -C4 halogenalky1, C3 -C4 alkenyl, C2~ Cg dialkylamino, fenylamino, C1 -C4 alkyl, C3~ C12 hy^roksyalkylamidoalky1, C^ -C^0 N,N-hydroksyalkylureidoalkyl, isocyanatoalky1 hvor alkyldelen ef C1~ C5 , C3-<~12 a-*-kyIamidoalkyl, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksydelen inneholder fra 3-6 gjentatte C^- C^ alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, -so2 ci, -SC^ -polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C^- C^ alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer; R,, er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C1 -C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C^ -C^ alkenyl, hydroksyetyl, og fenyl; R. og R,- tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepiny1, morfolinyl, piperidinyl, og C1~ C3 alkyl-substituert piperidinyl;
    hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: C1~ C12 alkv1' C2_Cg halogenalkyl, fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1~ C2 alkv1' C^ -Cg polyalkoksyalkyl, C3 -Cg cykloalkyl, C^-C^ alkenyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C2~ Cg hydroksyalkyl, C1~ C3 karkoksvalkY 1' C5 _C8 tria-1-kylanimoniumalkyl-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av; klor, tiokalium, C1~ C12 alky1' benzyl, C1~C2 heteroalkyl' C2~C4 klorkarboksyalkyl, C^-Cg polyalkoksyalkyl, og acetyl;
    hvor R_, er valgt fra gruppen bestående av: -(CH2 -)n hvor n = 0 til 8, -CH=CH-,
    hvor M er H eller Cl,
    v -CC1=CC1-, -CH-2 OCH2 -, -OCH2 CH2 0- og d = 0 eller 1, når d = 1, er Y valgt fra gruppen bestående av: -o, -S, og -NH, og Z er valgt fra gruppen bestående av C1~ C12 alky1' hydrogen, C4~ C16 polyalkoksyalkyl, C^ -Cg dialkylaminoalkyl, C3~C5 alkynyl, fenyl, substituert fenyl, organiske salter, uorganiske salter, og når d = o er Z Cl eller
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor;
    hvor Ro0 er valgt fra gruppen bestående av: Cl -C5 alk° ksy, amino, C^ -C^ alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SO^Rg hvor w = 0-2 og Rg er valgt fra gruppen bestående av: amino, C1~ C5 alkyl, C-^ -C^ halogenalky 1, fenyl, C^ -C^ q dialkylamino, C^ -C^Q alkylamino, C1~ C5 aikoksy' substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ni tro, klor, C^-C^j alkyl og metoksy. 5. Forbindelse som angitt i krav 1, 2 eller 3, karakterisert ved at R., er valgt fra gruppen bestående av: karboalkoksyalky 1 \ jvor alkyldelén er C^ -C2 alkyl, alkylketoalky1 hvor alkyldelen er C^-C2 alkyl, hydroksyalkeny1 hvor alkenyIdelen er C^ -C^ alkyl, 'hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C^ -C^ alkyl, formylhydroksymety1, hydroksyhalogenety1 hvor halogenatomet er klor, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er C^ alkyl og substituentene er p-metoksy, Cl, NO3 eller CN
    hvor R"*" er -0H, -NH^ eller metoksy, OH OH SR„ I I I 2 -CH-CHN-C=NR, R hvor R, R^ og R2 er som ovenfor angitt,
    . hvor R, R^ og R^ er som ovenfor angitt, OH-P03' B, -P02' B eller -SO^^ B hvor B er en organisk base valgt fra gruppen bestående av:
    og
    hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av: -H C^-Cg alkyl, hydroksyety1, naftyl, fenyl, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er.valgt fra gruppen bestående av klor, ci~ C2 alkY 1' ci~C2 alkoksy/ nitro, cyano og -CF ,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-^ og R2 er som angitt ovenfor,
    R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor x er 1 til 8, og- R, R-j^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor m er 2 eller 3 og R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R~ er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor,
    hvor X er valgt fra gruppen bestående av: 6/ S , NU NRn, og Y er hydrogen eller metyl; R-^0 er valgt fra gruppen bestående av: II, C1~ C2 alkyl, C3-C4 alkenyl, C'3-C4 alkynyl, C"2~C3 halogenalky 1, C -C„ cykloalkyl, ^7 _C20 P°lycy'<loalky 1, ^ 2~ <~ l( jP° lyalkoksyalky1, C2~C(. hydroksyalkyl, C3~ cl0 alkoksyalkyl, C--C0 kairboalkoksyalkyl, i o C^-Cg cykloalkylalkyl, Cg-Cg alkylcykloalkyl, C^- C- j cykloalkylimino, C2~ C10 alkylimino, ('1 _C3 alkylamino, C4~ C^2 dialkylaminoalkyl, Cg-C^Q cykloalkeny1, fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er C^~ C4' p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er ci~ c^ > naftyl, antraceny1, benzamidocykloalky1 hvor alkyldelen er CrC2' pyranyIme tyl, tetrahydrofurfuryl, tiofenmety1, benzhydry1, halogenbenzhydry1, polycyklisk alkohol og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C}-C4 alkyl, halogen, nitro, tri fluormc ty 1, formy1, kloracetyl, C^-C^j alkoksy, hydrogen, benzyl, klorbcn'zy.1, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: , C1~ C4 alkyl halogen, og Rll er va 1CJt ^ra gruppen bestående av: C-j-C^ alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, og C3~ C4 alkenyl; R^^ og R.| i tatt sammen danner heterocyklisk forbindelser, fortrinnsvis heterocykliske. forbindelser valgt fra gruppen bestående av azepinyl, morfoliny 1, piperidiny1, C-^-C^ alkyl-substituert piperidinyl; forutsatt at når X = 0 eller S, da er R^0 forskjellig fra hydrogen, og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C^-C^ alkoksy, fenoksy, trifluormetyl, C1-C6 tioalkyl, nitro, isocyanato, C2_C4 P^yalkoksy > C-j-C^ cykloalkyl, C^- Cjq karboalkoksyalkyl, C^-C^ halogenalky1, C3~C4 alkenyl, Q.^'^-^ dialkylamino, fenylamino, C1-C4 alkyl, C3" C12 hydroksyalkylamidoalky1, ■C,-- C| q N, N-hydroksyalky lureidoalkyl, isocyanatoalky1 hvor alkyldelen er-cr c5 , C 3_C 2 alky lamidoalky 1, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksydelen inneholder fra 3-6 gjentatte C2~ C3 alkoksy-enheter og amidoalkyIdelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, -so2 ci, -S02 -polyalkoksyamidoalky1 hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C^- C^ alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer; R,- er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C1 -C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C^ -C^ alkenyl, hydroksyety1, og fenyl; R^ og Rj. tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, morfolinyl, piperidinyl, oq C1~ C3 alky1-substi tuert piperidinyl;
    hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: Cj-C4 alkyl, C^-Cg halogenalky1, fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1 -C2 alkyl, C4~ C6P° lyalkoksyalkyl, C3 -Cg cykloalkyl, C^ -C^ alkenyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, G2~ Cg hydroksyalkyl, C1~ C3 karboksyalkyl, C -CQ trialkylammoniumalkyl-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: klor, tiokalium, C1~ C4 alkyl, benzyl, C1 _C2 hetGroa-l-ky i, C2~ C4 klorkarboksyalkyl, C^ -Cg polyalkoksyalkyl, og acetyl;
    hvor Ry er valgt fra gruppen bestående av: -(CH2-) hvor n = 0 til 8, -CH=CH-,
    hvor M er II eller Cl, -CC1=CC1-, -CH2 OCH2 -, -OCH2CII20- og d = 0 eller .1, når d = 1, er Y valgt fra gruppen bestående av: -0, -S , og -Nil, og Z er valgt fra gruppen bestående av ■ Cl" C4 alkyi» hydrogen, C^ -C^ g polyalkoksyalkyl, C^ -Cg dialkylaminoalkyl, C^ -C,. alkynyl, feny1, substituert fenyl, s organiske salter, uorganiske salter, og når d = 0 er Z Cl eller
    hvor R, Rj og er som angitt ovenfor;
    hvor Rg er valgt fra gruppen bestående av: C^-Cj. alkoksy, amino, C^ -C,. alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SOw Rg hvor w = 0-2 ogR g er valgt fra gruppen bestående av: amino, C1~ C5 alkyl, C^ -C^ halogenalky1, fenyl, C^-C^q dialkylamino, C^ -C^ q alkylamino, C -j —Cj. alkoksy, substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ni tro, k lor , C.^ -C(j alkyl og mc tok sy .'6. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC-H,,., R. er -C^H , R er -C^ H,. og R3 er
    7. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7H15, R^^ er -CgH17 ,R2 er -C-^r^ og R3 er
    8. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7 H15 , R1 er -CgH17, R2 er~ C1 H3 og R3 er
    9. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -CgH^, R1 er -CgH^, R2 er~ C2H5 og R3 er
    10. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er _-sekC7H15> er -CgH^, R2 er ~C 2H og R3 er
    11/ Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er 2-etylheksyl, R1 er 2-etylheksyl, R er "C2H og.R3 er 12. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert v.e d at R er -sekC_H15, R, er -CgH^, R2 er ""C2H5 °9 R3 e' r
    13. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekCyH.^ , R.j^ er -2-etylheksyl, R2 er - C^ H^ og R3 er
    14. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC-H,_, R, er -CR H,_, R„ er -CH2CH=CH„ og R3 er
    15. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7 H15 , R1 er <-C> 8H17' R2 er _CH2 CH=CH2 og R3 er
    16. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7Hiq, R, er -CR<H,>7 , R- er -CH„C H=CH:? og R3 er
    17. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert v é d. at R er -sekC7H15, R1 er -C<g>H^ , R2 er -C3H7 og R3^er
    18. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -CgH17 , R^ er -sekCyH^, R2 er -C2 H^ og R3 er
    19. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -2-etylheksyl, R^ er -sekCyH^,., <R>2 er -C2Hj- og R3 er
    20. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er sekC7H15, R1 er -CR H17 , R2 er -C2H5 og R3 er
    21. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7H15, R^ er -CRH17, R2 er - C^^ og R3 er
    22. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7 H15 , R^ er - <C>8 H17' R2 er -C2 H5 og R3 er
    23. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC7 H15 , R1 er.-CgH17, R2 er -C2H5 og <R> 3 <:er>
    24. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -sekC^H^j. , R^ er -CRH^7, R^ er - C^ H^°9 R3 er
    25. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er -C-H,.., Rn er -C-H...-, R_ er -Cn Hc og / lb 1 / lb 2 Z b R3 er
    26. Lepidoptericid preparat inneholdende forbindelsen ifølge krav 1 og et inert bæremiddel. 27. Lepidoptericid preparat inneholdende forbindelsen ifølge krav 2 og et inert bæremiddel. 28. Lepidoptericid preparat inneholdende forbindelsen ifølge krav 3 og et inert bæremiddel. 29. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, 27 eller 28, karakterisert ved at er: karboalkoksyalky 1 hvor alkyldelen er C^-C,, alkyl, alkylketoalkyl hvor alkyldelen er C-^-C^ alkyl, hydroksyalkeny1 hvor alkenyldelen er C^- C^ alkyl, hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C,-C, alkyl, lb formylhydroksymety1, hydroksyhalogenety1 hvor halogenatomet er klor eller brom, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er alkyl og substituentene er p-metoksy, Cl, N03 eller CN,
    hvor R1 er-OH, -NII2 eller metoksy, hvor R, R-^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-j^ og R2 er som angitt ovenfor,
    e lier
    hvor D er en organisk base;
    hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av: -H C1~ C12 alk;y1' hydroksyetyl, naftyl, fenyl, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av halogen, C1~ C5 alkyl, C^-Cg alkoksy, nitro, cyano og -CF..,
