NO20110006L - Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer - Google Patents
Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialerInfo
- Publication number
- NO20110006L NO20110006L NO20110006A NO20110006A NO20110006L NO 20110006 L NO20110006 L NO 20110006L NO 20110006 A NO20110006 A NO 20110006A NO 20110006 A NO20110006 A NO 20110006A NO 20110006 L NO20110006 L NO 20110006L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- algae
- industrial materials
- fungicidal
- opp
- activity
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
Synergistiske blandinger av o-fenylfenol og ytterligere sopp- og algedrepende midler.
Description
Foreliggende oppfinnelse angår mikrobicidale sammensetninger med forbedret bakteriedrepende aktivitet. Oppfinnelsen angår synergistiske blandinger av o-fenylfenol (OPP) med 2-metyl-2H-isotiazol-3-en.
o-fenylfenol (OPP) er en kjent aktiv forbindelse. Den anvendes ved industriell konservering og desinfeksjon. Aktivitetsspekteret til OPP inkluderer både gram-positive og gram-negative bakterier, og også sopp og gjær. På tross av dette generelt gode mikrobiologiske aktivitetsspekter, er den anvendte konsentrasjon som kreves i praksis for å kontrollere visse typer mikroorganismer (for eksempel bakterier fra pseudomonadaceafamilien) ikke alltid helt tilfredsstillende ut fra et økonomisk og økologisk synspunkt. Det er derfor behov for brede aktive mikrobicidale sammensetninger som har en mer akkurat virkning mot mikroorganismene som skal kontrolleres og som ytterligere kan inkorporeres uten noe problem i et stort antall substrater som skal beskyttes.
Det er nå overraskende funnet at aktive forbindelsesblandinger av OPP og minst et ytterligere baktericid, i særdeleshet i spesielle blandingsforhold, har en uventet høy, synergistisk øket aktivitet. Som en konsekvens kan mengdene aktiv forbindelse som skal anvendes for å beskytte industrielle produkter reduseres, hvilket resulterer i mer økonomisk anvendelse eller et bidrag til økt konserveringskvalitet. I prinsippet kan det bekreftes at blandinger ifølge oppfinnelsen er en forbedring sammenliknet med kjent teknikk, dvs. anvendelse av individuelle aktive forbindelser. De nye aktive forbindelsblandinger anvendes fortrinnsvis for å konservere funksjonelle væsker og vanninneholdende industrielle produkter mottakelig for angrep av mikroorganismer. De aktive virkestoffblandinger ifølge oppfinnelsen kan anvendes for eksempel for å beskytte de følgende industrielle produkter: stivelsesløsninger, dispersjoner eller vellinger eller andre stivelsebaserte
produkter slik som for eksempel tykningsmidler anvendt ved trykking
vellinger av andre råmaterialer slik som fargestoffer (for eksempel jernokisdpigmenter, karbon-svart pigmenter, titandioksidpigmenter) eller
vellinger av fyllmasse slik som kaolin eller kalsiumkarbonat
konkrete additiver, for eksempel de basert på molasser eller ligninsulfonater lim og adhesiver basert på kjente råmaterialer av animalsk, vegetabilsk
eller syntetisk opprinnelse
asfaltemulsjoner
detergenter og rensemidler for industriell anvendelse og
hjemmebruk
mineraloljer eller mineraloljeprodukter (slik som for eksempel dieselbrennstoff) hjelpestoffer for lær, tekstiler eller fotokjemisk industri forløpere eller intermediater for kjemisk industri, for eksempel ved produksjon
og lagring av fargestoffer
løsningsmiddelbåret eller vannbåret blekk
voks og leireemulsjoner
Bactericidale blandingspartnere for OPP som kan nevnes er forbindelsene
bronopol (2-brom-2-nitro-1,3-propandiol)
MIT (2-metyl-2H-isotiazol-3-on)
Tektamer 38 (l,2-dibrom-2,4-dicyanbutan).
Blandingsforholdet av o-fenylfenol (OPP) i forhold til andre bakteriedrepende aktive komponenter kan variere innenfor et bredt område, der optimum avhenger av for eksempel den bakteriedrepende blandingspartner som anvendes, men også av den aktuelle applikasjon.
