[go: up one dir, main page]

NO175204B - - Google Patents

Info

Publication number
NO175204B
NO175204B NO892834A NO892834A NO175204B NO 175204 B NO175204 B NO 175204B NO 892834 A NO892834 A NO 892834A NO 892834 A NO892834 A NO 892834A NO 175204 B NO175204 B NO 175204B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
formula
acids
mol
bleaching
Prior art date
Application number
NO892834A
Other languages
English (en)
Other versions
NO892834L (no
NO175204C (no
NO892834D0 (no
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6358256&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO175204(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of NO892834D0 publication Critical patent/NO892834D0/no
Publication of NO892834L publication Critical patent/NO892834L/no
Publication of NO175204B publication Critical patent/NO175204B/no
Publication of NO175204C publication Critical patent/NO175204C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
    • C11D3/3945—Organic per-compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Uorganiske persalter har i lang tid vært kjent som bleke-tilsetninger i vaskemidler. Da deres optimale blekekraft imidlertid først fremvises ved temperatur over 60°C, er det beskrevet en rekke med organiske forbindelser til deres aktivering, som reagerer under vaskeprosessen med hydrogenperoksid under frisetting av en peroksikarboksylsyre som virker blekende allerede ved 40 - 60°C. En oversikt over tallrike kjente perborataktivatorer som N-acylforbindelser (tetraacetyletylendiamin, tetraacetylmetylendiamin, tetra-acetylglykoluril) eller aktiverte estere (pentaacetylglukose, acetoksibenzolsulfonat-natrium, benzoyloksibenzolsulfonat-natrium) er f.eks. gitt i TJS 4.248.928.
Dessuten er det i den senere beskrevet tid en rekke organiske peroksikarboksylsyrer som blekesystem for vaskemiddel. Ved siden av allerede kommersielt tilgjengelig peroksikarboksylsyrer som dodekandiperkarboksylsyre (EP 127 782) og mono-peroksiftalsyre (EP 27 693) er perbernsteinsyre (DE 34 38 529 ), perglutarsyre (DE 35 39 036) og sulfoperbenzosyre (EP 124.969) beskrevet. Problemene med disse peroksikarboksylsyrene er imidlertid deres svake lagringsstabilitet, som delvis først blir sikker gjennom spesiell fysikalsk eller kjemisk stabilisering. Særlig bekreftes det i fremstilling av magnesiumsalter (EP 105.689) eller ved tilsats "av fos-fanoksid/natriumsulfat (DE 33 20 497). Etter EP 170.386 blir organiske peroksikarboksylsyrer i tillegg også stabilisert med en amidgruppe i molekylet. Eksempler på dette er N-decanoyl-6-aminoperoksikapronsyre eller 3-(N-nonyl-karba-moyl)-perpropionsyre. Lagringsstabiliteten til disse forbindelsene kan i tillegg bli øket ved overføring i magnesiumsaltet og ved tilsats av borater (US 4.686.063). De inntil nå beskrevne frie peroksikarboksylsyrene viser imidlertid allerede under relativt milde lagringsbetingelser en betydelig nedgang i aktiv-oksygen. Dette er også tilfelle som egne forsøk viser, ved den allerede i J. Chem. Soc. 1962, 3821 og Chem. Ind. 1961, 469 beskrevne imidoperkarboksylsyre. Det finnes følgelig fremdeles en stor interesse for lagrings-stabile organiske peroksikarboksylsyrer med høyere blekeeffektivitet, som er tilgjengelig på en enkel og sikker måte.
Det er nå overraskende funnet at de følgende beskrevne organiske peroksikarboksylsyrene oppviser en vesentlig høyere lagringsstabilitet enn alle hittil kjente amido- eller imidoperoksikarboksylsyrer.
Gjenstand for oppfinnelsen er følgelig imidoperkarboksylsyrer eller deres salter med generell formel: kjennetegnet ved at A er en gruppe med formel
n er tallene 0, 1 eller 2,
R<1> betyr hydrogen eller C^-C2o-alkyl,
R^ betyr hydrogen eller en gruppe med formel -CO2M eller C03M,
M betyr hydrogen, og
X betyr C^-C^g-alkylen.
Det er foretrukket med imidoperkarboksylsyrer eller deres salter med den ovenfor nevnte formel, der
A betyr en gruppe med formel -HC=CH-,
n betyr tallet 0 eller 1,
Ri betyr Ci-C2o-alkyl eller C2-<C>2o-<a>lkenyl»
X betyr C3-C^-L-<a>lkylen og
M betyr hydrogen, et alkali- eller ammonium-ion eller det
ekvivalente jordalkali-ionet.
Særlig foretrukket er co-ftalimidoperoksiheksansyre, w-2-dodecylsuccinimido-peroksiheksansyre, o)-f talimidoperoksibutansyre og w-trimellitimidoperoksiheksansyre.