    hvor R, Rj og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-l°9 R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, Rx og R2 er som angitt_ovenfor,
    hvor x er 1 til 8, og R, R] _ og R2 er som anciitt ovenfor,
    hvor m er 2 eller 3 og R, Rx og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R,R^ og R^ er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor X er valgt fra gruppen bestående av: b; S, NH, NRU , Y er hydrogen eller metyl; og R^ q er valgt fra gruppen bestående av: M , Cj -C 8 alkyl, C^-C^ alkenyl, C3-C4 alkynyl, C2 -C3 halogenalkyI, C -CQ cykloalkyl, j o <C> 7 <_C> 20 P°lycykloalky1, <C> 2~ <C> 16 Polyalkoksyalkyl, C2-Cg hydroksyalkyl, C^-C^Q alkoksyalkyl, C j -CtQ s knrboalkoksyalkyl, C^-Cg cykloalkylalkyl, Cg-Cg alkylcykloalkyl, C^- C- j cykloalkylimino, C^-C^O alkylimino, C^ -C^ alkylamino, C^ -C-^2 dialky laminoalkyl, Cg-C^Q cykloalkeny1, fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er C^ -C^/ p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er C^ -C^ , naftyl, an tr a co ny .1, benzamidocykloalkyl hvor alkyldelen er <c>1 - <c>2 , pyranyIme tyl, tetrahydrofurfuryl, tio femne ty 1, benzhydry1, halogenbenzhydry1, polycyklisk alkohol og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C1-C4 alkyl, halogen, ni tro, tri fluormety 1, formyl, kloracetyl, C^-C^ alkoksy, hydrogen, benzyl, klorbeh zyl, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ... C1 -C4 alkyl, halogen, og Rll Gr vnl9 t fra gruppen bestående av: C1-C4 alkyl, C-C,, alkoksyalkyl, og i b C3~C4 alkenyl; R^ q og R^j tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, morfoli ny 1, piperidinyl, C^- Cj alky1-substituert piperidinyl; forutsatt at når X = 0 eller S, da er R^ q forskjellig fra hydrogen, og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C^-C^ alkoksy, fenoksy, trifluormetyl, Cj-Cg tioalkyl, nitro, isocyanato, C^- Cq polyalkoksy, C3~C7 cykloalkyl, G3~ C10 karboalkoksyalkyl, C^-C^ halogenalky1, C3~C4 alkenyl, C^- C^ dialkylamino, fcnylamino, C1-C4 alkyl, C^-C-j 2 hydroksyalkylamidoalky 1, C5~ CIQ N'N-hydroksyalkylureidoalkyl, isocyanatoalky1 hvor alkyldelen eir C]_-C5f C3~C22 alkylamidoalkyl, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksydelen inneholder fra 3-6 gjentatte C2~C3 alkoksy-enheter og amidoalkyldelén inneholder fra 4-12 karbonatomer, -so2 ci, -S02 -polyalkoksyamidoalky1 hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C^~ C^ aIkpksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer; R,- er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C1 -C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C^ -C^ alkenyl, hydroksyety1, og fenyl; R^ og Rj. tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, morfoliny1, piperidinyl, ogC^-C-j alky 1-subs ti tuert piperidinyl;
    hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: Cj -C.j2 alkyl, C2 -Cgh alo <g> enalky.1 , fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, Cl"" C'2 alkyl, C^ -Cg polyalkoksyalkyl, C -CQ cykloalky1, JO C3 -C4 alkenyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C2~ C6 hydroksyalkyl, C^ -C^ karboksyalkyl, C5 c-C80 trialkyInmmoniumalkyl-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av; klor, tiokalium, C1_C12 alkvl' benzyl, C1~ C2 neteroalkv1, C2 -C4 klorkarboksyalkyl, C.-C, polyalkoksyalkyl, og 4 D acetyl;
    hvor R7 er valgt fra gruppen bestående av: -(CIU-) hvor n = 0 til 8, 2 n -CH=CH-,
    hvor M er II eller Cl,
    -CC1=CC1-, -CH2 OCH2 -, -OCH2CH20- og d = 0 eller 1, når d = 1, er Y valgt fra gruppen bestående av: -0, -S, og -Nil, og Z er valgt fra gruppen bestående av ci~ ci2 al^ y1, hydrogen, C4~C.l 6 PolynJ-koksva-1-ky ' C4 .-Co0 dialkylami noaIkyl, C^ -C, alkynyl, fenyl, substituert fenyl, organiske salter, uorganiske salter, og når d = 0 er Z Cl eller
    hvor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor;
    hvor RR er valgt fra gruppen bestående av: C^-Cj. alkoksy, amino, C^ -C,. alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SOw Rg hvor w = 0-2 og Rg er valgt fra gruppen bestående av: amino, C1~ C5 alkyl, C^ -C^ halogenalky1, fenyl, C^ -C^ q dialkylami.no, C^ -C^0 alkylamino, Cl~ ^5 alkoksy, substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1~ C4 alkyl og metoksy. 30. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, 27 eller 28, karakterisert ved at er i karboalkoksyalky1 gvor alkyldelen er C^ _C2 alkyl, alkylketoalky1 hvor alkyldelen er C^_C2 alkyl, hydroksyalkeny1 hvor alkenyIdelen er C^ -C^ alkyl, hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C^-C^ alkyl, formylhydroksymety 1, hydroksyhalogenety1 hvor halogena tornet er klor, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er C^ alkyl og substituentene er p-mctoksy, Cl, NO3 eller CN
    hvor R <1> er -Oll, —NU eller mctoksy, hvor R, R^ og R^ er som ovenfor angitt,
    hvor R, R^ og R^ er som ovenfor angitt,
    eller
    hvor B er en organisk base valgt fra gruppen bestående av:
    og
    hvor R^ er valgt fra gruppen bcs. tåcnde av:-H Cj -Cg alkyl, hydroksycty1, naftyl, fenyl, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av klor, C1 _C2 alkyl, c^ -c2 alkoksy, nitro, cyano og -CF3 ,
    li vor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-j^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-^ og. R2 er som angiti-.ovenf or , •
    hvor x er 1 til . 8, og R, R-^ og R2 er som anciitt ovenfor.