Med konserveringsmidler med bred antimikrobiell virkning anvendt for å beskytte funksjonelle væsker og vanninneholdende industrielle produkter, bør vektforholdet mellom o-fenylfenol (OPP) og blandingspartner være fra 99,9:0,1 til 50:50, fortrinnsvis 99:1 til 70:30, og særlig foretrukket fra 80:20 til 60:40.
Virkestoffkombinasjonene ifølge oppfinnelsen er svært aktive mot mikroorganismer. Virkestoffkombinasj onene ifølge oppfinnelsen er nyttig som materialbeskyttelse ved beskyttelse av industrielle materialer, i særdeleshet ved beskyttelse av vandige funksjonelle væsker; de virker mot bakterier og mugg, og også mot gjær og slamorganismer. De følgende mikroorganismer kan nevnes som eksempel, uten å være begrensende: Alternaria, som Alternaria tenuis, Aspergillus, som Aspergillus niger, Chaetomium, som Chaetomium globosum, Fusarium, som Fusarium solani, Lentinus, som Lentinus tigrinus, Penicillium, som Penicillum glaucum; Alcaligenes, som Alcaligenes faecalis, Bacillus, som Bacillus subtilis, Escherichia, som Escherichia coli, Pseudomonas, som Pseudomonas aueruginosa eller Pseudomonas fluorescens, Staphylococcus, som Staphylococcus aureus;
Candida, som Candida albicans, Geotrichum, som Geotrichum candidum;
Avhengig av deres respektive fysikalske og/eller kjemiske egenskaper kan virkestoffkombinasjonene ifølge oppfinnelsen tilsettes enten separate, i form av de idividuelle aktive forbindelser, der det er mulig avhengig av foreliggende konserveringsproblem, og justere konsentrasjonsforholdet individuelt, eller de kan omgjøres til vanlige formuleringer slik som løsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, skum, pasta, granulat, aerosoler eller mikroinnkapslinger i polymere substanser.
Disse formuleringer tilberedes på en måte kjent per se for eksempel ved å blande de aktive komponenter med ekstendere, dvs. flytende løsningsmidler, flytende gass under trykk og/eller faste bærere og der det er hensiktsmessig ved anvendelse av surfaktanter, dvs. emulgatorer og/eller dispergeirngsmidler og/eller skumdannende midler. Dersom ekstenderen anvendes i vann, er det mulig å anvende for eksempel organiske løsningsmidler som hjelpeløsningsmidler. Viktige, egnede, flytende løsningsmidler inkluderer: aromatiske forbindelser slik som xylen, toluen, alkylnaftalener, klorerte aromatiske forbindelser eller klorerte alifatiske hydrokarboner, slik som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, slik som sykloheksan eller parafiner for eksempel mineraloljefraksjoner, alkoholer, slik som butanol eller glykol eller etere eller estere av disse, ketoner slik som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller sykloheksanol, sterke polare løsningsmidler slik som dimetylformamid eller dimetylsulfoksid, og også vann; flytende gassholdige ekstendere og bærere skal forstås under betydningen flytende materiale (liquids) som er gass ved romtemperatur og under atmosfærisk trykk, for eksempel aerosoldrivstoff, slik som halogenerte hydrokarboner og også butan, propan, nitrogen og karbondioksid; egnede faste bærere er for eksempel naturlige jordmineraler slik som kaoliner, leire, talum, kritt, quartz, attapulgitt, montmorillonitt eller kiselgur, og syntetiske jordmineraler slik som fint oppdelt silika, aluminiumoksid og silikater; egnede faste bærere for granulat er: for eksempel knust og fraksjonert naturlig stein, slik som kalsitt, marmor, pimpstein sepiolitt og dolomitt, og også syntetisk granulat av uorganiske eller organiske mel og granulat av organisk materiale slik som sagflis, kokosnøttskall, maiskolber og tobakkstengler; egnede emulgatorer og/eller skumdannende midler er: for eksempel ikke-ioniske og anioniske emulgatorer slik som polyoksyetylen fettsyreestere, polyoksyetylen fettalkoholestere, for eksempel alkylaryl polyglykoletere, alkylsulfonater, alkysulfater, arylsulfonater og også proteinhydrolysater; egnede dispergeringsmidler er: for eksempel lignosulfid avlut og metylcellulose. Klebriggjøirngsmidler slik som karboksymetylcellulose og naturlige og syntetiske polymerer i form av pulvere, granulat eller latexformede polymerer, slik som gummiarabikum, polyvinylalkohol og polyvinylacetat, og også naturlige fosfolipider slik som cefaliner og lecitiner og syntetiske fosfolipider kan anvendes i formuleringene. Andre mulige additiver er mineraloljer og vegetabilske oljer.