Fremstillingen av imidoperoksikarboksylsyrer foregår i trinnene:
-a- syntese av imidokarboksylsyrene
-b- oksidering til perkarboksylsyre
-c- isolering av imidoperoksikarboksylsyren og eventuelt fremstilling av et egnet salt. I det følgende blir de enkelte trinn nærmere utdypet. Fremstillingen av imidokarboksylsyre i trinn -a- kan foregå i en i og for seg kjent måte ved omsetning av anhydrider med formel med aminosyrer med formelen (s. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, XI/2, S. 17).
Som anhydrider kan særlig bernsteinsyre-anhydrid, glutarsyre-anhydrid, maleinsyreanhydrid, trimellitsyreanhydrid, ftalsyreanhydrid, pyromellitsyreanhydrid, alkyl- eller alkenyl-bernsteinsyreanhydrid bli anvendt, som aminosyrer, u-amino-smørsyre, u-aminovaleriansyre, co-aminokapronsyre og to-aminolaurinsyre.
Imidokarboksylsyren kan også særlig fremstilles kostnads-gunstig fra laktamer. Her blir laktam omsatt med anhydridet i nærvær av vann under trykk i 2 til 20 timer, fortrinnsvis 5 til 10 timer ved en temperatur av 100 til 250°C, fortrinnsvis 120 til 200° C, under inertgass-atmosfære i et egnet reaksjonskar. Overtrykket kan utgjøre 1 til 30 bar, fortrinnsvis 2 til 5 bar. Særlig foretrukket er laktamer med en C3-C^g-alkylengruppe, som ■y-pyrrolidon, S-piperidon, c-kaprolaktam og u-laurinlaktam.
Omdannelsen av den i trinn -a- oppnådde imidokarboksylsyren til imidoperkarboksylsyren foregår ved omsetning med en oksidasjonsblanding av hydrogenperoksid og en sterk syre. Hydrogenperoksid som benyttes er 30 til 95 prosent-innholdig, fortrinnsvis 35 til 50 prosent-innholdig vandig løsning. Egnede sure katalysatorer er ved siden av svovelsyre metan-sulfonsyre eller en sur ionebytter. Svovelsyre blir anvendt som 50 til 96 prosent-innholdig, fortrinnsvis 75 til 96 prosent-innholdig vandig løsning.
Hydrogenperoksid blir anvendt i 1- 20-ganger, fortrinnsvis 1,5- 4-ganger molart overskudd. Det har senere vist seg gunstig å foreta hydrogenperoksid-tilsetningen porsjonsvis. Mengden svovelsyre er avhengig av imidokarboksylsyren. Generelt blir det anvendt et 2- til 5-ganger overskudd-avhengig av imidokarboksylsyren. Reaksjonstemperaturen retter seg etter stabiliteten til peroksikarboksylsyren som dannes og ligger mellom 5 og 50°C, fortrinnsvis mellom 15 og 45°C.
Da de beskrevne imidoperoksikarboksylsyrene i de fleste tilfeller felles ut fra reaksjonsblandingen, kan de i trinn —c— bli isolert på en enkel måte ved filtrering eller sentrifugering. Utfellingsprosessen kan bli hurtig og fullstendig gjennomført ved tilsats av vann. Det er også mulig ved ekstrahering med et organisk løsemiddel å adskille imidoperoksikarboksylsyrene. Eventuelt kan imidoperoksikarboksylsyrene bli overført til sine salter via i og for seg kjente veier.
Imidoperoksikarboksylsyrene ifølge oppfinnelsen og deres salter er faste, nesten luktløse, og besitter et lavt damptrykk og har utmerket termisk stabilitet. De kan bli anvendt som løsning, pulver eller i bearbeidet form alene eller i kombinasjon med ytterligere stoffer til bleke-, oksidasjons- eller desinfeksjonsformål.
Fortrinnsvis blir de anvendt som blekemiddel i faste eller flytende vaske- og rengjøringsmidler, da deres blekende og desinfiserende virkning virker fullt ut allerede ved et temperaturområde under 60°C.
Til innarbeiding i pulverformige vaskemidler egner det seg særlig at syrene eller deres salter er i granulert, eks-trudert, tablett eller agglomerert form. Som tilsats i disse bearbeidingsmåtene er det mulig med kjente hjelpemidler som borsyre, sulfat, fosfat, karbonat, zeolitt, karboksymetyl-cellulose o.s.v. og filmdannende stoffer som fettsyrer, fettsyreamid eller -ester, fettalkoholpolyglykoleter eller polyetylenglykol.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen viser seg i det minste like virksomme, ofte imidlertid overlegne sammenlignet med det kjente blekesystemet perborat/TAED (tetraacetyletylendiamin). Mens blekesystemer med perborat-basis har ved blodflekker tendens til å fiksere blodet i stoffet og dermed drastisk redusere vaskbarheten, blir denne antagonistiske effekten ikke observert ved anvendelse av den her beskrevne peroksikarboksylsyren ifølge oppfinnelsen.