    hvor m er 2 eller 3 og R, Rx og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor X er valgt fra gruppen bestående av: 0, S , Nil, NR- q/ og Y er hydrogen eller metyl; Ri0 er valgt fra gruppen bestående av: II, C1 -C2 alkyl, C^ -C^ alkenyl, C3 -C4 alkynyl, C2~C^ halogenalky1, C -CD cykloalkyl," ' C7~ <C> 20P oiycykloalky1' * • <C> 2~ <c> i6 p° 1yalkol<sya-1-ky- 1-' C2 -Cg hydroksyalkyl, C3-C]q alkoksyalkyl, C-.-C0 karboalkoksyalkyl, JO C^ -Cg cykloalkylalkyl, Cg-Cg alkylcykloalkyl, C^ -C7 cykloalkylimino, C2~ C10 alkylimino, C^ -C^ alkylamino, C^ -C^2 dialkylaminoalkyl, C<g-C> 1Q cykloalkeny1, fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er C-^-C^j, p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er C^ -C^ , naftyl, antracenyl, benzamidocykloalkyl hvor alkyldelen er CrC2' pyranyImetyl, tetrahydrofurfuryl, tiofenmcty 1, benzhydry1, v halogenbenzhydry1, polycyklisk alkohol og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: Cj -C^ alkyl, halogen, ni tro, tri fluormety 1, formyl, kloracctyl, C^ -C^ alkoksy, hydrogen, benzyl, k lorbenzy1, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ... Cj -C^ alkyl, halogen, og Rll er valc?t ^ra gruppen bestående av: C1 -C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, og. C^ -C^ alkenyl; R, og tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepiny1, morfolinyl, piperidinyl, Cl~('3 alky 1-substituert piperidinyl; forutsatt at når X = 0 eller S, da er R^ q forskjellig fra hydrogen, og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C-^-C^ alkoksy, fenoksy, tri fluormety1, Cj-Cg tioalkyl, nitro, isocyana to, C2~ C4P olyalkoksy, C3~C7 cykloalky!, C-j-Cj0 karboalkoksyalkyl, C^-C^ halogenalky1, C3-C4 alkenyl, C'2_Cg dia lky lamino , fenylainino, Cj-C^j alkyl, C^-C-j 2 hydroksyalkylamidoalky 1, C^ -C-j0 N, N-hydroksyalkylureidoalkyl, isocyanatoalkyl hvor alkyldelen G rCi" C5' C3 -C.|2 alky lamidoalkyl, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyaIkoksydelen inneholder fra 3-6 gjentatte C^- Cj alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, -so2 ci, -SC^ -polyalkoksyamidoalky1 hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C^ -C^ alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer; R,- er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C1 -C4 alkyl, G^ -Cg alkoksyalkyl, C3 -C4 alkenyl, hydroksyety1, og fenyl; R4 og Rj. tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, morfolinyl, piperidinyl, ogC^ -C^ alky1-substi tuert piperidinyl;
    hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: C1 -C4 alkyl, C2 -C6 uaiOCJenalkyl, fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C-L-C2 alkyl, C4~ Cg polyalkoksyalkyl, C -C0 cykloalkyl, j o C^ -C4 alkenyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C2 -Cg hydroksyalkyl, Cj-C^ karboksyalky1, C^ -Cg trialky1ammoniumalkyl-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra. gruppen bestående av: klor, tiokalium, C1 -C4 alkyl, benzyl, C1_C2 leteroa1' C2~C4 klorkarboksyalkyl, C4~C6 Polyalkoksyalky1, og acetyl;
    hvor R7 er valgt fra gruppen bestående av: — (CII2~) n hvor n = 0 til 8, -CH=CH-,
    hvor M er II eller Cl,
    -CC1=CC1-, -CH2O CII2- , -OCH2 CH2 0- og d = 0 eller .1, når d = 1, er Y valgt fra gruppen bestående av: -o, -S , og — NU, og Z er valgt fra gruppen bestående av C1~ C4 alkyl, hydrogen, C4 -c-L(5 polyalkoksyalkyl, C.-C0 dialkylaminoalkyl, C^ -C^ . alkynyl, fenyl, substituert fenyl, organiske salter, uorganiske salter, og når d = 0 er Z Cl eller
    hvor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor;
    hvor RR er valgt fra gruppen bestående av: C^ -Cj - alkoksy, amino, C^ -C^ alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SOw Rg hvor w = 0-2 og Rg er valgt fra gruppen bestående av: amino, C.-C,. alkyl, lb C^-C^j halogenalky 1, fenyl, C^ -Cj q dialkyLamino, .C^ -C^Q aJkylamino, C-^-C,. a] kok sy, substituert fenyl hvor substituentene er valgt' fra gruppen bestående av: ni tro , klor , C^-C^ alkyl og me tok sy . 31. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7 H^ ,.,• R^er - <c> gH^3' R2 er -C2 H5 og R3 er
    32. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7H^, R1 er - <C> gH17 , R2 er"" C-^ og R3 er
    33. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7 H^ ,-, R^ er -CgH17 , R2 er "C-^ og R_ er
    34. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -Co 0H1 ._/,R^ er ~C3H;l7' r2 er~ C2 H5 og R3 er
    35. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7H^,-,. R^ er -cqh17' R2 er~ C2 H5 og R3 er
    36. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -2-etylheksy1,' Rj. ér -2-etylheksyl, R2 er ~C2H5 og R3 er
    37. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC_,H. r , / lb R1 er -CgH17 , R2 er ~C2H og R3 er
    38. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7<H> 15, R1 er -2-etylheksyl, R2 er -C3 H7 og R3 er
    39. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7 Hlc , / lb R, er -CgH , R er -CH CH=CH„ og R er
    40. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7<H> 1 <5,> R1 er -CgH17 , R2 er -CH2 CH=CH2 og R3 er
    41. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7H^^,•R^ e'r -CgH17, R2 er -CH2CH=CH2 og R3 er
    42. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7H^^, R^ er -CgH17 , R er -C^ H- og R_ er
    43. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -CQ H._, o LI R, er -sekC_H,c , R» er -C_Hr og R-, er 1 7 15 2 25^3
    44. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -2-etylheksyl,R^ er -sekC7H^5, R2 er -C2H5 og R^ er
    45. Leipdoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC_,H, c , / ID R, ;er -CRH, _, R_ er -C-H- og R., er