De mikrobicidale sammensetninger eller konsentrater anvendt for beskyttelse av de industrielle materialer omfatter virkestoffkombinasj onen i en konsentrasjon på fra 0,1 til 95 vekt%, og i særdeleshet fra 5 til 50 vekt%.
Brukskonsentrasjoner av virkestoffkombinasjonene som skal anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse avhenger av egenskapen og forekomst av mikroorganismer som skal kontrolleres og av sammensetningen av materialet som skal beskyttes. Den optimale mengde for anvendelse kan bestemmes ved en serie tester. Vanligvis er brukskonsentrasjonene i området fra 0,01 til 5 vekt%, fortrinnsvis fra 0,05 til 2,0 vekt%, basert på materialet som skal beskyttes.
Virkestoffkombinasjonene ifølge oppfinnelsen viser synergistiske effekter, dvs. aktiviteten av blandingen er større enn aktiviteten av de individuelle komponenter.
Den observerte synergisme av virkestoffblandingen, ifølge foreliggende oppfinnelse sombestår av o-fenylfenol (OPP) og andre bakteriedrepende midler kan bestemmes ved den følgende matematiske likning (se F.C. Kull, P.C. Elisman, H.D. Sylwestrowicz og P.K. Mayer, Appl. Microbiol. 9, 538 (1961)):
der
Qa= mengden av komponent A i virkestoffblandingen som oppnår den ønskede
effekt, dvs. ingen mikrobiell vekst.
Qa= mengden av komponent A som, når den anvendes alene, undertrykker
veksten av mikroorganismer.
Qb= mengden av komponent B i virkestoffblandingen som undertrykker veksten av
mikroorganismer.
Qb= mengden av komponent B som, når den anvendes alene, undertrykker veksten av mikroorganismer.
En synergistisk indeks <1 indikerer en synergistisk effekt for virkestoffblandingen.
Den synergistisk økte aktivitet er dokumentert ved hjelp av eksempler uten å være begrensende av eksemplene nedenfor.
Eksempel 1
OPP/BNPD (Bronopol)-blanding
Bestemmelse av minimumsinhibitoriske konsentrasjon (MIC) av sammensetningene ifølge oppfinnelsen mot Pseudomonas fluorescens
Blandingen ifølge oppfinnelsen har betydelig synergistisk aktivitet.
Eksempel 2
OPP/Tektamer 38 (l,2-dibrom-2,4-dicyanbutan)-blanding
Bestemmelse av minimumsinhibitorisk konsentrasjon (MIC) av sammensetningene ifølge oppfinnelsen mot Pseudomonas fluorescens
Kombinasjonene ifølge oppfinnelsen har betydelig synergistisk aktivitet.
Eksempel 3
OPP/MIT (2-metyl-2H-isotiazolin-3-on)-blanding
Bestemmelse av minimusinhibitorisk konsentrasjon (MIC) av sammensetningene ifølge oppfinnelsen mot Pseudomnas fluorescens
Sammensetninger ifølge oppfinnelsen har betydelig synergistisk aktivitet.
Claims (3)
1.
Mikrobicidal sammensetning, karakterisert ved at den omfatter o-fenylfenol og 2-metyl-2H-isotiazol-3-en.
2.
Anvendelse av en sammensetning ifølge krav 1 for beskyttelse av industrielle materialer mot angrep av sopp og alger.
3.