Ved anvendelse av ekvimolare mengder med aktiv oksygen er forbindelsene ifølge oppfinnelsen og deres blekeeffektivitet på te- og rødvinsflekker likeverdig med de til nå beskrevne peroksikarboksylsyrer og -dikarboksylsyrer, sågar overveiende overlegen. Det er også fordelaktig med en signifikant oljeløselighet av de her beskrevne forbindelsene, hvorved særlig hydrofobiske oljeinnholdige flekker som grillolje og spaghettisaus kan bli godt bleket.
Imidokarboksylsyrene blir løst i 2- til 2,5-ganger mengde svovelsyre og blandet dråpevis med 2,5 ekvivalenter hydrogenperoksid (35-50 prosent) under isavkjøling, slik at indre-temperaturen kan bli holdt mellom 40 og 45°C. Etter tilsetningen som har foregått blir det avkjølt til 25-30°C, fortynnet med vann og den utfellende persyren blir suget av. Filterkaken blir vasket med vann og tørket i vakuum-tørkeskap ved 35°C.
Eksempel 1
a) cj-ftalimidobutansyre
74.05 g (0,5 mol) f talsyreanhydrid, 43,55 g (0,5 mol) -y-pyrrolidon og 9 g vann blir bragt sammen i en autoklav i 5 timer ved 180°C og 3 bar nitrogen. Smeiten blir deretter helt i en porselensskål.
Utbytte: 116,2 g (99,6$), hvite krystaller.
Frysepunkt: 110-112°C
b) co-ftalimidoperoksibutansyre
46.6 g (0,2 mol) co-ftalimidobutansyre blir oksidert etter den
generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 46,4 g (93$), hvite krystaller
Aktiv-oksygeninnhold: 6,1$ (95,3$), bestemt med iodometrisk titrering.
Frysepunkt: 102-106°C
Eksempel 2
a) cj-ftalimidoheksansyre
213,2 g (1 mol) c-kaprolaktam, 18 g vann og 148,1 g (1 mol)
ftalsyreanhydrid blir bragt sammen til reaksjon i en autoklav i 5 timer ved 160°C og 3 bar nitrogen. Smeiten blir deretter helt i en porselensskål.
Utbytte: 261 g (99,8$), hvite krystaller
Frysepunkt: 104-105°C
b) co-ftalimidoperoksiheksansyre
653,2 g (2,5 mol) co-ftalimidoheksansyre blir oksidert etter
den generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 636,6 g (91,856), hvi te .krystal ler
Aktiv-oksygeninnhold: 5,4$ (93,6$)
Frysepunkt: 89-90°C
Eksempel 3
a) id-[2-dodecylsuccinimido]heksansyre
268,4 g (1 mol) dodecylbernsteinsyreanhydrid, 113,2 g (1 mol) c-kaprolaktam og 18 g vann ble bragt sammen til reaksjon i en autoklav i 7 timer ved 180°C og 3 bar nitrogentrykk. Smeiten ble deretter helt i en porselensskål.
Utbytte: 381, 2 g (99,9*) hvite krystaller
Frysepunkt: 74-75'C
b) ci)-[2-dodecylsuccinimido]peroksiheksansyre
20 g (0,05 mol) cj-[2-dodecylsuccinimido]heksansyre blir
oksidert etter den generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 17,7 g (89$), hvite krystaller
Aktiv-oksygeninnhold: 3,7* (96,1*)
Eksempel 4
a) co-[3-karboksyftalimidojheksansyre
191.1 g (1 mol) trimellitsyreanhydrid, 113,1 g (1 mol) c-kaprolaktam og 18 g vann blir bragt til reaksjon i en autoklav i 5 timer ved 210°C og 3 bar nitrogentrykk. Smeiten blir deretter helt i en porselensskål.
Utbytte: 304,1 g (100*), hvite krystaller
Frysepunkt: 196-197°C
b) io-[3-karboksyftalimido]peroksiheksansyre
244.2 g (0,8 mol) co-[3-karboksyftalimido]heksansyre blir
oksidert etter den generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 235 g (87*)
Aktiv-oksygeninnhold: 4,8* (96*)
Frysepunkt: 144°C
Eksempel 5
a) Pyromellitimido-di-co-heksansyre
76 g (0,35 mol) pyromellitsyreanhydrid og 79,2 g (0,7 mol) c-kaprolaktam blir bragt til reaksjon med 11 g vann i 18 timer ved 250°C og 4 bar nitrogentrykk i en autoklav. Smeiten blir deretter helt i en porselensskål.
Utbytte: 149 g (96*), hvite krystaller
Frysepunkt: 222-225°C
b) Pyromellitimido-di-co-peroksiheksansyre
10 g (0,023 mol) pyromellitimido-d-co-heksansyre blir omsatt
etter den generelle fremgangsmåten med fem ekvivalenter hydrogenperoksid.
Utbytte: 9 g (82*), hvite krystaller
Aktiv-oksygeninnhold: 6,6* (98,5*)
Frysepunkt: 139°C
Eksempel 6
a) co-f talimidobutansyre
74,05 g (0,5 mol) f talsyreanhydrid og 51,55 g (0,5 mol) co-aminosmørsyre blir oppvarmet under nitrogenatmosfære til 170—180°C. Det dannede reaksjonsvann blir med det fullstendig avdestillert og smeiten blir deretter helt i en porselensskål .
Utbytte: 116,2 g (99,6*), hvite krystaller
Frysepunkt: 110-112°C (litt.: 117-118°C)
b) co-f talimidoperoksibutansyre
18 g (0,077 mol) co-f talimidobutansyre blir oksidert etter den
generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 18 g (93,8*), hvite krystaller
Aktiv-oksygeninnhold: 6,0* (93,6*), bestemt ved iodometrisk titrering