    46. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC_H.r , / ib• R^- er - <C>R H17 , R2 er -C2 H5 og R^ er
    47.. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er sekC7 H^^ ,R.^ er -CgH17 , R2 er -C2 H5°9 R3 er
    48. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC7H^^ , R^ er -CgH17 , R2 er _C2 H,- og R^ er
    49. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -sekC^H^j. , R^ er -CgH17 , R2 er -C2 H5 og R^ er
    50. Lepidoptericid preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at R er -C7 H^5' er-C7 H15 , R2 er -C2 H5 og R_ er
    51. Fremgangsmåte til bekjempelse av lepidoptera, karakterisert ved at det på nevnte ' lepi*doptera eller på deres oppholdssted eller mat påføres en lepidoptericid effektiv mengde av forbindelsen som angitt i krav. 1. 52. Fremgangsmåte til bekjempelse av lepidoptera, karakterisert ved at det på nevnte lepidoptera eller på deres oppholdssted eller mat påføres en lepidoptericid effektiv mengde av forbindelsen som angitt i krav 2. 53. Fremgangsmåte til bekjempelse av lepidoptera, karakterisert ved at det på nevnte lepidoptera eller på deres oppholdssted eller mat påføres en lepidoptericid effektiv mengde av forbindelsen som angitt i krav 3. 54. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, 52 og 53, karakterisert ved at R^ er karboalkoksyalky1 hvor alkyldelen er C^ -C2 alkyl, alkylketoalky 1 hvor alkyldelen er C-^ -C^ alkyl, hydroksyalkenyl hvor alkenyldelen er C^~ C^ alkyl, hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C^ -C^ alkyl, formylhydroksymety1, hydroksyhalogenety1 hvor halogenatomet er klor eller brom, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er C, alkyl og substituentene er p-metoksy, Cl, NO^ eller CN,
    hvor R1 er-OH, —NH2 eller metoksy, hvor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor,
    eller
    hvor D er en organisk base;
    hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av:-H C1~ C12 alkv1' hydroksyctyl, naftyl, feny1, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av halogen, Cj-C^ alkyl, C^-C,- alkoksy, nitro, cyano og" CF_,
    hvor R, Rj og R^ er som angitt ovenfor,
    hvor R, R-^ og er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R_ er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R^ er som angitt-ovenfor,
    hvor x er 1 til 8, og R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor m er 2 eller 3 og R, R-^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor 7.er valgt fra gruppen bestående av: 0, NU, NRn , Y er hydrogen eller metyl; og R er valgt fra gruppen bestående av: H, Cl -Cg alkyl, C3 -C4 alkenyl, C3~ C4 alkynyl, C2~ C3 fialoc,Gnalky 1 1 C -C0 cykloalkyl, j o C7~ <C> 20 p°1 ycykloalk <y> 1' C2 -Ci6 poiyaikoksyaikyi < C2 -Cg hydroksyalkyl, c3 -c]o nlkoksyalky1' C-.-C0 karboalkoksyalky 1, C^ -Cg cykloalkylalkyl, Cg-Cg alkylcykloalkyl, Cq- C- j cykloalkylimino, ("2~<"10 alkylimino, C-^ -C^ alkylamino, C4~ C12 dialkylaminoalky1, Cg-C-^Q cykloalkeny 1, fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er C^- C^, p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er Ci~ c^ > naftyl, antracenyl, benzamidocykloalky1 hvor alkyldelen er <c> r <c>2' pyranyIme ty1, tetrahydrofurfuryl, tiofenmetyl, benzhydryl, halogcnbenzhydry1, polycyklisk alkohol og substituert .fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: Cj -C^ alkyl, ha logen, ni tro, tri fluormety1, formy1, kloracety1, C^ -C^ alkoksy, hydrogen, benzy1, klorbenzyl, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C1 -C4 alkyl, halogen, og er valgt fra gruppen bestående av: C]_-C4 alkyl, C-C, alkoksyalkyl, og i b C^ -C^ alkenyl; Rjq og R^^ tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, mor foliny1, piper idiny1, C1~C3 nlkyl_su^st:i-tuert piperidinyl; forutsatt at når X = 0 eller S, da er Rj0 forskjellig fra hydrogen, og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C-^-C^ alkoksy, fenoksy, tri fluormety 1, C^-Cg tioalkyl, , . ni tro, isocyanato, C"2_<~'4 polyalkoksy, C3-C7 cykloalkyl, C-j-CjQ karboalkoksyalky 1, Cj -C^ ha loqenalky1, C^-C^ alkenyl, C^-Cg dialkylamino, fenylami no, Cj-C^ alkyl, C3 _C12 hydroksyalkylamidoalkyl, C5~C.l 0 N ' N-nydroksyalky lureidoalkyl, isocyanatoalky1 hvor alkyldelen er Cr C5 , C^ -Cj2 alkylamidoalky1, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksydelen inneholder fra 3-6 gjentatte C-C, alkoksy-enheter og amidoalkyIdelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, -SO Cl, -SO2 -polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksy-delen inneholder fra 3-6 gjentatte C2~ C3 alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer; R,- er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C]-C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C^ -C^ alkenyl, hydroksyety1, og fenyl; R4 og R<- tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, morfolinyl, piperidinyl, ogC^-C-j alky 1-subs ti tuer t piperidinyl;
    hvor X er 0 eller S, n er 0 eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: C^-C |2 alkyl, G2 _("6 ^alogenalkyl, fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1 -C2 alkyl, C^ -Cg polyalkoksyalkyl, C..-C0 cykloalkyl, j o C^ -C^ alkenyl, C3 -Cg alkoksyalkyl, C2" Cg hydroksyalkyl, Cj-C^ karboksyalky1, C 5 -C8D trialky1ammoniumalkyl-sa1ter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: klor, . tiokalium, C1~ C12 alkv1' benzyl, C1-C4 klorkarboksyalkyl, C,-C, polyalkoksyalkyl, og 4 b acetyl;
    hvor R-, er valgt fra gruppen bestående av: -(CH2-)n hvor n = 0 til 8, -CH=CH-,
    hvor M er H eller Cl,
    -CC1=CC1-, -CH2 OCH2 -, -OCH2CH20- og d = 0 eller 1, når d = 1, er Y valgt fra gruppen bestående av: -0, -S , og -Nil, og Z er valgt fra gruppen bestående av C1 -C]2 alkyl, hydrogen, C.-C., polyalkoksyalkyl, 4 ib C^ -Cg dialkylaminoalkyl, C3~ C5 alkynyl, fenyl, substituert fenyl, organiske salter, uorganiske salter, og når d = 0 er Z Cl eller
    hvor R, R^ og R^ er som angitt ovenfor;
    hvor Rfl er valgt fra gruppen bestående av: Cj -Cj. alkoksy, amino, C^ -Cj . alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SOw Rg hvor w'= 0-2 og Rg er valgt Era gruppen bestående av: amino, C1~ C5 alkyl, C^ -C^ halogenalky1, fenyl, C^ -C^ q dialkylcknino, C^ -C^ q alkylamino, C-j-C,- alkoksy, substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ni tro , klor , C^ -C^j alkyl og ■ mc toksy. 55. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, 52 eller 53, karakterisert ved at R^ er karboalkoksyalky1 rjvor alkyldelen er C^ -C2 alkyl, ": alkylketoalky 1 hvor alkyldelen er C^- C^ alkyl, ; hydroksyalkeny1 hvor alkenyIdelen er C^ -C^ alkyl, hydroksyalkyl hvor alkyldelen er C^-C^ alkyl, formylhydroksyrnety 1, hydroksyhalogenety1 hvor halogena tornet er klor, substituert fenoksyalkyl hvor alkyldelen er C-j alkyl og substituentene er p-metoksy, Cl, NO3 eller CN
    hvor R"^ er -Oll, -N112 eller metoksy, hvor R, R^ ocj R^ er som ovenfor angitt,
    hvor R, R-^ og R^ er som ovenfor angitt,
    eller
    hvor D er en organisk base valgt fra gruppen bestående av:
    og
    hvor R^ er valgt fra gruppen bestående av:-II Cj-Cg alkyl, hydroksyc ty .1, naftyl, fenyl, substituert fenyl hvor substituentene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av klor, C2_C2 alkyl, C\~ C2 a-lkoksy, nitro, cyano og -CF3 ,
    hvor R, R^ og R er som angitt ovenfor,
    NR1 hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R1 og R2 er som angitt- ovenfor,
    hvor x er 1 til 8, og R, Rx og R2 er som anaitt ovenfor,
    hvor m er 2 eller 3 og R, R± og R2 er som angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er sorn angitt ovenfor,
    hvor R, R^ og R2 er sorn angitt ovenfor,
    hvor ^X er valgt fra gruppen bestående av: 0, S, NH, NR1.1'° g Y er hydrogen eller metyl; R^ q er valgt fra gruppen bestående av: H, C1 -C2 alkyl, C^ -C^ alkenyl, C3~ C4 alkynyl, C2~ C3 halogenalky1, '■' C -CQ cykloalkyl, JO C_,-C2q polycykloalky 1, C2 -C^ g polyalkoksyalkyl, C2 _Cg hydroksyalkyl, C3"~ C10 alkoksyalkyl, C_,-C0 karboalkoksyalkyl, 3 o C4-Cg cykloalkylalkyl, CC-CQ alkylcykloalkyl,-C^-C-, cykloalkylimino, C2~C10 alkylimino' C1~C3 aikylamino' C4~ ci2 dialkylaminoalky1/ C,-C,~ cykloalkenyl, 6 10 fenyl, alkylfenyl hvor alkyldelen er ^ L~ c^' p-kloralkylfenyl hvor alkyldelen er C^ C^, naftyl, antraceny1, benzamidocykloalkyl hvor alkyldelen er <C>l " <C>2' pyranyIme tyl, tetrahydrofurfuryl, tiofenmetyl, benzhydry1, *halogenbenzhydry1, polycyklisk alkohol og substituert' fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: C-j-C^ alkyl, halogen, ni tro, tri f luormety ]., formyl, kloracetyl, Cj-C^ alkoksy, hydrogen, benzy1, klorbenzy1, fenetyl og substituert fenetyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ... C1 -C4 alkyl, halogen, og Rll er valg'- ^ra gruppen bestående av: Cj-C4 alkyl, C^-Cg alkoksyalkyl, og. C3~C4 alkenyl; og R.| i tatt sammen danner heterocykliske forbindelser, fortrinnsvis heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azcpinyl, morfolinyl, piperidinyl, C^-C-j alkyl-substituert piperidinyl; forutsatt at når X = 0 eller S, da er Rj q forskjellig fra hydrogen, og substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: halogen, C^-C4 alkoksy, fenoksy, trifluormetyl, C1-C6 tioalkyl, ,,.. . ni tro , isocyana to, C2~C4 polyalkoksy, C3-C7 cykloalkyl, C3~ C^0 karboalkoksyalkyl, C^-C'4 halogenalky 1, C3~C4 alkenyl, G2_<"G ^ialkylamino, fenylami no, Cl -C4 alkyl, C3~ C]2 hydroksyalkylamidoalky1,. C5 -Cj0 N' N_hydroksyalkylureidoalkyl, isocyanatoalky1 hvor alkyldelen er C^ -Cj/ C3~ C12 cl 1 kylamidoalkyl, polyalkoksyamidoalkyl hvor polyalkoksydelen inneholder fra 3-6 gjentatte C^- C^ alkoksy-enheter og amidoalkyIdelen inneholder fra 4-12 karbonatomer, -so2 ci, -SG^ -polyalkoksyamidoalky1 hvor polyalkoksy-delen inneholder fira 3-6 gjentatte C^~ C^ alkoksy-enheter og amidoalkyldelen inneholder fra 4-12 karbonatomer; R,- er valgt fra gruppen bestående av: hydrogen, C1 -C4 alkyl, C^ -Cg alkoksyalkyl, C^ -C^ alkenyl, hydroksyety1, og fenyl; og Rj. tatt sammen danner heterocykliske forbindelser valgt fra gruppen bestående av: azepinyl, morfolinyl, piperidinyl, ogC^ -C^ alky1-substituert piperidinyl;
    hvor X er 0 eller S, n er O eller 1, Rg er valgt fra gruppen bestående av: C-|-C4 alkyl, C^ -Cg halogcnalky1, fenyl, og substituert fenyl hvor, når n = 1, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: nitro, klor, C1 -C2 alkyl, C4~ Cg polyalkoksyalkyl, C3 -Cg cykloalkyl, C3~ C'4 alkenyl, C3 -Cg alkoksyalkyl, C2~ Cg hydroksyalkyl, C1~ C3 karboksyalky1, Cc -C0 trialky1ammoniumalkyl-salter, og når n = 0, substituentene er valgt fra gruppen bestående av: klor, tiokalium, C-^- C^ alkyl, benzyl, C1~ C2 beteroalkyl, C2~ C4 klorkarboksyalkyl, C.-C, polyalkoksyalkyl, og 4 b acetyl;
    hvor R7 er valgt fra gruppen bestående av: -(CIU-) hvor n = 0 til 8, 2 n -CH=CH-,
    hvor M er H eller Cl,
    -CC1=CC1-, -CH2OCH2-, -OCH2 CII2 0- og d = 0 eller 1, når d = 1, er Y valgt fra gruppen bestående av: -o, -S, og -Nil, og Z er valgt fra gruppen bestående av C1 -C4 alkyl, hydrogen, C4~ C16 PolyalkoksYa-1 kY1' C^-Cg dialkylaminoalky1, C3~ C5 alkynyl, fenyl, substituert fenyl, organiske salter, uorganiske salter, og når d = 0 er Z Cl eller
    hvor R, R1 og R2 er som angitt ovenfor;
    hvor R8Q er valgt fra gruppen bestående av: Cj -C,- alkoksy, amino, C^ -C^ alkoksyamino, hydroksy, og organisk base; -SO w R 9 hvor w = 0-2 og Rn y er valgt fra gruppen bestående av: amino, C1" C5 alkyl, Cj-C^ halogenalkyl, fenyl, C1 -C1Q dialkylamino, C1~ C10 alkylamino' C-^- C^ alkoksy, substituert fenyl hvor substituentene er valgt fra gruppen bestående av: ni tro, klor, Cj-C^ alkyl og me tok sy . 56. Fremgangsmåte som angitt i krav.51, karakterisert ved at Rer -sekC7H15,•R^ -er -C6H13, R2 er -C2H5 og R3 er
    57. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC7 H15 , R1 er -CgH17 , R2 er - C^ ll^ og R3 er
    58. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC7H15, er -C8H17' R2 er ~ciH3 og R3 Gr
    59. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert - 'ved at R er _C8 H17' R1 er -CgH17 , R2 er ~C2H5 og R3 er
    60. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at Rer -sekC7 H15 , R. er -CRH , R er -C2H5 og R, er
    61. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at Rer -2-ety lheksyl, ' Ry er -2-etylheksyl, R2 er -C2I!5 og R^ er
    62. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC7H^, Rl er -C8 H17' R2 er _C2H5° gR3 er
    63. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC7 H15 ,R.^ er -2-etylheksyl, R2 er -C^H., og R^ er
    64. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at Rer -sekC^H^, Rx er -CgH17 , R2 or -CH 2CH=CII 2 og R3 er
    65. Fremgangsmåte som. angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC-,!!.^ , Rx er~ C8 H2.7' R2 cr -clI2C" = cn2 oc' H3 cr
    66. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC7 H^ ,-, TRj. er -CgH17, R2 er -CH2CH=CH2 og R3 er
    67. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekC^H^^, R, er ~C3Hi7> R2 er~ C3 H7 og R3 cr
    68. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -CRH^7, R, er -sekCJI,.-/ R-, er -C_Hc .og R-, er 1 / ib Z Z b 3
    69. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -2-etylheksy1, R. er -sekC.,H,r, Rn er -C~Hr og R., er 1 715 2 25 3
    70. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sckC_Hlc ., / ib: R1: er~c<g>H 17»R 2 Gr ~C2H5 OCJ R3 er
    71. Fremgangsmåte som angitt i krav 51,'karakterisert ved at R er- sekC 7H^^ , er _C3 H17' R2 er ~C2H5° g R3 er
    72. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, r; karakterisert ved at R er sekCyll^ ,-,R^ er -C8 H17' R2 er ~C2H5 og R3 er
    73. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved atRer -sekC^H^,R^ er -CgMj7, R2 er -C2 H5 og R^ er
    74. Fremgangsmåte som. angitt i krav 51, karakterisert ved at R er -sekCyH^,-, Ry er -CgH17 , R2 er - C2[ lS OCJR3 or
    75. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at R er "C-yH^^, R^ er rrCjH^tj, R2 er —Cog R-^ er
    76. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at nevnte R, R^ , R2 °9 R3 grupper er valgt slik at nevnte 'f ortfindelser er tilnærmet ikke-fytotoksiske og medfører en LD,-^ -virkning på nevnte lepidoptera når nevnte lepidoptera' s mat el.ler oppholdssted bringes i kontakt med opptil en 0,05 vektprosent oppløsning av nevnte forbindelse. 77. Preparat som angitt i krav 26, karakterisert ved at nevnte R, R^ , R^ og R^ grupper er valgt slik at nevnte forbindelser er tilnærmet ikke-fytotoksiske og medfører en LDj -Q-virkning på nevnte lepidoptera når nevnte lepidoptera' s mat eller oppholdssted bringes i kontakt med opptil en 0,05 vektprosent oppløsning av nevnte forbindelse. 78. Fremgangsmåte som angitt i krav 51, karakterisert ved at nevnte R, R^ , R2 °9 R3 grupper er valgt slik at nevnte forbindelser er tilnærmet ikke-fytotoksiske og medfører eh LD^^ -virkning på nevnte lepidoptera når nevnte lepidoptera's mat eller oppholdssted bringes i kontakt med opptil en 0,05 vektprosent oppløsning av nevnte forbindelse. 79. Forbindelse med formelen
    hvor R og R^ uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av C2-C10 alkyl, c2~ cio aikoksyaikyi'°9 fenyl og R og Ry sammen inneholder fra 12 til 22 karbonatomer; hvor R2 er valgt fra gruppen bestående av cl -c14 alkyl, C^ -C^ q alkenyl, C3 -C4 alkynyl, C2~ C4 hydroksyalkyl, C2 -Cg alkyltioalkyl, C2~ Cg alkyloksyalkyl, (CH„) [X(CH0) ] y hvor n = 1 eller 2, 2 n 2 . n X er 0 eller S og y = 1-4,
    hvor n = 1-10, fenyl, og fenetyl; og hvor R, er en organisk gruppe eller en gruppe inneholdende fosfor og oksygen eller svovel og oksygen; idet nevnte R, R^ , R2 og R^ grupper er valgt slik at nevnte forbindelse er tilnærmet ikke-fytotoksisk og frembringer en LD^-virkning på nevnte lepidoptera når nevnte lepidoptera <1> s mat eller op <p> holds-sted bringes i kontakt med opptil en 0,05 vekt% oppløsning av nevnte forbindelse. 80. Lepidoptericid preparat inneholdende forbindelsen ifølge krav 79 og et inert bæremiddel. 81. Fremgangsmåte for bekjempelse av lepidoptera, omfattende at det på nevnte lepidoptera eller deres oppholdssted eller mat påføres en lepidoptericid effektiv mengde av forbindelsen ifølge krav 79.82. Fremgangsmåte til bekjempelse av lepidoptera, omfattende at det på nevnte lepidoptera eller deres oppholdssted eller mat påføres en lepidoptericid effektiv mengde av en forbindelse med formelen
    hvor R, Ry og R^ er organiske grupper som kan være like eller forskjellige, og R og R^ sammen inneholder fra 12 til 22 karbonatomer; og hvor R^ er en organisk gruppe eller en gruppe inneholdende fosfor og oksygen eller svovel og oksygen; idet nevnte R, Ry, R2 og R^ grupper er valgt slik at nevnte forbindelse er tilnærmet ikke-fytotoksisk og frembringer en LD5Q -virkning på nevnte lepidoptera når nevnte lepidoptera's mat eller oppholds-stjed bringes i kontakt med opptil en 0,05 vektprosent oppløsning av nevnte forbindelse.
NO803467A 1979-03-19 1980-11-18 Isotiourinstoff-forbindelser. NO803467L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2136879A 1979-03-19 1979-03-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO803467L true NO803467L (no) 1980-11-18

Family

ID=21803797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO803467A NO803467L (no) 1979-03-19 1980-11-18 Isotiourinstoff-forbindelser.

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0027111A4 (no)
JP (1) JPS56500139A (no)
KR (1) KR830001611A (no)
AU (1) AU5653580A (no)
BE (1) BE882296A (no)
BR (1) BR8007864A (no)
CA (1) CA1138883A (no)
DD (1) DD149454A5 (no)
DK (1) DK491880A (no)
ES (1) ES489689A0 (no)
FI (1) FI800840A7 (no)
IL (1) IL59618A0 (no)
IN (1) IN151825B (no)
IT (1) IT8048199A0 (no)
MA (1) MA18770A1 (no)
NO (1) NO803467L (no)
NZ (1) NZ193159A (no)
PL (1) PL122648B1 (no)
PT (1) PT70974A (no)
TR (1) TR20681A (no)
WO (1) WO1980002024A1 (no)
YU (1) YU76080A (no)
ZA (1) ZA801572B (no)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3136891A1 (de) * 1981-09-17 1983-03-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue isothioharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur unkrautbekaempfung und mittel dafuer
JPH0635365B2 (ja) * 1983-01-05 1994-05-11 アメリカ合衆国 昆虫の防除方法
US4537620A (en) * 1984-07-02 1985-08-27 Stauffer Chemical Company Aryloxyphenoxy proponyl isothioureas and use as herbicides
US4613356A (en) * 1984-08-06 1986-09-23 Stauffer Chemical Company Aryloxyphenoxy propionylthioureas which are useful as herbicides
US4714493A (en) * 1985-05-24 1987-12-22 Stauffer Chemical Company Isothiourea herbicidal composition
US9206381B2 (en) 2011-09-21 2015-12-08 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers
US9637708B2 (en) 2014-02-14 2017-05-02 Ecolab Usa Inc. Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner
TWI677491B (zh) * 2014-08-26 2019-11-21 美商陶氏農業科學公司 具有一定殺蟲效用之分子，及與其相關之中間物、組成物暨方法
US10392587B2 (en) 2016-05-23 2019-08-27 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline and neutral cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
MX392837B (es) 2016-05-23 2025-03-24 Ecolab Usa Inc Composiciones acidas de limpieza, sanitizacion y desinfeccion con nebulizacion reducida a traves del uso de polimeros de emulsion de agua en aceite de alto peso molecular.
EP3589125A1 (en) 2017-03-01 2020-01-08 Ecolab USA, Inc. Reduced inhalation hazard sanitizers and disinfectants via high molecular weight polymers
CA3146010C (en) 2019-07-12 2024-06-04 Ecolab Usa Inc. Reduced mist alkaline cleaner via the use of alkali soluble emulsion polymers

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1667053A (en) * 1925-07-16 1928-04-24 Firm Chem Fab Auf Actien Diacyl isothiocarbamide ether and method of producing same
US3969511A (en) * 1974-03-29 1976-07-13 Stauffer Chemical Company Insecticidal, miticidal and lepidoptericidal active isothiuronium complex acids and free bases
US4062892A (en) * 1976-09-13 1977-12-13 Stauffer Chemical Company Insecticidal, miticidal and lepidoptericidal active isothiuronium complex acids and free bases

Also Published As

Publication number Publication date
NZ193159A (en) 1983-06-14
ES8103036A1 (es) 1981-02-16
PT70974A (en) 1980-04-01
BR8007864A (pt) 1981-02-03
IL59618A0 (en) 1980-06-30
EP0027111A4 (en) 1982-04-08
JPS56500139A (no) 1981-02-12
IT8048199A0 (it) 1980-03-18
DD149454A5 (de) 1981-07-15
ES489689A0 (es) 1981-02-16
EP0027111A1 (en) 1981-04-22
WO1980002024A1 (en) 1980-10-02
TR20681A (tr) 1982-04-28
PL222792A1 (no) 1980-12-15
AU5653580A (en) 1980-09-25
BE882296A (fr) 1980-09-19
ZA801572B (en) 1981-08-26
MA18770A1 (fr) 1980-10-01
CA1138883A (en) 1983-01-04
FI800840A7 (fi) 1981-01-01
PL122648B1 (en) 1982-08-31
DK491880A (da) 1980-11-19
KR830001611A (ko) 1983-05-18
IN151825B (no) 1983-08-13
YU76080A (en) 1983-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100235246B1 (ko) 살충제 페닐히드라진 유도체
NO142714B (no) Anilider med fungicid virkning.
BG61505B1 (en) Fluorinealkenile compounds and their use as repellents for pests
NO803467L (no) Isotiourinstoff-forbindelser.
EP3075729B1 (en) Pyrazole amide compound and application thereof
USRE27347E (en) Vii. chs
KR840000891B1 (ko) 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법
HU177122B (en) Herbicide composition containing antidotum,and process for producing the antidotum
WO2017148226A1 (zh) 一种氟苯噁唑类化合物及其用途
RU2327686C1 (ru) 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы
PL147098B1 (en) Method of obtaining novel n-alyl/en/o-n/&#34;,o-disubstituted thiophosphoryl/-n&#39;,n&#39;-disubstituted glicinamides
JPH0453863B2 (no)
US3732220A (en) Chloro-n,n-disubstituted amino methylene amino-s-triazines
US4011341A (en) Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine insecticides
US4012388A (en) Herbicidal 4-pyrimidinones and pyrimidinethiones
USRE29508E (en) Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds
KR0160329B1 (ko) N-벤조일 카바메이트 유도체와 이의 제조방법 및 이를 함유하는 농약조성물
KR830001714B1 (ko) 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
US4108631A (en) Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds
US3978107A (en) Novel cyclohexyl carbamates and herbicidal and acaricidal compositions
CN120247828A (zh) 含苯并五元环异噁唑啉类化合物及其制备方法和杀虫剂
US3617248A (en) Selective weed control with herbicidal diphenyl-n-(chlorophenoxy-acetyl)-thiazone imines
KR810001153B1 (ko) 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법
KR790001934B1 (ko) 신규한 아미독심 유도체의 제조법
CS257773B2 (en) Acaricide,herbicide and growth regulating agent and method of its active component production