Fremgangsmåte for å beskytte industrielle materialer mot angrep av sopp og alger, karakterisert ved at de industrielle materialer er tilsatt eller behandlet med en sammensetning ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10008507A DE10008507A1 (de) | 2000-02-24 | 2000-02-24 | Mikrobizide Mittel |
| PCT/EP2001/001497 WO2001062081A2 (de) | 2000-02-24 | 2001-02-12 | Mikrobizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20110006L true NO20110006L (no) | 2002-08-21 |
| NO333350B1 NO333350B1 (no) | 2013-05-13 |
Family
ID=7632145
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20023972A NO330035B1 (no) | 2000-02-24 | 2002-08-21 | Mikrobicidale sammensetninger med forbedret bakteriedrepende aktivitet anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer |
| NO20110006A NO333350B1 (no) | 2000-02-24 | 2011-01-04 | Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20023972A NO330035B1 (no) | 2000-02-24 | 2002-08-21 | Mikrobicidale sammensetninger med forbedret bakteriedrepende aktivitet anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20030012685A1 (no) |
| EP (3) | EP1502506B1 (no) |
| JP (2) | JP2003523367A (no) |
| AT (3) | ATE556590T1 (no) |
| AU (1) | AU2001240613A1 (no) |
| BR (2) | BR0108692B1 (no) |
| DE (3) | DE10008507A1 (no) |
| DK (1) | DK1259110T3 (no) |
| ES (3) | ES2384169T3 (no) |
| NO (2) | NO330035B1 (no) |
| PT (1) | PT1259110E (no) |
| WO (1) | WO2001062081A2 (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10042894A1 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on |
| EP1523887B1 (en) * | 2002-01-31 | 2013-02-27 | Rohm and Haas Company | Synergistic microbicidal combination |
| FR2881064A1 (fr) | 2005-01-26 | 2006-07-28 | Omya Development Ag | Procede de controle de la contamination microbienne, suspensions minerales obtenues et leurs utilisations |
| DE102005048955A1 (de) * | 2005-10-13 | 2007-04-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Wirkstoffgemische aus OPP und Aminen |
| PL2687092T3 (pl) * | 2009-09-25 | 2015-08-31 | Dow Global Technologies Llc | Synergistyczna kompozycja przeciwdrobnoustrojowa zawierająca orto-fenylofenol i tris(hydroksy-metylo)nitrometan |
| PL2932852T3 (pl) * | 2012-05-24 | 2017-07-31 | Dow Global Technologies Llc | Kompozycja biobójcza |
| EP3302055A1 (en) * | 2015-05-31 | 2018-04-11 | Dow Global Technologies Llc | Microbicidal composition containing ortophenylphenol and isothiazolinone |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1287259B (de) * | 1967-04-26 | 1969-01-16 | Henkel & Cie Gmbh | Verwendung von Nitroalkoholen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln |
| US3833731A (en) * | 1970-12-28 | 1974-09-03 | Merck & Co Inc | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents |
| US3829305A (en) * | 1971-07-06 | 1974-08-13 | Betz Laboratories | Slime control compositions containing phenolic compounds and their use |
| GB1505069A (en) * | 1974-06-07 | 1978-03-22 | Exxon Research Engineering Co | Oil-in-water emulsions with bacteriaresistance |
| US4939266A (en) | 1982-06-01 | 1990-07-03 | Rohm And Haas Company | Nitrosamine-free 3-isothiazolone |
| CA1189514A (en) * | 1982-06-01 | 1985-06-25 | Horst O. Bayer | Nitrosamine-free 3-isothiazolones and process |
| GB8334422D0 (en) * | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
| EP0233288B1 (en) * | 1985-08-06 | 1992-08-19 | Earth Chemical Co., Ltd. | Acaricide |
| JPH03130758A (ja) * | 1989-10-16 | 1991-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| GB9009529D0 (en) * | 1990-04-27 | 1990-06-20 | Ici Plc | Biocide composition and use |
| EP0457435B1 (en) * | 1990-04-27 | 1994-06-01 | Zeneca Limited | Biocide composition and use |
| JPH0683720B2 (ja) * | 1990-06-19 | 1994-10-26 | 日本曹達株式会社 | 循環式トイレ処理剤 |
| IT1247918B (it) * | 1991-05-10 | 1995-01-05 | Germo Spa | Composizioni disinfettanti polivalenti |
| DE4328074A1 (de) * | 1993-08-20 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Schimmelfeste Dispersionsfarbenanstriche |
| US5681852A (en) * | 1993-11-12 | 1997-10-28 | The Procter & Gamble Company | Desquamation compositions |
| DE4403838A1 (de) * | 1994-02-08 | 1995-08-10 | Bayer Ag | 1,3,2-Benzodithiazol-1-oxid-Derivate |