Frysepunkt: 106-109°C
Eksempel 7
a) co-f tal imidoheksansyre
213,2 g (1 mol) c-kapr ol akt am, 148,1 g (1 mol) ftalsyreanhydrid og 2 g vann blir bragt til reaksjon i en autoklav i 10 timer ved 180° C og 3 bar nitrogen. Smeiten blir deretter helt i en porselensskål.
Utbytte: 261 g (99,8*), hvite krystaller
Frysepunkt: 104-105°C (litt.: 106°C)
b) co-ftalimidoperoksiheksansyre
174 g (0,67 mol) co-f tal imidoheksansyre blir oksidert etter
den generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 165 g (89*), hvite krystaller
Aktiv-oksygeninnhold: 5,6* (97*)
Frysepunkt: 90 °C
Eksempel 8
a) co-succinimidoheksansyre
100,1 g (1 mol) bernsteinsyreanhydrid blir omsatt med 113,2 g
(1 mol) c-kaprolaktam i nærvær av 2 g vann i en autoklav i 10 timer ved 180°C og 3 bar nitrogen.
Utbytte: 213,2 g (100*), hvite krystaller
Frysepunkt: 76-77°C
b) co-succinimidoperoksiheksansyre
20 g (0,094 mol) co-succinimidoheksansyre blir oksidert etter
den generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 18,3 g (84,9*), hvite krystaller
Aktiv-oksygeninnhold: 5,3* (76,0*)
Eksempel 9
a) co- [2-dodecylsuccinimido]heksansyre
268,4 g (1 mol) dodecylbernsteinsyreanhydrid, 113,2 g (1 mol)
kaprolaktam og 2 g vann blir bragt sammen til reaksjon og isolert analogt til eksempel 5.
Utbytte: 381,2 g (99,9*), hvite krystaller
Frysepunkt: 74-75°C
b ) co-[2-dodecylsuccinimido]peroksiheksansyre
20 g (0,05 mol) co-[2-dodecylsuccinimido]heksansyre blir oksidert etter den generelle fremgangsmåten.
Utbytte: 17,7 g (89*)
Aktiv-oksygeninnhold: 3,7* (96,1*)
Eksempel 10
a) Pyromellitimido-di-c-kapronsyre
76 g pyromellitsyreanhydrid (0,35 mol) og 79,2 g kaprolaktam
(0,7 mol) blir blandet med 2 g vann i 18 timer ved 250° C og 4 bar nitrogentrykk i en autoklav. Deretter blir autoklaven åpnet ved denne temperatur og smeiten blir helt i en porselensskål.
Smeltepunkt: 232°C
Utbytte: 149 g (96*), hvite krystaller
b ) Pyromellitimido-di-e-perkapronsyre
10 g pyromellitimido-di-e-kapronsyre (0,023 mol) blir oksidert etter den generelle fremgangsmåten.
Smeltepunkt: 139°C
Utbytte: 9 g (82*)
Aktiv-oksygeninnhold: 6,6* (98,5*)
Eksempel 11
Forsøkene ble gjennomført ved 40 og 60° C i Launder-O-Meter med anvendelse av testtilsmussingen te på WFK-bomull, rødvin på EMPA-bomull og standard-tilsmussing av WFK-bomull. Blekesystemene ble dosert slik at det i hvert tilfelle resulterte i 25 mg/l aktiv-oksygen i vaskemassen. Som vaskemiddel ble i hvert tilfelle 1,5 g/l IEC-vaskemiddel anvendt. Vasketiden utgjorde 30 min. Blekevirkningen ble bestemt som remisjonsøkning på de forskjellige testprøvene. Bedømmelsen foregikk på vanlig måte.
Resultatene viser ved ekvimolar anvendelse av blekesystemene en betydelig bedre blekevirkning for persyre PAP ifølge oppfinnelsen (to-ftalimidoperoksiheksansyre) i forhold til det til nå vanlige blekesystem Perborat/TAED (tetraacetyletylendiamin).
Eksempel 12
Forsøkene ble gjennomført analog til eksempel 5. Som blekesystem ble peroksikarboksylsyre DPDDA (diperoksidodekandi-syre), PMP (monoperftalsyre), NAPSA (nonylmonoamidoper-bernsteinsyre) utprøvd mot PAP.
Eksempel 13
Forsøkene ble gjennomført i en Miele vaskemaskin (Automatic W432) med 40°C-temperaturprogram (hovedvask og trinn-sentrifugering) under anvendelse av 2 kg ballast-stoff. Blekevirkningen ble målt som remisjonsøkning på EMPA-teststrimmel (EMPA 103). Det ble i hvert tilfelle anvendt 4,5 g/l vaskemiddel, som ble fremstilt ved blanding av IEC-vaskemiddel med hvert blekesystem.
TAED = tetraacetyletylendiamin
PAP = to-f talimidoperoksiheksansyre
DSIPH = u)-[2-dodecylsuccinimido]peroksiheksansyre
Forsøkene viser en betydelig overlegenhet av imidoperoksikarboksylsyrene ifølge oppfinnelsen i forhold til kjente blekesystemer. Særlig blir det ved anvendelse av persyren ikke observert noen antagonistisk effekt med utvaskbarheten av blodflekker.
Eksempel 14
Til bestemmelse av oljeløsbarheten i et blekesystem ble blekesystemet innført ved 20°C i en blanding av 50* E-vann og 50* isopropylmyristat, pE-verdien ble innstilt på 9 og blandingen ble intensivt omrørt i 10 min. Etter faseadskil-lelse ble peroksikarboksylsyre-andelen titrimetrisk bestemt i olje- og vannfasen.
Eksempel 15
Forsøkene ble gjennomført i et åpent kar i varmeskap. Innholdet av peroksikarboksylsyre ble titrimetrisk bestemt.

Claims (5)

1. Imidoperkarboksylsyrer eller deres salter med formelen karakterisert ved at A er en gruppe med formel n er tallene 0, 1 eller 2, R<1> betyr hydrogen eller Ci-C2o_<a>lkyl» R<2> betyr hydrogen eller en gruppe med formel -CO2M eller CO3M, M betyr hydrogen, og X betyr C^-C^g-alkylen.
2. Imidoperkarboksylsyrer eller deres salter ifølge krav 1, karakterisert ved at A betyr en gruppe med formel -HC=CE-, n betyr tallet 0 eller 1, R<1> betyr Ci-C^o-alkyl eller C2-C2o-<a>lkenyl» X betyr Cs-C^-alkylen og M betyr hydrogen, et alkali- eller ammonium-ion eller det ekvivalente jordalkali-ionet.
3. Fremgangsmåte for fremstilling av imidoperkarboksylsyrene eller deres salter ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at man omsetter et anhydrid med formel med aminosyrer med formel og den på den måten oppnådde imidokarboksylsyren blir oksidert med hydrogenperoksid i nærvær av en sterk syre.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av imidoperkarboksylsyrene eller deres salter ifølge krav 1 eller 2 hvorved X betyr C3-Ci9-alkylen, karakterisert ved at man omsetter et anhydrid med formel med et laktam med formelen hvorved Y betyr C3-Cig-alkylen, i nærvær av vann under trykk og den dermed oppnådde imidokarboksylsyren blir oksidert med hydrogenperoksid i nærvær av en sterk syre.
5. Anvendelse av imidoperkarboksylsyrene eller deres salter ifølge krav 1 eller 2 i bleke-, oksidasjons- og rengjørings-midler .
NO892834A 1988-07-08 1989-07-07 Imidoperoksikarboksylsyrer, fremgangsmåte for deres fremstilling og anvendelse NO175204C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3823172A DE3823172C2 (de) 1988-07-08 1988-07-08 omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO892834D0 NO892834D0 (no) 1989-07-07
NO892834L NO892834L (no) 1990-01-09
NO175204B true NO175204B (no) 1994-06-06
NO175204C NO175204C (no) 1994-09-14

Family

ID=6358256

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO892834A NO175204C (no) 1988-07-08 1989-07-07 Imidoperoksikarboksylsyrer, fremgangsmåte for deres fremstilling og anvendelse

Country Status (14)

Country Link
US (2) US5061807A (no)
EP (1) EP0349940B1 (no)
JP (1) JP3065322B2 (no)
KR (1) KR0135527B1 (no)
AR (1) AR246265A1 (no)
AT (1) ATE166049T1 (no)
AU (1) AU624392B2 (no)
BR (1) BR8903368A (no)
CA (1) CA1340443C (no)
DE (2) DE3823172C2 (no)
ES (1) ES2118055T3 (no)
MX (1) MX16730A (no)
NO (1) NO175204C (no)
ZA (1) ZA895178B (no)

Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1233846B (it) * 1988-01-20 1992-04-21 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici
IT1215739B (it) * 1988-01-20 1990-02-22 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici come agenti sbiancanti.
IT1230595B (it) * 1988-10-24 1991-10-28 Ausimont Srl Perossiacidi immido derivati
DE4003309A1 (de) * 1990-02-05 1991-08-08 Hoechst Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von imidoperoxicarbonsaeuren
US5279757A (en) * 1990-04-06 1994-01-18 Hoechst Aktiengesellschaft Stable peroxycarboxylic acid granule comprising an imidoperoxycarboxylic acid or salt thereof
DE4011185A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Hoechst Ag Stabile peroxicarbonsaeuregranulate
DE4012769A1 (de) * 1990-04-21 1991-10-24 Hoechst Ag Stabile peroxicarbonsaeuregranulate
ATE135739T1 (de) * 1990-11-02 1996-04-15 Clorox Co Eine stabile, gelöste persäure enthaltendes, flüssiges, nichtwässriges waschmittel
EP0485927A1 (de) * 1990-11-16 1992-05-20 Hoechst Aktiengesellschaft Sulfimidoperoxicarbonsäuren
DE4036646A1 (de) * 1990-11-16 1992-05-21 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von ureidoperoxicarbonsaeuren
IT1245308B (it) * 1990-12-13 1994-09-19 Ausimont Spa Processo per la produzione di un acido aril-immido-per-alcanoico
GB9027975D0 (en) * 1990-12-22 1991-02-13 Interox Chemicals Ltd Peroxycarboxylic acid
TW291496B (no) * 1991-02-01 1996-11-21 Hoechst Ag
GB9105959D0 (en) * 1991-03-21 1991-05-08 Unilever Plc Cationic peroxyacids and bleach compositions comprising said peroxyacids
US5438147A (en) * 1991-05-04 1995-08-01 Hoechst Ag Imidocarboxylic acid activators and sulfimidocarboxylic acid activators, processes for their preparation and their use
IT1254619B (it) * 1992-02-21 1995-09-28 Ausimont Spa Procedimento per la purificazione di acido ftalimmido-perossicaproico (pap) da impurezze di solventi clorurati
IT1254240B (it) * 1992-03-10 1995-09-14 Ausimont Spa Procedimento per la separazione dell'acido ftalimmido perossicaproico da soluzioni di solventi organici
US5487818A (en) * 1992-03-10 1996-01-30 Ausimont S.P.A. Process for separating phthalimido-peroxycaproic acid from solutions in organic solvents
AU666922B2 (en) * 1992-03-31 1996-02-29 Unilever Plc Structured liquids containing amido and imido peroxyacids
US5268003A (en) * 1992-03-31 1993-12-07 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Stable amido peroxycarboxylic acids for bleaching
EP0607821A1 (de) * 1993-01-16 1994-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von gereinigten Phthalimidoalkancarbonsäuren
DE4312734C1 (de) * 1993-04-20 1994-09-15 Benckiser Knapsack Ladenburg Biozitfreie Geruchsbekämpfung in Abwässern
US5397501A (en) * 1993-07-26 1995-03-14 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Amido peroxycarboxylic acids for bleaching
US5672295A (en) * 1993-07-26 1997-09-30 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Amido peroxycarboxylic acids for bleaching
US5429769A (en) * 1993-07-26 1995-07-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Peroxycarboxylic acids and manganese complex catalysts
US5413733A (en) * 1993-07-26 1995-05-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Amidooxy peroxycarboxylic acids and sulfonimine complex catalysts
US5503765A (en) * 1993-08-27 1996-04-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Stable non-aqueous compositions containing peracids which are substantially insoluble
US5410076A (en) * 1993-11-12 1995-04-25 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for the preparation of bis(amidocarboxylic acid)
DE69409124T2 (de) * 1993-11-25 1998-07-02 Warwick Int Group Bleichaktivatoren
US5393902A (en) * 1994-04-26 1995-02-28 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Process for the preparation of bis(amidocarboxylic acids)
IT1277686B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Ausimont Spa Preparazione di soluzioni di acidi immido-alcancarbossilici adatte per processi di perossidazione
IT1277685B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Ausimont Spa Procedimento per la riduzione di acqua e di impurezze polari in acidi immido-alcanpercarbossilici
FR2746020B1 (fr) * 1996-03-14 1998-04-24 Composition a base de peracides pour la decontamination de materiaux souilles par des agents toxiques
GB9620093D0 (en) * 1996-09-26 1996-11-13 Unilever Plc Photofading inhibitor derivatives and their use in fabric treatment compositions
WO2000002437A2 (en) * 1998-07-08 2000-01-20 The Procter & Gamble Company Novel diacyl peroxides and compositions containing same
WO2000027965A1 (en) * 1998-11-10 2000-05-18 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions
US6649805B1 (en) 1999-03-05 2003-11-18 The Procter & Gamble Company Articles with odor control
EP1034802A1 (en) * 1999-03-05 2000-09-13 The Procter & Gamble Company Articles with odour control
WO2001021499A1 (en) 1999-09-22 2001-03-29 The Procter & Gamble Company A hand-held liquid container
DE10028965C2 (de) * 2000-06-10 2003-06-12 Kpss Kao Gmbh Verfahren zum Blondieren von menschlichen Haaren mit einer Zusammensetzung enthaltend Phtalimidoperoxyhexansäure
KR20020052547A (ko) * 2000-12-26 2002-07-04 성재갑 표백세제조성물
GB0031823D0 (en) 2000-12-29 2001-02-14 Unilever Plc Detergent compositions
GB0031827D0 (en) 2000-12-29 2001-02-14 Unilever Plc Detergent compositions
GB0127036D0 (en) 2001-11-09 2002-01-02 Unilever Plc Polymers for laundry applications
US7168273B2 (en) * 2002-11-07 2007-01-30 The Procter & Gamble Company Selective dispensing apparatus
US7086110B2 (en) * 2002-02-13 2006-08-08 The Procter & Gamble Company Selective dispensing of laundry additives during automatic machine laundering of fabric
EP1474556A1 (en) * 2002-02-13 2004-11-10 The Procter & Gamble Company Dispensing of rinse additives into the rinse cycle during automatic machine laundering of fabrics
US7340790B2 (en) * 2002-02-13 2008-03-11 Procter & Gamble Company Universal dispenser for dispensing of laundry additives during automatic machine laundering of fabrics
US7036176B2 (en) * 2002-02-13 2006-05-02 The Procter & Gamble Company Sequential dispensing of laundry additives during automatic machine laundering of fabrics
US20040221625A1 (en) * 2002-02-13 2004-11-11 The Procter & Gamble Company Keyed insert for dispensing of laundry additives in automatic machine
US7716956B2 (en) * 2002-12-20 2010-05-18 The Procter & Gamble Company Attachment means
KR20040006083A (ko) * 2002-07-09 2004-01-24 주식회사 엘지생활건강 프탈이미도 카복실산염 표백활성화 화합물 및 이를함유하는 표백 조성물
ITMI20021537A1 (it) 2002-07-12 2004-01-12 Ausimont Spa Acidi immidoalcanpercarbossilici
DE10257389A1 (de) 2002-12-06 2004-06-24 Henkel Kgaa Flüssiges saures Waschmittel
DE10259262B3 (de) 2002-12-17 2004-08-05 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von bleichmittelhaltigen Suspensionen
WO2004056888A2 (en) 2002-12-23 2004-07-08 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Hydrophobically modified polymers as laundry additives
BRPI0417318A (pt) * 2003-12-03 2007-03-27 Procter & Gamble lavagem de tecidos em máquina automática
ITMI20040004A1 (it) * 2004-01-08 2004-04-08 Solvay Solexis Spa Foemulazione acquose di acidi inmidoalcampercarbonbossilici
CN101098953B (zh) 2004-04-09 2011-03-09 荷兰联合利华有限公司 在洗涤产品中使用的颗粒剂及其制造方法
DE102004019139A1 (de) * 2004-04-16 2005-11-10 Henkel Kgaa Flüssigkristallines Wasch- oder Reinigungsmittel mit teilchenförmigem Bleichmittel
DE102004030900A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-26 Henkel Kgaa Herstellung teilchenförmiger Peroxycarbonsäurezusammensetzungen
DE102004043360A1 (de) * 2004-09-08 2006-03-09 Clariant Gmbh Bleichaktivator-Mischungen
US7504372B2 (en) * 2004-09-08 2009-03-17 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Mixtures of bleaching agents
GB0524659D0 (en) 2005-12-02 2006-01-11 Unilever Plc Improvements relating to fabric treatment compositions
DE102005063108A1 (de) * 2005-12-30 2007-07-12 Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale Technik zur Herstellung eines Isolationsgrabens als eine Spannungsquelle für die Verformungsverfahrenstechnik
DE102007004054A1 (de) 2007-01-22 2008-07-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Herstellung teilchenförmiger Bleichmittelzusammensetzungen
US8809392B2 (en) 2008-03-28 2014-08-19 Ecolab Usa Inc. Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents
CA2715175C (en) 2008-03-28 2017-11-21 Ecolab Inc. Sulfoperoxycarboxylic acids, their preparation and methods of use as bleaching and antimicrobial agents
GB0904700D0 (en) 2009-03-19 2009-04-29 Unilever Plc Improvements relating to benefit agent delivery
GB201011905D0 (en) 2010-07-15 2010-09-01 Unilever Plc Benefit delivery particle,process for preparing said particle,compositions comprising said particles and a method for treating substrates
EP2791309B1 (en) 2011-12-16 2018-02-07 Unilever Plc. Improvements relating to fabric treatment compositions
WO2013178289A1 (en) 2012-06-01 2013-12-05 Ecolab Usa Inc. Stabilization of phthalimido percarboxylic with lithium salts
WO2013178290A1 (en) 2012-06-01 2013-12-05 Ecolab Usa Inc. Stabilization of phthalimido percarboxylic acids with disaccharides
WO2014075956A1 (en) 2012-11-19 2014-05-22 Unilever Plc Improvements relating to encapsulated benefit agents
WO2014161582A1 (en) * 2013-04-04 2014-10-09 Ecolab Inc. Enhanced low odor sporicidal desinfection composition
WO2014183795A1 (en) 2013-05-17 2014-11-20 Ecolab Usa Inc. Stabilization of phthalimido percarboxylic acids with aminoalkanesulfonic acids

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770416A1 (de) * 1968-05-15 1971-10-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalimido-N-carbonsaeuren
US3931224A (en) * 1972-09-07 1976-01-06 Teijin Limited Aromatic imidodicarboxylic acid diallyl esters, prepolymers thereof, cured resins thereof, and processes for producing these
DE3064301D1 (en) * 1979-10-18 1983-08-25 Interox Chemicals Ltd Magnesium salts of peroxycarboxylic acids, processes for their preparation and their use as bleaching agents in washing compositions, and processes
EP0038988B1 (en) * 1980-04-26 1984-07-04 Interox Chemicals Limited Organic peroxide compositions
US4483781A (en) * 1983-09-02 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Magnesium salts of peroxycarboxylic acids
GB8307037D0 (en) * 1983-03-15 1983-04-20 Interox Chemicals Ltd Peroxygen compounds
US4547451A (en) * 1983-05-09 1985-10-15 Polaroid Corporation, Patent Dept. Hydrolyzable diffusion control layers in photographic products
DE3320497A1 (de) * 1983-06-07 1984-12-13 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren
US4671891A (en) * 1983-09-16 1987-06-09 The Procter & Gamble Company Bleaching compositions
US4634551A (en) * 1985-06-03 1987-01-06 Procter & Gamble Company Bleaching compounds and compositions comprising fatty peroxyacids salts thereof and precursors therefor having amide moieties in the fatty chain
GB8415909D0 (en) * 1984-06-21 1984-07-25 Procter & Gamble Ltd Peracid compounds
US4659519A (en) * 1984-07-02 1987-04-21 The Clorox Company Process for synthesizing alkyl monoperoxysuccinic acid bleaching compositions
US4604409A (en) * 1985-06-13 1986-08-05 John Gagliani Polyamide-imide foams and methods of making same
US4686063A (en) * 1986-09-12 1987-08-11 The Procter & Gamble Company Fatty peroxyacids or salts thereof having amide moieties in the fatty chain and low levels of exotherm control agents
IT1233846B (it) * 1988-01-20 1992-04-21 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici
IT1215739B (it) * 1988-01-20 1990-02-22 Ausimont Spa Perossiacidi immido aromatici come agenti sbiancanti.

Also Published As

Publication number Publication date
JP3065322B2 (ja) 2000-07-17
NO892834L (no) 1990-01-09
KR900001652A (ko) 1990-02-27
ATE166049T1 (de) 1998-05-15
ZA895178B (en) 1990-03-28
US5994284A (en) 1999-11-30
HK1009646A1 (en) 1999-06-04
EP0349940A1 (de) 1990-01-10
DE58909834D1 (de) 1998-06-18
NO175204C (no) 1994-09-14
MX16730A (es) 1994-05-31
DE3823172A1 (de) 1990-01-11
AU624392B2 (en) 1992-06-11
AR246265A1 (es) 1994-07-29
BR8903368A (pt) 1990-02-13
EP0349940B1 (de) 1998-05-13
ES2118055T3 (es) 1998-09-16
KR0135527B1 (ko) 1998-04-23
NO892834D0 (no) 1989-07-07
JPH0276850A (ja) 1990-03-16
US5061807A (en) 1991-10-29
DE3823172C2 (de) 1998-01-22
CA1340443C (en) 1999-03-16
AU3793489A (en) 1990-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO175204B (no)
JP2786222B2 (ja) 漂白剤としてのイミド芳香族ペルオキシ酸
US4751015A (en) Quaternary ammonium or phosphonium substituted peroxy carbonic acid precursors and their use in detergent bleach compositions
US4818426A (en) Quaternary ammonium or phosphonium substituted peroxy carbonic acid precursors and their use in detergent bleach compositions
IE60881B1 (en) Bleaching compounds and compositions comprising fatty peroxy acids, salts thereof and precursors therefor
JPH09501743A (ja) アシルバレロラクタム漂白活性剤を含んでなる漂白コンパウンド
JPH0696719B2 (ja) 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物
US5078907A (en) Unsymmetrical dicarboxylic esters as bleach precursors
EP0262895A1 (en) Diperoxyacid precursors process for production thereof and use in bleaching compositions
KR0139295B1 (ko) N - 아미드계 헤테로 원자를 갖는 신규 헤테로환식 퍼옥시산
KR100211617B1 (ko) 이미도카복실산 활성화제, 설프이미도카복실산 활성화제,이들의 제조방법 및 이들의 용도
US5045222A (en) Use of triacylated ethanolamines as liquid, water-miscible peroxide activators
US5153189A (en) Sulfimidoperoxycarboxylic acids
US5149864A (en) Ureidoperoxycarboxylic acids and preparation and use thereof
EP0366041B1 (en) Imido-percarboxylic acids
EP0009998B1 (en) Peroxygen containing compositions and bleaching process
JP2756013B2 (ja) 漂白剤及び漂白洗浄剤組成物
HK1009646B (en) Phthalimidohexanperacid, process for preparing the same and use thereof
JPH04234498A (ja) 漂白洗剤組成物
IT201600070454A1 (it) Attivatori di composti perossigenati

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN JANUARY 2003