| JPH08253404A (ja) * | 1995-03-17 | 1996-10-01 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| US5641808A (en) * | 1995-09-01 | 1997-06-24 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid |
| DE19534868A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für den Antifouling-Einsatz |
| DE19644225A1 (de) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Bayer Ag | Antifoulingbeschichtung |
| JP3855569B2 (ja) * | 1998-12-04 | 2006-12-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット用インク |
| US7354423B2 (en) | 1999-08-09 | 2008-04-08 | J&J Consumer Co., Inc. | Skin abrasion system and method |
| DE60023902T2 (de) * | 1999-08-09 | 2006-08-10 | Zelickson, Brian D., Minneapolis | Streifenspender und methode |
| GB2354771A (en) | 1999-10-01 | 2001-04-04 | Mcbride Ltd Robert | Bactericide combinations in detergents |
-
2000
- 2000-02-24 DE DE10008507A patent/DE10008507A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-02-12 ES ES04026053T patent/ES2384169T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-12 AT AT04026053T patent/ATE556590T1/de active
- 2001-02-12 PT PT01911632T patent/PT1259110E/pt unknown
- 2001-02-12 DE DE50106035T patent/DE50106035D1/de not_active Revoked
- 2001-02-12 EP EP04026053A patent/EP1502506B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-12 EP EP04026052A patent/EP1502505B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-12 US US10/204,821 patent/US20030012685A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-12 DK DK01911632T patent/DK1259110T3/da active
- 2001-02-12 WO PCT/EP2001/001497 patent/WO2001062081A2/de not_active Ceased
- 2001-02-12 JP JP2001561158A patent/JP2003523367A/ja active Pending
- 2001-02-12 DE DE50110837T patent/DE50110837D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-12 ES ES04026052T patent/ES2271760T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-12 ES ES01911632T patent/ES2240424T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-12 EP EP01911632A patent/EP1259110B1/de not_active Revoked
- 2001-02-12 BR BRPI0108692-8A patent/BR0108692B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-02-12 BR BRBR122012016624-3A patent/BR122012016624B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-02-12 AT AT01911632T patent/ATE293884T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-02-12 AT AT04026052T patent/ATE336894T1/de active
- 2001-02-12 AU AU2001240613A patent/AU2001240613A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-08-21 NO NO20023972A patent/NO330035B1/no not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-05-20 US US12/469,344 patent/US20100093815A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-01-04 NO NO20110006A patent/NO333350B1/no not_active IP Right Cessation
- 2011-03-01 US US13/037,444 patent/US8246942B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-08-01 JP JP2011168598A patent/JP2011251993A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0608911B2 (en) | Synergistic microbicidal combinations | |
| NO20110006L (no) | Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer | |
| US20060111410A1 (en) | Microbicide substances | |
| AU764274B2 (en) | Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same | |
| US5985934A (en) | Synergistic antimicrobial composition of 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane | |
| US20020164266A1 (en) | Microbicidal mixtures | |
| US20190269129A1 (en) | Composition containing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane (dbdcb) and zinc pyrithione (zpt) | |
| AU2005324894A1 (en) | Antimicrobial solid matter preparations | |
| US9119395B2 (en) | Active substance mixtures comprising OPP and amines, microbicidal agents | |
| US20060205716A1 (en) | Microbicidal agents | |
| AU2017254837B2 (en) | Microbicidal composition | |
| EP0919125B1 (en) | Synergistic antimicrobial composition | |
| US20190008147A1 (en) | Composition containing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane (dbdcb) and at least one organic acid and/or the derivatives thereof | |
| EP3410852B1 (en) | Microbicidal composition | |
| US20200037612A1 (en) | Microbicidal composition | |
| CA2990616A1 (en) | Microbicidal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |